SU247954A1 - METHOD OF OBTAINING? YAS- (PIRIMIDINYL) -ALCANES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING? YAS- (PIRIMIDINYL) -ALCANESInfo
- Publication number
- SU247954A1 SU247954A1 SU1208140A SU1208140A SU247954A1 SU 247954 A1 SU247954 A1 SU 247954A1 SU 1208140 A SU1208140 A SU 1208140A SU 1208140 A SU1208140 A SU 1208140A SU 247954 A1 SU247954 A1 SU 247954A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- filtered
- filtrate
- pirimidinyl
- alcanes
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение касаетс снособа иолучеии бмс-(ниримидинил)-алка11ов, которые представл ют интерес как потенциально физиологически активные соединени .The invention relates to the removal of ibs and bms- (nirimidinyl) -alkyls, which are of interest as potentially physiologically active compounds.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что гидрохлорид 2-оксипиримидина в присутствии 2 моль гидрата окиси натри или натриевую соль 2-оксипиримидина подвергают взаимодействию с дихлоралканом, например 1,4-дихлорбутапом, в среде органического растворител , например диметилформамида, спирта, при 50-150°С с выделением пелевого продукта известным способом.The proposed method consists in the fact that 2-hydroxypyrimidine hydrochloride in the presence of 2 mol of sodium hydroxide or 2-hydroxypyrimidine sodium salt is reacted with dichloralkane, for example 1,4-dichlorobutap, in an organic solvent, for example dimethylformamide, at 50-150 ° C with the release of the pellet product in a known manner.
Пример 1. Синтез 1,2-б«с-(2-оксопнримидипил-:N )-этапа I, R-Н, п 2. К перемешиваемой взвеси г гидрохлорида 2-оксипиримидина в 175 мл изобутанола прнливают раствор 9,05 г NaOH в 10 мл Н20. Полученную массу медленно нагревают до 80°С, приливают 15 мл 1,2-дихл,орэта|На и кип т т 14 час (т. кии. 88-90°С). Отфильтровывают NaCl и от фильтрата в вакууме отгон ют растворитель . Закристаллизовавшийс остаток раствор ют в смеси метанол-хлороформ ( : 10), фильтруют и частично упаривают. Выпавший продукт отфильтровывают (5 г, 40,6%). После повторной кристаллизации из смеси хлороформ- ,метанол (--1:1,5) получают чистый продукт I (R-Н, п 2), т. ил. 268-270°С (разложение).Example 1. Synthesis of 1,2-b “c- (2-oxopnrimidipil-: N) -etap I, RH, p 2. A solution of 9.05 g of NaOH is applied to a stirred suspension of g of 2-hydroxypyrimidine hydrochloride in 175 ml of isobutanol. in 10 ml of H20. The resulting mass is slowly heated to 80 ° C, 15 ml of 1,2-dichl, gorata | Na are poured in and boiled for 14 hours (t. C. 88-90 ° C). NaCl is filtered off and the solvent is distilled off from the filtrate under vacuum. The crystallized residue is dissolved in methanol-chloroform (: 10), filtered and partially evaporated. The precipitated product is filtered off (5 g, 40.6%). After recrystallization from a mixture of chloroform-, methanol (-1: 1.5), pure product I is obtained (R-H, n 2), t. Il. 268-270 ° C (decomposition).
с 55,27; 54,95; Н 4,75; 4,76;c 55.27; 54.95; H 4.75; 4.76;
0( .0 (.
Пайдено, Paideno,
/о. N 25,50, 25,86./about. N 25.50, 25.86.
Вычислено дл СшНюКчОг, %: С 55,05; Н 4,59; N 25,69.Calculated for CrNuHcOg,%: C 55.05; H 4.59; N 25.69.
Пример 2. 1,4-бнс-(2-оксо-4,6-диметилниримидинил-:М )-бутана I, R-СНз, 11 1- (2-оксо - 4,6 - диметилпиримидинилN ) -4- (4,6-диметилпиримидипокси-2) - бутаиа П, R-СНз, п 4 и 1,4-бис-(4,6-диметилпиримидипокси-2 )-бутана П1, R-СНз, 11 4.Example 2. 1,4-bns- (2-oxo-4,6-dimethylnirimidinyl-: M) -butane I, R-CH3, 11 1- (2-oxo-4,6 - dimethylpyrimidinylN) -4- (4 , 6-dimethylpyrimidipoxy-2) - butaia P, R-CH3, p 4 and 1,4-bis- (4,6-dimethyl-pyrimidipoxy-2) -butane P1, R-CH3, 11 4.
К перемешиваемой взвеси 22 г сухой натриевой соли 2-окси-4,6-диметилииримидииа в 220 мл сухого диметилформамида прп 75°С приливают 9,58 г 1,4-дихлорбутаиа, нагревают массу при 95-105°С в течение 9 час и в гор чем виде фильтруют (первый фильтрат). Отфильтрованный осадок растирают с сухим ацетоном (2X40 мл) и снова фильтруют (второй фильтрат). Остаток - NaCl. Выпавший в первом фильтрате осадок отфильтровывают (третий фильтрат). Осадок растирают с сухим ацетоном виачале при комнатной температуре (5X40 мл), а затем при кип чении (7X40 мл) и вновь фильтруют (четвертый фильтрат). Нерастворимый в ацетоне продукт раствор ют в смеси ацетои-хлороформ (1 : 1), фильтруют и после испарени растворителей получают 0,15 г сырого продукта I (R-СНз, п 4) с т. пл. 230°С (разложение). После испарени ацетона из второго и четвертого фильтратов получают 5,3 г сырого продукта П1 {R-СНз, п 4) ст. пл. 154-156,5°С. От третьего фильтрата в вакууме отгон ют растворитель . Оставшийс твердый продукт раствор ют в 50 мл хлороформа и фильтруют. Этот продукт после испарени хлороформа растирают в су.ком ацетоне (10X50 мл) и еще раз фильтруют (п тый фильтрат). Нерастворившийс остаток растирают в днстнллированной воде и отфильтровывают 0,2 г сырого продукта III (R-СЫз, п 4) с т. пл. 153-155°С. Из водного раствора получают 0,15 г сырого продукта I (R-СНз, ) с т. пл. 210- 220°С (разложение). Твердый продукт, оставшийс после испарени ацетона из п того фильтрата, растирают в дистиллированной воде п отфильтровывают 1,51 г сырого продукта III (R-СНз, 11 4). Из водного раствора получают 9,85 г сырого продукта II (R-СНз, п 4) ст. пл. 121 -126°С. Итого получают сырых продуктов, г (%): 0,30 (1,32) I (R-СНз, R-4); 9,85 (43,30) II (R-СНз, п 4); 7,01 (30,81) III (R-СНз, п 4). Суммарный выход трех изомеров 17,16 г (75,43). Продукт I (R-СНз, п 4) после двухкратной перекристаллизации из гор чего этилцеллозольва и сушки в вакууме плавитс с разложением при 249-251 °С (медленное нагревание в интервале плавлени ). Найдено, %: С 63,39; 63,18; Н 7,33; 7,50; N 18,55; 18,56. Вычислено дл Ci6H22N4O2, %: С 63,58; Н 7,28; N 18,54. Продукт II (R-СНз, п -4) дважды перекристаллизовывают мз кип ш,его сухого ацетона , один раз из этилцеллозольва и еще дважды из кип щего сухого ацетона, сущат в вакууме и получают чистое вен1ество с т пл 137,8-138,4°С (разложение). Найдено, %; С 63,63; 63,56; Н 6,93; 6,88; N 18,45, 18,63. Продукт III (R-СНз, ) после двухкратной перекристаллизацин из кип щего этилцеллозольва и трехкратной из кип щего 40%-ного этанола и сушки в вакууме плавитс при 156-157,5°С (медленное нагревание в интервале плавлени ). Найдено, %: С 63,48; 63,49; Н 7,26; 7,49; N 18.,39; 18,32. Дл доказательства структуры полученных соединений привлечены методы ИК- и УФ-снектроскопип. Предмет изобретени Способ получепи бис- (пиримидипил) -алка5ЮВ , отличающийс тем, что гидрохлорид 2-оксиипримидииа в присутствии 2 моль гидрата окиси натри или натриевую соль 2-оксипиримидина подвергают взаимодействию с дихлоралканом, например 1,4-дихлорбутаном, в среде органического растворител , например диметилформамида, снирта, при 50-150°С с выделением целевого нродукта известным способом .To a stirred suspension of 22 g of dry sodium salt of 2-hydroxy-4,6-dimethyl irimidium in 220 ml of dry dimethylformamide at 75 ° C, 9.58 g of 1,4-dichlorobutya are poured, the mass is heated at 95-105 ° C for 9 hours and hot filter (first filtrate). The filter cake is triturated with dry acetone (2 × 40 ml) and filtered again (second filtrate). The residue is NaCl. The precipitate formed in the first filtrate is filtered off (third filtrate). The precipitate was triturated with dry acetone Vichale at room temperature (5 × 40 ml), then at reflux (7 × 40 ml) and filtered again (fourth filtrate). The acetone-insoluble product is dissolved in a mixture of aceto-chloroform (1: 1), filtered and after evaporation of the solvents, 0.15 g of crude product I (R-CH3, p 4) with a melting point is obtained. 230 ° C (decomposition). After evaporation of the acetone from the second and fourth filtrates, 5.3 g of crude product P1 {R-CH3, p. 4) Art. square 154-156,5 ° C. The solvent is distilled off from the third filtrate under vacuum. The residual solid is dissolved in 50 ml of chloroform and filtered. This product, after evaporation of chloroform, is triturated in 1 cup of acetone (10 × 50 ml) and filtered again (fifth filtrate). The undissolved residue is triturated in bottled water and 0.2 g of crude product III (R-C3S, p 4) is filtered off with m. Pl. 153-155 ° C. From an aqueous solution, 0.15 g of crude product I (R-CH3) is obtained with a mp. 210-220 ° C (decomposition). The solid product remaining after evaporation of acetone from the fifth filtrate is triturated in distilled water and 1.51 g of crude product III is filtered off (R-CH3, 11 4). From an aqueous solution, 9.85 g of crude product II (R-CH3, p 4) Art. square 121 -126 ° C. Total, crude products are obtained, g (%): 0.30 (1.32) I (R-CH3, R-4); 9.85 (43.30) II (R-CH3, p 4); 7.01 (30.81) III (R-CH3, p 4). The total yield of the three isomers is 17.16 g (75.43). Product I (R-CH3, p 4), after two-time recrystallization from hot ethyl cellosolve and drying in vacuum, melts with decomposition at 249-251 ° C (slow heating in the melting range). Found,%: C 63.39; 63.18; H 7.33; 7.50; N 18.55; 18.56. Calculated for Ci6H22N4O2,%: C 63.58; H 7.28; N 18,54. Product II (R-СНз, п -4) is recrystallized twice. Mz boiling water, its dry acetone, once from ethyl cellosolve, and twice more from boiling dry acetone, exist in vacuum and get a clean vent with a melting point of 137.8-138, 4 ° C (decomposition). Found,%; C 63.63; 63.56; H 6.93; 6.88; N 18.45, 18.63. Product III (R-CH3), after two-time recrystallization from boiling ethyl cellosolve and three times from boiling 40% ethanol and drying in vacuum, melts at 156-157.5 ° C (slow heating in the melting range). Found,%: C 63.48; 63.49; H 7.26; 7.49; N 18., 39; 18.32. IR and UV spectroscopy methods were used to prove the structure of the obtained compounds. Subject of the invention. A process for the preparation of bis- (pyrimidipyl) -alk5SB, characterized in that 2-hydroxypyrimidium hydrochloride in the presence of 2 mol of sodium hydroxide or 2-hydroxypyrimidine sodium salt is reacted with dichlorobutane, for example 1,4-dichlorobutane, in an organic solvent for example, dimethylformamide, reduced, at 50-150 ° C with the release of the target product in a known manner.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1208140A SU247954A1 (en) | 1967-12-29 | 1967-12-29 | METHOD OF OBTAINING? YAS- (PIRIMIDINYL) -ALCANES |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1208140A SU247954A1 (en) | 1967-12-29 | 1967-12-29 | METHOD OF OBTAINING? YAS- (PIRIMIDINYL) -ALCANES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU247954A1 true SU247954A1 (en) | 1974-01-15 |
Family
ID=20441664
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1208140A SU247954A1 (en) | 1967-12-29 | 1967-12-29 | METHOD OF OBTAINING? YAS- (PIRIMIDINYL) -ALCANES |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU247954A1 (en) |
-
1967
- 1967-12-29 SU SU1208140A patent/SU247954A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE436874B (en) | N-SUBSTITUTED MORANOLINE DERIVATIVES | |
SU493966A3 (en) | The method of obtaining 4- / 2-imidazolin-2-ylamino / -2,1,3-benzothiadiazole derivatives | |
US3272824A (en) | 4-amino-6, 7-di(lower) alkoxyquinolines | |
SU509220A3 (en) | The method of obtaining carbazole derivatives or their optical isomers, or their salts | |
SE447257B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N- (2-PYRIMIDINYL) -PIPERAZINYLALKYL-AZASPIROAL CONDION | |
SU469246A3 (en) | The method of obtaining 2-furylmethyl / -6.7 benzomorfan | |
SK50032014U1 (en) | Crystalline dihydrate bilastin | |
SU247954A1 (en) | METHOD OF OBTAINING? YAS- (PIRIMIDINYL) -ALCANES | |
DK157921B (en) | Process for preparing 3-indolepyruvic acid or the 5-OH derivative thereof | |
SU368752A1 (en) | ||
DK143398B (en) | PYRAZINTHIOL CARBOXYLATE FOR INTERMEDIATE PRODUCTS IN THE PREPARATION OF 3,5-DIAMINO-6-CHLORPYRAZINOYLGUANIDINES AND 3,5-DIAMINO-6-CHLORPYRAZINAMIDOGUANIDINES | |
SU576938A3 (en) | Method of preparing 8-aminomethylisoflavone derivatives or salts thereof | |
US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
Snyder et al. | Mannich Reactions of Pyrimidines. I. 2, 6-Dimethyl-4-hydroxypyrimidine1 | |
SU591150A3 (en) | Method of preparing nitroimidazolyltriazolopyridazine derivatives or salts thereof | |
US5198441A (en) | Derivatives of 1,2-dihydro 2-oxo quinoxalines, their preparation and their use in therapy | |
US4820838A (en) | Process for the preparation of depogen | |
US3417098A (en) | Phosphoryl derivatives of 4-imidazolidones | |
SU584782A3 (en) | Method of preparing aminoimidazoisoquinoline derivatives or salts thereof | |
SU432718A3 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-SUBSTITUTED DERIVATIVES 1-CINNAMILBENZIMIDAZOLE | |
US2746963A (en) | Substituted chloroquinolinol compounds | |
US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
SU498906A3 (en) | Method for preparing indazole derivatives | |
US3824282A (en) | Production of selenium compounds | |
SU455104A1 (en) | The method of obtaining 2-methyl-3- (alkyl-benzimidazolyl-2 ") - ethylindoles |