SU327670A1

SU327670A1 - METHOD OF OBTAINING 2-OXI-1-AZABENZANTRONL

Info

Publication number: SU327670A1
Application number: SU1411039A
Authority: SU
Inventors: Джиан Паоло Чиусоли Иностранцы Джиоачино Боффа; фирма Монтекатини Эдисон С. А. Иностранна

Description

Изобретение относитс к способу получени производных бензантрона, которые могут найти применение в производстве кубовых красителей .This invention relates to a process for the preparation of benanthrone derivatives, which can be used in the manufacture of vat dyes.

Предложен способ полученн нового соединени - 2-окси-1-азабензантрова формулыThe proposed method of the obtained new compound - 2-hydroxy-1-azabenzantrova formula

состо щий в том, что 1,4-нафтохинон подвергают взаимодействию с метиловым эфиром 3,5-гексадиеновой кислоты в эквимолекул риом соотношении в среде инертного растворител и полученный при этом нафтохинонгексадиенат последовательно обрабатывают спиртовым раствором аммиака, воздухом, спиртовым раствором щелочи с последующим выделением целевого продукта известными приемами и сущкой его в вакууме.1,4-naphthoquinone is reacted with equimolecular methyl ether of 3,5-hexadienoic acid in an inert solvent ratio and the naphthoquinone hexadienate thus obtained is subsequently treated with an alcoholic solution of ammonia, air, an alkali solution of alkali, followed by separation of the target product known techniques and its essence in a vacuum.

ным холодильником в атмосфере азота з течение 6 час. Раствор охлаждают до IO-С и выпавшее в осадок твердое вещество отфильтровывают и промывают на фильтре 38 мл 99%-ного этанола. Полученное твердое вещество сущат на воздухе.fridge under nitrogen for 6 hours. The solution is cooled to IO-C and the precipitated solid is filtered and washed on the filter with 38 ml of 99% ethanol. The resulting solid is in air.

Таким способом получают 51 г промежуточного продукта - нафтохинонгексадиената. Продукт, перекристаллизованный в белыеIn this way, 51 g of the intermediate product naphthoquinonexadienate are obtained. Product recrystallized to white

кристаллы из метанола или этанола, имеет т. ил. 88°С.crystals of methanol or ethanol, has so on. Il. 88 ° C.

Пример 2. 34,3 г 1,4-нафтохинона, 27,4 г метилового эфира 3,5-гексаднеиовой кислоты и 65 мл метанола кип т т с обратным холоднльником в атмосфере азота в течение 6 час. Раствор охлаждают до 10°С и отфи.1ьтровывают . Полученное твердое вещество ввод т в 940 мл насыщенного раствора аммиака в безводном метаноле и смесь оставл ют сто ть вExample 2. 34.3 g of 1,4-naphthoquinone, 27.4 g of methyl 3,5-hexadneic acid ester and 65 ml of methanol are refluxed under a nitrogen atmosphere for 6 hours. The solution is cooled to 10 ° C and then dried. The resulting solid is introduced into 940 ml of a saturated solution of ammonia in anhydrous methanol and the mixture is left to stand for

течение трех дней при атмосферном давлении и комнатной температуре.for three days at atmospheric pressure and room temperature.

После этого в реакционную смесь примерно в течение 1 час ввод т сильный ток воздуха, который удал ет больн1ую часть аммиака.Thereafter, a strong stream of air is introduced into the reaction mixture for about 1 hour, which removes the diseased portion of ammonia.

Наконец в смесь добавл ют 100 мл метанола , содержащего 10 г КОН и 250 мл воды, после чего пропускают ток воздуха еще в течение 4 час. Все оиерации провод т при комнатиой температуре.Finally, 100 ml of methanol containing 10 g of KOH and 250 ml of water are added to the mixture, and air is then passed through for an additional 4 hours. All operations are carried out at room temperature.

Получаюш.ийс раствор красного цвета разбавл ют 1300 мл воды, отфильтровывают и подкисл ют. Твердый осадок отфильтровывают , промывают водой до полного исчезноваии кислой реакции и сушат в вакууме на вод иой бане.The resulting red solution is diluted with 1300 ml of water, filtered and acidified. The solid precipitate is filtered off, washed with water until the acid reaction disappears completely and dried in vacuo on a water bath.

Таким способом получают 34,6 г продукта, ИКС, ЯМР и коЛИчествеиные анализы которого показывают, что это веохество представл ет собой 2-окси-1-азабензантрон.In this way, 34.6 g of product are obtained, the IRS, NMR and quantitative analyzes of which show that this is a 2-hydroxy-1-azabenthrone.

Наличие ОН-групп устанавливают по легкому взаимодействию с хлорангидридом -толуолсзльфокислоты в пиридиновом растворе или с диазометаном в диоксаиовом растворе с получением, соответствеино, количественногоThe presence of OH groups is established by the easy interaction with the acid chloride-toluenesulfonic acid in the pyridine solution or with diazomethane in the dioxai solution to obtain, according to, quantitative

выхода сложного эфира д-толуолсульфокислс ты или метилового эфира.yield of d-toluenesulfonate ester or methyl ester.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получеии 2-окси-1-азабензантрона, отличающийс тем, что 1,4-пафтохиион подвергают взаимодействию с метиловым эфиром 3,5-гексадиеновой кислоты в эквимолекул риом соотношении в среде инертного растворител и полученный при этом нафтохинонгексадиенат последовательно обрабатывают спиртовым раствором аммиака, воздухом, спиртовым раствором ш,елочи с последующим выделе И1ем целевого продукта известными приемами и сунпчой его в вакууме.A process for preparing 2-hydroxy-1-azabenzantron, characterized in that 1,4-paftohion is reacted with equimolecular acid methyl ester of 3,5-hexadienoic acid in an inert solvent ratio and the naphthoquinone hexadienate thus obtained is successively treated with an ammonia solution of ammonia and air , an alcoholic solution of br, with the subsequent separation of the target product by the known methods and sandpcha under vacuum.