SU276413A1 - METHOD OF OBTAINING POLYMERS AND COPOLYMERS OF VINYL COMPOUNDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING POLYMERS AND COPOLYMERS OF VINYL COMPOUNDSInfo
- Publication number
- SU276413A1 SU276413A1 SU1327398A SU1327398A SU276413A1 SU 276413 A1 SU276413 A1 SU 276413A1 SU 1327398 A SU1327398 A SU 1327398A SU 1327398 A SU1327398 A SU 1327398A SU 276413 A1 SU276413 A1 SU 276413A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- copolymers
- carried out
- vinyl compounds
- polymers
- molecular weight
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title description 9
- -1 VINYL COMPOUNDS Chemical class 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066528 Trichloroacetate Drugs 0.000 description 1
- ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N Vinyl radical Chemical class C=[CH] ORGHESHFQPYLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 1
- 230000024881 catalytic activity Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- CTHCTLCNUREAJV-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4,6-trione Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(C)=O CTHCTLCNUREAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing Effects 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-M trichloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен снособ HOJSучени полимеров н сополимеров ВИНИЛЬНЫХ соединений путем полимеризации соответствующих мономеров в присутствии триацетилацетоната маргаица п галогепсодержащегр соединени .Known snoot HOJS teachings of polymers of n copolymers of VINYL compounds by polymerizing the corresponding monomers in the presence of margarica triacetylacetonate and halogen-containing compounds.
Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что в качестве катализатора примен ют диацетилацетонаткарбоксилаты марганца .The proposed method differs from the known one in that manganese diacetylacetonate carboxylates are used as a catalyst.
Такие смешанные хелаты м.арганца вл ютс устойчивыми кристаллическими соединени ми , обладающими высокой каталитической активностью . Применение их при полимеризации ВИНИЛЬНЫХ мономеров интенсифицирует процесс , позвол ет сиизить температуру реакции и легко регулировать молекул рный вес образующихс продуктов.Such mixed manganese chelates are stable crystalline compounds with high catalytic activity. Their use in the polymerization of VINYL monomers intensifies the process, makes it possible to reduce the reaction temperature and to easily control the molecular weight of the resulting products.
В качестве диацетилацетонаткарбоксилатов маргапца можно использовать смешанные хелаты , содержащие остатки одноосновных алифатических и ароматических карбоновых кислот , например муравьиной, уксусной, моно-,Mixed chelates containing monobasic aliphatic and aromatic carboxylic acid residues, such as formic, acetic, mono-,
ДИ- и ТрИХЛОруКСуСНЫК кислот, МОНО-, ДИ- иDI- and TRICHLORUX acids, MONO-, DI- and
трифторуксусиых кислот и двухосиовиых кислот , иаиример щавелевой.trifluoroacetic acids and biaxial acids, oxalic iaimer.
Получение полимеров и сополимеров может быть осуществлено в массе, растворе и водной среде при введении в них смешанного хелата трехвалентного марганца в количестве 0,001-0 ,5 моль/л(предпочтительно0,001 -The preparation of polymers and copolymers can be carried out in bulk, in solution and in aqueous medium by introducing in them a mixed chelate of trivalent manganese in an amount of 0.001-0.5 mol / l (preferably 0.001 -
0,05 моль/л). В качестве мономеров иригодны различные непредельные соедппени : эфиры, акриловой и метакриловой кислот, слолчные виниловые эфиры, стирол, акрилонитрил, К-виит1лимиды дикарбоновых кислот.0.05 mol / l). As monomers, various unsaturated compounds are suitable: esters, acrylic and methacrylic acids, vinyl vinyl ethers, styrene, acrylonitrile, dicarboxylic acid K-vi1limides.
Процесс осуществл ют нри 20-80°С (предпочтительио ири 20-бОС).The process is carried out at 20-80 ° C (preferably, 20-bOS).
Пример 1. В ампулу иомещают смесь, состо щую из 2.8 г метилметакрилата и 0,014 гExample 1: A mixture consisting of 2.8 g of methyl methacrylate and 0.014 g is placed in a vial.
диацетилацетоната-трифторацетата Мп (-fS). После многократного вакуумировани при замораживаиии и промывки аргоном ампулу запанвают в инертной атмосфере. Полимеризацию ировод т при 60°С в течение 1 час. Выход иолимера 85%, молекул рный вес 220000. Пример 2. В ампулу помещают смесь, состо щую из 2,80 г метилметакрилата и 0,014 г диацетилацетоиата-трифторацетата Мп(-|-3). Подготовка ампул как в примере 1. Полимеризацию провод т при 25°С в течение 20 час. Выход полимера составл ет 60%, молекул рный вес 750000.diacetylacetonate trifluoroacetate Mp (-fS). After repeated evacuation during freezing and rinsing with argon, the ampoule is immersed in an inert atmosphere. The polymerization was carried out at 60 ° C for 1 hour. The yield of the iolimer is 85%, the molecular weight is 220000. Example 2. A mixture consisting of 2.80 g of methyl methacrylate and 0.014 g of Mp diacetylacetoate trifluoroacetate (- | -3) is placed in a vial. Preparing the ampoules as in Example 1. The polymerization was carried out at 25 ° C for 20 hours. The polymer yield is 60%, the molecular weight is 750,000.
Пример 3. В ампулу помещают 2,8 г метилметакрилата и 0,014 г диацетилацетоиата-Example 3. A vial is placed 2.8 g of methyl methacrylate and 0.014 g of diacetylacetoate.
трихлорацетата Мп(-|-3). Подготовка амиулы как в примере 1. Процесс провод т при 40°С в Te4eHiie 3 час. Выход полимера 85%, молекул риый вес 420800. та Mn(). Подготовка ампулы как в примере 1. Полимеризацию провод т при 60°С в течение 40 мин. Выход полимера 70%, молекул рный вес 180200. Пример 5. В ампулу помещают 2,8 г впнилацетата и 0,14 г диацетплацетопатоксалатл Мп(--|-3). Процесс ведут при 60°С в течепис 2 час. Выход полимера 50%, молекул рный вес 200400. Пример 6. В ампулу загружают 3 г метилметакрилата , 2,6 г винилацетата и 0,028 о диацетилацетонатформиата Мп(3). Состав исходной смеси в мол х ММЛ : ВА равио 1:1. Подготовка а.миулы как в иримере 1. Соиоли25°С в течение меризацию провод т при 72 час. Выход сополимера составл ет . Состав сополимера, вес. %: метилметакрилат виннлацетат Пример 7. В колбу загружают 40 г очищенной воды и 1 % от веса мономеров суспензирующего агента Саз(РО 1)2, и содержилюе колбы иродувают аргоном. Затем при 60°С в токе инертного газа подаютс мономеры 21,2 г (состав исходной смесп в мол х ММА : ВА равно 1:1). Инициатор - диацетилацетопаттрифторацетат Мп(+3) - ввод т в раствор мономеров в количестве 0,5% от веса мономеров . Полимеризацию провод т при 65-75°С в течение 3 час. Вы.ход сополимера 30%- Состав сополимера, вес. %: винилацетат13 метилметакрилат87 П ример 8. В ампулу помещают 2,8 г стирола п 0,ОИ г дпацетиладетопатоксилата Мп(-|-3). Подготовка а.мнулы как в примере i. Реакцию провод т при 60°С в течеиие 1 час. Выход полимеров 20%. молекул рный вес 310000. Пример 9. В ампулу помещают 2,8 , стпрола, 2,6 г метилметакрилата и- 0,014 г диапетплацетонаттрнфторацетата Мп (+3). Подготовка ампулы как в примере 1. Реакцию ировод т ирн 60С течеиие 1,5 час. Выход сополимера 40%. Состав соиолимера, вес. %: метплметакрилат46 стирол54 Пример 10. В ампулу иомещают 2,8 г акрпло1щтрила и 0,014 г диацетилацетонаттрифторацетата Мп(). Подготовка амиулы как в иримере 1. Процесс ведут при 60°С в течеипе 10 мин. Выход полимера 30%. Молекул риый вес 220000. П р е д м е т и з о б р е т е и и 1.Способ получеин полимеров и сополимеров вип11Л1 пых соединений полимеризации cooTBeTCTByjOHUix монол1еров в присутствии катализаторов, отличающийс тем, что, е целью иптепсифпкации процесса, в качестве катализаторов прпмеи ют диацетилацетоиат а р бокс л аты м а рга н ца. 2,Способ но н. 1, отличающийс тем, что нроцесе осуществл ют при 20-80°С.trichloroacetate Mp (- | -3). The preparation of amyula as in example 1. The process is carried out at 40 ° C in Te4eHiie 3 hours. Polymer yield 85%, molecular weight 420,800. That Mn (). Preparing the ampoule as in Example 1. The polymerization was carried out at 60 ° C for 40 minutes. Polymer yield 70%, molecular weight 180,200. Example 5. A vial is placed 2.8 g of vinna acetate and 0.14 g of Mn (- | -3) diaceptaceptooxalatel Mp. The process is carried out at 60 ° C for 2 hours. Polymer yield 50%, molecular weight 200400. Example 6. A vial is charged with 3 g of methyl methacrylate, 2.6 g of vinyl acetate and 0.028 in diacetylacetone Mp (3). The composition of the initial mixture in mol x MML: VA ravio 1: 1. Preparation of aa miula as in an irimer 1. Soioli 25 ° C for the merization are carried out at 72 h. The copolymer yield is. The composition of the copolymer, wt. %: methyl methacrylate vinlacetate Example 7. A flask was charged with 40 g of purified water and 1% by weight of monomers of a suspension agent Saz (PO 1) 2, and the flask was made with argon. Then, at 60 ° C, monomers of 21.2 g are fed in a stream of inert gas (the composition of the initial mixture in moles of MMA: VA is 1: 1). The initiator, diacetylacetopathy trifluoroacetate Mp (+3), is introduced into the monomer solution in an amount of 0.5% by weight of the monomers. The polymerization is carried out at 65-75 ° C for 3 hours. You copolymer output 30% - The composition of the copolymer, wt. %: vinyl acetate13 methylmethacrylate87 Example 8. 2.8 g of styrene p 0, OI g gpatsetiletopatoxylate Mn (- | -3) are placed in the ampoule. Preparing a.mnula as in example i. The reaction is carried out at 60 ° C for 1 hour. Polymer yield 20%. molecular weight 310000. Example 9. A vial is placed 2.8, stprola, 2.6 g of methyl methacrylate and 0.014 g of diapetptplyzonattrnfluoroacetate Mp (+3). The preparation of the ampoule as in Example 1. The reaction and the conduction of irn 60C is 1.5 hours. The output of the copolymer is 40%. The composition of soiolimer, wt. %: metlmethacrylate46 styrene54 Example 10. In a vial, 2.8 g of acrylate and 0.014 g of diacetylacetonate trifluoroacetate Mn () are substituted. Preparing the amuly as in irimer 1. The process is carried out at 60 ° C for 10 minutes. Polymer yield 30%. Molecular weight is 220000. For example: 1. Method for half-polymers and copolymers of polymers of polymers of copTeTCTByjOHUix monol1erov in the presence of catalysts, in which Diacetylacetate ap box lata m rga nca is used as catalysts. 2, Method but n. 1, characterized in that the process is carried out at 20-80 ° C.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU276413A1 true SU276413A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0279892B1 (en) | Polycarboxylic acids with small amount of residual monomer | |
JPH0645650B2 (en) | Copolymer of vinyl alcohol and acrylate | |
Aoshima et al. | Living cationic polymerization of vinyl ethers in the presence of added bases: recent advances | |
SU276413A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYMERS AND COPOLYMERS OF VINYL COMPOUNDS | |
JPH0115522B2 (en) | ||
KR100298515B1 (en) | Manufacturing method of crosslinked polymer containing carboxyl group | |
EP0987282A2 (en) | Acrylic monomer composition, acrylic copolymer, and heat resistant resin | |
JPS6214567B2 (en) | ||
US5191043A (en) | Precipitation polmerization of copolymers of a vinyl lactam and a polymerizable carboxylic acid having a molecular weight of less than 20,000 in a cosolvent mixture of an aliphatic hydrocarbon solvent and isopropanol | |
JP3232651B2 (en) | Recovery method for vinyl monomers | |
US20210115166A1 (en) | Concrete flow improvers and water reducers | |
US20110082314A1 (en) | Method for producing polyalkylene glycoldi(meth)acrylates | |
EP0192997B1 (en) | Method for modifying polyfumaric acid diester | |
EP0522465B1 (en) | A process for the preparation of an alkyl vinyl ether/maleic anhydride copolymer | |
JPH04226113A (en) | Manufacture of copolymer of monoalkyl maleate or maleic acid and its salt with vinyl alkyl ether | |
US5385995A (en) | Process for the preparation of an alkyl vinyl ether/maleic anhydride copolymer | |
JPH0641248A (en) | Preparation of maleic anhydride-alkyl vinyl ether copolymer | |
US3933775A (en) | 2[(1-Cyano-1-methylethyl)azo]-2-methylpropionamide | |
SU1016305A1 (en) | Process for producing polyvinyl acetate | |
US6624271B1 (en) | Process for making a solution of copolymers of maleic anhydride and alkyl vinyl ether in isopropyl acetate of high specific viscosity and at a high solids level | |
EP0302406B1 (en) | Novel alternate copolymers | |
GB2061977A (en) | Improved polyacrylamide and polyacrylic acid polymers | |
RU2021291C1 (en) | Method of preparing of copolymer of n-vinyl-3(5)methylpyrazole with vinyl acetate | |
SU340667A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBON CHAIN POLYMERS | |
SU290032A1 (en) | METHOD OF OBTAINING A COPOLYMER |