SU192790A1 - METHOD OF OBTAINING 4,4'-BENZOPHENONDICARBONIC ACID - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 4,4'-BENZOPHENONDICARBONIC ACIDInfo
- Publication number
- SU192790A1 SU192790A1 SU1065823A SU1065823A SU192790A1 SU 192790 A1 SU192790 A1 SU 192790A1 SU 1065823 A SU1065823 A SU 1065823A SU 1065823 A SU1065823 A SU 1065823A SU 192790 A1 SU192790 A1 SU 192790A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- chloride
- acetic acid
- weight
- benzophenondicarbonic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N Acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N Potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229940069002 Potassium Dichromate Drugs 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-] Chemical compound [Cl-].[Cl-] IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу нолуче1П-1Я 4,4-бензофенондикарбоновой кислоты.This invention relates to a net-1P-1I 4,4-benzophenone dicarboxylic acid process.
Известен снособ получени 4,4-бензофено11дикарбоновой кислоты путем окислени 4,4дитолилметана бихроматом кали в присутстВИИ серной кислоты. Выход продукта невысокий .A method for producing 4,4-benzopheno dicarboxylic acid by oxidation of 4,4-ditolylmethane with potassium dichromate in the presence of sulfuric acid is known. The product yield is low.
Предложенный способ позвол ет получать продукт с высоким выходом. Сущпость способа состоит в нагревании со-октахлор-4,4-дитолилметана с водной yKcycHoii кислотой в присутствии в качестве катализаторов хлоридов металлов, например хлорного железа или хлористого цинка.The proposed method allows to obtain a product with a high yield. The essence of the method consists in heating co-octachloro-4,4-ditolylmethane with aqueous yKcycHoii acid in the presence of metal chlorides as catalysts, such as ferric chloride or zinc chloride.
Нагревапие ведут при 100-105°С или при температуре кипени смеси.Heating is carried out at 100-105 ° C or at the boiling point of the mixture.
Процесс ведут с безводной уксусной кислотой .The process is conducted with anhydrous acetic acid.
Выход продукта 97,7%.The yield of 97.7%.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 118 вес. ч. (0,25 моль) (о-октахлор-4,4-дитолилметана, 600 вес. ч. 98%-ной уксусной кислоты н 3,4 вес. ч. (0,025 моль) безводного хлористого циика.Example 1. In a three-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser and a thermometer, 118 weight. including (0.25 mol) (o-octachloro-4,4-ditolylmethane, 600 parts by weight of 98% acetic acid and 3.4 parts by weight (0.025 mol) of anhydrous chloride chloride.
с , начинает выдел тьс хлорнстый водород и 4,4-бензофенопдикарбонова кислота, трудно растворима в уксусной кнслоте даже прн кипении , начинает вынадать в осадок. Реакцию заканчивают после полного нрекраш,еии выделени хлористого водорода (2-2,5 час).s, chlorine hydrogen and 4,4-benzophenopdicarboxylic acid begin to precipitate; it is difficult to dissolve in the acetic acid even the boiling point, begins to precipitate. The reaction is completed after complete refinishing, the release of hydrogen chloride (2-2.5 hours).
Выдел етс 70-72 вес. ч. хлористого водорода .70-72 wt. including hydrogen chloride.
После охлаждени реакционной CMCCii осадок 4,4-беизофенондикарбоновой кислоты отфильтровывают , отмывают водой от уксусной кислоты н хлористого цинка, сушат.After cooling the reaction with CMCCii, the precipitate of 4,4-beisophenone dicarboxylic acid is filtered off, washed with water from acetic acid and zinc chloride, and dried.
Выход 66 вес. ч. (97,7% от теоретического).Exit 66 weight. h. (97.7% of theoretical).
Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, нр мым холодилып1ком н термометром, загружают 118 вес. ч. (0,25 моль) С1 -октахлор-4,4-дитолплметана, 600 вес. ч. безводной уксусной кислоты и 3,4 вес. ч. (0,025 моль) безводного хлористого цинка.Example 2. In a three-necked flask equipped with a stirrer, indirectly cooled with a thermometer, 118 weight was charged. including (0.25 mol) C1-octachloro-4,4-ditolplmethane, 600 weight. including anhydrous acetic acid and 3.4 weight. including (0,025 mol) anhydrous zinc chloride.
Реакционную смесь нагревают прн пере.мешиванни до ЮО-105°С. Через мин после досгижепп указан 1ой температуры о-октахлор-4 ,4-днтолилметан полностью раствор етс , начинает отгон тье х.юрнстьп ацетил и выдел етс хлорнстый водород; 4,4-бензофенонднкарбонова кнслота, трудно растворима в уксусной кнслоте, начинает вынадать в осадок. Реаки,ию закаичивают носле полногоThe reaction mixture is heated prn peremeshivanny to SO-105 ° C. After a minute after dosing, at the 1st temperature, o-octachloro-4, 4-dnolylmethane is completely dissolved, the distillation of the acetyl of the acetyl starts, and the hydrogen is liberated; 4,4-benzophenone carboxylic acid, difficultly soluble in acetic acid, begins to precipitate. Reaki, Yy zaachivayut nosle full
прекращени отгонки хлористого ацетила и выделени хлористого водорода.stopping the distillation of acetyl chloride and liberation of hydrogen chloride.
Отгон етс 95-96 вес. ч. хлористого ацетила и выдел етс 27 вес. ч. хлористого водорода95-96 wt. including acetyl chloride and release 27 weight. including hydrogen chloride
Выделение и выход 4,4-беизофецондикарбоновой кислоты как в иримере 1.Isolation and yield of 4,4-beisofeconicarboxylic acid as in irimer 1.
Фильтрат после отделени 4,4-бензофеиондикарбоцовой кислоты, представл ющий собой раствор хлористого цинка и небольшого количества 4,4-беизофеиопдикарбоновой кислоты в уксусной кислоте после добавлени соответствующего количества оз-октахлор-4,4дитолилметана , может быть использован дл синтеза миогократпо.The filtrate after separation of 4,4-benzopheicon dicarboxylic acid, which is a solution of zinc chloride and a small amount of 4,4-beisopheicopicarboxylic acid in acetic acid, after adding the appropriate amount of o-octachloro-4,4-ditolylmethane, can be used to synthesize myocrypt.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU192790A1 true SU192790A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5066447B2 (en) | Method for producing 2-hydroxyester compound | |
| SU192790A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4,4'-BENZOPHENONDICARBONIC ACID | |
| JP4558182B2 (en) | Method for producing 5-carboxyphthalide | |
| JPS62198640A (en) | Manufacture of perfluorocarboxylic acid | |
| JP2012528127A (en) | Process for the preparation of phosphonoalkyliminodiacetic acids | |
| JP5480918B2 (en) | Process for the production of 3,4 'dihydroxybenzophenone as an intermediate for the production of 3,4'diacetoxybenzophenone | |
| JP5128787B2 (en) | Process for producing high purity halogen-free o-phthalaldehyde | |
| JPH01228995A (en) | Production of n-phosphonomethyl-imino-diacetate and acid chloride | |
| JPS6169741A (en) | Manufacture of cinnamic acid from 1,1,1,3-tetrachloro-3-phenylpropane | |
| US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
| West | THE ACTION OF ACETIC ANHYDRIDE ON ALPHA NAPHTHYL PROPIOLIC ACID. | |
| JP5648327B2 (en) | Method for producing high purity o-tolidine sulfone | |
| JPH02108641A (en) | Chloroethylation of aromatic hydrocarbon | |
| JP2586949B2 (en) | Method for producing p- or m-hydroxybenzaldehyde | |
| SU763321A1 (en) | Method of preparing alpha-chloroacrylic acid | |
| JPH02255639A (en) | Production of 4,4'-(1,6-hexamethylenedioxy)-bis-benzoic acid | |
| TW200906788A (en) | Method for preparation of 1, 2, 3, 4-benzenetetracarboxylic acid | |
| SU247285A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,4-DIVENOZYLBENZBL- 2 ', 4 "-RICARBONIC ACID | |
| JPH0655719B2 (en) | Method for producing N, N'-m-phenylene bismaleimide | |
| CN116655652A (en) | New synthesis method of clopidogrel | |
| JP3222941B2 (en) | Method for producing carboxylic acid | |
| JPH1053558A (en) | Production of 4,5-dichloro-2-methylbenzoic acid | |
| SU235043A1 (en) | ||
| SU192789A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,4'-BENZOPHENONDICARBONIC ACID | |
| SU154289A1 (en) |