SU236457A1 - A METHOD FOR OBTAINING ALKYL OR OR AIL-p-ALKYLAMINO- - Google Patents

A METHOD FOR OBTAINING ALKYL OR OR AIL-p-ALKYLAMINO-

Info

Publication number
SU236457A1
SU236457A1 SU1194359A SU1194359A SU236457A1 SU 236457 A1 SU236457 A1 SU 236457A1 SU 1194359 A SU1194359 A SU 1194359A SU 1194359 A SU1194359 A SU 1194359A SU 236457 A1 SU236457 A1 SU 236457A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ail
alkylamino
methylamine
ether
ketones
Prior art date
Application number
SU1194359A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
Б. В. Унковский, Г. П. Черныш, Ю. Е. Казанцев, Е. П. Бадосов
, И. Смолина
Московский институт тонкой химической технологии имени М. В. Ломоносова
Publication of SU236457A1 publication Critical patent/SU236457A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к способу получени  алкил- или арил-|3-алкиламиноалкилкето1нов, которые могут найти применение дл  синтеза лекарственных и физиологически активных веществ .The invention relates to a method for producing alkyl- or aryl-3-alkylaminoalkyl ketones, which can be used for the synthesis of medicinal and physiologically active substances.

Известен способ получени  алкил-р-алкиламиноалкилкетонов , ианример 1,4-диметил-Зацетил-4-оксининеридина , взаимодействием метилвинилкетона с 30%-.ным водным раствором метиламина при комнатной температуре. Выход конечного продукта 40УсС целью повышени  селективности процесса и увеличени  выхода целевого продукта предложен способ по.тучени  алкил- или арил-|3алкиламиноалкилкетона взаимодействием а,рнепредельных кетонов с первичными аминамн при иоинжеиной температуре - (-5) - (-10) С Б среде органического растворител , например диэтилового эфира, с последующим выделением целевого продукта в виде К -ацильного производного или кристаллической соли, например хлоргидрата.A known method for producing alkyl-p-alkylaminoalkyl ketones, 1,4-dimethyl-Zacetyl-4-oksinineridin ianrimer, by reacting methyl vinyl ketone with a 30% aqueous solution of methylamine at room temperature. The yield of the final product 40 UC with the aim of increasing the selectivity of the process and increasing the yield of the target product has been proposed a method of treating alkyl- or aryl-3-alkylaminoalkyl ketone by the interaction of α, pyramid ketones with primary amines at the engineering grade of -57 B-environment a solvent, for example diethyl ether, followed by isolation of the desired product as a K-acyl derivative or crystalline salt, for example hydrochloride.

Пример 1., Получение метилацетила.мино2-метилбутанона-З .Example 1. Preparation of methyl acetyl. Amino-2 methylbutanone-3.

К раствору 94,0 г (3 моль метиламина в 70 мл абсолютного эфира, полученно,му при - 10°С, при перемешивании в течение 40 мин прибавл ют 50 г (0,6 моль) метилизопроненилкетона . Реакционную массу оставл ют на 4 час, постепенно повыща  температуру до 0°С. Затем продувание.м азото.м удал ют изоыток метиламина . Остаток при температуре (-10) - (-5) С раствор ют в 80 мл эфира и к раствору при (-5) - 0°С приливают раствор 100 мл уксусного ангидрида в 100 мл эфира, иосле чего оставл ют на мочь. Па следующий день после отгонки избыточного укс}сного ангидрида и двукратной перегонки в вакууме получают 55,0 г (GQVo) 1-метилацет11ламина-2метилбутанона-3 с т. кип. 108-110°С при 2 мм рт. ст., по° 1,4635, df 1,0020. MR п : найдено 42,90, вычислено 42,68, Rf 0,31 (AbO.-j И-ой стеиени активности, ацетон-гексан, 1:2), Иайдено, о/о С 61,00; И 9,38; N 8,94.To a solution of 94.0 g (3 mol of methylamine in 70 ml of absolute ether, obtained, at –10 ° C, 50 g (0.6 mol) of methylisopronylketone was added with stirring over 40 minutes. The reaction mass was left for 4 hours gradually raising the temperature to 0 ° C. Then purging of the nitrogen gas is removed from the methylamine isotope. The residue is dissolved at (-10) - (-5) C in 80 ml of ether and to the solution at (-5) - 0 ° C, a solution of 100 ml of acetic anhydride in 100 ml of ether is poured, and then left to leave. Pa the next day after the distillation of excess vinegar anhydride is removed and twice racing in vacuum get 55.0 g (GQVo) of 1-methyl acetyllamine-2methylbutanone-3 with a bale of 108-110 ° C at 2 mmHg, ° 1.4635, df 1.0020. MR п: found 42.90, calculated 42.68, Rf 0.31 (AbO.-j I-th stage of activity, acetone-hexane, 1: 2), Iadeno, o / o C 61.00; And 9.38; N 8.94.

CsH,5NOoCsH, 5NOo

Вычислено, о/о: С 61,12; П 9,95; X 8,90.Calculated, o / o: C 61.12; P 9.95; X 8.90.

Аналогично пз а,|;)-непредельных кетонов и метиламина получают разнообразные алкил- и арил-р-метиламнноалкилкетоны в виде Х-ацильных производных.Similarly, pz a, |;) - unsaturated ketones and methylamine receive a variety of alkyl - and aryl-p-methylaminoalkyl ketones in the form of X-acyl derivatives.

Пример 2. Получение 4-мeтнлaминo-3- eтилпентант-2-она (хлоргидрата).Example 2. Preparation of 4-methyllamino-3-ethylpentant-2-one (hydrochloride).

К раствору 52,7 г (1,7 моль) метиламина в 50 мл сухого эфира при температуре (-10) - (-5)°С и интенсивном перемещивании в течение 50 мин прибавл ют 35 г (0,43 моль) 3-метил-2-пентен-4-она . Полученную смесь нсре.мсщивают 5 час при 0°С, избыток метиламина удал ют продуванием азота А аслообразныйTo a solution of 52.7 g (1.7 mol) of methylamine in 50 ml of dry ether at a temperature of (-10) - (-5) ° C and 35 g (0.43 mol) of 3- methyl 2-penten-4-one. The resulting mixture is saturated for 5 hours at 0 ° C, the excess methylamine is removed by blowing nitrogen A

продукт раствор ют в 50 мл сухого эфира, подкисл ют концентрированной сол ной .кислотой до кислой реакции по конго, эфир и избыточную сол ную кислоту отгон ют 3 вакууме, остаток раствор ют в 150 мл сухого хлороформа . Кристаллический продукт отфильтровывают , хлорофОр.м упаривают и остаток кристаллизуют из ацетона.the product is dissolved in 50 ml of dry ether, acidified with concentrated hydrochloric acid to acidic reaction over congo, ether and excess hydrochloric acid are distilled off under 3 vacuum, the residue is dissolved in 150 ml of dry chloroform. The crystalline product is filtered off, chloroform or evaporated, and the residue is crystallized from acetone.

Получают 39,5 г (70о/с) хлоргидрата 4-метиламино-З-метилпентан-2-она с т. ил. 170- (из ацетона).39.5 g (70o / s) of 4-methylamino-3-methylpentan-2-one hydrochloride are obtained with m. Il. 170- (from acetone).

Найдено, «/о: С 50,99, 50,90; Н 9,77, 9,65; iN 8,20, 8,25; С1 21,46, 21,60.Found, "/ o: C 50.99, 50.90; H 9.77, 9.65; iN 8.20, 8.25; C1 21.46, 21.60.

CvHieNOClCvHieNOCl

Вычислено, о/и: С 50,75; Н 9,73; N 8,45; С1 21,40.Calculated, O / i: C 50.75; H 9.73; N 8.45; C1 21.40.

Пример 3. Получение метилалишоизобутирофеиона (хлоргидрата).Example 3. Getting methylalisobutanol (chlorhydrate).

Взаимодействием раствора 22 г (0,7 моль) метиламина в 25 мл сухого эфира с 14,7 г (0,1 моль) фенилизопроиенилкетока лри (-10) - (-5)°С по аналогичной методикеThe interaction of a solution of 22 g (0.7 mol) of methylamine in 25 ml of dry ether with 14.7 g (0.1 mol) of phenylisophenyl ketone (-10) - (-5) ° C using a similar procedure

иолучают 14,1 г (66%) хлоргидрата метиламииоизобутирофенона с т. пл. 108-109°С (из ацетона).14.1 g (66%) of methyl ammonium isobutyrophenone with m. 108-109 ° С (from acetone).

Найдено, а/о: С1 17,06, 17,08.Found a / a: C1 17.06, 17.08.

CiiHicNOClCiiHicNOCl

Вычислено,Calculated

о/ . about/ .

С1 16,62. /о.C1 16.62. /about.

Предмет изобретени Subject invention

1.Способ получени  алкил- или арил-р-алкиламиноалкилкетонов путем взаимодействи  а,р-непредельных кетонов с первичными аминами , например метиламином, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, процесс ведут при пониженной темиературе в среде органического растворител , иаирИ мер диэтилового эфира, и целевой продукт выдел ют в виде N-ацильного производного или соли, например хлоргидрата.1. A method of producing alkyl- or aryl-p-alkylaminoalkyl ketones by reacting a, p-unsaturated ketones with primary amines, for example methylamine, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, the process is carried out under reduced temperature in an organic solvent, iaiR measures of diethyl ether, and the desired product is isolated as an N-acyl derivative or salt, for example hydrochloride.

2.Сиособ ио п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при температуре (-5) - (--10)°С.2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of (-5) - (- 10) ° C.

SU1194359A A METHOD FOR OBTAINING ALKYL OR OR AIL-p-ALKYLAMINO- SU236457A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU236457A1 true SU236457A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0841063A1 (en) Ketone derivatives and medicinal use thereof
CN113698331A (en) Synthetic method of L-selenium-methyl selenocysteine
DE4228084C1 (en) Process for the preparation of N-acyl derivatives of 5-aminolevulinic acid and the hydrochloride of free acid
SU236457A1 (en) A METHOD FOR OBTAINING ALKYL OR OR AIL-p-ALKYLAMINO-
US5041568A (en) Production of (RS)-2-(2,3-dihydro-5-hydroxy-4,6,7-trimethylbenzofuranyl) acetic acid and related compounds
SU392621A1 (en)
SU382281A1 (en)
CN111285854B (en) Preparation method of fludioxonil
JPH01175956A (en) Purification of optically pure 3-hydroxy acids
SU213880A1 (en) METHOD OF OBTAINING UNDERTAIN 3-ALKYL-5-PROPIL-D4-
SU349688A1 (en) METHOD FOR PRODUCING ALKYLACETHYLENE ETHIROBANABAZA
SU386515A1 (en) METHOD OF OBTAINING IMIDAZOL DERIVATIVES
CZ568590A3 (en) Glutaric acid derivatives, process of their preparation and intermediate of such process
SU196822A1 (en) METHOD FOR OBTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS,
JPH0348194B2 (en)
US2496416A (en) N-acyl penicillamines and preparation thereof
SU357717A1 (en) METHOD OF OBTAINING ISOBUTYL CYCLOGEXEN DERIVATIVES
SU245783A1 (en) METHOD OF OBTAINING 1-ALKYL-2-ARIL (ALKIL) -MERCAPTO-METHYL-3-CARBETOXI-5-OXY INDOLS
SU277770A1 (en) METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED A ^ 'P-BUTENOLIDS
SU306122A1 (en) METHOD OF OBTAINING / (- STROFANTINA-p
SU321125A1 (en) METHOD OF OBTAINING MERCAPTOMETHYLPHOSPHINE WATER -Phosphonic Acids
SU251576A1 (en)
SU238545A1 (en) METHOD FOR PRODUCING METHYL OR ETHYL ESTER 2,2,6,6-
SU878763A1 (en) Method of preparing 3-aminocyclopentane derivatives
SU247287A1 (en) METHOD OF OBTAINING a-SUBSTITUTED-b-CHLOR-u-caprolactones