SU233659A1 - METHOD FOR OBTAINING MONOTIOUNTAIN ACID ARYLAMIDE - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING MONOTIOUNTAIN ACID ARYLAMIDEInfo
- Publication number
- SU233659A1 SU233659A1 SU1198945A SU1198945A SU233659A1 SU 233659 A1 SU233659 A1 SU 233659A1 SU 1198945 A SU1198945 A SU 1198945A SU 1198945 A SU1198945 A SU 1198945A SU 233659 A1 SU233659 A1 SU 233659A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- monotiountain
- obtaining
- succinic acid
- acid arylamide
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- -1 aryl isothiocyanate Chemical compound 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- SVBYEFKXQRPEKS-UHFFFAOYSA-L 2-(2-methylpropanoyl)butanedioate Chemical compound CC(C)C(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O SVBYEFKXQRPEKS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YIXSKDRXJTZCHT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylbutanedioic acid Chemical compound CC(=O)C(C(O)=O)CC(O)=O YIXSKDRXJTZCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTFGFGGLCMGYTP-UHFFFAOYSA-N 4-Anilino-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 KTFGFGGLCMGYTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOLKAJARZKDJTD-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)CCC(O)=O LOLKAJARZKDJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVMHUALAQYRRBM-UHFFFAOYSA-N [P].[P] Chemical compound [P].[P] QVMHUALAQYRRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- DVSDDICSXBCMQJ-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-acetylbutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(C)=O)C(=O)OCC DVSDDICSXBCMQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известный способ получеин ариламидов монотио нтарной кислоты состоит в том, что сукиннанил кип т т в .метиловом спирте с концентрнрованной серной кислотой. Полученный продукт нагревают с п тисернист.ым фосфором, а на иолученное при этом соединение действуют спиртовым раствором едкого натра.The known method for the preparation of arylamides of monothioic succinic acid is that succinarnyl is boiled in methyl alcohol with concentrated sulfuric acid. The product obtained is heated with phosphorus phosphorus, and the compound obtained is affected by an alcoholic solution of sodium hydroxide.
Дл упрощени процесса предлагаетс арилизотиоцианат подвергать взаимодействию с диэтиловым эфиром ацетнл нтарной кислоты и металлическим натрием. Получепный продукт обрабатывают водным раствором щелочи и кислотой и выдел ют нелевой продукт обычиыми приемами.To simplify the process, aryl isothiocyanate is proposed to be reacted with acetyl succinic acid and sodium metal with diethyl ether. The obtained product is treated with an aqueous solution of alkali and acid, and the non-bulk product is isolated using basic techniques.
Пример 1. Диэтиловый эфир 1-ацетпл-1анилпдтиокарбо нтарной кислоты.Example 1. Diethyl ester of 1-acetpl-1anylpdtiocarboxytic acid.
К раствору 12 г диэтилового эфира ацетил нтарной кислоты в 100 мл абсолютного эфира прибавл ют 1,3 г металлического натри . Смесь перемешивают до полного растворени натри , добавл ют 7,5 г фенилизотиоциаиата и слегка прогревают на вод пой бане. Раствор оставл ют при комнатной температуре до следующего дн , выпавший осадок раствор ют в 40-50 мл водь, отдел ют водную часть и подкисл ют ее разбавленной сол ной кислотой . Выделившнйс в зкий, масл нистый продукт извлекают эфиром, эфирный раствор сушат сульфатом и атри . После удалени растворптел в остатке получают густое, в зкое масло красно-коричневого цвета. Выход 16 г (840/0 от теории.).To a solution of 12 g of acetyl succinic acid diethyl ester in 100 ml of absolute ester was added 1.3 g of metallic sodium. The mixture is stirred until complete dissolution of sodium, 7.5 g of phenyl isothiociaiate are added and slightly heated in a water bath. The solution is left at room temperature until the next day, the precipitated precipitate is dissolved in 40-50 ml of water, the aqueous portion is separated and acidified with dilute hydrochloric acid. The separated viscous, oily product is extracted with ether, the ether solution is dried with sulphate and attri. After removal of the solution, a thick, viscous oil of red-brown color is obtained in the residue. Output 16 g (840/0 from theory.).
Найдено. %: S 9,41; 9.42.Found %: S 9.41; 9.42.
CnI-biNOr,S.CnI-biNOr, S.
Вычнслено, й/с,: S 9,11.Vychnseno, th / s ,: S 9,11.
.налогнчно получают следующие соединени .The following compounds are obtained logically.
Днэтиловый эфир 1-ацетил-1-п-толуидпдтиокарбо нтариой кислоты, выход 87,6 /оНайдено , %: S 8,49; 8,66.1-Acetyl-1-p-toluidic acid carboxylic acid, ethyl acetate, yield 87.6 / o Found,%: S 8.49; 8.66.
CisHo.,N05S.CisHo., N05S.
Вычислено, о/о: S 8,76.Calculated, o / o: S 8,76.
Днэтиловый эфир 1-ацетил-1-п-нитроантилидтиокарбо нтарной кислоты; выход 87о/оНайдено , %: S 7,95; 8,15.1-Acetyl-1-p-nitroantildiocarbate succinic acid ethyl ester; yield 87o / oFound,%: S 7.95; 8.15.
Cl-H2oN2O7S.Cl-H2oN2O7S.
Вычислено, %; S 8,08.Calculated,%; S 8,08.
Диэтиловый эфир 1-ацетпл-1-п-хлоранплидтиокарбо нтарной кислоты; выход 68i/o. Найдено, %: S 8,14; 8,36.Diethyl 1-acetyl-1-p-chlorophenethiocarboate of succinic acid; output 68i / o. Found,%: S 8.14; 8.36.
Ci7H2.-,NCl5S.Ci7H2 .-, NCl5S.
Вычислено, %; S 8,30.Calculated,%; S 8.30.
При м е р 2. Анилид монотио нтарной кислоты .Example 2. Mono-succinic acid anilide.
Раствор 3 г диэтнлового эфира Ьацетнл- анилидтиокарбо нтарной кислоты в 30-40 мл 15-з/о-ного водного едкого кали греют на вод ной бане 1-2 час. По о.члажденнн смесь фильтруют, п фильтрат подкисл ют разведен3 ной сол ной кислотой. Постепенно при сто НИИ выпадает светлый осадок, который отфильтровывают , промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Выход . Т. пл. ПО-112°С.5 Найдено, о/о: S 15,13; 15,03. CioHuNOaS. Вычислено, о/о: S 15,31. Аналогично получают следующие соединени .10 /г-Толуидид монотио нтарной кислоты; выход 37%; ; т. пл. 124-125°С. Найдено, о/о: S 14,65; 14,45. CiiHisNOaS. Вычислено, %: S 14,35.15 и-Нитроанилид монотио нтарной кислоты; выход 25%; т. пл. . 4 Найдено, S 13,88; 13,45. CioH oN:;04S. Вычислено, «/о: S 12,59. Нредмет изобретени Способ получени ариламидов монотиоинтарной кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, арилизотпоцианат подвергают взаимодействию с днэтиловым эфиром ацетил нтарной кислоты и металлическим натрием с последующей последовательной обработкой полученного продукта водным раствором щелочи и кислотой и выделеиием целевого продукта обычными приемами .A solution of 3 g of acetal-anilide thiocarbo-succinic acid diethyl ester in 30-40 ml of 15-o / o-aqueous caustic potash is heated in a water bath for 1-2 hours. The cooled mixture is filtered, and the filtrate is acidified with diluted hydrochloric acid. Gradually, at a hundred scientific research institutes, a light precipitate falls, which is filtered off, washed with water and recrystallized from alcohol. Output . T. pl. PO-112 ° C.5 Found, o / o: S 15.13; 15.03. CioHuNOaS. Calculated, o / o: S 15.31. The following compounds are prepared in a similar manner. 10 / g-Toluid mono-succinic acid; yield 37%; ; m.p. 124-125 ° C. Found, o / o: S 14.65; 14.45. CiiHisNOaS. Calculated,%: S 14,35.15 and -Nitroanilide mono-succinic acid; yield 25%; m.p. . 4 Found, S 13.88; 13.45. CioH oN:; 04S. Calculated, “/ o: S 12,59. Invention method for producing monothioartaric arylamides, characterized in that, in order to simplify the process, the arylisotepocyanate is reacted with dimethyl acetyl succinate and metallic sodium, followed by sequential treatment of the product with an aqueous solution of alkali and acid and the isolation of the target product using conventional techniques.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU233659A1 true SU233659A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Breslow et al. | A New Synthesis of β-Keto Esters of the Type RCOCH2COOC2H51, 2 | |
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| SU515439A3 (en) | The method of obtaining derivatives of butyric acid | |
| SU233659A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING MONOTIOUNTAIN ACID ARYLAMIDE | |
| EP1403264A1 (en) | Process for the industrial synthesis of 5-amino-3-carboxymethyl-4-cyano-2-thiophenecarboxydimethylester | |
| Schroeder et al. | The Synthesis of Some 3-Substituted-4-methylcoumarins1 | |
| SU588917A3 (en) | Method of preparing 1-/2(b-naphthyloxy)-ethyl/-3-methylpyrazolone-5 | |
| SU535294A1 (en) | Method for producing 2,5-dichloro-4-alkyl mercaptophenols | |
| US3965173A (en) | Process for preparing p-(5-chloro-2-methoxy-benzamidoethyl)-benzene sulfonamide | |
| SU577966A3 (en) | Method of splitting d,l-alletrolon | |
| US2523744A (en) | Synthesis of aspartic acid | |
| US3691231A (en) | New process for the preparation of 1-indancarboxylic acids | |
| SU299158A1 (en) | ||
| SU403164A1 (en) | ||
| SU257506A1 (en) | ||
| SU340658A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TERTIARY FAT-AROMATIC Amines | |
| SU189434A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3,5-DESIGNED ISOXAZOL-4-CARBONIC ACIDS | |
| SU486011A1 (en) | Method for producing 2,4-dinitrophenylacetonitrile | |
| SU124447A1 (en) | The method of obtaining 2-methyl-a-thionaphenothiazole | |
| SU170945A1 (en) | Method of producing unsaturated 2-acylindandones-1,3 | |
| HU208125B (en) | Process for producing 2,3-dihydro-4,6,7-trimethyl-2-(rs)-benzofuranacetic acid derivatives | |
| SU183210A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 9-CARBAZOLHYLACETIC ACIDS | |
| SU296747A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ALKYLATED [X-DERIVATIVES OF 3-AMINO-1-OXYANTRACHINON | |
| SU418036A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 8H-PYRIMIDO- [5.4- &] [1,4] -OXAZINON-7 | |
| SU183741A1 (en) | Method for producing aryl amides of arylsulfonylthio-acetic acid |