SU207917A1 - Способ получения1,4- - Google Patents
Способ получения1,4-Info
- Publication number
- SU207917A1 SU207917A1 SU1104149A SU1104149A SU207917A1 SU 207917 A1 SU207917 A1 SU 207917A1 SU 1104149 A SU1104149 A SU 1104149A SU 1104149 A SU1104149 A SU 1104149A SU 207917 A1 SU207917 A1 SU 207917A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxide
- quinoxaline
- oxides
- bis
- acetoxymethyl
- Prior art date
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N Quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAOVXXBHLNIWLT-UHFFFAOYSA-N CC(=O)OCc1nc2ccccc2nc1C Chemical compound CC(=O)OCc1nc2ccccc2nc1C JAOVXXBHLNIWLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWKUERQWZYVDY-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)quinoxalin-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC=C2N=C(CO)C(CO)=NC2=C1 CXWKUERQWZYVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetoxymethyl Chemical group 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001867 hydroperoxy group Chemical group [*]OO[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Substances [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени 1,4-ди-М-окиси2 ,3-бис (оксиметил) хииоксалина или 1,4-диN-oкиcи-2-oкcимeтил-3-мeтилxинoкcaлинa , или 1,4-ди-Н-окиси-2-оксиметилхино салина, заключающийс в том, что 1,4-ди-К -окись-2,3-бис (ацетоксиметил) хиноксалипа или 1,4-ди-л окись -2- ацетоксиметил -3- метилхиноксалина или 1,4-ди-К-окись -2- ацетоксиметилхиноксалина нагревают при 90°С в 2 и. растворе сол ной кислоты с последующим извлечением продуктов омылени из водных растворов хлороформом . Выход целевых продуктов составл ет 43-45% от теории.
Дл повышени выхода целевых продуктов предлагаетс 1,4-ди-К -окись-2,3-бис (ацетооксиметнл ) хиноксалина или 1,4-ди-КТ-окись-2ацетоксиметнл-3-метилхиноксалина , или 1,4ди-N-oкиcь-2-aцeтooкcимeтил хиноксалина обрабатывать низщимн спиртами (нанример, метиловым и этиловым) в присутствии щелочных или кислых катализаторов при температуре 20-70°С.
Пример 1. К суспензии 15 г 1,4-ди-К-окиси-2 ,3-бис (ацетоксиметил) хиноксалина в 105 мл метилового спирта добавл ют 2,4 мл 8з/оного раствора метилата натри в метиловом спирте. Реакционную смесь нагревают от 40 мин до 4 час при 50-55°С. После охлаждени получают 9,08-8,2 г (83-75,2%) 1,4ди-N-oкиcи -2,3- бис (оксиметил) хиноксалина,
т. пл. 168-169°С. После перекристаллизации из спирта т. пл. 170-171°С.
Найдено, Vo: С 53,79; И 4,48; N 12,74 CioHioNoOj.
Вычислено, о/о: С 54,10; Н 4,50; N 12,60.
Пример 2. Реакцию провод т аналогично тому, как это описано в нримере 1, но вместо 8%-ного метанольного раствора метилата иатри используют БО/О-НЫЙ метанольный раствор NaOn (или КОН). Получают 9,2-8,3 г (84- 76,1%) l,4-ди-N-oкиcи-2,3-биc (оксиметил) хиноксалина , т. пл. 168-169 С (169-170°С). После перекристаллизации из водного снирта т. пл. 170-171°С.
Пример 3. К суспензии 10 г 1,4-ди-М-окиси-2 ,3-бис (ацетоксиметил) хиноксалина в 70 мл метанола добавл ют 0,5 мл 8%-ного метанольного раствора NaOH (или КОН). Реакционную смесь перемешивают при 22-25°С в течение 3-4 час., затем о.хлаждают. Получают 6,63-7,08 г (91,6-97,70/0) l,4-дн-N-oкиcи 2,3бис (окснметил) хиноксалина, т. пл. 169- 170°С. После перекристаллизации из воды т. пл. 170-171°С.
Пример4. К суспензии 10 г 1,4-ди-Ы-окнси-2 ,3-бис (ацетоксиметил) хиноксалина в 70 мл метилового спирта добавл ют 0,8 мл ЗОо/о-ного спиртового раствора хлористого водорода . Реакционную смесь кип т т 2,5 часа. После охлаждени получают 5 г (68,) Ь4ди-К-окиси- .2,3-бис (оксиметил) хиноксалина, т. пл. 165-166°С. После перекристаллизации из водного спирта т. пл. 169-170°С.
Пример 5. К суспензии 10 г 1,4-ди-М-окиси-2-ацетоксиметплхпноксалина в 70 мл метанола при 50-55°С добавл ют 1 мл 8%-ного метанольного раствора NaOH (или КОН). Реакционную смесь нагревают нри той же температуре 40-50 М.1М. После охлаждени получают 7,0 г (85%) 1,4-ди-Н-окиси-2-оксиметилхиноксалина , т. пл. 189,5-190,5°С (из спирта ).
Пример 6. К суспензии 10 г 1,4-ди-Ы-окиси-2-ацетоксиметил-З-метилхиноксалипа в 70 мл метанола при 50-55°С добавл ют 1 мл 80/о-ного раствора NaOH (или КОН) в метиловом спирте. Реакционную смесь нагревают при той же температуре 40-50 мин. После охлаждени получают 6,9 г (83о/о) 1,4-ди-Н-окиси-2-оксиметил-З-метилхиноксалина , т. пл. 183-184°С (из бензола).
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 1,4-ди-Ы-окиси-2,3-бис (оксиметил) хипоксалина или 1,4-ди-Н-окиси2-оксиметил-З-метилхипоксалипа , или 1,4-дпК-окисп-2-оксиметилхиноксалина из соответственно 1,4-ди-К -окиси-2,3-бис (ацетоксиметил) хиноксалина, или 1,4-ди-К -окиси-2-ацетоксиметил-3-метил-хиноксалина , или 1,4-ди-М-окиси-2-ацетоксиметилхиноксалина при нагревании , отличающийс тем, что, с целью повышени выходов целевых продуктов, указанные выше соединени обрабатывают низшими спиртами, например метиловым, этиловым, в присутствии щелочных или кислых катализаторов .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 20-70°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU207917A1 true SU207917A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2563256C1 (ru) * | 2014-04-11 | 2015-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ β-МОДИФИКАЦИЯ 2,3-БИС-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)ХИНОКСАЛИН-N,N'-ДИОКСИДА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕЁ ОСНОВЕ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2563256C1 (ru) * | 2014-04-11 | 2015-09-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ β-МОДИФИКАЦИЯ 2,3-БИС-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)ХИНОКСАЛИН-N,N'-ДИОКСИДА, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ЕЁ ОСНОВЕ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2018141642A1 (en) | Process for the preparation of 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzotrichloride | |
| SU207917A1 (ru) | Способ получения1,4- | |
| RU2470919C2 (ru) | Способ получения соединения толуидина | |
| US4408070A (en) | Pure crystalline racemic sodium parahydroxymandelate, process for its preparation and uses thereof | |
| US3468926A (en) | 3,5-dihalo-4-cyanoalkoxy phenols | |
| SU182710A1 (ru) | Способ получения сопряженных нитродиенов | |
| SU187755A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ а,р-ДИГЛИЦЕРИДОБ | |
| SU358317A1 (ru) | Способ получения эпоксипропиленцитизина | |
| SU291918A1 (ru) | Способ получения производных 1,2,4-оксадиазиндиона-3,5 | |
| SU236475A1 (ru) | Способ получения 6,7-дигидро-5-ацетил- -триазоло- | |
| SU287929A1 (ru) | Способ получения фторсодержащих виниларил- | |
| JPH0152376B2 (ru) | ||
| SU184868A1 (ru) | Способ получения 2-нитропроизводных имидазола | |
| SU169503A1 (ru) | Способ получения 2,4-динитростирола | |
| SU242916A1 (ru) | Способ получения 2,5-вйс-(алкилмеркапто)-3,4- тиофендиальдегида | |
| SU259862A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,5-диизопропилиденглюкозы | |
| SU292280A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ ЭФИРОВ а-НАФТОЛА | |
| US4504678A (en) | Pure crystalline racemic sodium parahydroxymandelate, process for its preparation and uses thereof | |
| RU2059612C1 (ru) | Способ получения гидрохлорида 1-фенил-1-п-нитробензоил-амино-5-n,n-диэтиламинопентана и 1-фенил-1-амино-5-n,n-диэтиламинопентана | |
| SU191524A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ d, /-ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU270724A1 (ru) | Способ получения простых эфиров спиртов ацетиленового ряда | |
| SU156951A1 (ru) | ||
| SU309009A1 (ru) | Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты — нафтостирила или ее производных | |
| SU370776A1 (ru) | Способ получения производных дигидро-10,11- дибензо-[ь, [)]-азепина | |
| SU160713A1 (ru) |