SU202126A1 - METHOD FOR OBTAINING 0-p-CHLORETHYLVINYLPHOSPHINO-NOVATE ETHER ACID AND ALKYLENE GLYCOLES - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING 0-p-CHLORETHYLVINYLPHOSPHINO-NOVATE ETHER ACID AND ALKYLENE GLYCOLESInfo
- Publication number
- SU202126A1 SU202126A1 SU1099085A SU1099085A SU202126A1 SU 202126 A1 SU202126 A1 SU 202126A1 SU 1099085 A SU1099085 A SU 1099085A SU 1099085 A SU1099085 A SU 1099085A SU 202126 A1 SU202126 A1 SU 202126A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- chlorethylvinylphosphino
- novate
- obtaining
- ether acid
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 alkylene glycols Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MQIGTIFMSSGUBS-UHFFFAOYSA-N OP(=O)C=C Chemical compound OP(=O)C=C MQIGTIFMSSGUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N Vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 1,4-Butanediol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N Chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Насто щее изобретение касаетс способа получени эфиров О-р-хлорэтилвинилфосфиновой кислоты и алкиленгликолей общей формулыThe present invention relates to a process for the preparation of esters of Or-chloro-ethylvinylphosphinic acid and alkylene glycols of the general formula
ОСНаСНаС ОСНаСНзСOBSNACON OSSNOSNzS
СНа СНР -O-R-0-P-CH2 СНз,СНа СНР -O-R-0-P-CH2 СНз,
где R - алкилен.where R is alkylene.
Полученные соединени могут быть использованы в качестве комнонентов сонолимеризации , гомополиконденсации, агентов отверждени непредельных полиэфиров и т. д.The compounds obtained can be used as components of monomerization, homopolycondensation, unsaturated polyether curing agents, etc.
Предлагаемый способ состоит в том, что хлорапгидридоэфир- (р-хлорэтиловый) винилфосфиновой кислоты подвергают взаимодействию с диолами в присутствии органического основани , желательно при температуре от минус 2 до плюс 5°С.The proposed method consists in the fact that chlorophydride ester- (p-chloroethyl) vinylphosphinic acid is reacted with diols in the presence of an organic base, preferably at a temperature of minus 2 to plus 5 ° C.
Хлорангидридозфир -(р-хлорэтиловый ) винилфосфиновой кислоты37,8Chlorohydride - (p-chloroethyl) vinylphosphinic acid37,8
Этиленгликоль6,2Ethylene glycol6,2
Триэтиламин20,2Triethylamine 20.2
Бензол, мл150Benzene, ml150
Мол рное соотношение компонентов2:1:2 .The molar ratio of components is 2: 1: 2.
В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой , термометром, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевыми трубками, загружают этиленгликоль, триэтиламин и бензол. Содержимое колбы при перемешивании охлаждают до минус 5-плюс 4°С. Затем из капельной воронки прибавл ют по капл м хлорангидридоэфир-(р-хлорэтиловый) винилфосфиновой кислоты. Температуру в Колбе поддерживают от минус 2 до плюс 5°С.A four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, dropping funnel and reflux cooler with calcium chloride tubes is charged with ethylene glycol, triethylamine and benzene. The contents of the flask with stirring, cooled to minus 5-plus 4 ° C. Then, the acid chloride (p-chloroethyl) vinylphosphinic acid is added dropwise from the dropping funnel. The temperature in the flask is maintained from minus 2 to plus 5 ° C.
По окончании прибавлени хлорангидридоэфир а перемешивают еще 1 час при комнатной температуре. Затем отфильтровывают сол нокислый триэтиламин. От фильтрата отгон ют растворитель, а остаток перегон ют вAt the end of the addition, the acid chloride is stirred for another 1 hour at room temperature. The hydrochloric triethylamine is then filtered off. The solvent is distilled off from the filtrate, and the residue is distilled into
вакууме.vacuum.
Выход эфира 0-хлорэтилвинилфосфиновой кислоты и этиленгликол 20 г (54,5% от теории ), т. кип. 145°С (3 мм рт. ст.); По 1,4673; df 1,2920; MRo: найдено 79,94; вычислено Найдено, %: С 32,52; Н 4,8; Р 16,85. CloHi8O6Cl2P2Вычислено , %:.С 32,69; .К4,9; Р 16,88. П р и м е р 2. Взаимодействие хлоранг ридоэфира -(р--хло;рэтилового) винилфосфи вой кислоты йдеопилеигликолем-1,2. - Берут;, елёдующие исходные вещества (в Хлорангидридоэфир- (р-хлор этиловый) Бинилфосфиновой кислоты37,8 Пропиленгликоль-1,27,6 Триэтиламин20,2 Толуол, мл200 Мол рное соотношение компонентов2:1:2 . Синтез провод т аналогично примеру 1. Выход эфира О-хлорэтилфосфиновой кис ты и пропиленгликол -1,2 19,5 г (52,6% теории), т. кнп. 135°С (3 мм рт. ст.); 1,4661; df 1,2740; MRo : найдено: 83,09; числено 83,53. Найдено, %: С 34,2; Н 5,21; Р 16,14. СцН2оОбС12Р2. Вычислено, %: С 34,64; Н 5,24; Р 16,25. Пример 3. Взаимодействие хлоранг ридоэфира-(Р-хлорэтилового) винилфосфи вой -кислоты с бутандиолом-1,4. Берут следующие исходные вещества (в г): Хлорангидридоэфир- (р-хлорэтиловый ) винилфосфиновой кислоты37,8 Бутандиол-1,49 Триэтиламин20,2 Бензол, мл150 Мол рное соотношение компонентов2:1:2 . Синтез провод т аналогично примеру 1. Выход эфира О-хлорэтилвинилфосфиновой кислоты и бутандиола-1,4 20 г (51% от теории ), т. кип. 163°С (5 М.М рт. ст.); По 1,4750; df 1,2820; MRo: найдено 87,92; вычислено 88,15. Найдено, %: С 36,30; Н 6,25; Р 15,69. С12Н290бС12Р-э. Вычислено, %: С 36,45; Н 5,57; Р 15,69. Предмет изобретени 1.Способ -получени эфиров О-р-хлорэтилвинилфосфиновой кислоты и алкиленгликолей, отличающийс тем, что хлорангидридоэфир (р-хлорэтило1вый) винилфосфиновой кислоты подвергают взаимодействию с диолами в присутствии органического основани при охлаждении . 2.Способ 1ПО п. 1, отличающийс тем, что охлаждение ведут до TeMHRpaTvnu QT минус 2 до плюс 5°С.The yield of ether 0-chloroethylvinylphosphinic acid and ethylene glycol 20 g (54.5% of theory), t. Kip. 145 ° С (3 mm of mercury); 1.4673 each; df 1.2920; MRo: found 79.94; calculated Found,%: C 32,52; H 4.8; R 16.85. CloHi8O6Cl2P2Calculated,%: From 32.69; .K4.9; R 16.88. EXAMPLE 2 Chloride ester-ester interaction - (p - chloro; ethyl) vinylphosphonic acid; yridopylelic glycol-1,2. - Take; the following raw materials (in the acid chloride- (p-chloro ethyl) Binylphosphinic acid37.8 Propylene glycol-1.27.6 Triethylamine 20.2 Toluene, ml200 Molar ratio of components 2: 1: 2. Synthesis is carried out analogously to example 1. The yield of O-chloroethylphosphonic acid ester and propylene glycol -1.2 19.5 g (52.6% of theory), ie Knp 135 ° C (3 mmHg); 1.4661; df 1.2740; MRo: found: 83.09; number 83.53. Found,%: 34.2; H 5.21; P 16.14. ScH2ObC12P2. Calculated,%: 34.64; H 5.24; P 16 , 25. Example 3. Interaction of the chloroang of the ridoether- (P-chloroethyl) vinylphosphate-acid with butanediol-1,4. raw materials (in g): Chlorohydrin ester- (p-chloroethyl) vinylphosphinic acid37.8 Butanediol-1.49 Triethylamine 20.2 Benzene, ml 150 Molar ratio of components 2: 1: 2. Synthesis is carried out as described in Example 1. The output of ether O- chloroethylvinylphosphinic acid and butanediol-1.4 20 g (51% of theory), bp 163 ° C (5 MMHg); By 1.4750; df 1.2820; MRo: found 87, 92; calculated 88.15. Found,%: C 36.30; H 6.25; R 15.69. C12H290bS12R-e. Calculated,%: C 36.45; H 5.57; R 15.69. The subject matter of the invention 1. Method for the preparation of esters of Or-chloro-ethylvinylphosphonic acid and alkylene glycols, characterized in that the acid chloride (p-chloro-ethyl) vinylphosphonic acid is reacted with diols in the presence of an organic base upon cooling. 2. Method 1 of claim 1, characterized in that the cooling is carried out to TeMHRpaTvnu QT minus 2 to plus 5 ° C.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU202126A1 true SU202126A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3855359A (en) * | 1970-03-27 | 1974-12-17 | Stauffer Chemical Co | Copolycondensed vinylphosphonates |
US4067927A (en) * | 1971-06-14 | 1978-01-10 | Stauffer Chemical Company | Copolycondensed vinylphosphonates and their use as flame retardants |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3855359A (en) * | 1970-03-27 | 1974-12-17 | Stauffer Chemical Co | Copolycondensed vinylphosphonates |
US4067927A (en) * | 1971-06-14 | 1978-01-10 | Stauffer Chemical Company | Copolycondensed vinylphosphonates and their use as flame retardants |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5344992A (en) | Process for the preparation of linear 1,3-diketones | |
US4978754A (en) | Preparation process of unsaturated carboxylic acid amide | |
JP2664393B2 (en) | Method for producing tert-alkyl succinate | |
SU202126A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 0-p-CHLORETHYLVINYLPHOSPHINO-NOVATE ETHER ACID AND ALKYLENE GLYCOLES | |
JP2609480B2 (en) | Method for producing α-fluoroacryloyl derivative | |
US4808743A (en) | Vinyl chloroformates and preparation | |
JP4929663B2 (en) | Method for producing polymerizable compound | |
RU2051144C1 (en) | Method for production of methyl ether of n-phenyl-n-methoxy acetyl-d,l-alanine or its alkyl derivatives | |
KR20030073450A (en) | Process for the preparation of 2-Hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-3-methoxy-5-(2-propenyl)benzamide | |
SU417941A3 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED TIOURAIDOBENZENE | |
JPS5931731A (en) | Novel method for preparing carboxylic acid derivative | |
JP2849747B2 (en) | Process for producing oxazolidine-2-ones | |
SU222372A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING N-CARBETOXYMETHYLKARBA- ETHER | |
SU238537A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DICHLOROXE OTHER AXYMES | |
SU182157A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CYCLIC AIRS | |
SU301331A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED ^ MONO-ILY 7,7-D IL ANTONOV DICARBONIC ACIDS | |
JP4788858B2 (en) | Isophthalic acid compound and process for producing the same | |
SU183733A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-CYANISOPROPYL-N-ARILKARBAMATS | |
JPH1072433A (en) | Production of heterocylce-containing (meth)acrylate | |
SU1576533A1 (en) | Method of obtaining alkyltrimethylsylylphosphites | |
SU162523A1 (en) | ||
JP2640822B2 (en) | Method for producing isoxazolidines | |
SU248670A1 (en) | PLTENTKO-T? HNCCHESKDA ^^ 'LIBRARY1 {L | |
EP0612740A1 (en) | Methods of producing pantothenic acid derivative and its starting materials for producing the same | |
SU1625879A1 (en) | Method of producing arylarsonic acid bromoanhydrides |