SU287911A1 - METHOD FOR PRODUCING ALKYLAROMATIC HYDROCARBONS - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING ALKYLAROMATIC HYDROCARBONSInfo
- Publication number
- SU287911A1 SU287911A1 SU1343480A SU1343480A SU287911A1 SU 287911 A1 SU287911 A1 SU 287911A1 SU 1343480 A SU1343480 A SU 1343480A SU 1343480 A SU1343480 A SU 1343480A SU 287911 A1 SU287911 A1 SU 287911A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- aromatic hydrocarbons
- alkylaromatic hydrocarbons
- producing alkylaromatic
- yield
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- -1 alkyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N Disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N Isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N Sec-Butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N Trolnitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCCN(CCO[N+]([O-])=O)CCO[N+]([O-])=O HWKQNAWCHQMZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени алкилароматических углеводородов.The invention relates to a method for producing alkyl aromatic hydrocarbons.
Известен аиособ получешш алкилароматических углеводородов путем алкилировани ароматических углеводородов спиртами в присутствии катализатора, состо щего из 64% фосфорного ангидрида, 65% окиси цинка, ,5% кизельгура и 3% бентонита, но не обладающего достаточной активностью.It is known to synthesize alkyl aromatic hydrocarbons by alkylation of aromatic hydrocarbons with alcohols in the presence of a catalyst consisting of 64% phosphoric anhydride, 65% zinc oxide, 5% kieselgur, and 3% bentonite, but lacking sufficient activity.
С целью повышени выхода целевого продукта И упрощени Процесса, предложен способ получени алкилароматических углеводородов путем алкилировани ароматических углеводородов спиртами В присутствии катализатора , представл ющего собой смесь серной кислоты и фосфорного ангидрида, вз тых в соотношении 1 : 1 предпочтительно.In order to increase the yield of the target product and simplify the Process, a method has been proposed for producing alkyl aromatic hydrocarbons by alkylation of aromatic hydrocarbons with alcohols. In the presence of a catalyst, which is a mixture of sulfuric acid and phosphoric anhydride, taken in a 1: 1 ratio, preferably.
По этому способу выход целевого продукта достигает 71-85%.According to this method, the yield of the target product reaches 71-85%.
П р и .м е р 1. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометро.м, водоловуШКОЙ и капельной воронкой, загружают 2 моль технического толуола и 0,05 моль сернокислотного фосфорного ангидрида H2SO4 PaOs, нагревают до кипени толуола, затем по капл м добавл ют 0,5 моль изобутилового спирта. Через 0,5 час после Прибавлени сиирта смесь охлаждают, отдел ют катализатор , алкилат ПрО1Мывают раствором соды.Example 1. In a flask equipped with a mechanical stirrer, thermometer, tap and addition funnel, 2 mol of technical toluene and 0.05 mol of H2SO4 PaOs sulfuric acid anhydride are loaded to a boil of toluene, then dropwise 0.5 mol of isobutyl alcohol is added. 0.5 hour after the addition of sheeter, the mixture is cooled, the catalyst is separated, the alkylate is treated with a solution of soda.
(ВОДОЙ и сущат над СаСЬ. После отгонки избытка толуола, который можно повторно использовать , алкилат разгон ют в вакууме, иолучают грет-бутилтолуолы, т. кии. 185- 190 С/730 мм, выход 75%.(WATER and nous over CaC. After distilling off the excess toluene, which can be reused, the alkylate is dispersed in vacuum, and heat-butyl-toluenes, i.e., 185-190 ° C / 730 mm, yield 75% are obtained.
Пример 2. В колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником загружают 0,2 моль толуола, 0,1 моль сернокислотного фосфорного ангидрида, перемешивают 1при 20-30°С и по капл м добавл ют 0,1 моль грег-бутилового спирта, перемешивают еще 3 час и затем обрабатывают смесь, как в примере 1. Т. кип. полученных грег-б}тилтолуолов 185-190°С/730 мм, выход 85%.Example 2. In a flask equipped with a mechanical stirrer and a reflux condenser, 0.2 mol of toluene, 0.1 mol of sulfuric acid phosphoric anhydride are charged, stirred 1 at 20-30 ° C and 0.1 mol of greg butyl alcohol is added dropwise, stirred another 3 hours and then treated with a mixture, as in example 1. T. Kip. Greg-b} tyltoluenes obtained 185-190 ° С / 730 mm, yield 85%.
Приме-р 3. Реакци проводилась, как в Примере 1, использу в качестве алкплирующего агента втор.-бутиловый сиирт. Выделенный алкилат разгон ют при температуре 90- 100°С/30 мм. Выход втор.-бутилтолуолов 80%.Example 3. The reaction was carried out as in Example 1, using the sec-butyl ester as the amplifying agent. The isolated alkylate is accelerated at a temperature of 90-100 ° C / 30 mm. The output of the sec.-Butyltoluenes 80%.
Пример 4. В колбу загружают 4 моль те.хиического беизола, 0,1 моль H-iSiOi-P- Os, затем порци .ми за 1,5 час ири 20°С и иеремешиванпи 0,5 моль изоиропилового спИрта. 3 Предмет изобретени 1. Способ получени алкилароматических углеводородов путем алкилировани арОМатических углеводор01дов спиртами :в присуг-5 ствии катализатора, содержащего фосфорный ангидрид, отличающийс тем, что, с 4 целью упрощени способа и повышени выхода целевого юродукта, в качестве каталнзатора берут смесь серной кислоты и фосфорного ангидрида. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что серную кислоту и фосфорный ангидрид берут в соотношении 1 : 1.Example 4. To the flask was charged 4 mol of tekhi beisol, 0.1 mol of H-iSiOi-P-Os, then portions for 1.5 hour and 20 ° C and stirring 0.5 mol of iso-yropyl alcohol. 3 The subject matter of the invention 1. A method for producing alkyl aromatic hydrocarbons by alkylation of aromatic hydrocarbons with alcohols: in the presence of a catalyst containing phosphoric anhydride, characterized in that with 4 the aim of simplifying the method and increasing the yield of the desired product, a mixture of sulfuric acid is taken as catalyst and phosphoric anhydride. 2. A method according to claim 1, characterized in that sulfuric acid and phosphoric anhydride are taken in a 1: 1 ratio.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU287911A1 true SU287911A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4590292A (en) | Process for the manufacture of cyclopropylamine | |
KR20060126768A (en) | Method for producing alpha-hydroxycarboxylic acids and the esters thereof | |
JPH0449535B2 (en) | ||
US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
JPH0712435B2 (en) | Use of heteropolyacids as catalysts for the production of unsaturated carboxylic acid esters by (trans) esterification in the liquid phase and corresponding production processes | |
SU287911A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYLAROMATIC HYDROCARBONS | |
EP0075289B1 (en) | Process for making allylic esters of tetrabromophthalic acid | |
US2101821A (en) | Manufacture of unsaturated or ganic compounds | |
US20120022282A1 (en) | Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol | |
US6281392B1 (en) | Preparation of orthoesters | |
EP0041343A1 (en) | A process for the synthesis of gamma-unsaturated carboxylic acid esters | |
US5344975A (en) | Process for production of lower alkanoic acids | |
SU171862A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O, O-DIALKYL-O-ARYLTIOPHOSPHATES | |
JPS5819665B2 (en) | Succinyl succinate diester | |
CN114426466B (en) | Method for carrying out photo-delay reaction on alcohol hydroxyl donor and active hydrogen donor | |
JPH0419216B2 (en) | ||
US2971980A (en) | Preparation of para-nitrobenzaldehyde and para-nitrobenzoic acid | |
CN113896696B (en) | Method for removing tetrahydrofurfuryl alcohol from tetrahydrofurfuryl alcohol ethyl ether crude product by reaction method | |
US2551674A (en) | Manufacture of beta-phenylpropionic acid | |
SU197613A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER OF PHENOLS | |
JPH04208242A (en) | Production of dipentaerythritol | |
SU354657A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-METHOXY-2,6-DIAMINO-s-TRIAZINES | |
SU242896A1 (en) | ||
KR100949207B1 (en) | Method for Producing 3-Trifluoromethylphenyl-4-Cyanobenzyl Ketone | |
SU250122A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX BRANCHED ALKYLARYL ETHYL ETHYLENE GLYCOL |