SU303777A1 - Method of producing cyclic dianhydride of (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) -FOSFonic acid - Google Patents
Method of producing cyclic dianhydride of (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) -FOSFonic acidInfo
- Publication number
- SU303777A1 SU303777A1 SU1385430A SU1385430A SU303777A1 SU 303777 A1 SU303777 A1 SU 303777A1 SU 1385430 A SU1385430 A SU 1385430A SU 1385430 A SU1385430 A SU 1385430A SU 303777 A1 SU303777 A1 SU 303777A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- epoxypropyl
- cis
- phosphonic acid
- acid
- fosfonic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- -1 2-epoxypropyl Chemical group 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940064004 Antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N ClP(Cl)=O Chemical compound ClP(Cl)=O NJLHHACGWKAWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L Picoplatin Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Pt+2].CC1=CC=CC=N1 IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к новому способу получени циклического диангидрида (-) (цис-1,2-эпоксипроиил) -фосфоновой кислоты формулыThe invention relates to a new process for the preparation of (-) (cis-1,2-epoxypropyl) phosphonic acid cyclic dianhydride of the formula
оОwow
/Ч/О./ H / A.
CHj-CH-СН-Р /Р-СН-СН-СН, II О/ иCHj-CH-CH-P / P-CH-CH-CH, II O / and
Предлагаемый сиособ получени названного соединени основан на известном способе получени циклических ангидридов фосфоновых кислот, который заключаетс во взаимодействии фосфоновых кислот с дигалоидангидридами соответствующих кислот.The proposed method for the preparation of this compound is based on a known method for the preparation of cyclic phosphonic acid anhydrides, which consists in the interaction of phosphonic acids with the corresponding acid dihalides.
Однако циклический диангидрид (-)-(цис1 ,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в литературе не описан.However, cyclic dianhydride of (-) - (cis1, 2-epoxypropyl) -phosphonic acid is not described in the literature.
Полученное соединение вл етс эффективным ингибитором роста различных микроорганизмов и находит применение в качестве антисептиков дл обезвреживани фармацевтического , зубоврачебного и другого медицинского оборудовани .The compound obtained is an effective inhibitor of the growth of various microorganisms and is used as antiseptics for the disposal of pharmaceutical, dental and other medical equipment.
Предлагаемый способ получени циклического диангидрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил )-фосфоновой кислоты заключаетс во взаимодействии дигалоидангидрида (-)-(цис1 ,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты с водой или с (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислотой, проводимом в безводном органическом растворителе, например бензоле, толуоле, или же в амине, например пиридине,The proposed method for the preparation of cyclic (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) -phosphonic acid cyclic dianhydride consists in the interaction of (-) - (cis1, 2-epoxypropyl) -phosphonic acid dihalide with (-) - (cis- 1,2-epoxypropyl) -phosphonic acid, carried out in an anhydrous organic solvent, for example benzene, toluene, or in an amine, for example pyridine,
триэтиламине, используемом дл поглощени выдел ющегос при реакции галоидводорода. Реакцию провод т при комнатной температуре или при нагревании до 125°С, но обычно процесс ведут при температуре кипени примен ющегос растворител .the triethylamine used to absorb the hydrogen halide released during the reaction. The reaction is carried out at room temperature or when heated to 125 ° C, but usually the process is carried out at the boiling point of the solvent used.
Дл получени исходного дигалоидангидрида (-) - (цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в смесь 1,38 г (0,01 моль) (-)-(цис1 ,2-эпоксипронил)-фосфоновой кислоты иTo prepare the starting (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) -phosphonic acid dihydride in a mixture of 1.38 g (0.01 mol) (-) - (cis1, 2-epoxypronyl) -phosphonic acid and
1,6 мл пиридина в 20 мл бензола добавл ют при размешивании 2,4 г (0,02 моль) тионилхлорида и размешивают реакционную смесь 3 час при комнатной температуре, после чего раствор декантируют от смолистого осадка и1.6 ml of pyridine in 20 ml of benzene was added with stirring 2.4 g (0.02 mol) of thionyl chloride and the reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature, after which the solution was decanted from a gummy precipitate and
упаривают в вакууме при комнатной температуре .evaporated in vacuo at room temperature.
После разгонки остатка при 0,5 мм рт. ст. получают дихлорангидрид (-)-(цис-1,2-эпоксипроиил )-фосфоновой кислоты в виде прозрачной бесцветной жидкости, т. кип. 32- 33°С.After distillation of the residue at 0.5 mm Hg. Art. get (-) - (cis-1,2-epoxypropiyl) -phosphonic acid dichloride in the form of a clear colorless liquid, t. Kip. 32-33 ° C.
Пример 1. 0,1 моль дихлорангидрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)- фосфоновой кислоты суспендируют в безводном бензоле. КExample 1. 0.1 mol of (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) - phosphonic acid dichloride are suspended in anhydrous benzene. TO
ды при перемешивании, во врем которого поддерживают температуру реакционной смеси ниже 10°С внешним охлаждением. После прекраш,ени выделени газа смесь нагревают до 120°С при 50 мм рт. ст. до тех нор, нока не прекратитс выделение газа.stirring, during which the temperature of the reaction mixture is kept below 10 ° C by external cooling. After cessation of gas evolution, the mixture is heated to 120 ° C at 50 mm Hg. Art. until that time, the gas will not stop.
После удалени растворител получают циклический диангидрид {-)-(цис-1,2-эпоксипропил )-фосфоновой кислоты, который анализируетс методам ЯМР.After removal of the solvent, a cyclic {-) - (cis-1,2-epoxypropyl) -phosphonic acid dianhydride is obtained, which is analyzed by NMR.
Пример 2. 0,1 моль (-)-(цис-1,2,-эпоксипропил )-фосфоновой кислоты и 0,1 моль дихлорангидрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)фосфоновой кислоты суспендируют в 100 мл пиридина.Example 2. 0.1 mol of (-) - (cis-1,2, -epoxypropyl) -phosphonic acid and 0.1 mol of (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) phosphonic acid dichloride are suspended in 100 ml of pyridine .
Реакционную смесь нагревают при перемешивании до 40°С в течение 3 час. Растворитель удал ют в вакууме, а остаток внос т вThe reaction mixture is heated with stirring to 40 ° C for 3 hours. The solvent is removed in vacuo, and the residue is added to
50 мл воды и после удалени растворител получают циклический диангидрид (-)-(цис1 ,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты.50 ml of water and after removal of the solvent, cyclic dianhydride of (-) - (cis1, 2-epoxypropyl) phosphonic acid is obtained.
Предмет изобретени Subject invention
1.Способ получени циклического диангпдрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты, отличающийс тем, что дигалоидангидрид (-)-(цис-1,2-эноксипропил)-фосфоновой кислоты обрабатывают водой или (-) (цис-1,2-эноксипропил) -фосфоновой кислотой в органическом растворителе, например бензоле , с последующим выделением целевого1. A process for the preparation of cyclic dianhydride of (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) -phosphonic acid, characterized in that the acid-hydrated (-) - (cis-1,2-enoxypropyl) -phosphonic acid is treated with water or (-) (cis-1,2-enoxypropyl) phosphonic acid in an organic solvent, for example benzene, followed by isolation of the target
продукта известными приемами.product known techniques.
2.Способ но п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при нагревании до температуры кипени растворител .2. Method 1, characterized in that the process is carried out by heating to the boiling point of the solvent.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU303777A1 true SU303777A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2654738A (en) | Organic derivatives of phosphonic acids and method of preparing the same | |
| US2382309A (en) | Phosphonamide | |
| SU303777A1 (en) | Method of producing cyclic dianhydride of (-) - (cis-1,2-epoxypropyl) -FOSFonic acid | |
| US3626037A (en) | Mono-2-haloethyl esters of 2-haloethanephosphonic acid | |
| JPH04234894A (en) | Process for producing 1-halogen-1-oxophospholene | |
| JPS603318B2 (en) | Method for producing chlorinated phosphite | |
| JPS603317B2 (en) | Method for producing chlorinated phosphite | |
| JPS6310710B2 (en) | ||
| US2843617A (en) | Dialkyl propynyl phosphonates | |
| SU170973A1 (en) | METHOD OF OBTAINING K ethylenimide | |
| RU2807368C1 (en) | Method for producing styrylphosphonic acid diacyl chlorides | |
| US2636048A (en) | Method of producing trialkyl phosphate esters | |
| SU819113A1 (en) | Method of preparing 3-chloro-2-methyl-1-propenylphosphonyl(thiophosphonyl)dichlorides | |
| SU281462A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-AMIDO-1-OXO-4-METHYL-2-PHENYL-1,2--DIGIDRO-1,5,2,3-PHOSPAOXADIAZOLES | |
| SU156950A1 (en) | ||
| SU210137A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2-HLOR-21-Aryloxy-isopropyl esters of aryloxy-methylcarboxylic acids | |
| SU391147A1 (en) | METHOD FOR PREPARING DICHLORAPHYDRIDES OF ALKYLTIOVINYLPHYLPHOSPHOPIC ACIDS | |
| SU1659419A1 (en) | Method for obtaining dichloro-substituted cyclopropylalkenyl(alkyl) phosphonic or thiophosphonic chlorides | |
| SU342353A1 (en) | METHOD OF TEACHING AMIDES (-) DOG-1,2-EPOXYPROPYLPHOSPHONE ACID | |
| SU556147A1 (en) | Method for preparing 0, α-esters of ethyl or phenylthiolphosphonic acid | |
| US2865897A (en) | Epoxy alkyl esters of polybasic aromatic carboxylic acids and process of making same | |
| SU323902A1 (en) | ||
| SU327686A1 (en) | Method of producing anhydride of (-) (cis-1,2-epoxypropyl) phosphonic acid | |
| SU488824A1 (en) | Method for preparing -2-chloropropylene (0,0-dialkyl dithiophosphoryl) dialkyl thiophosphates | |
| SU509597A1 (en) | Method for producing acid phosphorus amides |