SU321131A1 - METHOD OF OBTAINING DERIVATIVE PHTALO1; IANIN - Google Patents
METHOD OF OBTAINING DERIVATIVE PHTALO1; IANINInfo
- Publication number
- SU321131A1 SU321131A1 SU1451434A SU1451434A SU321131A1 SU 321131 A1 SU321131 A1 SU 321131A1 SU 1451434 A SU1451434 A SU 1451434A SU 1451434 A SU1451434 A SU 1451434A SU 321131 A1 SU321131 A1 SU 321131A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phtalo1
- ianin
- butyl
- obtaining derivative
- derivatives
- Prior art date
Links
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QGAVSDVURUSLQK-UHFFFAOYSA-N Ammonium heptamolybdate Chemical compound N.N.N.N.N.N.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo].[Mo] QGAVSDVURUSLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 4
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 4
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 2-Diphenylmethylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OXOBKZZXZVFOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M Copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N Naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K Vanadium(III) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3] HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- AITBHTAFQQYBHP-UHFFFAOYSA-N benzene;pyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=NC=C1 AITBHTAFQQYBHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получепи соединений р да фталоцианииа, которые могут быть использованы в качестве пигментов дл окраш-ивани полимерных материалов и других технических целей.This invention relates to methods for preparing phthalocyanium-type compounds that can be used as pigments for dyeing polymeric materials and other technical purposes.
Известен способ получени производных фталоцианина путем взаимодействи производных ортодикарбоновых кислот р да бензола , содержащих третично-алкильные группы, нанример 4-7/)ег-бутил-фталопитрила, с металлами или их сол ми в присутствии катализатора молибдата аммони с последующим выделением целевого продукта известными приемами . Целевой продукт используют в качестве пигмента дл окрашивани пластических масс в сине-зеленые тона.A known method for producing phthalocyanine derivatives by reacting orthodicarboxylic acid derivatives of a benzene series containing tertiary alkyl groups, 4-7 /) er-butyl-phthalopitrile nanoparticles with metals or their salts in the presence of ammonium molybdate catalyst, followed by isolation of the target product by known methods . The desired product is used as a pigment for dyeing plastics in blue-green tones.
:С целью расширени цветовой гаммы пигментов фталоцианинового р да способ получени новых нроизводных фталоцианина,основанный на известной реакции взаимодействи производных ароматических ортодикарбоновых кислот с металлами или их сол ми. Благодар использованию нового исходного сырь - производных ортодикарбоновых кислот нафталина, содержащих Bi качестве заместител третично-алкильную группу, получают новые производные фталоцианина, которые могут найти применение в качестве пигментов дл окрашивани полимерных материалов в зеленые тона. Способ состоит в том, что производные ортоднкарбоновых кислот пафтадина , содержащие в молекуле третично-алкильные группы, например 6-грег-бутил-2,3-дицианнафталин , подвергают взаимодействию с металлами или их сол ми в присутствии катализатора .: In order to expand the color range of phthalocyanine pigments, a method of producing new phthalocyanine derivatives based on the known reaction of the reaction of aromatic orthodicarboxylic acid derivatives with metals or their salts. Due to the use of a new raw material, orthodicarboxylic acid naphthalene, containing Bi as a substituent for a tertiary alkyl group, new phthalocyanine derivatives are obtained, which can be used as pigments for dyeing polymeric materials in green tones. The method consists in the fact that the derivatives of ortho-carboxylic acids paftadine, which contain tertiary alkyl groups in the molecule, for example, 6-greg-butyl-2,3-dicyannaphthalene, are reacted with metals or their salts in the presence of a catalyst.
Пример 1. Смесь 0,78 г (3,3 ммоль} 6г/;ег-бутнл-2 ,3-дициа1П1афталипа, т. пл. 193- 1У4°С, 0,19 г (1,2 ммоль) треххлористого ванади и каталитического- количества молибдата аммони перемешивают 3 час при 220- 230°С, охлаждают, измельчают, обрабатывают 10%-пой сол ной кислотой и отфильтровывают . Осадок па фильтре промывают водой и сушат, затем экстрагируют бензолом, экстракт упаривают и хроматографируют па окиси алюмини , элюиру хлороформом. После упаривапп элюата получают темно-зеленый порошок (грег-бутил)нафталоцпа1П1на вападила . Выход 0,37 г (44%).Example 1. A mixture of 0.78 g (3.3 mmol} 6g /; er-butnl-2, 3-dicyam-1P1-phthalip, mp 193-1U4 ° C, 0.19 g (1.2 mmol) of vanadium trichloride and the catalytic amount of ammonium molybdate is stirred for 3 hours at 220-230 ° C, cooled, crushed, treated with 10% hydrochloric acid and filtered. The precipitate is washed with water and dried, then extracted with benzene, the extract is evaporated and chromatographed on alumina, eluate with chloroform. After evaporation of the eluate, a dark green powder (Greg-butyl) naphthalocampanate is obtained on the vapadil. The yield is 0.37 g (44%).
Найдено, %: N 11,20, 11,04.Found,%: N 11.20, 11.04.
СбдНэбМзОУ.SbdNebMzOU.
Вычислено, %: N 11,16.Calculated,%: N 11,16.
Пример 2. Смесь 0,78 г (3,3 ммолъ) 6т/;ег-бутил-2 ,3 - дициапнафталина, 0,12 г (1,2 ммоль} однохлористой меди и каталитического количества молибдата аммони в 3 мл хпнолина нагревают 3 час при 230-240°С, Cixлаждают , обрабатывают 10%-ной ПС1 и отфильтрОБЫвают . Твердое вещество промывают водой и просушивают, затем экстрагируют бензолом, экстракт упаривают и остаток хроматографируют на окиси алюмини , элюиру смесью бензол-пиридин (20:1). После упаривани элюата получают темно-зеленый порошо:К (т/7е7-бутил)нафталоцианина меди . Выход 0,41 г (49%). Найдено, %: N 11,61, 11,51.Example 2. A mixture of 0.78 g (3.3 mmol) 6t /; er-butyl-2, 3 - dicyaphaphthalene, 0.12 g (1.2 mmol} of copper monochloride and a catalytic amount of ammonium molybdate in 3 ml of ethanol is heated 3 The mixture is washed with water and dried, then extracted with benzene, the extract is evaporated and the residue is chromatographed on alumina, eluting with benzene-pyridine (20: 1). After evaporation of the eluate, a dark green powder is obtained: K (t / 7e7-butyl) of naphthalocyanine copper. Yield 0.41 g (49%). Found: N: 11.61, 11.51.
Сб4Н5бМ8Си.Sat4H5bM8Ci.
Вычислено, %: N 11,20.Calculated,%: N 11.20.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени производных фталоцианина , отличающийс тем, что производные ортодикарбоновых кислот нафталина, содержащие в молекуле третично-алкильные группы, например 6-грег-бутил-2,3-дицианнафталин, подвергают взаимодействию с металлами или их сол ми в присутствии катализатора молибдата аммони с последующим выделением продукта известными приемами.A method of producing phthalocyanine derivatives, characterized in that naphthalene orthodicarboxylic acid derivatives containing tertiary alkyl groups in the molecule, for example 6-greg-butyl-2,3-dicyannaphthalene, are reacted with metals or their salts in the presence of ammonium molybdate catalyst followed by the selection of the product known techniques.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU321131A1 true SU321131A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4622179A (en) * | 1983-07-19 | 1986-11-11 | Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. | Naphthalocyanine compounds |
USRE34480E (en) * | 1983-07-19 | 1993-12-14 | Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. | Naphthalocyanine compounds |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4622179A (en) * | 1983-07-19 | 1986-11-11 | Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. | Naphthalocyanine compounds |
USRE34480E (en) * | 1983-07-19 | 1993-12-14 | Yamamoto Kagaku Gosei Co., Ltd. | Naphthalocyanine compounds |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2455675A1 (en) | NEW HALOGENIC METAL PHTHALOCYANINS AND METHOD FOR PRODUCING THEREOF | |
CN109970755B (en) | Synthesis of substituted salicylaldehyde derivatives | |
SU321131A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVE PHTALO1; IANIN | |
EP0779280A1 (en) | Process for the preparation of 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-bis-(2,-dimethylphenyl)-s-triazine | |
EP0385210A2 (en) | Amidation of pyridines | |
DE3840554A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING PYRIDINE-2,3-DICARBONIC ACID ESTERS | |
Sasaki et al. | An effective route to polysubstituted symmetric terpyridines | |
DE2617917C3 (en) | Process for the preparation of thiocarbamic acid esters | |
US3435064A (en) | Process to convert activated methylene groups to the corresponding carbonyl groups | |
DE2439297A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINOARYL SULPHONIC ACIDS | |
JPS6026389B2 (en) | Method for producing pyridine aldehyde and its derivatives | |
SU306625A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CHLORALHYDRATE 7-CHLOR-1-METHYL-5-PHENYL-1,4- (ZN) -BENZODIAZEPIN-2- | |
CN108727261A (en) | A kind of preparation method of that pyridine of nitro substitution quinoline | |
US499927A (en) | Prosper monnet | |
SU202169A1 (en) | METHOD OF OBTAINING A COORDINATION CONNECTION | |
SU252346A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,4,6-TRYNITROBENZOYLHYDRASIDE | |
SU351853A1 (en) | ||
SU277641A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF PYRAZINE | |
SU178823A1 (en) | ||
SU305653A1 (en) | ||
SU170060A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIAZANDITION-2.4 OR ITS DERIVATIVES | |
SU240709A1 (en) | Method of producing 7H-pirazino derivatives | |
SU398543A1 (en) | Method for producing diphenylsulfide-4,4'-dicarboxylic acid | |
CN116041372A (en) | Sulfur-nitrogen heterocyclic alkane intermediate compound, preparation method and application thereof | |
SU296750A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-CHLOR-5,11-DINITROFLUORANTIN |