SU269814A1 - - Google Patents

Info

Publication number
SU269814A1
SU269814A1 SU1169417A SU1169417A SU269814A1 SU 269814 A1 SU269814 A1 SU 269814A1 SU 1169417 A SU1169417 A SU 1169417A SU 1169417 A SU1169417 A SU 1169417A SU 269814 A1 SU269814 A1 SU 269814A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
trimethoxybenzoxy
dimethoxybenzyl
decomposition
dimethylformamide
Prior art date
Application number
SU1169417A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Рольф Эберхард Нитц Клаус Ресаг Иностранцы Адольф Штахель
Республика Германии Федеративна
фирма Каселла Фарбверке Майнкур Иностранна
Publication of SU269814A1 publication Critical patent/SU269814A1/ru

Links

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА Изобретение отиоситс  к сиособу получени  производнных пииеразина, которые наход т широкое применение в фармакологии,  вл  сь ценными лекарствами. Согласно изобретеиию предложеио получать новые производные пиперазина с общей структурой о-. N-Ap-OOC ТО Р, где R-алкильиый остаток с одним или двум  атомами углерода, Rs-водород или алкоксигруппа с одним или двум  атомами углерода , а AI и А2-алкиленовые остатки с пр мой или разветвленной цепью от одного до четырех атомов углерода, причем А2 может быть замещен низщим алкокси-остатком. Способ заключаетс  в том, что сложный галогеналкилеиовый эфир триалкоксибензойной кислоты с общей формулой л Х -СОО-А2-На1 OR где R, RI, АЬ А2 имеют указанные выше значени . Реакцию провод т в среде органического растворител , например диметилформамида или диметилсульфоксида, в присутствии общеприн тых св зующих кислоту неорганических и органических соединений при темнературе , соответствующей температуре кипени  примен емого растворител , и с выделением целевого продукта известным способом. Пример. 23,6 г (0,1 моль) К-(3,4-диметоксибензил )-ниперазина раствор ют в 100 мл диметилформамида и добавл ют 5,4 г (0,1 моль) метилата натри . Затем в течение 1 час при 50-60°С и при перемещивании приливают по капл м раствор 29 г (0,1 люль) сложного 3-хлорпронилового эфира 3,4,5-триметоксибензойной кислоты в 50 .ил диметилформамида . Реакционную массу перел1ешивают 12 час при 100°С, после чего растворитель удал ют, а к остатку приливают 100 мл воды. Водный слой экстрагируют эфиром. Эфирный раствор многократно промывают водой и сушат безводным сульфатом натри . Затем эфирный раствор концентрируют до 100 Л1л. После добавлени  сол ной кислоты получают дигидрохлорид 1-(3,4-диметоксибензил)(3, 4, 5триметоксибензокси ) -пропил -пиперазина, который перекристаллизовывают из небольшого количества абсолютного спирта. Получают бесцветные кристаллы с 231-233°С. Выход 42,0 г (76% от теории). Аналогично получить следующие вещества: 1-(3,4-диметоксибензил)-4-2-(3,4,5триметоксибензокси )-этил - ниперазиндигидрохлорид с т. пл. 169°С (разложение); 1-(3,4диметоксибензил ) - (3,4,5-триметоксибензокси )-пропил - пиперазиндигидрохлорид с т. нл. 218°С (разложение); 1-(3,4-дпметоксибензил )(3,4,5-триметоксибензокси)-3 - метоксипропил -ниперазиндигпдрохлорид с т. пл. 171°С (разложение); 1-(3,4-диметоксибензпл) (3,4,5-триметоксибензокси)-бутил - пиперазиндигидрохлорид с т. нл. 202°С (разложение ). Предмет изобретени  Способ получени  производных пиперазина с общей формулой N-А2-ООС где R-алкильный остаток с одним пли двум  атомами углерода, Ri-водород или алкоксигруппа с одним или двум  атомами углерода , а AI и АО обозначают алкиленовые остатки с пр мой или разветвленной цепью от одного до четырех атомов углерода, причем Л2 может еще быть замещен ппзщим алкоксиостатком , отличающийс  тем, что сложный галогеналкиленовый эфир трпалкоксибензойной кислоты с общей формулой где Па -атом галогена, подвергают взаимодействию с производным пиперазина с общей формулой где R, RI, AI и А2 имеют указанные выше значени , в среде органического растворител , например диметилформамида, в присутствии акцептора кислоты при температуре от комнатной до температуры кипени  употребл емого растворител  с последующим выделением целевого продукта известным способом.METHOD FOR OBTAINING PIPERAZINE DERIVATIVES The invention is adapted to the preparation of piirazine derivatives, which are widely used in pharmacology, as valuable drugs. According to the invention, it is proposed to obtain new piperazine derivatives with the general structure o-. N-Ap-OOC TO P, where R is an alkyl residue with one or two carbon atoms, Rs is hydrogen or an alkoxy group with one or two carbon atoms, and AI and A2-alkylene radicals with a straight or branched chain of one to four atoms carbon, and A2 may be substituted by a lower alkoxy residue. The method consists in the fact that trialkoxybenzoic acid haloalkylene ester of the general formula l X -COO-A2-H1 OR where R, RI, AB A2 are as defined above. The reaction is carried out in an environment of an organic solvent, for example dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, in the presence of conventional acidic inorganic and organic binders at temperatur, corresponding to the boiling point of the solvent used, and to isolate the target product in a known manner. Example. 23.6 g (0.1 mol) of K- (3,4-dimethoxybenzyl) -niperzine are dissolved in 100 ml of dimethylformamide and 5.4 g (0.1 mol) of sodium methoxide are added. Then, for 1 hour at 50-60 ° C and while moving, a solution of 29 g (0.1 luly) of 3,4,5-trimethoxybenzoic acid 3-chloropronyl ester in 50 ml of dimethylformamide is added dropwise. The reaction mixture was stirred for 12 hours at 100 ° C, after which the solvent was removed, and 100 ml of water was added to the residue. The aqueous layer is extracted with ether. The ether solution is washed several times with water and dried with anhydrous sodium sulfate. Then the ether solution is concentrated to 100 L1l. After addition of hydrochloric acid, 1- (3,4-dimethoxybenzyl) (3, 4, 5 trimethoxybenzoxy) propyl piperazine dihydrochloride is obtained, which is recrystallized from a small amount of absolute alcohol. Colorless crystals are obtained from 231-233 ° C. Output 42,0 g (76% of theory). Similarly, obtain the following substances: 1- (3,4-dimethoxybenzyl) -4-2- (3,4,5trimethoxybenzoxy) ethyl - niperazine dihydrochloride with m.p. 169 ° C (decomposition); 1- (3,4-dimethoxybenzyl) - (3,4,5-trimethoxybenzoxy) propyl-piperazine dihydrochloride with t. Nl. 218 ° C (decomposition); 1- (3,4-dpmethoxybenzyl) (3,4,5-trimethoxybenzoxy) -3 - methoxypropyl-niperizindigdrochloride with t. Pl. 171 ° C (decomposition); 1- (3,4-dimethoxybenzmel) (3,4,5-trimethoxybenzoxy) -butyl - piperazine dihydrochloride with t. Nl. 202 ° C (decomposition). The subject of the invention. A process for the preparation of piperazine derivatives with the general formula N-A2-OOC where R is an alkyl residue with one or two carbon atoms, Ri is hydrogen or an alkoxy group with one or two carbon atoms, and AI and AO denote alkylene residues with a straight or branched a chain of one to four carbon atoms, wherein L2 may still be substituted by an alkoxy residue, characterized in that the halogenoalkylene ester of trpalkoxybenzoic acid with the general formula where Pa is a halogen atom, is reacted with the derivative iperazine with the general formula where R, RI, AI and A2 are as defined above, in an organic solvent, such as dimethylformamide, in the presence of an acid acceptor at a temperature from room temperature to the boiling point of the solvent used, followed by isolation of the target product in a known manner.

SU1169417A SU269814A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU269814A1 true SU269814A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101099995B1 (en) New process for the synthesis of strontium ranelate and its hydrates
FI59991B (en) PROCEDURE FOR THE FRAMSTATION OF AV 2-ARYLAMINO-2-IMIDAZOLINE DERIVATIVES AND DERAS SALTER
SU269814A1 (en)
HU220971B1 (en) Process for producing 0-(3-amino-2-hidroxy-propyl)-hidroxim acid halogenids
US4292431A (en) Process for the production of hydroxymethylimidazoles
SU507239A3 (en) The method of obtaining 2-hydrazinobenzothiazoles
Laliberté et al. Synthesis of new chalcone analogues and derivatives
Park et al. Synthesis of 2‐(2‐, 3‐, and 4‐pyridyl) benzoxazoles by the reaction of phenolic schiff bases with thianthrene cation radical
KR880001850B1 (en) Preparation process for derivertives of 5-fluoro pyridone
PL238784B1 (en) 6-(tert-butyl)-3-dodecyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine and method for obtaining 6-(tert-butyl)-3-dodecyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
KR101522464B1 (en) New process for the production of arensulfonyl chloride from arensulfonic acid
SU561513A3 (en) The method of obtaining piperazine derivatives or their salts
JP3843400B2 (en) Process for producing alkyl monosubstituted hydroquinones
SU295760A1 (en) METHOD FOR OBTAINING HETEROCYCLIC
SU323405A1 (en) METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 6-AMINOPIRIDO-
HU194198B (en) Process for preparing n-methyl-s-methyl-n'-square brackets open 2-(2-dimehtylaminomethyl-thiazol-4-yl-methyl-thio)-ethyl square brackets closed-isothiourea
SU271412A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF PIPERAZINE
SU255866A1 (en)
Maślankiewicz et al. Substituent effects of the N, N‐dimethyl‐sulfamoyl group on the 1H and 13C NMR spectra of positional isomers of quinolines
CZ336399A3 (en) Process for preparing halides of 0-(3-amino-2-hydroxypropyl)hydroxamic acid
SU280470A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ETHYLENE DERIVATIVES
SU242894A1 (en) METHOD OF OBTAINING ACYLVINYLAMIDO-HOXO-PHOSPHOCYCLOPENTENES
SU327682A1 (en)
SU348570A1 (en) METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF N-OXIDE-3-NITROIZOXYZYLE
SU283934A1 (en)