SU237897A1 - METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED PHENOX-N- (BUTIN-2) - - Google Patents
METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED PHENOX-N- (BUTIN-2) -Info
- Publication number
- SU237897A1 SU237897A1 SU1204426A SU1204426A SU237897A1 SU 237897 A1 SU237897 A1 SU 237897A1 SU 1204426 A SU1204426 A SU 1204426A SU 1204426 A SU1204426 A SU 1204426A SU 237897 A1 SU237897 A1 SU 237897A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- decahydroquinoline
- butin
- phenox
- ether
- obtaining substituted
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2CCCCC21 POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 phenol propargyl ester Chemical class 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N Propargyl chloride Chemical compound ClCC#C LJZPPWWHKPGCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти иримененис в качестве физиологически активных веществ.The invention relates to the field of the preparation of compounds which can find irimenenis as physiologically active substances.
Предложенный способ получени замещенных фенокси-N- (бутин-2) -декагидрохинолина заключаетс во взаимодействии пропаргилового эфира замещенного фенола с иараформом и декагидрохинолином в среде органического растворител в присутствии ацетата меди с последующим выделением целевого продукта известным сиособом.The proposed method for producing substituted phenoxy-N- (butin-2) -decahydroquinoline consists in the interaction of the substituted phenol propargyl ester with iaraform and decahydroquinoline in an organic solvent medium in the presence of copper acetate, followed by isolation of the target product by a known method.
Пример 1. Получение -йодфенокси-N (бутин-2)-декагидрохинолина.Example 1. Preparation of α-iodophenoxy-N (Butin-2) decahydroquinoline.
В колбу, снабженную обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, помещают 1,5 мл (0,15 г моль) формалина, 1,49 s (0,01 г моль) декагидрохинолина, 2,58 г (0,01 г-моль) пропаргилового эфира -йодфенола , 0,09 г ацетата меди и 40 мл диоксана. Реакционную смесь нагревают на вод ной бане 8-9 час при 95-98°С. Затем остывшую смесь вливают в стакан со смесью льда и 5 /о-ной сол ной кислоты и экстрагируют эфиром . Водный кислый слой подщелачивают 25%-ным аммиаком и вновь экстрагируют эфиром. Собранные эфирные выт жки сушат над поташо1М, растворитель выпаривают.In a flask equipped with a reflux condenser and a calcium chloride tube, 1.5 ml (0.15 g mol) of formalin, 1.49 s (0.01 g mol) of decahydroquinoline, 2.58 g (0.01 g-mol) of propargyl chloride are placed. β-iodophenol ether, 0.09 g of copper acetate and 40 ml of dioxane. The reaction mixture is heated in a water bath for 8–9 hours at 95–98 ° C. Then the cooled mixture is poured into a glass with a mixture of ice and 5 / o-hydrochloric acid and extracted with ether. The aqueous acidic layer is alkalinized with 25% ammonia and again extracted with ether. The collected ether extracts are dried over potash; the solvent is evaporated.
Полученный /г-йодфенокси-N- (бутин-2) -декагидрохинолин представл ет собой кристаллический продукт серого цвета с т. пл. 56-59°СThe resulting (g-iodophenoxy-N- (butyne-2) -decahydroquinoline) is a gray crystalline product with a mp. 56-59 ° C
(из петролейиого эфира). Вы.чод 2,76 г (67- 50% от теории).(from petroleum ether). You.chod 2.76 g (67-50% of theory).
Найдено, %: С 55,65; 55,24; П 5,81; 5,56; N3,40; 3,18; J 30,95; 30,80. CijHojNOJ.Found,%: C 55.65; 55.24; P 5.81; 5.56; N3.40; 3.18; J 30.95; 30.80. CijHojnoj.
Вычислено, %: С 55,74; П 6,87; N 3,42; J 31,05.Calculated,%: C 55.74; P 6.87; N 3.42; J 31.05.
Хлоргидрат полученного продукта имеетThe hydrochloride of the product obtained has
т. пл. 224-225°С (из метанола). Структураm.p. 224-225 ° C (from methanol). Structure
«-йодфенокси - N - (бугин - 2) - декагидрохиноЛИН а"-Iodophenoxy - N - (bugin - 2) - decahydroquinoline and
J-- r -0-CH2-CsC-CH2-N( ЛJ-- r -0-CH2-CsC-CH2-N (L
О ABOUT
Строение -йодфеиилового эфира N-( )-декагидрохинолина иодтверждено ПКспектрами .The structure of the N- () -decahydroquinoline iodine ester is confirmed by PC spectra.
Пример 2. Получение п-нитрофенилового эфира N-(бутин-2)-декагидрохинолина.Example 2. Obtaining p-nitrophenyl ester of N- (butyn-2) -decahydroquinoline.
В колбу, снабл енную обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, помещают 1,5 Л1Л (0,015 моль) формальдегида, 1,49 г (0,01 моль) декагидрохинолина, 1,18 г (0,01 моль) пропаргилового эфира -нитрофенола , 0,09 г ацетата меди и 40 мл диоксана.In a flask equipped with a reflux condenser and a calcium chloride tube, 1.5 L1L (0.015 mol) of formaldehyde, 1.49 g (0.01 mol) of decahydroquinoline, 1.18 g (0.01 mol) of propargyl ester of nitrophenol, 0 , 09 g of copper acetate and 40 ml of dioxane.
Смесь нагревают на вод ной бане 6-7 час при 95- 100°С. Затем оставшую смесь вливают в стакан, содержащий смесь льда и 5%-ной кислоты, и экстрагируют эфиром. Водный кислый слой подщелачивают 25о/о-ным аммиаком и вновь экстрагируют эфиром. Собранные эфирные выт жки сушат над поташом, растворитель выпаривают.The mixture is heated in a water bath for 6-7 hours at 95-100 ° C. Then the remaining mixture is poured into a glass containing a mixture of ice and 5% acid, and extracted with ether. The aqueous acidic layer is alkalinized with 25 ° / o-ny ammonia and again extracted with ether. The collected ether extracts are dried over potash, the solvent is evaporated.
Полученный п-нитрофениловый эфир N-(6yтин-2 )-декагидрохинолина представл ет собой сиропообразную жидкость, не перегон ющуюс даже вакуумом. Выход 56,7% (от теории).The resulting N- (6ytin-2) -decahydroquinoline p-nitrophenyl ester is a syrupy liquid that is not distilled even by vacuum. Output 56.7% (from theory).
Найдено, о/;; С 69,15; 69,24; Н 7,81; 7,56; N8,40; 8,18.Found, o / ;; C 69.15; 69.24; H 7.81; 7.56; N8.40; 8.18.
С19Н2.зН20з.С19Н2.зН20з.
Вычислено, о/о: С 69,51; Н 7,62; N 8,47.Calculated, o / o: C 69.51; H 7.62; N 8.47.
Температура ХГ- -нитрофенокси-N- (бутни2 )-декагидрохинолина 209-21 ГС (из метанола ).The temperature of CG - -nitrophenoxy-N- (butni2) -decahydroquinoline 209-21 GS (from methanol).
Структура п-нитрофенилового эфира-М-(бу тин-2)-декагидрохинолина Его строение подтверждено ИК-спектрами.The structure of p-nitrophenyl ether-M- (butin-2) -decahydroquinoline. Its structure is confirmed by IR spectra.
-0-CH2-CsC-CH2-N-0-CH2-CsC-CH2-N
OoNПредмет изобретени OoN Item
Способ получени замещенных фенокси-N (бутин-2) -декагидрохинолина, отличающийс тем, что пропаргиловый эфир замещенного фенола подвергают взаимодействию с параформом и декагидрохинолином в среде органического растворител в присутствии ацетата меди с последующим выделением целевого продукта известным способом.A method for producing substituted phenoxy-N (butyn-2) -decahydroquinoline, wherein the substituted phenol propargyl ester is reacted with paraform and decahydroquinoline in an organic solvent medium in the presence of copper acetate, followed by isolation of the target product by a known method.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU237897A1 true SU237897A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4156687A (en) | Tetrahydrofuran polycarboxylates | |
| SU237897A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED PHENOX-N- (BUTIN-2) - | |
| Rassweiler et al. | The structure of dehydro-acetic acid | |
| SU242911A1 (en) | ||
| US4786736A (en) | Preparation of diaziridines and products therefrom | |
| SU251568A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-METHYL-a-OXY-p-NITROPROPIONIC ACID | |
| SU379557A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2,4-DIALKYL-2,4--DINITROPENTANDIOLOV-1,5 | |
| US4172208A (en) | 5-Bromo-5,5-dicarboxyethylvalaraldehyde diethyl acetal | |
| SU250894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALKYL-3-ARYLHEXOHYDROPYRIMIDINONOV-4 | |
| SU172803A1 (en) | ||
| SU173216A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING GLUTAR ALDEHYDE ACETALS | |
| SU286643A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTE PHENOXYL ACID | |
| SU170990A1 (en) | ||
| SU189828A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p, p-DICIEDETHYL ETHER | |
| SU156656A1 (en) | ||
| SU289095A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 9-CHLOR-9-PHOSFA-10-OXA-9,10-DI HYDROPHENANTRENE | |
| SU457687A1 (en) | Method for producing methylene 2,2-biscyclopentanone | |
| SU203661A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-FTOR-8-CHLORETHANOL | |
| SU255276A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p, p'-AH- (N-METHJinHnEPHAHH) -a, a '- DIPYRIDYL | |
| SU234388A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-CYCLOGEXYL- (CYCLOPENTIL) - 5-KETOPENTANE ACIDS | |
| SU244337A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ARYL-3-ALKILTETRAHYDROIMIM- | |
| SU251576A1 (en) | ||
| SU180183A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALCOXY DERIVATIVES N, S-DI (p-cyanethyl) -urea | |
| SU186451A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VINYLOXYLCOCOXYLKINOLS | |
| SU247313A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3-HALL / SECONDED 1-OXYHINE ZOLINDION-2.4 |