SU198344A1 - METHOD FOR OBTAINING QUARTERLY AMMONIUM COMPOUNDS - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING QUARTERLY AMMONIUM COMPOUNDSInfo
- Publication number
- SU198344A1 SU198344A1 SU1079263A SU1079263A SU198344A1 SU 198344 A1 SU198344 A1 SU 198344A1 SU 1079263 A SU1079263 A SU 1079263A SU 1079263 A SU1079263 A SU 1079263A SU 198344 A1 SU198344 A1 SU 198344A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ammonium compounds
- obtaining
- ether
- quarterly ammonium
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940027983 antiseptics and disinfectants Quaternary ammonium compounds Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- -1 monochloroacetic acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
ПpeДv oжeн способ получени четвертичных аммониевых соединений, содержащих в молекуле атом сульфидной серы, атом эфирного кислорода, фенильпый радикал и остаток алкильного эфира монохлоруксусной кислоты. Способ состоит в том, что 5-(5-оксиэтил)-палкилтиофенол обрабатывают N-(р-хлорэтил)гексаметилснимином в присутствии металлического натри в среде эфира, полученный продукт подвергают взаимодействию с галоидалкилом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.A method of producing quaternary ammonium compounds containing in the molecule a sulfide sulfur atom, an ether oxygen atom, a phenyl radical, and a residue of an alkyl ether of monochloroacetic acid is burned. The method consists in that 5- (5-hydroxyethyl) -alkylthiophenol is treated with N- (p-chloroethyl) hexamethylamine in the presence of metallic sodium in an ether medium, the resulting product is reacted with haloalkyl or monochloroacetic acid.
Пример. В трехгорлую колбу, снабжеииую мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, загружают 0,1 моль 5-(|3-оксиэтил)-/г-алкилтиофенола в 100 мл сухого эфира и при интенсивном перемешивании и пагревапии постепенно загрулсают 0,1 г-атом металлического натри . Затем к смеси добавл ют постепенно 0,1 моль N-(pхлорэтил )-гексаметиленимина в раствореExample. In a three-necked flask equipped with a stirrer, an addition funnel and a reflux condenser, 0.1 mol of 5- (3-hydroxyethyl) - / g-alkylthiophenol is charged into 100 ml of dry ether and, with vigorous stirring and pagrevapia, is gradually loaded with 0.1 g-atom metallic sodium. Then, 0.1 mol of N- (pchloroethyl) -hexamethyleneimine is gradually added to the mixture in solution.
эфира и реакционную массу кип т т в течеinie 3-4 час. По охлаждеиии отдел ют осадок х.юрисгого на1ри и эфир отгон ют.the ether and the reaction mixture are boiled for 3-4 hours. After cooling, the precipitate was separated, and the ether was distilled off.
К полученному третичному амину ирибав .1ЯЮТ 0,1 моль галоидалк 1ла или алкильногоTo the obtained tertiary amine iribav .1) ILL 0.1 mol halo alkyl or alkyl
эфира монохлоруксусной кислоты в 100 мл изоиронилового спирта. Смесь кии т т на вод ной бане в течение 6 час. После удалени изопропилового сиирта в вакууме получают твердый слабоокрашеииый продукт, которьшof monochloroacetic acid ester in 100 ml of isironyl alcohol. Mix cues t in a water bath for 6 hours. After removal of the isopropyl Sihrt in vacuo, a slightly mild solid product is obtained, which
.при необходимости промывают несколько раз сухим эфиром и высушивают в вакууме.If necessary, wash several times with dry ether and dry under vacuum.
Аналогично получают соединени , приведенные в таблице.The compounds listed in the table are prepared analogously.
Синтезированные соединени обладают высокими бактерицидными свойствами, благодар чему ОЛИ могут быть широко исиользоваиы в медицниской нрактике и ннш,евой промышленности дл целей обеззараживани объектов .The synthesized compounds have high bactericidal properties, so that OLIs can be widely used in medical practice and our industry for the purposes of disinfecting objects.
Предмет изобретен и The subject is invented and
Снособ нолучени четвертичных аммонневых соединений общей формулыThe method of obtaining quaternary ammonium compounds of the general formula
гкgk
SCjH. (СН,)х RSCjH. (CH) x R
где R -СНз, СоНз, , втор QHu;where R is CH2, CoH3,, sec QHu;
R- С5Н,ь CcHi3, C7Hi5, CsHn, СаоНй,, С.зНаз, CH2COOC7Hi3, СНгСООСюШ,, CHsCeHs;R-C5H, CcHi3, C7Hi5, CsHn, SaoHy, C. cnHaz, CH2COOC7Hi3, SNgSOOSUSH, CHsCeHs;
X - Cl, Br,X - Cl, Br,
отличающийс тем, что 5-(р-окснэтил)-п-алкилтмофенол нодвергают взаимодействию с Ы-(|3-хлорэтил)-гексаметиленимином в присутствии металлического натри в среде растворител с последующей обработкой полученного продукта галоидалкилом или алкиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.characterized in that 5- (p-oxneethyl) -p-alkyl thymophenol is reacted with N- (3-chloroethyl) -hexamethyleneimine in the presence of metallic sodium in a solvent, followed by treatment of the resulting product with haloalkyl or alkyl monochloroacetic acid.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU198344A1 true SU198344A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3759981A (en) | Esters of perfluoroalkyl terminated alkylene thioalkanoic acids | |
SU198344A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING QUARTERLY AMMONIUM COMPOUNDS | |
FR2617840B1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING DIALKYLAMINOALKYL (METH) ACRYLATE | |
US3471518A (en) | Fluoroalkyl dicarboxylic acids and derivatives | |
JPH06769B2 (en) | Process for producing glycidyl thioether | |
US4126633A (en) | Fluorinated aliphatic sulfides | |
JPH02172965A (en) | Mercaptoalkylacetoacetate | |
DE3861553D1 (en) | POLYFLUORED CONNECTIONS, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS ADDITIVES FOR LUBRICANTS. | |
KR19990023553A (en) | Synthesis of Carboxyalkyl Thiosuccinic Acid | |
SU197608A1 (en) | ||
SU341229A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SULFUR-CONTAINING ANILIDES | |
US2809912A (en) | N-ethylene trichloromethyl sulfenamide | |
SU150792A1 (en) | Method for producing alkocemethylenamides of 0,0-dialkylthio and 0,0-dialkyl dithiophosphoryl acetic acid | |
US3352898A (en) | Process for production of bunte compounds | |
US696020A (en) | Amidoöxybenzyl compound and process of making same. | |
SU165753A1 (en) | METHOD FOR THE RECOVERY OF QUARTERLY ALI-MONIUM COMPOUNDS | |
SU286637A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHEILE ETHERIUM-BASAL ACIDS | |
JPS5840546B2 (en) | 2- Benzimidazole carbamic acid alkyl ester | |
JPS5931731A (en) | Novel method for preparing carboxylic acid derivative | |
JPS6217586B2 (en) | ||
JPH0665663B2 (en) | Diperfluoroalkyl-carbamyl acrylates and methacrylates | |
SU910608A1 (en) | N-methylcarbomates of beta-oxyethyl esters of 2,4-dichloroaryloxyalkaline carboxylic acid | |
US6187958B1 (en) | Amino group-containing thiols and method for production thereof | |
SU405903A1 (en) | METHOD FOR PREPARING ETHERLES OF R- (DIALCOXYPHOSPHONE) - IMINOCARBONIC ACIDS | |
SU368246A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- (ALKILTIO) ETHYL ESTERS OF DITHIOCARBAMINIC ACIDS |