SU273822A1 - Method of obtaining 2,4-dioxo-3-aryl-5-dichlormethylenoxazolydine - Google Patents
Method of obtaining 2,4-dioxo-3-aryl-5-dichlormethylenoxazolydineInfo
- Publication number
- SU273822A1 SU273822A1 SU6901308156A SU1308156A SU273822A1 SU 273822 A1 SU273822 A1 SU 273822A1 SU 6901308156 A SU6901308156 A SU 6901308156A SU 1308156 A SU1308156 A SU 1308156A SU 273822 A1 SU273822 A1 SU 273822A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxo
- obtaining
- aryl
- dichlormethylenoxazolydine
- found
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИОКСО-3 РИЛ-5 ДИХЛОРМЕТИЛЕНОКСАЭОЛИДИНА(54) METHOD FOR OBTAINING 2,4-DIOXO-3 RIL-5 DICHLOROMETHYLENOXAEAOLIDINE
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут обладать фунгиц11 дной и гербицидной активностью.The invention relates to the field of the preparation of compounds which can have fungicidal and herbicidal activity.
Предлагаемый способ получени новых проиаводнь1Х оксааолидинов, заключаетс в том, что oi -циан- Д , Д , Д. .грнхлорэтил- W -ари карбамат обрабатывают спиртовым раствором едкого кали или водным раствором цианистого натри с последующим опылением полученного при этом 2- -оксо-3-ар ил-4-.имино-5-дихл :ф метилен- оксазолидина и выделением целевого про-. дукта известными приемами.The proposed method for the preparation of new industrial oxa oridines is that oi-cyan-D, D. 3-ar-4-.imino-5-dichl: f of methylene oxazolidine and the release of the target pro-. duct by famous tricks.
Пример. 2-оксо-3-фенвл-4-«мние -5-дихлорметиленоксааолидин .Example. 2-oxo-3-phenvl-4- "me-5-dichloromethylenoxaaolidine.
2,93 г (0,01 мол )о -диан-уЗ, 0, /3 - -трихлорэтил- -фенилкарб мита с т. н . 90-91 С, полученного конденсадней фенилизоцианата с нитрилом трихлормолочнов кислоты, раствор ют в 5 мл абсолютшмго этанола и при охлаждении льдом и при пе- ремешивании, по капл м, прибавл ют 0,56 г (О,О1 моль) едкого кали, растворенного в 2 мл абсолютного этанола. Продолжа охлаждение, смесь перемешивают в тече- 2.93 g (0.01 mol) o-dian-u3, 0, 3-β-trichloroethyl-α-phenylcarb mita with t. 90-91 ° C, obtained from condensate phenyl isocyanate with trichloro barboxylate nitrile, is dissolved in 5 ml of absolute ethanol and, with ice cooling and stirring, 0.56 g (O, O1 mol) of caustic potassium dissolved in 2 ml of absolute ethanol. While cooling, the mixture is stirred for
ние 1,5-2 час и отфильтровывают. Содержание фильтра обрабатывают водой, осадок отсасывают и высушивают на воздухе.Infusion 1.5-2 hours and filtered. The content of the filter is treated with water, the precipitate is sucked off and dried in air.
Выход 1,70 г (66%), т.пл. 152-153°С (из этанола).Yield 1.70 g (66%), m.p. 152-153 ° C (from ethanol).
Найдено, % : N 11,21; С1 27,02. Found,%: N 11.21; C1 27.02.
С, 2C, 2
Вычислено, % : N 10,89; СЕ 27,62.Calculated,%: N 10.89; CE 27.62.
Аналогичным образом был получен 2- -оксо-З-м-хлорфенилг-4-имино-5-дкхлорметиленоксазолидин .In a similar manner, 2- -oxo-3-m-chlorophenyl-4-imino-5-dkchloromethyleneoxazolidine was obtained.
Выход 54,1 %, т. пл, 148-15О°С (из в.гексана).Yield 54.1%, mp, 148-15 ° C (from c. Hexane).
Найдено, % :N 10,00; С 36,90.Found,%: N 10.00; From 36.90.
С,оН-5 ,.C, OH-5,.
Вычислено, % : N 9,65; СР 36,54.Calculated,%: N 9.65; WED 36.54.
П р н м е р 2. К О,7 г (0,14 мол ) нванастого ватри , растворенного в 9,5 мл воды нри охлаждении льдом и при перемешваиш Щ)вбавл ют 2,93 г (0,О1 моль) : н иаи- уЗ , Д /3 -трихлорэтил- W -феннлкарбамата . Смесь перемешивают а течение 2 час и еще 2-3 час при комнат ней температуре, затем оставл ют ва ночь. .На следующий день смесь перемешиваютExample 2. To O, 7 g (0.14 mol) of nwanted cotton, dissolved in 9.5 ml of water under ice cooling and with stirring (Y), 2.93 g (0, O1 mol) are added: nIaiUZ, D / 3 -trichloroethyl-W-phenylcarbamate. The mixture was stirred for 2 hours and for another 2 to 3 hours at room temperature, then left to stand overnight. The next day the mixture is stirred
еще 1,5-1 час и отфипы-ровывают. Осадо тщательно upoMuficiioi -одой и высушивают на воздухе.another 1.5-1 hours and otfipy-rip. Siege meticulously upoMuficiioi and water and air dry.
Выход 1,9 г (73. Р. %)., т. пл. 154155°С (из этанола).Yield 1.9 g (73. P.%)., T. Pl. 154155 ° С (from ethanol).
Найдено, % : |д lO.ol.Found,%: | d lO.ol.
Сш H,o,w,ce.Us H, o, w, ce.
Вычислено, % : М 10,8 9.Calculated,%: M 10.8 9.
- Аналогичньгм ,j. был получен ,- Similarly, j. was received ,
it-ЮКСО-3-M--XJIOu(tc;::l ;j;-- b-HMHBO 5-ДВХЛОрметиленоксазолидйй с 66% выходом, т.пл. 148-150°С.it-YUKSO-3-M - XJIOu (tc; :: l; j; - b-HMHBO 5-TWOLO-methylenoxazole with 66% yield, mp 148-150 ° С.
В ИК-спектрах долеченных соединений обнаружены частоты, характерные дл бенIn the IR spectra of the treated compounds, the frequencies characteristic of bin
зольного кольца при лбООсм , ISlOcNf И 3275 см , 3345 1650см 18 20 см и 176 О . Повышение частоты амидног-с С-О объ сн етс наличием сложнозфираого кислородаof the ash ring at LBOOcm, ISlOcNf, and 3275 cm, 3345 1650 cm 18 20 cm and 176 O. The increase in the frequency of amide-C-O is explained by the presence of complex oxygen.
( -N-c:J ).(-N-c: J)
Полученные соединеии под действием эфирного хлористого вьр.эрода с почти ко- личественным выходом образуют сОответ ствующие хлоргидратыThe compounds obtained under the action of ether chloride top. Form an almost quantitative yield with the corresponding chlorohydrates.
Хлоргидрат 2 ОКсо--3-фенил-4-имино-5-дихлорметв71еноксазолидина , т.пл. 218- 219 С (с разложение л).Hydrochloride 2 OKSO - 3-phenyl-4-imino-5-dichloromev71enoxazolidine, so pl. 218- 219 C (with decomposition l).
Найдено, % N 9,67; С1 35,86.Found,% N, 9.67; C1 35.86.
С,оН, .С1з.C, ON, .S1z.
Вычислено, % N 9,54; С32 36,26,Calculated,% N 9.54; C32 36.26,
ХлоргидраТ 2пОксо-3-м-хлорфени.п-5-. -аихлорметиленоксазоЖдина. Т.пл. 187188 °С.Chlorohydrate 2pOxo-3-m-chlorfeni.p-5-. -AichloromethylenoxazoZhdin. M.p. 187188 ° C.
Найдено, 9о N 8,36.Found, 9о N, 8.36.
С„ .WITH" .
Вычислено, % N 8,53.Calculated% N 8.53.
П р и м е р 3. 2;4-диов:с% -о-фенил -6 -дихлорметиленоксазолидин.PRI me R 3. 2; 4-diov: with% -o-phenyl-6-dichloromethylene oxazolidine.
К 2,5 г (О,01 моль) 2--оксо-3-ф©иил-4-41МИНО-5-ДИХЛ ор метиленокса зол и дина прибавл ют 15 мл 2О%-ной сол ной кислоты и нагревают на вод ной бане з течение 5.-6 час. Смесь охлаждают, осадок отфильтровывают , несколько раз промывают и высушивают на воздухе.To 2.5 g (O, 01 mol) of 2 - oxo-3-f © iyl-4-41MINO-5-DICHL or opyloxy sol and dine, 15 ml of 2 O% hydrochloric acid are added and heated in water bath for 5.-6 hours. The mixture is cooled, the precipitate is filtered off, washed several times and dried in air.
Выход 2,2 г (88%), т.пл,. 206-2О7°С. Найдено, % : N/5,75 С1 26,76. iC,o Hj N О ClYield 2.2 g (88%), mp. 206-2 ° 7 ° C. Found%: N / 5.75 C1 26.76. iC, o Hj N O Cl
Вычислено, %Г ,42; С1 27,3.Calculated% G, 42; C1 27.3.
Тот же продукт образуетс при кип чении вод ного раствора хлоргидрата 2-ок-. со-3-фенил-4-имино-5 -дихлорметипеноксазолидина .The same product is formed by boiling an aqueous solution of 2-c- hydrochloride. co-3-phenyl-4-imino-5-dichloromeptiene oxazolidine.
В ИК-спектре соединени найдены полосы поглощени , относ щиес к беизольному кольцу в области 1600 , 18 О 02000 см не сопр женной -С-С; - группы 1650 см и 1750 м 1830 см.In the IR spectrum of the compound, absorption bands related to the Beisol ring in the region of 1600, 18 ~ 02000 cm not conjugated-C-C were found; - groups of 1650 cm and 1750 m 1830 cm.
В виду стерических затруднений и п тичленном цикле между К и с одной стороны и -С-С и -С-0 с другой карбок ль на группа смещаетс в сторону высоких частот. Повидимому , этим объ сн етс In view of the steric hindrances and the five-membered cycle between K and on the one hand, and-C-C and-C-0, with another car, the band is shifted towards the high frequencies. Apparently, this explains
по вление част-оты карбонильной грутиы в области 1750 см и 1830 смoccurrence of carbonyl frets in the region of 1750 cm and 1830 cm
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (en) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Method of obtaining 2,4-dioxo-3-aryl-5-dichlormethylenoxazolydine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (en) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Method of obtaining 2,4-dioxo-3-aryl-5-dichlormethylenoxazolydine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU273822A1 true SU273822A1 (en) | 1977-07-25 |
Family
ID=20444779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (en) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Method of obtaining 2,4-dioxo-3-aryl-5-dichlormethylenoxazolydine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU273822A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818272A (en) * | 1985-10-11 | 1989-04-04 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives, method of producing the derivatives, and herbicides containing the derivatives |
| US5100457A (en) * | 1989-02-17 | 1992-03-31 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione compounds, the process for preparing the same and herbicidal composition containing the same |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
-
1969
- 1969-02-25 SU SU6901308156A patent/SU273822A1/en active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818272A (en) * | 1985-10-11 | 1989-04-04 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives, method of producing the derivatives, and herbicides containing the derivatives |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
| US5100457A (en) * | 1989-02-17 | 1992-03-31 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione compounds, the process for preparing the same and herbicidal composition containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2513732A1 (en) | MICROBICIDALS AND GROWTH REGULATORY AGENTS | |
| US2416234A (en) | Series of nitrofuran compounds | |
| RU1796625C (en) | 3-amino-7-nitro-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-phenyl-1(2h) isoquinolone having analeptic effect | |
| SU273822A1 (en) | Method of obtaining 2,4-dioxo-3-aryl-5-dichlormethylenoxazolydine | |
| EA202192581A1 (en) | D-METHYROSINE COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION | |
| Roberts et al. | Rearrangements in the Reactions of 2-(4-Substituted)-phenylethylamines-1-C14 with Nitrous Acid1, 2 | |
| SU649318A3 (en) | Method of obtaining thiazolines or salts thereof | |
| Yusuf et al. | Synthesis and antimicrobial studies of new N, N′-[5, 5′-{2, 2′-(bis-alkoxy) bis (2, 1-phenylene)] bis (4-acetyl-4, 5-dihydro-1, 3, 4-thiadiazole-5, 2-diyl)] diacetamide | |
| SU433680A3 (en) | ||
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| Perron et al. | Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. III. Reactions with N-Substituted Phthalamic Acids | |
| US2543267A (en) | Hydroxyethyl-acylamidobiphenylyl ketones | |
| DK158352B (en) | METHOD FOR PREPARING 6,7-DIMETHOXY-4-AMINO-2- (4- (2-FUROYL) -1-PIPERAZINYL) CHINAZOLINE HYDROCHLORIDE | |
| Bartlett et al. | Esters of 2-Furanacrylic Acid | |
| US2845432A (en) | Benzamido and acetamido 4-amino-3-isoxazolidones and alkylated derivatives | |
| JPS5781449A (en) | Cyclopropanecarboxamide derivative, its preparation and herbicide containinig said derivative as active component | |
| US2918466A (en) | Antimicrobial chemical compounds derived from alkoxyphenyl glycidic acid | |
| SU467898A1 (en) | The method of obtaining -rodanethylamide aryloxyalkylcarboxylic acid | |
| SU384331A1 (en) | Method for preparing 1-substituted carbamoyl-4 (2-hydroxyaryl) seminarbazides | |
| SU364611A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING HYDANTOIN DERIVATIVES | |
| SU391141A1 (en) | ||
| DE2129803A1 (en) | 5-(2-amino-alkoxy-phenoxy-methyl)-3-alkyl-isoxazoles - useful as hypotensives and sedatives | |
| SU488574A1 (en) | "Dissicant with fungicidal action | |
| SU382626A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-NOR TROPYRAZOL-1-ACETIC ACID ESTERS | |
| US3696096A (en) | Substituted 2-benzoyl-{11 2-cinnamoyl-isoxazolidines |