SU245062A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВInfo
- Publication number
- SU245062A1 SU245062A1 SU1132945A SU1132945A SU245062A1 SU 245062 A1 SU245062 A1 SU 245062A1 SU 1132945 A SU1132945 A SU 1132945A SU 1132945 A SU1132945 A SU 1132945A SU 245062 A1 SU245062 A1 SU 245062A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- arylalkanols
- product
- propylene oxide
- propanol
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 chlorine tin Chemical compound 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910008433 SnCU Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 2-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC=C1 RNDNSYIPLPAXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- WUVUJIIKHVRTQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dimethylphenyl)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC(C)=C1C WUVUJIIKHVRTQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWPWTDPROGCEAS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)propan-1-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C)CO TWPWTDPROGCEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHMWNFNIMXBJK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenyl)propan-1-ol Chemical compound OCC(C)C1=CC=CC=C1C FXHMWNFNIMXBJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N Anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004243 Sweat Anatomy 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени р-арилалканолов, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ и исходного сырь дл синтеза лекарственных препаратов.
Известен способ получени р-арилалканолов , состо щий в том, что замещенный бензол подвергают взаимодействию с окисью пропилена при температуре до 40°С в присутствии хлористого алюмини с последующим выделением целевого продукта. Выход целевого npjдукта низкий ( 10%).
Предложенный способ отличаетс от известного тем, что в качестве катализатора используют безводное хлорное олово. Это увеличивает выход целевого продукта и упрощает технологию процесса, реакцию провод т в гомогенной среде.
Пример 1. Получение 2-фенил-1-пропанола .
В трехгорлую колбу, снабженную термометром , капельной воронкой с трубкой, соединенной с водоструйным насосом, заливают гомогенную смесь из 34 мл безводного SnCU и 200 мл бензола. Колбу помещают в баню о охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встр хивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавл ют раствор 10 мл окиси пропилена в 100 мл бензола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах 8-14°С). Затем реакционную смесь выливают в 150 мл воды. Углеводородный слой отдел ют , дважды промывают водой и сушат над поташем.
После отгонки бензола получают 8,8 мл продукта при 219-223°С, что составл ет 44% от теоретического выхода в расчете на израсходованную окись пропилена, по 1,5230.
Примеси хлорсодержащих соединений уда.г: ют кип чением продукта со слабой щелочью и
затем промывают водой.
Та же методика проведени реакции при
температурах 5°С и 15-40°С обусловливает выход 2-фенил-1-пропанола, 37-42%.
nD 1,5230.
Найдено, %: С 79,78; Н 8,95. CsHiaO.
Вычислено, %: С 79,41; Н 8,82.
Аналогичным образом получают соответствующие спирты при проведении реакции окиси этилена с бензолом, анизолом, с л- и м-кснлолом .
генную смесь из 25,5 мл безводного SnCU и 50 мл о-ксилола. Колбу помещают в баню с охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встр хивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавл ют раствор 5 мл окиси пропилена и 50 мл о-ксилола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах - 10-5°С.
Затем реакционную смесь смешивают со 100 мл воды. Углеводородный слой отдел ют, промывают водой и сущат над потащом.
Затем отгон ют 6,2 мл (6 г) сырого продукта при 254-258°С, что составл ет 49% от теоретического выхода в расчете на израсходо24
ванную окись пропилена, по 1,5262. Примеси хлорсодержащих соединений удал ют кип чением продукта со слабой щелочью с последующей промывкой водой.
Аналогично получают следующие ароматические спирты:
2- (Диметилфенил) - 1-пропанол.
Найдено, %: С 80,00; Н 9,59.
Вычислено, %: С 80,40; Н 9,75;
2-(Метилфенил)-1-пропанол.
Найдено, %: С 79,33; Н 8,99.
Вычислено, %: С 80,00; Н 9,34.
2- (Триметилфенил) -Ьпропанол.
Найдено, %: С 80,73; Н 9,99.
Вычислено, %: С 81,00; Н 10,10.
2- (Метоксифенил) - Ьпропанол.
Найдено, %: С 72,05; Н 8,38.
Вычислено, %: С 72,40; Н 8,43.
При температуре до 60°С и использовании 1 моль SnCU на 1 моль окиси пропилена выход продукта понижаетс с 49 до 44%.
Предмет изобретени
Способ получени р-арилалканолов путем взаимодействи замещенных бензолов с окисью пропилена в присутствии кислого катализатора при температуре до 40°С с выделением целевого продукта, отличающийс тем, чго, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса, в качестве катализатора используют безводное хлорное олово.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU245062A1 true SU245062A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4154969A (en) | Production of dihydroxydiphenyl alkanes | |
US3932542A (en) | Process for preparation of 2,5-dibromo-p-xylene | |
SU245062A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ | |
US5003117A (en) | Process for decabromodiphenyl methane | |
US3153044A (en) | Process for the preparation of 2-chloropyridine | |
JPH03184933A (ja) | ヘミアセタール化合物の製造方法 | |
US2632776A (en) | Production of monobromonitromethane | |
US12024487B2 (en) | Method for producing m-dialkylbenzaldehyde | |
US2291375A (en) | Preparation of 2-chlorobutene-2 | |
JPS6140227A (ja) | イソブチルベンゼンの製造方法 | |
RU2814018C2 (ru) | Способ получения м-диалкилбензальдегида | |
DK148116B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af n,n-diethyl-2-(alfa-naphthoxy)-propionamid | |
US2120675A (en) | Preparation of brominated hydrocarbons | |
US2724008A (en) | Preparation of acetylenic hydrocarbons | |
SU292941A1 (ru) | Способ получения 1-трифторметилпентафтор- циклопентена-1 | |
SU517576A1 (ru) | Способ получени смешанных галоидароматических углеводородов | |
SU302007A1 (ru) | Способ получения 2-фтораллилхлорида | |
US2654791A (en) | Production of 2-chloro-1-phenylpropane | |
EP0589784B1 (fr) | Dérivé du 2-éthyl benzo [b] thiophène, son procédé de préparation et son utilisation comme intermédiaire de synthèse | |
SU213812A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,р ДИАРИЛ-а-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХКИСЛОТ | |
CA1174687A (en) | Preparing arylalkanoate esters via 1-haloalkyl aryl ketals and zinc carboxylate catalysts | |
US2539341A (en) | Preparation of vinyl cyclohexene dichlorohydrins | |
JPS5914473B2 (ja) | 1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフランの製造方法 | |
SU170043A1 (ru) | Способ получения хлористого этила | |
SU186442A1 (ru) | Способ получения 9-винилфенантрена |