SU202940A1 - Method of producing rf-dichlorovinyl-alkyl (aryl) sulfides - Google Patents
Method of producing rf-dichlorovinyl-alkyl (aryl) sulfidesInfo
- Publication number
- SU202940A1 SU202940A1 SU1091029A SU1091029A SU202940A1 SU 202940 A1 SU202940 A1 SU 202940A1 SU 1091029 A SU1091029 A SU 1091029A SU 1091029 A SU1091029 A SU 1091029A SU 202940 A1 SU202940 A1 SU 202940A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- sulfides
- producing
- dichlorovinyl
- alkyl
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title description 5
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 title description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfanylbutane Chemical compound CCCCSCCCC HTIRHQRTDBPHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- -1 p-dichlorovinylphenylsulfide Chemical compound 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl sulfide Chemical compound CC(C)SC(C)C XYWDPYKBIRQXQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области получени р,р-дихлорвипилсульфидов, которые могут найти применение в химии высокомолекул рных соедипеий.This invention relates to the field of production of p, p-dichlorovipylsulfides, which can be used in the chemistry of high molecular weight compounds.
Предложен способ получени р,р-дихлорвинилалкил (арил) сульфидов, состо щий в том, что а,р,р,р-тетрахлорэтилалкил (арил) сульфид обрабатывают цинковой пылью в присутствии органического растворител .A method for producing p, p-dichlorovinylalkyl (aryl) sulfides is proposed, in which a, p, p, p-tetrachloroethylalkyl (aryl) sulfide is treated with zinc dust in the presence of an organic solvent.
Дл начала реакции необходимо легкое подогревание реакционной смеси до 30°С, а затем она идет бурно с выделением тепла и требуетс охлаждение до 40-45°С во избежание побочных процессов.To start the reaction, it is necessary to slightly warm the reaction mixture to 30 ° C, and then it goes violently with the evolution of heat and requires cooling to 40-45 ° C in order to avoid side processes.
Пример 1. р,р-дихлорвинилизопропилсульфид . К суспензии 10 г цинковой пыли в 50 мл абсолютного этанола прибавл ют при перемешивании 24,1 г а,р,р,р-тетрахлорэтилизопропилсульфида . Подогревают до 30°С, после чего реакци идет с саморазогреванием. Перемешивают 3 час при 40-45°С. Отдел ют осадок центрифугированием, спиртовый раствор разбавл ют эфиром и промывают дважды 5%-ным водным поташем. Эфирный слой отдел ют , сушат КоСОз и после удалени эфира и вакуумной разгонки выдел ют 9,3 г (50о/о) целевого продукта с т. кип. 48,5°С/ 3 лш, ng 1,5185, 1,5185, & 1,1987, пайдено MRo 43,26, вычислено 42,56. Найдено, %: С1 41.74; S 18,85.Example 1. p, p-dichlorovinylisopropylsulfide. To a suspension of 10 g of zinc dust in 50 ml of absolute ethanol, 24.1 g of a, p, p, p-tetrachloroethyl isopropyl sulfide are added with stirring. Heated to 30 ° C, after which the reaction proceeds with self-heating. Stirred for 3 hours at 40-45 ° C. The precipitate was separated by centrifugation, the alcoholic solution was diluted with ether and washed twice with 5% water. The ether layer is separated, dried with CoCOz, and after removal of the ether and vacuum distillation, 9.3 g (50 ° / o) of the desired product is isolated with a boil. 48.5 ° C / 3 lsh, ng 1.5185, 1.5185, & 1.1987, MRo 43.26, calculated 42.56. Found,%: C1 41.74; S 18.85.
Вычислено, %; С1 41,44; S 18,75.Calculated,%; C1 41.44; S 18.75.
ИК-спектр: 1570 c,«-i; 3050 сл(-1 uc-s 623 ovn.IR spectrum: 1570 s, “- i; 3050 cl (-1 uc-s 623 ovn.
Пример 2. р,р-дихлорвинилбутилсульфид.Example 2. p, p-dichlorovinyl butyl sulfide.
Из 12,8 г а,р,р,р-тетрахлорэтилбутилсульфида и 5 г цинковой пыли в 25 мл абс. метапола , подобно описанному в примере 1, получено 5,7 г (62%) целевого продукта, т. кип. 68°С/1,5 мм, ng- 1,5130, df 1,1678, найдено MRo 47,64, вычислено 47,06.From 12.8 g a, p, p, p-tetrachloroethyl butyl sulfide and 5 g of zinc dust in 25 ml of abs. metapol, similar to that described in example 1, obtained 5.7 g (62%) of the target product, t. Kip. 68 ° C / 1.5 mm, ng-1.5130, df 1.1678, found MRo 47.64, calculated 47.06.
Найдено, %: С1 38,31,5 16,83.Found,%: C1 38,31.5 16.83.
CgHioCIaS.CgHioCIaS.
Вычислено, %: С1 38,30, S 17,32. ИК-снектр: 1569, 1629; 3030; 623 c,w-J.Calculated,%: C1 38.30, S 17.32. IR spectrum: 1569, 1629; 3030; 623 c, w-j.
Пример 3. р,р-дихлорвинилфенилсульфид.Example 3. p, p-dichlorovinylphenylsulfide.
Из 9 г цинковой пыли в 50 мл абсолютного этанола и 27,6 г а,р,р,р-тетрахлорэтилфенилсульфида получено 15,38 г (75%) целевогоFrom 9 g of zinc dust in 50 ml of absolute ethanol and 27.6 g of a, p, p, p-tetrachloroethylphenyl sulfide, 15.38 g (75%) of the target was obtained
т. кип. 89°/1 мм, 1,6140,m.p. 89 ° / 1 mm, 1.6140,
dfdf
продукта,product,
1,3146, MRo 1.3146, MRo
54,37; выч. 52,86. Найдено, %: S 15,64; С1 34,50; 3 Предмет изобретени Способ получени р,р-дихлорвинилалкил (арил) сульфидов, отличающийс тем, что а,р,р,|3-тетрахлорэтилалкил (арил) сульфид 5 4 обрабатывают цинковой нылью в присутствии органического растворител с нервоначальным подогреванием реакционной смеси до 30°С и последующим ведением процесса при 40-45°С.54.37; Calc 52.86. Found,%: S 15.64; C1 34.50; 3 Subject of the invention. A method for producing p, p-dichlorovinylalkyl (aryl) sulfides, characterized in that a, p, p, 3-tetrachloroethylalkyl (aryl) sulfide 5 4 is treated with zinc powder in the presence of an organic solvent, with the initial warming of the reaction mixture to 30 ° With and subsequent process at 40-45 ° C.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU202940A1 true SU202940A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10759776B2 (en) | Synthesis and resolution of nicotine | |
| SU1428193A3 (en) | Method of producing 2-oxy-4-(methylthio)-butyric acid | |
| SU202940A1 (en) | Method of producing rf-dichlorovinyl-alkyl (aryl) sulfides | |
| KR100257052B1 (en) | Process for the preparation of 4-amino-1,2,4-triazoles | |
| EP0021645B1 (en) | Process for the preparation of 3-thienylmalonic acid | |
| KR840000115B1 (en) | Process for the preparation of a carbazole derivative | |
| HU185863B (en) | Process for preparing furfuryl alcohols | |
| JPH0112740B2 (en) | ||
| SU516348A3 (en) | Penicillamine production method | |
| SU281459A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TIAVICYCLANES OR MONOTI-ACYCLANES | |
| CN112028842B (en) | Synthesis method of quizalofop-p-ethyl | |
| SU186450A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING TRIANISILETHYLENE | |
| SU231716A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HYDROGEN SALT | |
| CN112694450B (en) | Preparation method of 4-methyl-5-ethoxy oxazole | |
| SU302330A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALCOHOLS | |
| SU296774A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHOSPHORILATED SEMICARBAZIDES | |
| SU311885A1 (en) | WAY OF OBTAINING 1-ARYL-2-CHLOROPROPANOV | |
| SU544371A3 (en) | The method of obtaining 8-hydroxyquinoline | |
| SU187020A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENYL-1, 1, 2, 2-TETRAFTORETHYLPHOSPHINOTRIBUTOXITITANE | |
| SU348566A1 (en) | ||
| SU237889A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OXYPHOSPHAZENES | |
| SU172833A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-PHENYL-3-CHLORATIONAFTENA | |
| SU311896A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DI ("- CARBOXYPHENYL) TETRAFTORHYDROCHINON ETHER | |
| SU245103A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BORATRAN-3,7,10-TRION | |
| SU202144A1 (en) | METHOD OF ISOHINOLINE ISOLATION |