SU243618A1

SU243618A1 - The method of obtaining 3-alkyl-4-methyl-7-0-5 "methylene-8" oxyquinoline-coumarins

Info

Publication number: SU243618A1
Application number: SU1140638A
Authority: SU
Inventors: Г.Н. Шибанов; В.А. Палчков; М.А. Кузнецов
Original assignee: Северо-Кавказский научно-исследовательский институт фитопатологии
Priority date: 1967-03-16
Filing date: 1967-03-16
Publication date: 1976-01-05

Description

Изобретение относитс М области получени соединений, которые могут быть использованы :ка;к физиологически активные вещест1ва .The invention relates to the M field of production of compounds that can be used: ka; a physiologically active substance.

Предлагаемый снособ иолучени 3-алкил4- ,метил-7-0-(5-мегилен-8- оксихи юлин) - кум .арипов общей фор.-мулыThe proposed way to get 3-alkyl4-, methyl-7-0- (5-megylene-8- oxy and yulin) - cum. Aryp common for m-mules

НгС-ОNgS-O

где R-СНз; CoHs; изо-С Ис, заастю-чаетс в том. что 3-ал1хил-4-метил-7-омс1икумарин взаимодействует с 5-хлор.метилх1илоли,нолом-8 в а-бсолютном этиловом спирте при температуре о;коло 0°С. Продукты выдел ют известным опособОМ. Выход 18-81%.where R is CH3; CoHs; iz-s Is, isn’t sure. that 3-1-methyl-4-methyl-7-ohms1-cumarin interacts with 5-chloro-methyl-1-ylol, nol-8 in a-absolute ethanol at a temperature of about; about 0 ° C. Products are isolated by known means. Yield 18-81%.

Пример. К суспензии 1,21 г хло.ргпдрат ,а 5-хлорметилхи;НОЛП:Нола-8 в 5 мл абсолютного спирта (пр:И анергичнол перемешизаи ги и охлаждении лед лой водой медленно .прибавл ют эквимолекул рное количество этилапа натри (0,12 г латри з 5 мл абсолют- ого оп-ирта).Example. To a suspension of 1.21 g of chlorohydrate and 5-chloromethylchium; NOLP: Nola-8 in 5 ml of absolute alcohol (ex: anergichemol stirring and cooling with ice water slowly add an equimolecular amount of ethyl sodium (0.12%). Latry with 5 ml of absolute op-irt).

Отдельно готов т натриеву)о co.ib кумарина добавлением этилата натри (0,12 г натри в 5 мл абсолютного спирта) к суспензии г «умар нна в 5 мл абсол1отпо:-о сппрта.Separately, sodium coumarin coumarin is prepared by adding sodium ethoxide (0.12 g sodium in 5 ml absolute alcohol) to a suspension of dimer in 5 ml of absolute: -o sprint.

PaiCTBop натрлевой соли 1кумарина при пареме1Л1Изан1И1И и охлаждении лед ной водой прлба1вл ют к получбн:пому 5-хлорметилхиноли1нолу-8 . После прибавлен1и всего .ко.пнчества натриевой соли ку гарина реа,к1и10 ную смесь перемешивают при охлажде:1ии в те е:н1ие 40-60 мин и оставл ют на ночь К0|млатной темнературе.PaiCTBop naturum salt of 1kumarin, when the paraem1L1Izan1I1I is cooled and cooled with ice water, is sent to the mixture: 5-chloromethylquinol1nolu-8. After adding the total amount of sodium salt of sodium carbonate to pea, the 10th mixture is stirred under cooling: 1 in te e: for 40-60 minutes and left overnight for a night.

Образо.вава1:ПЙс осадок отфильтровы;5ают, фильтрат выливают в воду и получают сьфой 3,4-диметг л-7-О-(5-:метилен-8 - оксн,хллол:ин)кумарил . Выход 1,5 г (81%): т. пл. 185С.Obrav.vava1: PYS precipitate is filtered; 5yte, the filtrate is poured into water and get 3,4-dimet L-7-O- (5-: methylene-8-oxn, chllol: in) cumyl. Yield 1.5 g (81%): so pl. 185C.

%:%:

N 4,23.N 4.23.

Найдено, CaiH.yOiN.Found, CaiH.yOiN.

Вьгчлслело, %: N 4,03.Wiscons,%: N 4.03.

В аналогичных услови х получены другие соединени , константы 41 выходы которых П1ри(веденьг в таблице. 3-этил-4-лгетил-7-О-(5метилен-8 - окси.хиполил) - ку.марин Былеле}; из осадка после фильтровали реакцнонпоп смеси, промыт водой, слирто;.Under similar conditions, other compounds were obtained, the constants of which 41 yields are P1ri (vedineg in table. 3-ethyl-4-l-methyl-7-O- (5methylene-8 - oxy-hydroyl) - c.marin Bilele}; from the precipitate after it was filtered reaction mixture, washed with water, dirtio ;.

Фор.мула изобретени Способ Получени 3-алкил-4-мет,ил-7-0-(5где R-СНз С2Н5; изо-С4Н9, о-т л и ч а ю щ и йс тем, что 3-алкил-4-.1етил-7-01К:Сй-К:умаркн подвергают взаимодействию с 5-хлормет лмеи-1ле 11 - 8 - оксихикол/Ин) - ксуматжнов о{ щей формулыFormula of the invention. Method for the preparation of 3-alkyl-4-meth, yl-7-0- (5 where R is CH 3 C 2 H 5; iso-C 4 H 9, which is tl and h and y and that 3-alkyl-4 -.1tetil-7-01K: Ci-K: umarn is subjected to interaction with 5-chlormeth lmei-1le 11 - 8 - oxychicol / In) - ksumatzhnov about {shchy formula

хинолИ1НОЛОМ-8 в a6car OTHO:ivT спирте ари темлературе около 0° С с последующим выделе3 -нием лродукта известным опосо бом.quinol1NOLOM-8 in a6car OTHO: ivT alcohol ari tem- lerature around 0 ° C, followed by separation of the product by a known agent.