SU239958A1 - METHOD OF OBTAINING N-N'-BIC- [PIPEIDIHA (MOPHOLIHA)] BENZE SUBSTITUTION - Google Patents
METHOD OF OBTAINING N-N'-BIC- [PIPEIDIHA (MOPHOLIHA)] BENZE SUBSTITUTIONInfo
- Publication number
- SU239958A1 SU239958A1 SU1204424A SU1204424A SU239958A1 SU 239958 A1 SU239958 A1 SU 239958A1 SU 1204424 A SU1204424 A SU 1204424A SU 1204424 A SU1204424 A SU 1204424A SU 239958 A1 SU239958 A1 SU 239958A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- piperidine
- mol
- water
- morpholine
- pipeidiha
- Prior art date
Links
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 3
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical class CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methylpiperidine Chemical compound CCC1CCC(C)NC1 XOFNHZHCGBPVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N Piperine Chemical compound C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C/C=C/C(=O)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 2
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 2
- AHKJGIUKIBGOKH-UHFFFAOYSA-N morpholine;piperidine Chemical compound C1CCNCC1.C1COCCN1 AHKJGIUKIBGOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYRKLPUYGHMXDN-UHFFFAOYSA-N 2-methylquinoline-5,8-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=NC(C)=CC=C21 SYRKLPUYGHMXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219758 Cytisus Species 0.000 description 1
- 208000008454 Hyperhidrosis Diseases 0.000 description 1
- 235000010495 Sarothamnus scoparius Nutrition 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940075559 piperine Drugs 0.000 description 1
- 235000019100 piperine Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.The invention relates to the field of the preparation of compounds which can be used as physiologically active substances.
Предлагаемый сиособ получени бензолзамещенных ЫЫ-бис- пиперидина(морфолина) заключаетс во взаимодействии замещенного бензальдегида с пиперидином (морфолином) или его алкилпроизводным в присутствии поташа при 110-135°С с последующим выделением целевого продукта известным Способом.The proposed method for the preparation of benzene-substituted NL-bispiperidine (morpholine) consists in the interaction of the substituted benzaldehyde with piperidine (morpholine) or its alkyl derivative in the presence of potash at 110-135 ° C, followed by isolation of the target product by the known Method.
Пример 1. Получение га-метоксибензальМ ,Ы-бис- (морфолина).Example 1. Getting g-methoxybenzal, N-bis- (morpholine).
В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л с мешалкой , капельиой воронкой и обратным холодильником помещают 34,84 г (0,4 ) морфолина, 27,23 г (0,2 г-моль) «-метоксибензальдегида и 15 г прокаленного поташа. Смесь нагревают 12 час при температуре до 120-125°С. Полученную смесь сначала промывают водой, затем несколько раз ацетоном и сушат. Продукт, перекристаллизованный из спирта, имеет т. пл. 122-123°С.In a three-necked flask with a capacity of 0.5 l with a stirrer, a dropping funnel and a reflux condenser, 34.84 g (0.4) of morpholine, 27.23 g (0.2 g-mol) “-methoxybenzaldehyde and 15 g of calcined potash are placed. The mixture is heated for 12 hours at a temperature of up to 120-125 ° C. The resulting mixture is first washed with water, then several times with acetone and dried. The product recrystallized from alcohol has a m.p. 122-123 ° C.
Найдено, о/о: С 65,25; 65,41; Н 8,14; 8,07; N 9,24; 9,36.Found, o / o: C 65.25; 65.41; H 8.14; 8.07; N 9.24; 9.36.
С1вПо4М20з.С1вПо4М20з.
т. пл. 1G2-163°С (этанол); хлоргидрат полученного продукта с т. пл. 172-173°С.m.p. 1G2-163 ° C (ethanol); hydrochloride of the obtained product with so pl. 172-173 ° C.
Пример 2. Получение л-л1етоксибензальN ,N-6iic- (пииеридина).Example 2. Getting l-ltotoksibenzalN, N-6iic- (piperidine).
Аналогично провод т реакцию с 38,2 г (0,45 г-моль) пииеридина, 27.23 г (0,2 г .г )-п-метоксибензальдегида и 15 г прокаленного поташа. Полученный продукт извлекаю г эфиром, промывают водой, 5и/о-иым раствором сол ной кислоты, затем БС/О-НЫМ раствором аммиака, снова два раза водой и насыщенным раствором углекислого кали . Затем сушат прокаленным К-гСОз. После выпаривани растворител отфильтровывают и сушат Б вакуум-эксикаторе.The reaction is carried out in the same way with 38.2 g (0.45 g-mol) of piperine, 27.23 g (0.2 g of g) -p-methoxybenzaldehyde, and 15 g of calcined potash. The resulting product is extracted with g of ether, washed with water, 5i / oh hydrochloric acid solution, then a BS / O-NHY solution of ammonia, again twice with water and a saturated solution of potassium carbonate. Then dried calcined K-gCOz. After evaporation of the solvent, it is filtered and dried with a B vacuum desiccator.
При сто нии из глицеринообразного остатка выпадают кристаллы продукта реакции.Crystals of the reaction product precipitate out of a glycerol-like residue.
Перекристаллизацией из этилового спирта получают -метоксибензаль- ,-бис- (пиперидин ) с т. пл. 47-48°С.By recrystallization from ethyl alcohol, -methoxybenzal-, -bis- (piperidine) with m.p. 47-48 ° C.
Выход 45,8 г (78,60о/о от теории).Yield 45.8 g (78.60 o / o from theory).
Найдено, о/о: С 74,93; 74,86; П 9,28; 9,45; N 9,25; 9,37.Found, o / o: C 74.93; 74.86; P 9.28; 9.45; N 9.25; 9.37.
Ci8H2.sN2O.Ci8H2.sN2O.
Вычислено, о/о: С 75,01; П 9,71; N 9,71.Calculated, o / o: C 75.01; P 9.71; N 9.71.
Строение полученных л-метоксибензальЫ ,Н-б11С- пипериди,на (или морфолина) подтверждено ИК-, УФ- и ЯМР-спектрами.The structure of the obtained l-methoxybenzal, H-B11C-piperidi, on (or morpholine) was confirmed by IR, UV and NMR spectra.
Пример 3. Получение л-метоксибензальN ,N-6Hc- (3-метнлпиперидина).Example 3. Getting l-methoxybenzalN, N-6Hc- (3-metlpiperidine).
В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 44,55 г (0,45 г моль) 3-метилпиперидина , 27,23 г (0,2 г моль) /г-метоксибензальдегида п 10 г прокаленного углекислого кали . Смесь при перемешивании нагревают 13 час при . После охлал дбни продукт извлекают эфиром, промывают дистиллированной водой, затем 18о/о-ным раствором бисульфита натри , снова водой, и насыщенным раствором потаща. Эфирный слой сущат над прокаленным CaClo. На следующий день отфильтровывают и выпаривают растворитель под током азота. Полученный л-метоксибензальN ,N-биc-(3-мeтилпипepидин) - глицеринообразное вещество коричневого цвета. Выход 49 г (77,5о/о от теории).In a three-necked flask with a capacity of 0.25 l, equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser and addition funnel, 44.55 g (0.45 g mol) of 3-methylpiperidine, 27.23 g (0.2 g mol) / g-methoxybenzaldehyde are placed n 10 g of calcined potassium carbonate. The mixture with stirring, heated for 13 hours at. After it has cooled, the product is taken up in ether, washed with distilled water, then 18 ° / sodium sulfate solution, again with water, and then with a saturated solution. The ether layer is above calcined CaClo. The next day, the solvent is filtered off and the solvent is evaporated under a stream of nitrogen. The obtained l-methoxybenzalN, N-bis- (3-methylpiperidine) is a glycerol-shaped substance of brown color. Yield 49 g (77.5o / o from theory).
Пайдено, о/о: N 8,48.Paideno, o / o: N 8.48.
СгоНзаМгО.SgoNZaMgO.
Вычислено, о/о: N 8,85.Calculated, o / o: N 8.85.
Йодметилат полученного продукта с т. пл. 220-221°С.The iodomethyl product obtained with m. Pl. 220-221 ° C.
Пример 4. Получение л-метоксибе,нзальК ,М-бпс-(2-метил-5-этилпиперидин).Example 4. Obtaining l-methoxybene, nzalK, M-bps- (2-methyl-5-ethylpiperidine).
В описанных выще услови х из 25,4 г (0,2 г-моль) 2-метил-5-этилпиперидина, 13,6 г (0,1 г моль) и л-метоксибензальдегида, 10 г потаща при 120-125° получают л-метоксибензаль-М ,М-бис-(2 - метил - 5 - этилпинеридин ) -- вещество маслообразного вида с т. кип. 130-132°С (10 мм рт. ст.), ло° 1,5060. Выход 27,8 г {74, от теории).Under the conditions described above, of 25.4 g (0.2 g-mol) of 2-methyl-5-ethylpiperidine, 13.6 g (0.1 g of mol) and l-methoxybenzaldehyde, 10 g are drawn at 120-125 ° receive l-methoxybenzal-M, M-bis- (2 - methyl - 5 - ethylpineridin) - oily substance with t. Kip. 130-132 ° С (10 mmHg), lo ° 1.5060. Yield 27.8 g {74, from theory).
Найдено, O/Q: N 6,91. .Found O / Q: N 6.91. .
С24Н40 2О.C24H40 2O.
Вычислено, п/о: N 7,62.Calculated n / a: N 7.62.
Йодметилат полученного продукта с т. пл. 241-242 С.The iodomethyl product obtained with m. Pl. 241-242 C.
Пример 5. Получение л-метоксибензальЫ ,Ы-бис-(2-метил- и 4-метилпиперидинов).Example 5. Preparation of l-methoxybenzal, N-bis- (2-methyl- and 4-methylpiperidines).
Аналогично получают соответствующие производные л-метокоибензаль Ы,М-би€-(2-метили 4-л1етилпиперидина).Similarly, the corresponding derivatives of l-methoxybenzal N, M-bi € - (2-methyl 4-l1-methylpiperidine) are obtained.
Получают и-метоксибензаль-Н,М-бис- (4метилпиперидин ).Get i-methoxybenzal-H, M-bis- (4methylpiperidine).
Найдено, N 8,18.Found, N 8.18.
CaoHssNaO.CaoHssNaO.
Вычислено, о/о: N 8,65.Calculated, o / o: N 8.65.
Выход 50, от теории, т. кип. 128-131 °С (3 мм рт. ст.), По 1,5471.Output 50, from theory, t. Kip. 128-131 ° С (3 mm of mercury), According to 1.5471.
Йодметилат полученного продукта с т. пл. 308-309°С. Строение вещества установлено на основании данных ИК-, УФ- и ЯМР-спектров .The iodomethyl product obtained with m. Pl. 308-309 ° C. The structure of the substance is established on the basis of the IR, UV and NMR spectra.
П р и м е р 6. Получение ортонитробензальN ,N-6Hc-(пиперидина).PRI me R 6. Getting ortonitrobenzalN, N-6Hc- (piperidine).
(0,25 г-моль) пиперидина, 15,1 г (0,1 г-моль) о-нитробензальдегида и 10 г потаща. Смесь нагревают 12 час при температуре до 115- 120°С.(0.25 g-mol) piperidine, 15.1 g (0.1 g-mol) o-nitrobenzaldehyde and 10 g pulling. The mixture is heated for 12 hours at a temperature of up to 115-120 ° C.
Реакционн}Ю смесь сначала промывают водой , извлекают эфиром, эфирный слой промываюг водой, раствором сол ной кислоты, затем 5Vo-HbiM раствором аммиака, снова два раза водой и затем насыщенным раствором углекислого кали . Затем сущат над прокаленным KaCOg. После выпаривани растворител отфильтровывают и сущат в вакуум-эксикаторе.The reaction is first washed with water, extracted with ether, the ether layer is washed with water, hydrochloric acid solution, then with 5Vo-HbiM ammonia solution, again twice with water and then with saturated potassium carbonate solution. Then they burn over calcined KaCOg. After evaporation, the solvent is filtered off and the substance is kept in a vacuum desiccator.
После перекристаллизации из этилового спирта иолучают о-нитробензаль-К,М-бис (пиперидин) - кристаллическое вещество кремого цвета с т. пл. 106-107°С.After recrystallization from ethyl alcohol, o-nitrobenzal-K is obtained, M-bis (piperidine) is a crystalline, cream-colored substance with a melting point of 200 cm. 106-107 ° C.
Выход продукта 34,0 г (99,0о/о от теории).The product yield of 34.0 g (99.0 o / o from theory).
Найдено, о/о: С 67,11; 67.19; Н 8.11; 8,19; N 13,49; 13,56.Found, o / o: C 67.11; 67.19; H 8.11; 8.19; N 13.49; 13.56.
СпПозМзОа.SpPozMzOa.
Вычислено, С 67,32; Н 8,25; N 13,86.Calculated C 67,32; H 8.25; N 13.86.
Пример 7. Получение л-нитробензаль-N, N-бис- (морфолина).Example 7. Getting l-nitrobenzal-N, N-bis- (morpholine).
В трехгорлую колбу е.мкостью 0,5 л, снабженную мещалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 21,7 г (0,25 г-моль) морфолина, 15,1 г (0,1 г-моль) л-нитробензальдегида и 10 г прокаленного потаща. Смесь нагревают 12 час при температуре до 130°С.In a three-necked flask with a capacity of 0.5 l, equipped with a broom, a dropping funnel and a reflux condenser, 21.7 g (0.25 g-mol) of morpholine, 15.1 g (0.1 g-mol) of l-nitrobenzaldehyde are placed. and 10 g of calcined oil. The mixture is heated for 12 hours at a temperature of up to 130 ° C.
Реакционную смесь сначала промывают водой , извлекают эфиром, эфирный слой промывают водой, 50/о-ным раствором сол ной кислоты, затем 5)/о-ным раствором аммиака, снова два раза водой насыщенным раствором углекислого кали . Затем сущат над прокаленным КзСОз. После выпаривани растворител отфильтровывают и сущат в вакуумэксикаторе .The reaction mixture is first washed with water, taken up in ether, the ether layer is washed with water, 50 / hydrochloric acid solution, then 5) / aqueous ammonia solution, again twice with water and saturated potassium carbonate solution. Then they are over calcined KzSOz. After evaporation, the solvent is filtered off and the substance is in a vacuum desiccator.
После перекристаллизации (из смеси ацетона с водой) получают л-нитробензаль-N,Nбис- (морфолина) - кристаллическое вещество коричневого цвета с т. пл. 187-188°С. Выход продукта 26,5 г (86,3о/о от теории).After recrystallization (from a mixture of acetone with water), l-nitrobenzal-N, Nbis- (morpholine) is obtained - a brown crystalline substance with m. Pl. 187-188 ° C. The product yield of 26.5 g (86.3o / o from theory).
Найдено, с 58.39; 58,43; Н 6.95; 6,71; N 13,69; 13,50.Found, from 58.39; 58.43; H 6.95; 6.71; N 13.69; 13.50.
CisHoiNsOi.CisHoiNsOi.
Вычислено, о/„: С 58,65; Н 6,83; N 13,67, Calculated, о / „: С 58.65; H 6.83; N 13.67,
Пример 8. Получение л-нитробензаль-N, N-бис- (пиперидин).Example 8. Getting l-nitrobenzal-N, N-bis- (piperidine).
Аналогично из 15,1 г (0,1 г-моль) л-нитробензальдегида , 21,3 г (0,25 г-моль) пиперидина и 10 г потаща получают л-нитробензаль-N, N-бис- (пиперидин).Similarly, from 15.1 g (0.1 g-mol) of l-nitrobenzaldehyde, 21.3 g (0.25 g-mol) of piperidine and 10 g of sweating, l-nitrobenzal-N, N-bis- (piperidine) is obtained.
После перекристаллизации (из смеси ацетона с водой) получают л-нитробензаль-N,Nбис- (пиперидин) - кристаллы коричневого цвета с т. пл. 86-87°С.After recrystallization (from a mixture of acetone with water), l-nitrobenzal-N, Nbis- (piperidine) are obtained - brown crystals with m.p. 86-87 ° C.
Выход продукта 34,5 г (99,7о/о от теории).The product yield of 34.5 g (99,7o / o from theory).
Найдено, о/у. С 67.17; 67.19; Н 8,17; 8,10; N 13,45; 13,59. 5 Строение полученных о- п -нитробензальN ,N-бнc- пипepидинa(нлн морфолина), подтверждено ИК., УФ- и ЯМР-спектрами. Пред мет изобретени Способ получени бензолзамешенных N,Nбис- пиперндина (морфолина), отличающийс 6 тем, что замещенный бензальдегид подвергают взаимодействию с пиперидином(морфолином ) или его алкилпроизводным в присутстВИИ иоташа при температуре 110-135°С с последующим выделением целевого продукта известным способом. Found, o / y. C 67.17; 67.19; H 8.17; 8,10; N 13.45; 13.59. 5 The structure of the obtained o-p-nitrobenzalN, N-bcc-piperidine (nl morpholine) was confirmed by IR, UV and NMR spectra. The method of producing benzyl-substituted N, N bispiperdidine (morpholine), characterized in 6 in that the substituted benzaldehyde is reacted with piperidine (morpholine) or its alkyl derivatives in the presence of iotash at a temperature of 110-135 ° C, followed by separation of the target product in a known manner.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU239958A1 true SU239958A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK169404B1 (en) | Substituted phenylamide compound, process for its preparation, use thereof for use as pharmaceutical and pharmaceutical composition containing the compound | |
| JPS6185353A (en) | Manufacture of 4-phenyl-pyrrole derivative | |
| SU239958A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-N'-BIC- [PIPEIDIHA (MOPHOLIHA)] BENZE SUBSTITUTION | |
| DK3250556T3 (en) | PROCEDURES FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS, SUCH AS 3-ARYL BUTANALS THAT CAN BE USED FOR THE SYNTHESIS OF MEDETOMIDINE | |
| US9365486B2 (en) | Synthesis of calebin-A and its biologically active analogs | |
| US4393008A (en) | 2-Cyano-2-(3-phenoxy-phenyl)-propionic acid amide and preparation thereof | |
| US5097058A (en) | Process for the synthesis of the α-(-methyl-ethyl)-3,4-dimethoxybenzene-acetonitrile | |
| Balenovic et al. | A Synthesis of Nγ-Phthaloyl Derivatives of Basic Amino Acids. Amino Acids. VII | |
| SU505358A3 (en) | The method of producing piperazine derivatives | |
| RU2810493C1 (en) | Effective process for producing 6-carboxybenzoxazole derivatives | |
| SU404238A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FLAVON-7-OXYACETATE LOWER AL KIL | |
| SU374815A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENOXYLAMINES | |
| SU242881A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
| DK164501B (en) | PROCEDURE FOR MANUFACTURING NIZATIDINE AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR USING THE PROCEDURE | |
| SU394969A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BIS-MORPHOLINE DERIVATIVES OF PYRIMIDINE | |
| SU297631A1 (en) | ||
| SU208570A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING CARBAMINE ETHERS | |
| SU247941A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-STYPIL-X-R-l-CYCLOGOCCEHILKETOHA | |
| SU245676A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SALTS OF ETHERS | |
| SU222400A1 (en) | WAY OF OBTAINING 4-SUBSTITUTED SELSHKARBAZID DERIVATIVES | |
| SU334684A1 (en) | METHOD OF OBTAINING AIRS | |
| SU323405A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 6-AMINOPIRIDO- | |
| SU166334A1 (en) | Method of producing 2a-methyldihydrotestosterone propionate or 3,17-dipropion of estradiol | |
| SU346867A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF BENZOMORFAN | |
| EA007788B1 (en) | Process for the preparation of 3-[2-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]pentan-2-one |