SU245062A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ

Info

Publication number
SU245062A1
SU245062A1 SU1132945A SU1132945A SU245062A1 SU 245062 A1 SU245062 A1 SU 245062A1 SU 1132945 A SU1132945 A SU 1132945A SU 1132945 A SU1132945 A SU 1132945A SU 245062 A1 SU245062 A1 SU 245062A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
water
arylalkanols
product
propylene oxide
propanol
Prior art date
Application number
SU1132945A
Other languages
English (en)
Original Assignee
В. А. Левин , В. П. Лопатинский Новосибирский медицинский институт
Publication of SU245062A1 publication Critical patent/SU245062A1/ru

Links

Description

Изобретение относитс  к области получени  р-арилалканолов, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ и исходного сырь  дл  синтеза лекарственных препаратов.
Известен способ получени  р-арилалканолов , состо щий в том, что замещенный бензол подвергают взаимодействию с окисью пропилена при температуре до 40°С в присутствии хлористого алюмини  с последующим выделением целевого продукта. Выход целевого npjдукта низкий ( 10%).
Предложенный способ отличаетс  от известного тем, что в качестве катализатора используют безводное хлорное олово. Это увеличивает выход целевого продукта и упрощает технологию процесса, реакцию провод т в гомогенной среде.
Пример 1. Получение 2-фенил-1-пропанола .
В трехгорлую колбу, снабженную термометром , капельной воронкой с трубкой, соединенной с водоструйным насосом, заливают гомогенную смесь из 34 мл безводного SnCU и 200 мл бензола. Колбу помещают в баню о охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встр хивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавл ют раствор 10 мл окиси пропилена в 100 мл бензола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах 8-14°С). Затем реакционную смесь выливают в 150 мл воды. Углеводородный слой отдел ют , дважды промывают водой и сушат над поташем.
После отгонки бензола получают 8,8 мл продукта при 219-223°С, что составл ет 44% от теоретического выхода в расчете на израсходованную окись пропилена, по 1,5230.
Примеси хлорсодержащих соединений уда.г: ют кип чением продукта со слабой щелочью и
затем промывают водой.
Та же методика проведени  реакции при
температурах 5°С и 15-40°С обусловливает выход 2-фенил-1-пропанола, 37-42%.
nD 1,5230.
Найдено, %: С 79,78; Н 8,95. CsHiaO.
Вычислено, %: С 79,41; Н 8,82.
Аналогичным образом получают соответствующие спирты при проведении реакции окиси этилена с бензолом, анизолом, с л- и м-кснлолом .
генную смесь из 25,5 мл безводного SnCU и 50 мл о-ксилола. Колбу помещают в баню с охлаждающей смесью из льда и соли и непрерывно встр хивают. При работающем водоструйном насосе в колбу постепенно, в течение примерно 15 мин, добавл ют раствор 5 мл окиси пропилена и 50 мл о-ксилола (скорость подачи поддерживают такой, чтобы температура реакционной смеси была в пределах - 10-5°С.
Затем реакционную смесь смешивают со 100 мл воды. Углеводородный слой отдел ют, промывают водой и сущат над потащом.
Затем отгон ют 6,2 мл (6 г) сырого продукта при 254-258°С, что составл ет 49% от теоретического выхода в расчете на израсходо24
ванную окись пропилена, по 1,5262. Примеси хлорсодержащих соединений удал ют кип чением продукта со слабой щелочью с последующей промывкой водой.
Аналогично получают следующие ароматические спирты:
2- (Диметилфенил) - 1-пропанол.
Найдено, %: С 80,00; Н 9,59.
Вычислено, %: С 80,40; Н 9,75;
2-(Метилфенил)-1-пропанол.
Найдено, %: С 79,33; Н 8,99.
Вычислено, %: С 80,00; Н 9,34.
2- (Триметилфенил) -Ьпропанол.
Найдено, %: С 80,73; Н 9,99.
Вычислено, %: С 81,00; Н 10,10.
2- (Метоксифенил) - Ьпропанол.
Найдено, %: С 72,05; Н 8,38.
Вычислено, %: С 72,40; Н 8,43.
При температуре до 60°С и использовании 1 моль SnCU на 1 моль окиси пропилена выход продукта понижаетс  с 49 до 44%.
Предмет изобретени 
Способ получени  р-арилалканолов путем взаимодействи  замещенных бензолов с окисью пропилена в присутствии кислого катализатора при температуре до 40°С с выделением целевого продукта, отличающийс  тем, чго, с целью повышени  выхода целевого продукта и упрощени  технологии процесса, в качестве катализатора используют безводное хлорное олово.
SU1132945A СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ SU245062A1 (ru)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU245062A1 true SU245062A1 (ru)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4154969A (en) Production of dihydroxydiphenyl alkanes
US3932542A (en) Process for preparation of 2,5-dibromo-p-xylene
SU245062A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛАЛКАНОЛОВ
US5003117A (en) Process for decabromodiphenyl methane
US3153044A (en) Process for the preparation of 2-chloropyridine
JPH03184933A (ja) ヘミアセタール化合物の製造方法
US2632776A (en) Production of monobromonitromethane
US12024487B2 (en) Method for producing m-dialkylbenzaldehyde
US2291375A (en) Preparation of 2-chlorobutene-2
JPS6140227A (ja) イソブチルベンゼンの製造方法
RU2814018C2 (ru) Способ получения м-диалкилбензальдегида
DK148116B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af n,n-diethyl-2-(alfa-naphthoxy)-propionamid
US2120675A (en) Preparation of brominated hydrocarbons
US2724008A (en) Preparation of acetylenic hydrocarbons
SU292941A1 (ru) Способ получения 1-трифторметилпентафтор- циклопентена-1
SU517576A1 (ru) Способ получени смешанных галоидароматических углеводородов
SU302007A1 (ru) Способ получения 2-фтораллилхлорида
US2654791A (en) Production of 2-chloro-1-phenylpropane
EP0589784B1 (fr) Dérivé du 2-éthyl benzo [b] thiophène, son procédé de préparation et son utilisation comme intermédiaire de synthèse
SU213812A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р,р ДИАРИЛ-а-ГАЛОИДКАРБОНОВЫХКИСЛОТ
CA1174687A (en) Preparing arylalkanoate esters via 1-haloalkyl aryl ketals and zinc carboxylate catalysts
US2539341A (en) Preparation of vinyl cyclohexene dichlorohydrins
JPS5914473B2 (ja) 1,1,3,3−テトラフルオロ−1,3−ジヒドロ−イソベンゾフランの製造方法
SU170043A1 (ru) Способ получения хлористого этила
SU186442A1 (ru) Способ получения 9-винилфенантрена