SU190884A1 - METHOD FOR PRODUCING TRIAZINE DYES - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING TRIAZINE DYESInfo
- Publication number
- SU190884A1 SU190884A1 SU873722A SU873722A SU190884A1 SU 190884 A1 SU190884 A1 SU 190884A1 SU 873722 A SU873722 A SU 873722A SU 873722 A SU873722 A SU 873722A SU 190884 A1 SU190884 A1 SU 190884A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dyes
- amino
- methyl
- triazine dyes
- producing triazine
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N Cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101700079473 DEPP Proteins 0.000 description 1
- 101700085754 DEPP1 Proteins 0.000 description 1
- 229920004936 Lavsan® Polymers 0.000 description 1
- IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L Picoplatin Chemical compound N.[Cl-].[Cl-].[Pt+2].CC1=CC=CC=N1 IIMIOEBMYPRQGU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Description
Предложен способ получени триазиновЫх красителей, содержащих остатки антрахинона и аитраипридона, обш,ей формулы: О NHR где R - арил. Красители ократиилают полиэфирные и другие синтетические волокна в массе нри пр деппи в коричиевый цвет и обладают хорошей устойчивостью к нагреванию. Например, они выдерживают длительное нагреванне в раснлаве полиэтилептерефтаЛата нри темиературе около . Окрашенные волокна обладают хорошими устойчивыми качествами но отношению к действию света, сублимации , мокрым обработкам и другим колористическим исиытани м. Красители получают ступенчатой конденсацией 1 моль хлористого цпанура с 2 моль 4-ами1Ю- -мет Л-1 .Э-аитранирпдоиа н 1 моль -ами1 о-4-ариламиноантрахипоиа. Коиде 1сацию нроизвод т в Среде нитробензола, фенола или другого органического растворител . П р и мер 1. Смесь 4 г 4-амнно-М-метил-1,9антрапиридоиа , 1,34 г хлорнстого цпанура и 35 мл нитробензола нагревают в течение 1 час до 190° С н иеремешивают нри этой температуре 1 час, затем охлаждают до С и нрнбавл ют 70 мл метилового сннрта, после охлаждени отфильтровывают, промывают метиловым сниртом до бесцветного фильтрата, сушат и нолучают 4,6 г 2-хлор-4,6-ди-{Х-метпл-1 , 9-аптраниридонил-4-амино)-1,3,5-трназнна . Выход 96%.A method is proposed for the preparation of triazine dyes containing anthraquinone and nitraipridone residues, general, to the formula: O NHR where R is aryl. Dyes okratyilayat polyester and other synthetic fibers in the mass of NRE pr depp in cinnamon color and have good resistance to heat. For example, they withstand prolonged heating in the melt of polyethylene terephthalate at a temperature of about. Dyed fibers have good persistent qualities in relation to the action of light, sublimation, wet treatments and other color tests. Dyes are obtained by stepwise condensation of 1 mole of dichloride with 2 moles of 4 amine U-meth L-1. E-satranirdoi n 1 mole - ami1 o-4-arylaminoanthrahipoia. It should be noted that the production of nitrobenzene, phenol or another organic solvent in the Medium is in progress. P r and measures 1. A mixture of 4 g of 4-amnno-M-methyl-1,9 anthropiridoia, 1.34 g of chlorine salt and 35 ml of nitrobenzene is heated for 1 hour to 190 ° C and stirred at this temperature for 1 hour, then cooled 70 ml of methyl snrrnt are added to the C, and after cooling, the mixture is filtered, washed with a methyl wash to a colorless filtrate, dried, and then 4.6 g of 2-chloro-4,6-di- {X-metl-1, 9-aptraniridonyl-4 are added -amino) -1,3,5-tnaznna. Yield 96%.
мешивают 1 час при 110° С, а затем 4 час при 150° С, охлаладают до 70° С, прибавл ют 50 мл метилового спирта, перемешивают до полного охлаждеии , отфильтровывают, промывают метиловым спиртом до бесцветного фильтрата, -сугиат и получают 1,84 г (/г-толуид11По)аитрахипоипл-Г-амино -4 ,6-ди-(1ч1-метил-Г, 9аптрапиридоппл-4-амино ) -1,3,5-триазин. Выход 85%; т. пл. выше 350° С. Краситель окрашивает лавсаи в массе в красиовато-коричпевый цвет.mix for 1 hour at 110 ° C and then 4 hours at 150 ° C, cool to 70 ° C, add 50 ml of methyl alcohol, stir until complete cooling, filter, wash with methyl alcohol to colorless filtrate, -sugiate and get 1, 84 g (/ g-toluid 11Po) antirachipoipl-G-amino-4, 6-di- (1ch1-methyl-G, 9apprapyriodopl-4-amino) -1,3,5-triazine. Yield 85%; m.p. above 350 ° C. The dye paints lavsai in bulk in a beautiful brown color.
Пример 2. Аналогнчпо из 2-хлор-4,6-ди (М-метил-К, 9-антрапиридонил-4-амино)-1,3, 5-триазина и 1-амипо-4-мезидиноантрахиноиа получают краситель, окрашиваюш;ий лавсан в массе в красновато-коричпевый цвет.Example 2. Analogous from 2-chloro-4,6-di (M-methyl-K, 9-anthopyridonyl-4-amino) -1,3, 5-triazine and 1-amipo-4-mezdinoanthraquinoi get a dye, staining; Synthetic lavsan in mass in a reddish-brown color.
Предмет изобретепи Subject invention
1. Способ получепи 1. The way to get
триазииовых красителей общей формулы:triaziol dyes of the general formula:
О NHRAbout NHR
где R - арил, отличающийс тем, что 1 моль хлористого цианура конденсируют с 2 моль 4амипо- .-метнл-1,9-антрапиридопа и с 1 моль 1-амино-4-ариламиноацтрахИИоиа в среде органического растворител .where R is aryl, characterized in that 1 mol of cyanuric chloride is condensed with 2 mol of 4-amino-methl-1,9-anthropyridopa and with 1 mol of 1-amino-4-arylamino-Trthioi in organic solvent.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU190884A1 true SU190884A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7622580B2 (en) * | 2004-08-13 | 2009-11-24 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7622580B2 (en) * | 2004-08-13 | 2009-11-24 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3041823B2 (en) | Synthetic polyamides and their salts | |
US2742466A (en) | Chx n nhx c c | |
SU190884A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING TRIAZINE DYES | |
Halik et al. | Synthesis and Characterization of New Long‐Wavelength‐Absorbing Oxonol Dyes from the 2, 2‐Difluoro‐1, 3, 2‐dioxaborine Type | |
US3023213A (en) | Esters and amides of 3'-hydroxyquin-ophthalone-5-carboxylic acid and derivatives thereof | |
GB2026524A (en) | Cationic dyes | |
KR100199220B1 (en) | Improved dyeability of synthetic polyamide | |
US3649645A (en) | Naphthostyril type disperse dyes | |
JPS6360072B2 (en) | ||
US3829461A (en) | Dyestuffs and process for their production | |
Boila‐Göckel et al. | Spacer‐chromoionophores—polymethine dye substituted aza‐crown ethers with increased complexation ability | |
US3617210A (en) | Process for dyeing polyamides with dyes containing sulfonic acid groups | |
SU192993A1 (en) | Method for producing triazine dyes of anthraquinous row | |
SU191015A1 (en) | Method for producing triazine dyes of anthraquinous row | |
Patel et al. | Synthesis, characterization and application of novel bisazo reactive dyes on various fibers | |
Phadke et al. | Synthesis of 2-(alkyl and aryl) thiazolo (4, 5-b) quinoxaline derivatives and study of their fluorescent properties. | |
US4301080A (en) | 6/7-Halogenoanthraquinone compounds, and the production and use thereof | |
US3120520A (en) | 2-styrylbenzoxazole brighteners | |
SU176340A1 (en) | Method for producing triazine dyes of anthraquinous row | |
US3257393A (en) | Substantive, water-soluble methine dyes | |
SU166423A1 (en) | ||
SU198485A1 (en) | ||
RU2332407C1 (en) | Method of 7,8-phtaloylacridone derivatives production | |
CA1126266A (en) | Disperse anthraquinone dyes | |
SU173863A1 (en) |