SU246530A1

SU246530A1 - METHOD OF OBTAINING 3,9-DI- (OXYPHENYLETHYL) - SPIROBIMETADIOXANE

Info

Publication number: SU246530A1
Application number: SU1210766A
Authority: SU
Original assignee: Н. И. Куценко, А. И. Семенова , Т. Г. Заборина

Description

Известен способ получени 3,9-ди-(оксифе нилэтил ) -спиробиметадиоксана, заключающийс в том, что фенол подвергают взаимодействию € диаллилиденпентаэритритом в среде органического растворител при комнатной температуре в присутствии кислого катализатора, а именно концентрирОБанной сол ной, серной, фосфорной или п-толуолсульфокислоты, с последующим выделением полученного продукта известным способом.A known method for the preparation of 3,9-di- (oxyphenylethyl) -spirobimethadioxane consists in the fact that phenol is reacted with diallylidenepenpentaerythritol in an organic solvent at room temperature in the presence of an acidic catalyst, namely concentrated hydrochloric, sulfuric, phosphoric, or p- toluensulfonate, followed by separation of the obtained product in a known manner.

Выход 67-70% от теории.Output 67-70% of theory.

С целью повышени выхода целевого продукта высокой степени чистоты, содержащего преимущественно н-п-изомер, и проведени процесса непрерывным методом, предлагаетс в качестве кислого катализатора примен ть ионообменную смолу КУ-2 или КУ-23 при комнатной температуре с последующим выделением полученного продукта известным способом.In order to increase the yield of the target product of high purity, which contains predominantly n-isomer, and to carry out the process using a continuous method, it is proposed to use KU-2 or KU-23 ion-exchange resin as an acid catalyst, followed by isolation of the resulting product in a known manner. .

Выход 80% от теории.Output 80% of theory.

Пример 1. В колбу загружают 282 г (3 моль) фенола, 300 мл толуола, 85 г обезвоженной ионообменной смолы КУ-2 и 106 г (0,5 моль) диаллилиденпентаэритрита, растворенного в 100 мл толуола. Смесь перемещивают 6 час при 20°С и выдерживают 12 час при комнатной температуре, после чего осадок 3,9-ди- (оксифенилэтил) -спиробиметадиоксана с ионообменной смолой фильтруют, промываютExample 1. In a flask load 282 g (3 mol) of phenol, 300 ml of toluene, 85 g of anhydrous ion-exchange resin KU-2 and 106 g (0.5 mol) of diallylidenepentaerythritol, dissolved in 100 ml of toluene. The mixture is moved for 6 hours at 20 ° C and kept for 12 hours at room temperature, after which the precipitate 3,9-di- (hydroxyphenylethyl) -spirobimethioxane with ion exchange resin is filtered, washed

2 I2 I

на фильтре дихлорэтаном дл удалени свободного фенола. Остаток -нерекристаллизовывают из хлорбензола. Ионообменную смолу отфильтровывают и -вновь возвращают на следующие операции алкилировани .on the filter with dichloroethane to remove free phenol. The residue is non-crystallized from chlorobenzene. The ion exchange resin is filtered off and again returned to the following alkylation operations.

Выход - не менее 50% от теории, счита на диаллилиденпентаэритрит.Output - at least 50% of theory, based on diallylidenepentaerythritol.

Перекристаллизованный продукт представ0 л ет собой белое кристаллическое вещество с т. пл. 210°С, содержанием ОИ-групп 8,5%; свободный фенол отсутствует.The recrystallized product is a white crystalline substance with m.p. 210 ° C, the content of OI-groups is 8.5%; free phenol is missing.

По данным тонкослойной хроматографии 5 вещество не содержит примесей и вл етс н- -.изомером 3,9-ди- (оксифенилэтил) -спиробиметадиоксана . Характерный дл ароматических систем вид ИК-спектра и наличие интенсивной полосы 830 см свидетельствуют 0 о пара-расположении заместителей в 3,9-ди (оксифенилэтил) -спиробиметадиоксане. Регенерированный фенол и толуол могут быть возвращены в реакцию.According to thin layer chromatography 5, the substance does not contain impurities and is the n- - isomer of 3,9-di- (hydroxyphenylethyl) -spirobimethiadioxane. The characteristic of aromatic systems, the type of the IR spectrum and the presence of an intense band of 830 cm indicate a para-arrangement of the substituents in 3,9-di (hydroxyphenylethyl) -spirobimethioxane. Regenerated phenol and toluene can be recycled.

5 Пример 2. Опыт провод т, как указано в примере 1, но вместо смолы КУ-2 используtOT смолу КУ-23.5 Example 2. The experiment was carried out as indicated in Example 1, but using KOT-23 resin instead of resin KU-2.

3434

пропускают через нее раствор диаллилиден-Предмет изобретени пентаэритрита с фенолом в толуоле в мол рном соотношении 1:6:20 при температуреСпособ получени 3,9-ди-(оксифенилэтил)20°С .спиробиметадиоксана путем взаимодействи Pass through it a solution of diallylidene. The subject matter of pentaerythritol with phenol in toluene in a molar ratio of 1: 6: 20 at a temperature. Method of producing 3.9-di- (hydroxyphenylethyl) 20 ° C.

Выход - не менее 80% от теории, счита органического растворител при комнатнойOutput - at least 80% of theory, considering organic solvent at room temperature

на диаллилиденпентаэритрит. Обработка про-температуре в присутствии кислого катализадукта Ведетс , как указано в примере 1, не-тора, отличающийс тем, что, с целью повышеключа перекристаллизацию из хлорбензола.ни выхода продукта, получени продукта выПример 4. Опыт провод т, .как указано внепрерывным методом, в качестве кислого капримере 3, но вместо смолы КУ-23 используюттализатора примен ют ионообменную смолуon diallylidenepentaerythritol. Pro-temperature treatment in the presence of an acid catalysaduct Lead, as indicated in Example 1, non-torus, characterized in that, in order to increase the recrystallization from chlorobenzene and the product yield, the product was obtained Example 14. The experiment was carried out as indicated by the continuous method. , as the acid caprimer 3, but instead of the resin KU-23, an ion-exchange resin is used

смолу КУ-2-8-П.КУ-2 или КУ-23.resin KU-2-8-P.KU-2 or KU-23.

5фенола € дналлилиденпентаэритритом в среде5phenol € by dinallylidepentaerythritol in the environment

10сокой степени чистоты и проведени npouecca10 high purity and performance of npouecca