SU322996A1 - Method of producing sulfoxides - Google Patents
Method of producing sulfoxidesInfo
- Publication number
- SU322996A1 SU322996A1 SU1467545A SU1467545A SU322996A1 SU 322996 A1 SU322996 A1 SU 322996A1 SU 1467545 A SU1467545 A SU 1467545A SU 1467545 A SU1467545 A SU 1467545A SU 322996 A1 SU322996 A1 SU 322996A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetic acid
- carried out
- oxidation
- sulfur
- sulfoxides
- Prior art date
Links
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 title claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- -1 sulfur sulfoxide Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени органических кислород- и серусодержащих соединений, вл ющихс эффективными экстрагентами в гидрометаллургии и флотореагентами в металлургической промышленности , а также представл ющих собой биологически активные вещества, перспективные дл использовани в сельском хоз йстве.The invention relates to a method for producing organic oxygen and sulfur containing compounds, which are effective extractants in hydrometallurgy and flotation reagents in the metallurgical industry, as well as biologically active substances that are promising for use in agriculture.
Известен способ получени сульфоксидов окислением дистилл тов сернистых нефтей перекисью водорода в течение 0,5-2 час в присутствии эмульгатора и каталитических количеств серной кислоты. Образующиес при этом сульфоксиды извлекают 60%-ной серной кислотой.A known method of producing sulfoxides by oxidizing distillates of sulfur oils with hydrogen peroxide for 0.5-2 hours in the presence of an emulsifier and catalytic amounts of sulfuric acid. The resulting sulfoxidov extract 60% sulfuric acid.
Однако такой способ имеет недостаточно высокую скорость реакции окислени и длительное врем расслаивани в случае присутстви эмульгатора, к тому же используетс агрессивна серна кислота.However, this method has an insufficiently high oxidation reaction rate and a long delamination time in the presence of an emulsifier, in addition, aggressive sulfuric acid is used.
В известном процессе реакци протекает в гетерогенной среде жидкость - жидкость, поэтому скорость процесса сильно зависит от гидродинамического режима, т. е. от величины поверхности раздела фаз. В промыщленности взаимодействие между двум несмешивающимис жидкост ми, например, реакции сульфировани , нитровани , полимеризации , поликонденсации, осуществл етс в эмульсии в емкостных аппаратах с механическим и барботажным перемещиванием. Аннараты снабжаютс рубащками и з.меевиками дл теплового регулировани . При осуществлении непрерывных процессов устанавливаютIn a known process, the reaction proceeds in a heterogeneous fluid – liquid medium, therefore the speed of the process strongly depends on the hydrodynamic regime, i.e., on the size of the interface. In industry, the interaction between two immiscible liquids, for example, sulphurization, nitration, polymerization, polycondensation reactions, is carried out in an emulsion in capacitive devices with mechanical and bubbling displacement. Annarats are equipped with scissors and zmeevikami for thermal regulation. In the implementation of continuous processes establish
батареи реакторов с мешалками.reactor batteries with agitators.
Главные недостатки таких процессов: громоздкость , высокий расход электроэнергии на перемешивание и плохие услови теплового регулировани . Последнее обсто тельство неThe main drawbacks of such processes are cumbersome, high energy consumption for mixing and poor heat regulation conditions. The last circumstance is not
позвол ет заметно увеличить скорость процесса повыщением температуры.allows to significantly increase the speed of the process by raising the temperature.
С целью интенсификации, упрощени процесса и возможности осуществлени его по непрерывному методу в промышленных масщтабах , предлагаетс окисление сульфидов проводить в реакторе колонного тина в пеноэмульсионном режиме.In order to intensify, simplify the process and make it possible to carry out it by a continuous method in industrial scale, it is proposed to oxidize sulphides in a column oat reactor in foam emulsion mode.
Вспенивание создаетс иродувание.м газа, например воздуха, через реакционную смесь; воздух подаетс через нерфорированную решетку , вмонтированную в нижнюю часть реактора. В реакционной с.меси, наход щейс в пеноэмульсиоином состо нии, резко возрастает скорость процесса из-за значительного увеличени межфазовой поверхности и существенного облегчени теплового регулировани (последнее обсто тельство дает возможность несколько повысить температуру процесса).Foaming is created by the production of gas, e.g. air, through the reaction mixture; air is fed through a non-perforated grid mounted in the bottom of the reactor. In the reaction mixture, which is in the penemulsioin state, the speed of the process increases dramatically due to the significant increase in the interphase surface and the substantial ease of thermal control (the latter circumstance makes it possible to slightly increase the temperature of the process).
Окисление сульфидов осуш.ествл етс при 20-115°С, продолжительность процесса не более 10-30 мин, катализатором служит уксусна кислота в количестве не более 1 % от веса исходного сырь . По окончании реакции смесь практически мгновенно расслаиваетс . Сульфиды выдел ют экстракцией 70-90%-ной уксусной кислотой или описанными ранее методами.The oxidation of sulphides is dried at 20-115 ° C, the process lasts no more than 10-30 minutes, acetic acid in an amount of not more than 1% by weight of the feedstock serves as a catalyst. Upon completion of the reaction, the mixture is almost instantly stratified. Sulfides are isolated by extraction with 70-90% acetic acid or methods previously described.
В качестве исходного сырь могут использоватьс дистилл ты нефтей различны.х мееторонсдений , фракции сульфидов, полученные экстракцией дистилл тов серной кислотой, индивидуальные сульфиды, а также их растворы .As a feedstock, oil distillates can be used for various metal interconnections, sulfide fractions obtained by extraction of distillates with sulfuric acid, individual sulfides, as well as their solutions.
Пример 1. Окисление сульфидов дистилл та Арланской }ефти.Example 1. Oxidation of distillate Arnane sulfide} efti.
Фракцию Арланской нефти с т. кип. 190- и содержанием общей серы 2,3%, сульфидной серы 1,3% окисл ют в пеноэмульсионном реакторе, кратность вспенивани 5. В 84,3 г дистилл та пропускают воздух с объемной скоростью 2,64 л/мин, нагревают до 80°С, прибавл ют смесь 3,8 г 30%-ной перекиси водорода и 1 мл уксусной кислоты.Arlan oil fraction with tons of bales 190- and a total sulfur content of 2.3%, sulfide sulfur 1.3% are oxidized in a foam emulsion reactor, the expansion ratio is 5. Air is passed through a 84.3 g distillate at a volume velocity of 2.64 l / min, heated to 80 ° C, a mixture of 3.8 g of 30% hydrogen peroxide and 1 ml of acetic acid is added.
После окислени в указанном режиме в течение 0,5 час содержание сульфоксидной серы в окисленном продукте 0,91% (глубина окислени до сульфоксидов 70%). Органический слой отдел ют и многократно экстрагируют 70%-ной уксусной кислотой, отношение суммарного количества уксусной кислоты (после всех ступеней экстракции) к весу окисленного дистилл та не более 2,2.After oxidation in the indicated mode for 0.5 hour, the content of sulfoxide sulfur in the oxidized product is 0.91% (the depth of oxidation to sulfoxides is 70%). The organic layer is separated and repeatedly extracted with 70% acetic acid, the ratio of the total amount of acetic acid (after all extraction steps) to the weight of the oxidized distillate is not more than 2.2.
Экстракт отдел ют, уксусную кислоту регенерируют отгонкой . (потери не более 5%), остаток отмывают водой и сушат азеотропной отгонкой с бензолом. Экстракцией выдел ют 70% сульфоксидов по отношению к сульфоксидам в окислеином дистилл те, продукт содержит 11,6% сульфоксидной серы.The extract is separated, the acetic acid is recovered by distillation. (loss not more than 5%), the residue is washed with water and dried by azeotropic distillation with benzene. Extraction isolated 70% of sulfoxides with respect to sulfoxides in the oxidized distillate; the product contains 11.6% of sulfoxide sulfur.
Пример 2. Окисление сульфидов дистилл та Ромашкинской нефти.Example 2. Oxidation of distillate sulphides of Romashkinskoye oil.
Фракцию Ромашкинской нефти с т. кии.Romashkinskoye oil fraction with t.
190-360°С и содержанием обшей серы 0,98%, сульфидной серы 0,47% окисл ют, как описано в примере 1. Содержание сульфоксидиой серы в окисленном продукте 0,4% (глубина190-360 ° C and a total sulfur content of 0.98%, sulfide sulfur 0.47% is oxidized, as described in Example 1. The content of sulfur sulfoxide in the oxidized product is 0.4% (depth
окислени до сульфоксидов 85%). 70%-нон уксусной кислотой извлекают 94% сульфидов с содержанием 10,7% сульфоксидной серы.oxidation to sulfoxides 85%). 70% non-acetic acid extract 94% of sulphides containing 10.7% sulfoxide sulfur.
Пример 3. Окисление сульфидов дистилл та Южно-Узбекской нефти.Example 3. Oxidation of distillate sulfides of South Uzbek oil.
Фракцию Южно-Узбекской нефти с т. кип. 200-400°С и содержанием обш,ей серы 24%, сульфидной серы 1,5% окисл ют, как описано в примере 1. Содержание сульфоксидной серы в окисленном иродукте 1,36%. ГлубинаThe fraction of South Uzbek oil with t. Kip. 200-400 ° C and obsh content, its sulfur content is 24%, sulfide sulfur 1.5% is oxidized as described in example 1. The content of sulfoxide sulfur in the oxidized product is 1.36%. Depth
окислени до сульфоксидов 90%. Извлечение уксусной кислотой, как в примере 2, позвол ет получить 80% сульфидов с содержанием 10,8% сульфоксидной серы.oxidation to sulfoxides 90%. The extraction with acetic acid, as in Example 2, yields 80% sulphides with a content of 10.8% sulfoxide sulfur.
Предмет и 3 о i6 :р е т е Н и Subject and 3 o i6: r ete N and
Claims (4)
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3727071A GB1339318A (en) | 1970-09-11 | 1971-08-09 | Process for producing sulphoxides |
| DE2140293A DE2140293C3 (en) | 1970-09-11 | 1971-08-11 | Process for the production of sulfoxides |
| CS6353A CS162463B1 (en) | 1970-09-11 | 1971-09-06 | |
| FR7132572A FR2131209A5 (en) | 1970-09-11 | 1971-09-09 | |
| US00179208A US3792095A (en) | 1970-09-11 | 1971-09-09 | Process for producing sulphoxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU322996A1 true SU322996A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Guo et al. | Selective fructose dehydration to 5-hydroxymethylfurfural from a fructose-glucose mixture over a sulfuric acid catalyst in a biphasic system: Experimental study and kinetic modelling | |
| Yue | Multiphase flow processing in microreactors combined with heterogeneous catalysis for efficient and sustainable chemical synthesis | |
| US4052471A (en) | Process for chlorinating C8 to C30 linear hydrocarbons | |
| CN110088234A (en) | The method of separation pyrolyzing oil | |
| US3855312A (en) | Production of di-4-chlorophenyl sulphone | |
| Desir et al. | Intensified reactive extraction for the acid-catalyzed conversion of fructose to 5-hydroxymethyl furfural | |
| US2692226A (en) | Shale oil refining process | |
| SU322996A1 (en) | Method of producing sulfoxides | |
| Hansen et al. | Esterification using a liquid lipase to remove residual free fatty acids in biodiesel | |
| US3404163A (en) | Epoxidation process | |
| Li et al. | Continuous Synthesis of N-Cyclohexyl-2-benzothiazole Sulfenamide with Microfluidics and Its Kinetic Study | |
| US3862335A (en) | Process for producing sulfur from a gas containing hydrogen sulfide and sulfur dioxide | |
| US3514469A (en) | Production of sulfolane | |
| RU2235112C1 (en) | Light petroleum distillate desulfurization method | |
| Schulz et al. | Reactive extraction | |
| Toth et al. | Intensification of esterification through emulsification: isolation of dilute low molecular weight carboxylic acids | |
| US5171891A (en) | Oxidation of organic compounds having allylic or benzylic carbon atoms in water | |
| US3290384A (en) | Aralkyl hydroperoxide production | |
| Hester et al. | Staff-industry collaborative report chemicals from acetaldehyde | |
| US1895799A (en) | Treating partial oxidation products | |
| CN1837174A (en) | Process for preparing vitamin K3 by extraction method | |
| RU2087521C1 (en) | Method of removing low-molecular mercaptans from petroleum and gas condensate | |
| KR960000015B1 (en) | Enhanced gas-liquid reactions | |
| Wang et al. | Catalyst-free biphasic oxidation of Thiophenes in continuous-flow | |
| US3708513A (en) | Method of synthesizing fatty acids |