SU190892A1 - METHOD OF OBTAINING OXYLKYLBENZYL ETHYL ETHERS OF XANOGOGEN ACIDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING OXYLKYLBENZYL ETHYL ETHERS OF XANOGOGEN ACIDSInfo
- Publication number
- SU190892A1 SU190892A1 SU1050215A SU1050215A SU190892A1 SU 190892 A1 SU190892 A1 SU 190892A1 SU 1050215 A SU1050215 A SU 1050215A SU 1050215 A SU1050215 A SU 1050215A SU 190892 A1 SU190892 A1 SU 190892A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- xanogogen
- oxylkylbenzyl
- obtaining
- ethyl ethers
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N ethoxymethanedithioic acid Chemical compound CCOC(S)=S ZOOODBUHSVUZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Данное изобретение может найти применение в качестве присадки дл улучшени антикоррозионных и других свойств смазочных масел.This invention may find use as an additive to improve anti-corrosion and other properties of lubricating oils.
Предложен способ получени оксиалкилбензиловых эфиров ксантогеновых кислот, заключаюш ,ийс в том, что ксантогенат подвергают взаимодействию с алкилфенолом в растворе нетролейного эфира при охлаждении до минус 12-минус 2°С с пропусканием сухого хлористого водорода и с последующей обработкой образующейс кислоты параформом при температуре О-10°С. Выход конечного продукта 60% от теории.A method has been proposed for preparing oxyalkyl benzyl esters of xanthogenic acids. It involves the fact that the xanthate is reacted with an alkylphenol in a non-ether solution while cooling to minus 12-minus 2 ° C with passing dry hydrogen chloride and then processing the resulting acid with paraform at temperature O- 10 ° C. The yield of the final product is 60% of theory.
Пример. Реакцию провод т в круглодонной трехгорлой колбе, снабженной мещалкой с ртутным затвором, термометром и изогнутой под пр мым утлом трубкой, котора доходит одним концом почти до дна колбы и служит дл введени в колбу хлористого водорода . В колбу помещают эквимолекул рное количество ксантогената и алкилфенола в растворе петролейного эфира, вз того в 3-Example. The reaction is carried out in a round-bottom three-neck flask, equipped with a baffle with a mercury shutter, a thermometer, and a tube bent under the right-angle pipe, which reaches one end almost to the bottom of the flask and serves to introduce hydrogen chloride into the flask. An equimolecular amount of xanthate and alkylphenol in a solution of petroleum ether, taken in 3-
4-кратном количестве н. отношению к весу реагентов. Затем содержимое колбы охлаждают до минус 12°С и через охлажденную смесь при перемещивании пропускают сухой хлористый водород. При этом температуру смеси поддерживают в пределах минус 2°С.4 times the number of n. relative to the weight of the reagents. Then the contents of the flask are cooled to minus 12 ° C and dry hydrogen chloride is passed through the cooled mixture while moving. The temperature of the mixture is maintained within minus 2 ° C.
После того, как значительна часть соли превратитс в кислоту, к реакционной смеси постепенно прибавл ют рассчитанное количество параформа, содержимое колбы перемешивают 2 час при температуре минус и 5-6 час при О-10°С. Затем продукт реакции промывают водой и фильтруют. Растворитель и не вошедшие в реакцию компоненты отгон ют под вакуумом. Выход целевого нродукта в среднем 60% от теоретического.After a significant part of the salt is converted to an acid, the calculated amount of paraform is gradually added to the reaction mixture, the contents of the flask are stirred for 2 hours at minus temperature and 5-6 hours at-10 ° C. Then the reaction product is washed with water and filtered. The solvent and unreacted components are distilled off under vacuum. The yield of the target product on average 60% of theoretical.
Полученные оксиалкилбензиловые эфиры ксантогеновых кислот представл ют собой масл нистые жидкости со слабым специфическим запахом, хорошо растворимые во многих органических растворител х и минеральных маслах, плохо растворимые в спирте н не растворимые в воде.The resulting oxyalkyl benzyl esters of xanthogenic acids are oily liquids with a low specific odor, readily soluble in many organic solvents and mineral oils, poorly soluble in alcohol and not soluble in water.
В таблице приведены фигико-химические показатели оксиалкилбензиловых эфиров ксантогеноБых кислот общей формулыThe table shows the physicochemical parameters of oxyalkylbenzyl esters of xanthogenic acids of the general formula
CHo-S-C-QRCHo-S-C-QR
« II“II
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени оксиалкилбензиловых эфироз ксантогеновых кислот, отличающийс тем, что ксантогенат подвергают взаимодействию с алкилфенолом в растворе петролейного эфира при охлаждении до минус 12-минус 2°С с пропусканием сухого хлористого водорода п с последующей обработкой образующейс кислоты параформом при температуре 0--10°С.A method for producing oxyalkyl benzyl esterosis xanthogenic acids, characterized in that the xanthate is reacted with alkylphenol in a solution of petroleum ether while cooling to minus 12 minus 2 ° C with passing dry hydrogen chloride p followed by treating the resulting acid with paraform at a temperature of 0-10 ° C .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU190892A1 true SU190892A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ROBERTSON | Adducts of tert-alcohols containing an ethynyl group with dihydropyran. Potentially useful intermediates | |
SU190892A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OXYLKYLBENZYL ETHYL ETHERS OF XANOGOGEN ACIDS | |
JPS62238223A (en) | Fluorine-containing polyhydric alcohol, manufacture and use | |
FI85135B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV EN DIBROMNITROFOERENING. | |
EP0983224A1 (en) | Process for preparing and purifying complex esters | |
Serota et al. | Novel synthesis of. alpha.-substituted acrylic acids | |
WO2009096265A1 (en) | Method for producing fluorine-containing epoxide | |
US4947006A (en) | Process for preparing fluorinated conjugated olefinic products and new products thus obtained | |
TWI600680B (en) | A method of producing a narrow-dispersion polyalkylene glycol derivative having an amine group at the terminus and a method of producing a novel aldehyde-containing alcohol compound and an alkali metal salt | |
JPH02178245A (en) | Preparation of o-hydroxyalkylated derivative of 1,1-dihydroxyperfluoroalcohol | |
US4487722A (en) | Method of preparing 4-(α-hydrocarbyl-α-cyanomethyl)2,6-di-substituted phenols | |
US7208452B2 (en) | Process for manufacturing alkylphosphonate monoesters | |
EP0005094A1 (en) | Process for the preparation of tris-(polyoxaalkyl)-amines | |
EP0112297B1 (en) | Process for the preparation of bis(perfluoroalkyl-alkylthio)alkonoic acids and lactone derivatives thereof | |
US2890229A (en) | Process for preparing high molecular weight esters | |
US2838561A (en) | Production of polyolefinic acyloxy compounds | |
SU294335A1 (en) | ||
EP0247653B1 (en) | New compounds useful as detergent additives for lubricants and lubricating compositions | |
SU206587A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VINYL | |
Guseinov et al. | CYANALKYLATION OF MERCAPTOACETIC ACID ESTERS | |
US2211693A (en) | Preparation of glycolic acid esters | |
JP3426785B2 (en) | Method for producing quaternary ammonium salt | |
SU1203086A1 (en) | 2-oxy-5-tert-butylphenyl-(ethoxycarbomethyl)-disulfide as ashless anticorrosion additive to lubricating oils | |
US3341608A (en) | Fluorinated nitro alcohols and process | |
EP3255037B1 (en) | Fluorine-containing ether monocarboxylic acid aminoalkyl ester and manufacturing method therefor |