SU311892A1 - METHOD FOR OBTAINING FLUOROBILE SUBSTITUTE OXYGEN-CONTAINING COMPOUNDS - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING FLUOROBILE SUBSTITUTE OXYGEN-CONTAINING COMPOUNDSInfo
- Publication number
- SU311892A1 SU311892A1 SU1293749A SU1293749A SU311892A1 SU 311892 A1 SU311892 A1 SU 311892A1 SU 1293749 A SU1293749 A SU 1293749A SU 1293749 A SU1293749 A SU 1293749A SU 311892 A1 SU311892 A1 SU 311892A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluorobile
- ether
- obtaining
- containing compounds
- yield
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropylethyl ether Chemical compound 0.000 description 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N Hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N Tetrafluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- ZFLGZRKZAAHFBI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropentane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)C(F)(F)F ZFLGZRKZAAHFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 description 1
- DAFIBNSJXIGBQB-UHFFFAOYSA-N Perfluoroisobutene Chemical group FC(F)=C(C(F)(F)F)C(F)(F)F DAFIBNSJXIGBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых ценных химических соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически-активных веществ и важных полупродуктов в промышленности полимерных материалов.The invention relates to the field of obtaining new valuable chemical compounds that can be used in the synthesis of physiologically active substances and important intermediates in the industry of polymeric materials.
С целью получени фторсодержащих кетонов и эфиров, не описанных в литературе, предлагаетс способ, состо щий в том, что простые даалкиловые эфиры обрабатывают перфторолефинами при температуре 200- 300°С, причем при температуре 200-250°С и продолжительности процесса 14 час основным продуктом Я1вл ютс простые фторсодержапдие зфиры, а при иагревани.и от 260 до 300°С iB течение 38 час образуютс кетоны.In order to obtain fluorine-containing ketones and ethers not described in the literature, a method is proposed that simple daalkyl ethers are treated with perfluoroolefins at a temperature of 200-300 ° C, and at a temperature of 200-250 ° C and a process time of 14 hours the main product Simple fluorine-containing zipher, and when heated, and from 260 to 300 ° C iB, ketones are formed for 38 hours.
Целевые продукты выдел ют известными приемами, например перегонкой в вакууме.Target products are recovered by known techniques, for example, by distillation in vacuum.
Полученные соединени представл ют собой бесцветные подвижные жидкости со специфическим запахом.The resulting compounds are colorless mobile liquids with a specific odor.
Пример 1. 1,5 моль перфторэтилена и 0,8 моль эфира нагревают 14 час в CTavTbHOM автсжлаве при 300°С. Из полученной; реакционной смеси при перегонке выдел ют 18,1 г (выход 26%) фракции с т. кип. 104-106°С, представл ющей собой 1-метил-2, 2, 3, 3, тетрафторпропилэтиловый эфир формулы CFsH-CF2-СН(СНз)-О-СгНв; п 1,3356; df 1,158.Example 1. 1.5 moles of perfluoroethylene and 0.8 moles of ether are heated for 14 hours in a CTavTbHOM autoglobe at 300 ° C. From the received; 18.1 g (26% yield) of the fraction with m.p. 104-106 ° C, 1-methyl-2, 2, 3, 3, tetrafluoropropylethyl ether of the formula CFsH-CF2-CH (CH3) -O-CgHv; P 1,3356; df 1,158.
Найдено, %: С 41,53; 41,31; Н 5,94; 6,24; F 43,64; 43,20; ,16.Found,%: C 41.53; 41.31; H 5.94; 6.24; F 43.64; 43.20; ,sixteen.
СбН1оР4О.SbN1oR4O.
Вычислено, о/о: С 41,4; Н 5,75; F 43,6; MRj, 30,78.Calculated, o / o: C 41.4; H 5.75; F 43.6; MRj 30.78.
Нар ду с 1-метнл-2,2,3,3-тетрафторпропилэтиловым эфиром с выходом 43D/0 выдел ютAlong with 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropylethyl ether, yield 43D / 0.
1 -метил - 1,5 - дигидроперфторамилэтиловый1-methyl - 1,5 - dihydroperfluoroamyl ethyl
эфир и с выходом 8% 1-метил-1,7-диги роперфторгептилэтиловый эфир.ether and with the release of 8% 1-methyl-1,7-digi roperftorgeptiletil ether.
Пример 2. Провод опыт аналогично примеру 1, из 0,875 моль перфторизобутилена и 1,65 моль диметилового эфира получают фракцию с т. кип. 97-100°С, представл ющую собой 3-перфторметил-2,2,4,4,4-пентафторбутилметиловый эфир (выход 10%) форCF , Example 2. The wire experience is analogous to example 1, from 0.875 mol of perfluoroisobutylene and 1.65 mol of dimethyl ether to obtain a fraction with so Kip. 97-100 ° C, representing 3-perfluoromethyl-2,2,4,4,4-pentafluorobutyl methyl ether (10% yield) of forCF,
„24„24
СН-CF2-СНз-О-СНз,CH-CF2-CH3-O-CH3,
мулы CF,CF mules,
1,3058; df 1,4323.1.3058; df 1.4323.
Найдено, %: С 29,6; 29,3; Н 2,47; 2,39; F 60,25; 59,96; MRo 32,92.Found,%: C 29.6; 29.3; H 2.47; 2.39; F 60.25; 59.96; MRo 32.92.
CeHeFgO.CeHeFgO.
Вычислено, %: С 24,4; Н 2,46; F 61,79; MRo 32,63. Э|фир (выход Збо/о) формулы изо амиловый /СР.. СН-СР2-СН2- ЬО; 1,3118; I CF/ df 1,683. Найдено, С 26,74; 26,87; Н 1,85; 1,78; мол. вес 430; MRD5l,40. CtoHgFieO. Вычислено, %: С 26,9; Н 1,35; мол. вес 446; MRn 52,22. Аналогично взаимодействует перфторпропилен с ди,метиловым эфиром, перфторпропилен и трифторэтилел с диэтиловы м эфиром. Пример 3. 0,6 моль фторпропилена с 0,4 моль диэтллового эфи.ра нагревают 38 час в -стальном автоклаве лри . Полученную реакционную смесь перегон ют и выдел ют фракцию с т. -кип. 78°С (выход 20%) - 1,1,1,4-тетрагидроперфторт1ентанон-2, -С-СНэ. СРз-CFH-CFo формула l,3059;df 1,409. Найдено, %: С 31,49; 31,48; Н 2,32; 2,46; F 58,42; 58,67; мол. вес 190,6. C5H4F60. Вычислено, %: С 30,9; Н 2,84; F 58,8; мол. вес 194; МКо26,и. Нар ду с 1,1,1,4-тетрагидроперфторТ7ентаноном выделены 1,1,1,2,3,3-гексафторпентан (выход 200/0), 1-метил-,З-дигидроперфторбутилэтиловый эфир (выход 13о/о), ди-1-Метил1 ,3-ди:гидроперфтор.бутиловый эфир (выход 38%). Предмет изобретени Способ получени фторзамещенных кислородсодержащих соединени , например 1-метил-2 ,2,3,3-тетрафторпропилового эфира, отличающийс тем, что перфторолефины, например перфторэтилен, подвергают взаимодействию с диаЛКиловыми эфирами, например диэтиловым эфиром, в автоклаве при температуре 200-300°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.Calculated,%: C 24.4; H 2.46; F 61.79; MRo 32.63. E | firm (Zbo / o yield) of the formula iso amyl / CP. CH-CP2-CH2-OH; 1.3118; I CF / df 1,683. Found C, 26.74; 26.87; H 1.85; 1.78; a pier weight 430; MRD5l, 40. CtoHgFieO. Calculated,%: C 26.9; H 1.35; a pier weight 446; MRn 52.22. Similarly, perfluoropropylene is reacted with di, methyl ether, perfluoropropylene and trifluoroethyl with diethyl ether. Example 3. 0.6 mol of fluoropropylene with 0.4 mol of diethyl ether. It is heated for 38 hours in a steel autoclave. The resulting reaction mixture was distilled and the fraction with m.kip was isolated. 78 ° C (yield 20%) - 1,1,1,4-tetrahydroperfluorotentanon-2, -C-CH. CPH-CFH-CFo formula l, 3059; df 1.409. Found,%: C 31.49; 31.48; H 2.32; 2.46; F 58.42; 58.67; a pier weight 190.6. C5H4F60. Calculated,%: C 30.9; H 2.84; F 58.8; a pier weight 194; MC-26, and. Along with 1,1,1,4-tetrahydroperfluoroT7entanone 1,1,1,2,3,3-hexafluoropentane (yield 200/0), 1-methyl-, 3-dihydroperfluorobutyl ethyl ether (yield 13o / o), di -1-Methyl1, 3-di: hydroperfluoro-butyl ether (yield 38%). The subject of the invention is a process for the preparation of fluorine-substituted oxygen-containing compounds, for example 1-methyl-2, 2,3,3-tetrafluoropropyl ether, characterized in that perfluoroolefins, for example perfluoroethylene, are reacted with diethyl ethers, for example diethyl ether, in an autoclave at a temperature of 200-300 ° C followed by separation of the target product by known techniques.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU311892A1 true SU311892A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2496643A1 (en) | LIQUID PHASE CARBONYLATION PROCESS AND CATALYST FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID FROM ALCOHOL | |
| SU311892A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING FLUOROBILE SUBSTITUTE OXYGEN-CONTAINING COMPOUNDS | |
| CH641756A5 (en) | COMPOUNDS DERIVED FROM CYCLOHEXYLCARBOXYLIC ACID, AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM. | |
| US4301084A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid esters of β-formyl-crotyl alcohol by an allyl rearrangement | |
| SU210859A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALCOXYOXOPHOSPACYCLOTENTENES | |
| SU294335A1 (en) | ||
| SU211529A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-CHLOR-1,1D-TRIFTORPROPANON-2 | |
| SU186425A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,4,5,6,7,7-HEXAHLORBICYCLO- | |
| SU202917A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYL ETHYL ETHER ACID | |
| RU2809284C1 (en) | Method for producing polyfluoralkylmethyl ketones | |
| SU258307A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALKYLALKOXYALKYLPHOSPHINE ACID ESTERS | |
| SU278706A1 (en) | Of the USSR Academy of Sciences' '' --vfr5. • gl..SH; vi, i: i ...: iy4? I :: ^ 5! If *? Chl. L-TgSh- ^, LEILMOTDUA | |
| SU168291A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING FLUORINE SILICON ORGANIC UNSETTLED ^ -SPIRTS | |
| JP4081647B2 (en) | Method for producing perfluoroalkyne compound | |
| SU355139A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIFTOROALKYLBENZENES | |
| SU245801A1 (en) | Method of producing 6-cycloalkyl substituted dihydro-pyrone | |
| SU345163A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTE 5-THIO-1,2-OXAPSHOLENES-3 | |
| CA2083653A1 (en) | Preparation of alkenols | |
| FR2641782A1 (en) | FUNCTIONAL CHLOROFLUORINE COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION | |
| SU282307A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING FLUORINATED GLYCOLES | |
| SU194837A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBONYL DERIVATIVES | |
| SU271507A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL UNIFORMES OF Y-SUBSTITUTED AND CHLORGL TARIC ACIDS | |
| SU292945A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-HALIDETHYL PERFLUOROALKENYL ETHER | |
| SU186451A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VINYLOXYLCOCOXYLKINOLS | |
| JPH03106849A (en) | Production of alkyl 2-ethoxymethyleneacetoacetate |