SU187793A1 - METHOD FOR PRODUCING TRIAL-ACHANOLAMINOVADADATES - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING TRIAL-ACHANOLAMINOVADADATESInfo
- Publication number
- SU187793A1 SU187793A1 SU908202A SU908202A SU187793A1 SU 187793 A1 SU187793 A1 SU 187793A1 SU 908202 A SU908202 A SU 908202A SU 908202 A SU908202 A SU 908202A SU 187793 A1 SU187793 A1 SU 187793A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- achanolaminovadadates
- producing
- solution
- trialkanolamines
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- WQEVDHBJGNOKKO-UHFFFAOYSA-K vanadic acid Chemical class O[V](O)(O)=O WQEVDHBJGNOKKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O azanium;oxido(dioxo)vanadium Chemical compound [NH4+].[O-][V](=O)=O UNTBPXHCXVWYOI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N n-pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N Tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N Vanadium(V) oxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GFEYTWVSRDLPLE-UHFFFAOYSA-L dihydrogenvanadate Chemical compound O[V](O)([O-])=O GFEYTWVSRDLPLE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени триалкаполаминовых эфиров ортованадиевой кислоты (1-оксовападатранов ) взаимодействием триалканоламннов с ванадиевыми кислотами, с п тиокисью ванади или с метаванадатом аммони . Процесс провод т в среде растворител при нагревании до кипени с азеотропной отгонкой образующейс воды.A known method for the preparation of trialkolamine esters of orthovanadic acid (1-oxovapadatranes) by the interaction of trialkanolamnn with vanadic acids, vanadium pentoxide or ammonium metavanadate. The process is carried out in a solvent medium by heating to boiling with azeotropic distillation of the water formed.
С целью упрощени процесса предложен способ получени триалканоламиновых эфиров ортованадиевой кислоты, заключающийс во взаимодействии триалканоламинов или веществ , вл ющихс исходными дл их получени , с триалкилортованадатами в среде растворител .In order to simplify the process, a method has been proposed for producing trialkanolamine esters of orthovanadic acid, which consists in the interaction of trialkanolamines or substances that are the starting materials for their preparation, with trialkyl orthovanadates in a solvent medium.
Пример 1. К раствору 7,5 г (0,05 моль) триэтаноламнна в 200 мл н-бутилового спирта постепенно добавл ют при комнатной температуре 14,3 г (0,05 моль) три-н-бутилортоваиадата . Через несколько мннут из перемещиваемого раствора начинают выпадать кристаллы триэтаноламннованадата, которые отфильтровывают , промывают метанолом и сущат в вакууме. Выход 10,6 г, т. е. , от теоретического . Вещество разлагаетс при 260°С, пе плав сь.Example 1. To a solution of 7.5 g (0.05 mol) of triethanolamine in 200 ml of n-butyl alcohol is gradually added at room temperature 14.3 g (0.05 mol) of tri-n-butyl orthophosphoric acid. After a few minutes, crystals of triethanolamine vanadate begin to precipitate from the solution being transferred, which are filtered, washed with methanol, and existed in vacuum. Output 10.6 g, i.e., from theoretical. The substance decomposes at 260 ° C.
оставл ют на сутки при комнатной температуре , после чего к ней добавл ют 32,8 г (0,1 моль) три-н-амилванадата. При встр хивании реакционной смеси из нее через несколько минут выпадают кристаллы 1-оксо-З (хлорметил)-ванадатраиа, которые отсасывают , промывают и сущат в вакууме.left for a day at room temperature, after which 32.8 g (0.1 mol) of tri-n-amylvanadate is added to it. When the reaction mixture was shaken, crystals of 1-oxo-3 (chloromethyl) -vanadatraia fell out of it after a few minutes, which were sucked off, washed, and existed in vacuo.
Выход целевого продукта 24,0 г или 92,5о/о от теоретического, счита на исходный эпихлоргидрин и.чи диэтаноламин. Вещество плавитс с разложением при 179-180°С.The yield of the target product is 24.0 g or 92.5 o / o from the theoretical value, based on the initial epichlorohydrin and diethanolamine. The substance melts with decomposition at 179-180 ° C.
Найдено, С 81,88; И 5,03; N 5,78; С1 13,37.Found, C 81.88; And 5.03; N 5.78; C1 13.37.
C7Hi3NO4VCl.C7Hi3NO4VCl.
Вычислено, С 32,18; Н 4,98; N 5,37; С1 13,40.Calculated C, 32.18; H 4.98; N 5.37; C1 13.40.
Пример 3. К раствору 8,8 г (0,05 моль) диизопропанолэтаноламина (приготовленного взаимодействием в течение суток при 20°С,Example 3. To a solution of 8.8 g (0.05 mol) of diisopropanol ethanolamine (prepared by reacting for 24 hours at 20 ° C,
3 г (0,05 моль) мопоэтаноламииа с 5,8 г (0,1 моль) окиси пропилена в 100 мл хлороформа ) добавл ют при перемещиванин 300 мл хлороформа и 16,4 г (0,05 моль) три-н-амилортовападата .3 g (0.05 mol) of mopoethanolamia with 5.8 g (0.1 mol) of propylene oxide in 100 ml of chloroform) were added with displacing 300 ml of chloroform and 16.4 g (0.05 mol) of tri-n-amyl orthophosphate .
Р1з полученного раствора через несколько минут выпадают кристаллы 1-оксо-3,7-диметилванадатрапа . Выход 10,5 г или от теоретического, счита на исходную окись пропилена (или этаноламин). Вещество плаНайдено , о/о: С 40,40; Н 6,71; N 5,65.After a few minutes, 1-oxo-3,7-dimethyl vanadatrap crystals precipitate out of the obtained solution. Yield 10.5 g or theoretical, based on the original propylene oxide (or ethanolamine). Substance planed, o / o: C 40.40; H 6.71; N 5.65.
CBHie04NV.CBHie04NV.
Вычислено, «/о: С 39,82; Н 6,63; N 5,80,Calculated, "/ o: C 39.82; H 6.63; N 5.80,
Пример 4, В круглодонную колбу, соединенную через водоотборную ловушку с обратным холодильником, помещают 5,8 г (0,05 моль) метаванадата аммони и 200 мл н-амилового спирта. Реакционную смесь нагревают до интенсивного кинени (до полного прекращени выделени воды в ловущке), на что требуетс около 6 час. За это врем практически весь метаванадат аммони раствор етс , превраща сь в три-н-амилортованадат . Полученный раствор охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и прибавл ют к нему при перемещивании раствор 9,5 г (0,05 моль) триизопропаноламина в 100 мл н-амилового спирта. Выпавший кристаллический осадок отсасывают, промывают и перекристаллизовывают из метилового спирта.Example 4 A 5.8 g (0.05 mol) of ammonium metavanadate and 200 ml of n-amyl alcohol are placed in a round bottom flask connected to a reflux condenser. The reaction mixture is heated to intensive kinen (until complete elimination of water release in the trap), which takes about 6 hours. During this time, virtually all of the ammonium metavanadate is dissolved, converting to tri-n-amyl orthovanadate. The resulting solution is cooled to room temperature, filtered and a solution of 9.5 g (0.05 mol) of triisopropanolamine in 100 ml of n-amyl alcohol is added to it while moving. The precipitated crystalline precipitate is sucked off, washed and recrystallized from methyl alcohol.
Выход перекристаллизованного 1-оксо-З, 7,The yield of recrystallized 1-oxo-3, 7,
10-триметилванадатрана 12,0 г или 94«/o от10-trimethyl vanadatran 12.0 g or 94 "/ o from
теоретического, счита на исходный триизопропаноламин .theoretical, based on the original triisopropanolamine.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU187793A1 true SU187793A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3956370A (en) | Preparation of N-phosphonomethylglycine | |
| SU539528A3 (en) | Method for preparing 2 oxazoline derivatives | |
| SU187793A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING TRIAL-ACHANOLAMINOVADADATES | |
| SU469246A3 (en) | The method of obtaining 2-furylmethyl / -6.7 benzomorfan | |
| DE19616025C1 (en) | Simple, direct prepn. of aluminium phosphinate(s) from alkyl ester | |
| Mukaiyama et al. | The Preparation of 2-Alkoxy-1, 3, 2-oxazaphospholidines and Some Reactions | |
| US5155257A (en) | Process for the preparation of acylaminomethanephosphonic acids | |
| SU187792A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING TRIAL-ACHANOLAMINOVADADATES | |
| WO2004058774A1 (en) | Method for producing pyridoxine or an acid addition salt thereof | |
| JPS5922718B2 (en) | Bis-N,N'-(phosphonomethyl)-diketopiperazine | |
| JP3637019B2 (en) | Novel crystalline pamidronate disodium hydrate and process for producing the same | |
| JPH054967A (en) | Method for manufacturing higher alkyl ester of carboxylic acid | |
| JPH0260668B2 (en) | ||
| RU2668548C1 (en) | Method for producing ethoxysuccinic acid | |
| US5849949A (en) | Process for preparing alkyl- and arylmalonic acids | |
| SU278702A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 7-CARBETOXYPYRIMIDO DERIVATIVES | |
| JP2755368B2 (en) | Method for producing pyrimidine derivative and thiamine | |
| SU178373A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED DERIVATIVES OF SCOPLE OF ACID | |
| JPH03397B2 (en) | ||
| JP2759087B2 (en) | Purification method of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid aryl ester | |
| SU334689A1 (en) | ||
| US2103558A (en) | Phosphates of amino acid esters and method of producing same | |
| SU1541211A1 (en) | Method of producing tetratozyl salt of meso-tetraoxy-(n-methyl-4-pyridyl)-porphirine | |
| SU1664785A1 (en) | Method of producing lead acetate | |
| RU902429C (en) | Method of producing n-phosphonomethylglycine |