SU1724012A3 - Method for synthesis of phenoxyphenylthioureas, or phenoxyphenylisothioureas, or phenoxyphenylcarbodiimides - Google Patents

Method for synthesis of phenoxyphenylthioureas, or phenoxyphenylisothioureas, or phenoxyphenylcarbodiimides Download PDF

Info

Publication number
SU1724012A3
SU1724012A3 SU884355440A SU4355440A SU1724012A3 SU 1724012 A3 SU1724012 A3 SU 1724012A3 SU 884355440 A SU884355440 A SU 884355440A SU 4355440 A SU4355440 A SU 4355440A SU 1724012 A3 SU1724012 A3 SU 1724012A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyclopentyl
compound
multiplet
fifty
eleven
Prior art date
Application number
SU884355440A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эренфройнд Йозеф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1724012A3 publication Critical patent/SU1724012A3/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

1515

Таблица 1 Физические данныеTable 1 Physical Data

Соединение|п I R, R4 R Физические данныеConnection | n I R, R4 R Physical

111 1--111 1--

1.1.1.2. 1Циклогек- СгН5НflMP(CDC1,):S - 1,3 (триплет, 3),1.1.1.2. 1 Cyclohek-CrH5HflMP (CDC1,): S - 1.3 (triplet, 3),

flMP(CDC1,):Ј - 1,3 (триплет, 3), 1,4-2,2(мультиплет, 10), 2,5 (мультиплет , 3), 3,6 (широка , 2, обменива- ваетс  с П20),.6,6-7,4 (мультиплет, 7).flMP (CDC1,): Ј - 1.3 (triplet, 3), 1.4-2.2 (multiplet, 10), 2.5 (multiplet, 3), 3.6 (wide, 2, exchanged with A20), 6.6-7.4 (multiplet, 7).

1.1.1.3 1Циклопентил СН(СН)г И1.1.1.3 1 Cyclopentyl CH (CH) g and

1.1. I.1.1. I.

Циклопентил С2Н5 НCyclopentyl C2H5 N

1.1.1.51 Циклопентил1.1.1.51 Cyclopentyl

1.1.1.61 Циклопентил1.1.1.61 Cyclopentyl

1.1.1.71 Циклопентил1.1.1.71 Cyclopentyl

СН(СН,)г 41 ,1.1.8CH (CH,) g 41, 1.1.8

ЦиклопентилCyclopentyl

16sixteen

Таблица 1 Физические данныеTable 1 Physical Data

Физические данныеPhysical data

--

1--one--

flMP(CDC1,):S - 1,3 (триплет, 3),flMP (CDC1,): S - 1.3 (triplet, 3),

-F-F

flMP(CDC1,):Ј - 1,3 (триплет, 3), 1,4-2,2(мультиплет, 10), 2,5 (мультиплет , 3), 3,6 (широка , 2, обменива- ваетс  с П20),.6,6-7,4 (мультиплет, 7).flMP (CDC1,): Ј - 1.3 (triplet, 3), 1.4-2.2 (multiplet, 10), 2.5 (multiplet, 3), 3.6 (wide, 2, exchanged with A20), 6.6-7.4 (multiplet, 7).

.MP(CDC13):S 1,22 (дублет, 6), 1,4-2,2 (мультиплет, 8), 2,95 (мультиплет , 2), 3,55 (широка , 2, обмениваетс  с ).MP (CDC13): S 1.22 (doublet, 6), 1.4-2.2 (multiplet, 8), 2.95 (multiplet, 2), 3.55 (broad, 2, exchanged with)

flMKCDCl,):S - 1,25 (триплет, 3), 1,4-2,25 (мультиплет, 8), 2,55 (квадруплет, 2), 3,05 (мультиплет, 1), 3,6 (широкий синглет, 2, обмениваетс  с 1)гО), 6,65 - 7,1 (мультиплет, 5), 7,15-7,4 (мультиплет, 2), 6,7-7,4 (мультиплет, 7)flMKCDCl,): S - 1.25 (triplet, 3), 1.4-2.25 (multiplet, 8), 2.55 (quadruplet, 2), 3.05 (multiplet, 1), 3.6 ( broad singlet, 2, exchanges with 1) rO), 6.65 - 7.1 (multiplet, 5), 7.15-7.4 (multiplet, 2), 6.7-7.4 (multiplet, 7)

пЈ : 1,5760 nj : 1,5822nl: 1.5760 nj: 1.5822

ЯМР(СПС1,):& « 1,28 (триплет, 3), 1,4-2,3 (мультиплет, В), 2,55 (квадруплет , 2), 3,05 (мультиплет, 1), 3,65 (широкий синглет, 2, обмениваетс  с ОгО), 6,5-6,9 (мультиплет, 5), 7,2 (мультиплет, 1) .NMR (SPS1): & 1.238 (triplet, 3), 1.4-2.3 (multiplet, B), 2.55 (quadruplet, 2), 3.05 (multiplet, 1), 3, 65 (broad singlet, 2, exchanged with OOO), 6.5–6.9 (multiplet, 5), 7.2 (multiplet, 1).

ЯНР(СПС1,):Ј. - 1,25 (дублет, 6), 1,4-2,3 (мультиплет, 8), 2,7-3,25 (мультиплет, 2), 3,8 (широкий синглет, 2, обмениваетс  с ОгО), 6,5-6,9 (му.льти- плет,5 ), 7,15 (мультиплет, 1)YANR (SPS1): Ј. - 1.25 (doublet, 6), 1.4-2.3 (multiplet, 8), 2.7-3.25 (multiplet, 2), 3.8 (broad singlet, 2, exchanged with OOO), 6.5-6.9 (mult., 5), 7.15 (multiplet, 1)

СоединенConnected

зические данныеzic data

400400

200200

100100

5050

2525

12,512.5

ТаблицаTable

Продолжение табл.Continued table.

Таблица 10Table 10

Таблица 11Table 11

зрослыеadults

ичинкиeggs

йцаyatsa

особи 100 100 95individuals 100 100 95

80 60 О80 60 O

30thirty

10ten

оabout

100 100 100100 100 100

100 100 .100100 100 .100

100 100100 100

оabout

Claims (2)

Ф о р м у л а и з о б р е т е н и яClaim Способ получения феноксифенилтиомочевин, или феноксифенилизотиомочевин, или феноксифенилкарбодиимидов общей формулы соединение F где Ri-Сб- Сб-циклоалкил;A method for producing phenoxyphenylthioureas or phenoxyphenylisothioureas or phenoxyphenylcarbodiimides of the general formula Formula F wherein Ri-Cb-Cb-cycloalkyl; Р2~С1-Сз-алкил;P2 ~ C1-C3 alkyl; Нз~С1-С5-алкил;H3 ~ C1-C5 alkyl; R4 - фтор, хлор, водород:R4 - fluorine, chlorine, hydrogen: Z-NH-CS-NH, -N = C(SR5)-NH, -N = С = N-; Иб-Ст-Сд-алкил, отличающийся тем, что изоцианат растения бобов заселяют популяцией TetranychusZ-NH-CS-NH, -N = C (SR5) -NH, -N = C = N-; Ib-St-Cd-alkyl, characterized in that the bean plant isocyanate is populated by the Tetranychus population Молодые смешанной clnnabarinus и через день опрыскивают водной эмульсией, содержащей 200, 100 или 50 ppm соединения формулы I. Затем растения инкубируют 9 дней при 25°С и оценивают. Из сравнения числа мертвых яиц, личинок и взрослых особей на обработанных растениях по сравнению с необработанными определяют процентное снижение популяции (процент активности).Young mixed clnnabarinus and every other day sprayed with an aqueous emulsion containing 200, 100 or 50 ppm of the compounds of formula I. Then the plants are incubated for 9 days at 25 ° C and evaluated. From a comparison of the number of dead eggs, larvae and adults on treated plants compared to untreated, the percentage decrease in the population (percentage of activity) is determined. В табл.12 представлены результаты заражения Phaseolus vulgaris вредителем Tetranychus clnnabarinus (смешанная попу? ляция) 9 дней спустя после обработки отдельно для взрослых особей, личинок, яиц. ! Table 12 shows the results of infection of Phaseolus vulgaris with the pest Tetranychus clnnabarinus (mixed population) 9 days after treatment separately for adults, larvae, and eggs. ! Таким образом, соединение 1.2.3.14 является структурным аналогом соединения F, но значительно превосходит его по акарицидной активности.Thus, compound 1.2.3.14 is a structural analogue of compound F, but significantly surpasses it in acaricidal activity. Как видно из приведенных испытаний, соединения формулы I, полученные согласно предложенному способу, проявляют более высокую активность по где R1-R4 имеют указанные значения, обрабатывают при 0-150°С, предпочтительно при комнатной температуре, и при атмосферном давлении в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран амин общей формулыAs can be seen from the above tests, the compounds of formula I obtained according to the proposed method exhibit higher activity where R1-R4 have the indicated values, are treated at 0-150 ° C, preferably at room temperature, and at atmospheric pressure in an organic solvent such as tetrahydrofuran amine of the general formula H2NR3.H2NR3. где R3 имеет указанное значение, и полученную фенилфенокситиомочевину выделяют или при необходимости обрабатывают соединением общей формулыwhere R3 has the indicated meaning, and the obtained phenylphenoxythiourea is isolated or, if necessary, treated with a compound of the general formula XR6, где Rs имеет указанное значение;XR6, where Rs has the indicated meaning; X - галоген или алкилсульфат, при атмосферном давлении и при температуре 10-250°С, предпочтительно в интервале от комнатной температуры до 40°С в среде органического растворителя, такого как этанол, для получения феноксифенилизотиомочевины, или полученную феноксифенилтиомочевину обрабатывают агентом для отщепления сероводорода, таким как пиридиниёвая соль, при атмосферном давлении и температуре 0-150°С, преимущественно при комнатной вереде органического растворителя.X is halogen or alkyl sulfate, at atmospheric pressure and at a temperature of 10-250 ° C, preferably in the range from room temperature to 40 ° C in an organic solvent such as ethanol, to obtain phenoxyphenylisothiourea, or the obtained phenoxyphenylthiourea is treated with an agent for the removal of hydrogen sulfide, such as a pyridinium salt, at atmospheric pressure and a temperature of 0-150 ° C, mainly at room temperature of an organic solvent. Таблица 1Table 1 Соединение in In connection 1Ri 11 Ri 1 ч h 1 Физические данные 1 Physical data 1.1.1.2, 1.1.1.2, 1 1 Циклогексил Cyclohexyl сгн5 s r n 5 н n ЯМР(СРС15):о « 1,3 (триплет, 3), 1,4-2,2(мультиплет, 10), 2,5 (мультиплет, 3), 3,6 (широкая, 2, обменивавается с П2О) ,. 6,6-7,4 (мультиплет, 7).NMR (СРС1 5 ): о «1.3 (triplet, 3), 1.4-2.2 (multiplet, 10), 2.5 (multiplet, 3), 3.6 (wide, 2, exchanged with П 2 O),. 6.6 - 7.4 (multiplet, 7). 1.1.1.3 1.1.1.3 1 1 Циклопентил Cyclopentyl СН(СН?)2 CH (CH ? ) 2 !1 !1 RMP(CDC13):J » 1,22 (дублет, 6), 1,4-2,2 (мультиплет, 8), 2,95 (мультиплет, 2), 3,55 (широкая, 2, обменивается с пго)RMP (CDC1 3 ): J »1.22 (doublet, 6), 1.4-2.2 (multiplet, 8), 2.95 (multiplet, 2), 3.55 (wide, 2, exchanged with p g o) 1.1.1.1)1.1.1. 1 ) 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сгн5 s r n 5 Н N PMP(CDC1^):S « 1,25 (триплет, 3), 1,4-2,25 (мультиплет, 8), 2,55 (квадруплет, 2), 3,05 (мультиплет, 1), 3,6 (широкий синглет, 2, обменивается с П^О), 6,65 - 7,1 (мультиплет, 5), 7,15-7,4 (мультиплет, 2), 6,7-7,4 (мультиплет, 7) PMP (CDC1 ^): S “1.25 (triplet, 3), 1.4-2.25 (multiplet, 8), 2.55 (quadruplet, 2), 3.05 (multiplet, 1), 3, 6 (wide singlet, 2, exchanged with П ^ О), 6.65 - 7.1 (multiplet, 5), 7.15-7.4 (multiplet, 2), 6.7-7.4 (multiplet, 7) 1.1.1.5 1.1.1.5 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн,)г cn (cn) g 4-F 4-f n*’:1,5760 n * ’: 1.5760 i .1.1.6 i .1.1.6 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сгн5 s r n 5 4-F 4-f : 1 ,5822 : 1, 5822 1.1.1.7 1.1.1.7 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сгн5 s r n 5 3-F 3-f ЯМР(СПС13):& « 1,28 (триплет, 3), 1,4-2,3 (мультиплет, 8), 2,55 (квадруплет, 2), 3,05 (мультиплет, 1), 3,65 (широкий синглет, 2, обменивается с DfcO), 6,5-6,9 (мультиплет, 5), 7,2 (мультиплет, 1) .NMR (SPS1 3 ): & 1,2 1.28 (triplet, 3), 1.4-2.3 (multiplet, 8), 2.55 (quadruplet, 2), 3.05 (multiplet, 1), 3, 65 (wide singlet, 2, exchanged with D fc O), 6.5-6.9 (multiplet, 5), 7.2 (multiplet, 1). 1.1.1.8 1.1.1.8 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн5)2 sn (sn 5 ) 2 3-F 3-f ЯМР(СЦС1?):&. * 1,25 (дублет, 6), 1,4-2,3 (мультиплет, 8), 2,7-3,25 (мультиплет, 2), 3,8 (широкий синглет, 2, обменивается с D20), 6,5-6,9 (му.льтиплет,5 ), 7,15 (мультиплет, 1)NMR (CCL1 ? ): &. * 1.25 (doublet, 6), 1.4-2.3 (multiplet, 8), 2.7-3.25 (multiplet, 2), 3.8 (wide singlet, 2, exchanged with D 2 0 ), 6.5-6.9 (m. Multiplet, 5), 7.15 (multiplet, 1) 1.1 .1.9 1.1 .1.9 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн,)2 sn (sn) 2 2-F 2-f Г.пл. 71-73°е G.pl. 71-73 ° e 1.1.1.10 1.1.1.10 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сгну with g n y 2-Ф 2-f n« :1 ,5800 n ": 1, 5800 1.1.1.11 1.1.1.11 1 1 Циклопентил Cyclopentyl Циклолентил Cyclolentyl Н N п™ :1 ,5938 n ™: 1, 5938 1.1.1.12 1.1.1.12 2 2 Циклопентил Cyclopentyl СН(СН,)г CH (CH,) g 3-F, 5-F 3-F, 5-F n« : 1 ,5596 n ": 1, 5596 1.1.1.13 1.1.1.13 2 2 Циклопентил Cyclopentyl СН(СН3)2 CH (CH 3 ) 2 2-F, 4-F 2-F, 4-f HMP(CDC1j):£ * 1,22 (дублет, 6), 1,4-2,2 (мультиплет, 8), 2,75-3,2 (мультиплет, 2), 3,6 (широкий синглет, обменивается с D20), 6,5-7,2 (мультиплет, 3), 6,7 (синглет, 2).HMP (CDC1j): £ * 1.22 (doublet, 6), 1.4-2.2 (multiplet, 8), 2.75-3.2 (multiplet, 2), 3.6 (wide singlet, exchanged s D 2 0), 6.5-7.2 (multiplet, 3), 6.7 (singlet, 2). 1 1 1 1 Циклолентил Циклопентил Cyclolentyl Cyclopentyl сн(сн,)г сн(сн,)г cn (cn) g cn (cn) g 4-С(СН, 4-С1 4-C (CH, 4-C1 ), ), 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн,)2 sn (sn) 2 З-С!··, ZC! ··, 1  1
XJXN=C=S XJX N = C = S Соединение Compound ]ΞΞΠ ] ΞΞΠ R, | К4 R, | K 4 Физические данные Physical data 1.1.2.2 1.1.2.2 1 1 Циклогексил Cyclohexyl C2HjC 2 hj н n Желтое масло Yellow oil 1,1.2.3 1,1.2.3 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 Н ' N ' Желтое масло Yellow oil 1.1.2.4 1.1.2.4 1 1 Циклопентил Cyclopentyl CjHj Cjhj Н N Желтое масло Yellow oil 1.1.2.5 1.1.2.5 1 1 Циклопентил Cyclopentyl СН (снэ)2 CH (sn e ) 2 4-F 4-f 1,6080 1,6080 1.1.2.6 1.1.2.6 1 1 Циклопентил Cyclopentyl с2н5 s 2 n 5 4-F 4-f 1,6118 1.6118 1.1.2.7 1.1.2.7 1 1 Циклопентил Cyclopentyl № No. 3-F 3-f 1,6142 1,6142 1.1.2.8 1.1.2.8 1 1 Циклопентил Cyclopentyl CH(CHS}2 CH (CH S } 2 3-F 3-f 1,6100 1,6100 1.1.2.9 1.1.2.9 1 1 Циклопентил Cyclopentyl СН (сн,)2 CH (sn,) 2 2-F 2-f 1,6075 1,6075 1.1.2.10 1.1.2.10 1 1 Циклопентил Cyclopentyl C2HiC 2 Hi 2-F 2-f 1,6148 1,6148 1.1.2.11 1.1.2.11 1 1 Циклолентил Cyclolentyl Циклопентил Cyclopentyl Н N 1,6265 1.6265 1.1.2.12 1.1.2.12 2 2 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 3-F, 5-F 3-F, 5-F 1,5991 1,5991 1.1.2.13 1.1.2.13 2 2 Циклопентил Cyclopentyl сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 2-F, 4-F 2-F, 4-F 1,5959 1,5959 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн,)2 sn (sn) 2 4-С(СН3),4-C (CH 3 ), 1 1 Циклолентил Cyclolentyl сн (сн4)2 sn (sn 4 ) 2 4-С1 4-C1 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 3-CF3 3-CF 3
Т а· б л и ц а 3Tabl 3 Соединение η Compound η к2 |to 2 | Физические данные Physical data 1.2.1.2 1.2.1.2 1 1 -+------------- Циклогексил - + ------------- Cyclohexyl -----------1- С2Ну ----------- 1- C 2 N y С(СНЭ)3 C (CH e ) 3 н n Т.пл. 11б-119°С Mp 11b-119 ° C 1.2.1.3 1.2.1.3 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(снэ)г sn (sn e ) g с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 н n Т.пл. 125,5-126,5°С Mp 125.5-126.5 ° C 1.2.1.4. 1.2.1.4. 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн (сн?)2 sn (sn ? ) 2 СН(СН3)^CH (CH 3 ) ^ н n Т.пл.137,5-139°С Mp. 137.5-139 ° C 1.2.1.5 1.2.1.5 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сгн5 s r n 5 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 н n Т.пл. 109,5-1Ю,5°С Mp 109.5-1J, 5 ° C 1.2.1.6 1.2.1.6 1 1 Циклопентил Cyclopentyl С2Н? With 2 N ? сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 н n Т.пл. 146,5-147,5°С Mp 146.5-147.5 ° C 1.2.1.7 1.2.1.7 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 4-F 4-f Аморфный порошок Amorphous powder 1.2.1.8 1.2.1.8 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн (сн 3)2 sn (sn 3 ) 2 4-F 4-f Аморфный порошок Amorphous powder 1.2.1.9 1.2.1.9 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)э s (sn 3 ) e 3-F 3-f Т.пл. 117-118°С Mp 117-118 ° C 1.2.1,10 1.2.1,10 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн (сн3 )г sn (sn 3 ) g сн(снэ)4 sn (sn e ) 4 3-F 3-f Т.пл. 104-105,5’С Mp 104-105.5’s 1.2.1.11 1.2.1.11 1 1 Циклопентил Cyclopentyl Сг^г Cr ^ g с (сн3 ),s (sn 3 ), 3-F 3-f Т.пл. 98-100°С Mp 98-100 ° C 1.2.1.12 1.2.1.12 1 1 Циклопентил Cyclopentyl C2Hf C 2 H f сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 3-F 3-f Т.пл. 1.11-1130СMp 1.11-113 0 C 1.2.1.13 1.2.1.13 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с (снэ)3 s (sn e ) 3 2-F 2-f Т.пл. 96-98°С Mp 96-98 ° C 1.2.1.14 1.2.1.14 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 2-F 2-f Т.пл. 1б8,5-170°С Mp 1b8.5-170 ° C 1 .2.1.15 1 .2.1.15 1 1 Циклопентил Cyclopentyl с2н5 s 2 n 5 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 2-F 2-f Т.пл. 129,5-131’С Mp 129.5-131’s 1.2.1.16 1.2.1.16 1 1 Циклопентил Cyclopentyl Циклопентил Cyclopentyl с (сн3)3 s (sn 3 ) 3 Н N Т.пл. 133,5-135,5’С Mp 133.5-135.5’s 1.2.1.17 1.2.1.17 1 1 Циклопентил Cyclopentyl Циклопентил Cyclopentyl СН(СН3)г CH (CH 3 ) g Н N Т.пл’. 174,5-1770СT.pl '. 174.5-177 0 C 1.2.1.18 1.2.1.18 2 2 Циклопентил Cyclopentyl сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн (сн^ sn (sn ^ 2-F, 2-F, 5-F 5-f Т.пл. 132-134°С Mp 132-134 ° C 1.2.1.19 1.2.1.19 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(СН3)г sn (CH 3 ) g Циклопен- тил Cyclopen teal Н N Т.пл. 157-158,5°С Mp 157-158.5 ° C 1.2.1.20 1.2.1.20 2 2 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 СН(СН3)2 CH (CH 3 ) 2 2-F, 2-F, 4-F 4-f Т.пл. 118-120оСMp 118-120 about With 1.2.1.21 1.2.1.21 2 2 сн (снэ)2 sn (sn e ) 2 С(СН3)3 C (CH 3 ) 3 2-F, 2-F, 4-F 4-f Т.пл. 104,5-10боСMp 104.5-10b about C 1.2.1.22 1.2.1.22 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн^сн,) СгНг СН(СНа) сн(сн5)1cn ^ cn) C g Ng CH (CHa) cn (cn 5 ) 1 Н N Т.пл. 149-150’С Mp 149-150’s 1.2.1.23 1.2.1.23 1 1 сн(сн,)2 sn (sn) 2 Н N Т.пл. 151-152°С Mp 151-152 ° C 1.2.1.24 1.2.1.24 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн(сн3)sn (sn 3 ) н n Т.пл. 147-148’с Mp 147-148’s
ЦиклопропилCyclopropyl 1.2.1.25 1.2.1.25 СН(СН3)2 CH (CH 3 ) 2 с(сн^) s (sn ^) н n nf :1,56 72 nf: 1.56 72 CVB* CVB * 1.2.1.26 1.2.1.26 1 1 СН3 CH 3 с (сн3)3 s (sn 3 ) 3 н n Т.пл. 108-109°с Mp 108-109 ° s 1.2.1.27 1.2.1.27 1 1 сн3 sun 3 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 н n Т.пл. 129,5-130,5°с Mp 129.5-130.5 ° C 1.2.1.28 1.2.1.28 1 1 сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 с (сн3)3 s (sn 3 ) 3 1.2.1.29 1.2.1.29 1 1 сн(сн3)г sn (sn 3 ) g сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн (сн3)э sn (sn 3 ) e 1.2.1.30 1.2.1.30 1 1 сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)г s (sn 3 ) g 4-С1 4-C1 1.2.1.31 1.2.1.31 1 1 сн (сн3)г sn (sn 3 ) g сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 4-С1 4-C1 1.2.1.32 1.2.1.32 1 1 сн (СН3.)2 sn (CH 3. ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 3-CF, 3-CF, 1.1.1.33 1.1.1.33 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн(сн6)2 sn (sn 6 ) 2 3-CFj 3-CFj 1.2.1.34 1.2.1.34 2 2 сн(снэ)2 sn (sn e ) 2 с (сн3)s (sn 3 ) 2-F 2-f Т.пл. 133-134°с Mp 133-134 ° s
Соединение Compound η η К. TO. r2 r 2 R, R R+ R + P.s P. s их them физические данные physical data 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 1.2.2.2 1.2.2.2 1 1 Циклогексил Cyclohexyl Сг н5-With Mr. 5- с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 н n сн, sn - - Смола Resin 1.2.2.3 1.2.2.3 1 1 Циклопентил Cyclopentyl СН (СН,)2 CH (CH,) 2 сн(сн,)2 sn (sn) 2 н n сн3 sun 3 HI Hi Т.пл. 175,5-177°С Mp 175.5-177 ° C 1.2.2.4 1.2.2.4 1 1 _И_ _AND_ сн(сн,)€ mon (mon, € ) сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 н n сн, sn - - Т.пл. 83,5-84,5°С Mp 83.5-84.5 ° C 1.2.2.5 1.2.2.5 1 1 СН(сн?)2 CH (sn ? ) 2 с(снэ),s (sn e ) н n сн, sn - - Т.пл. Ю1,5-103°С Mp S1.5-103 ° C 1.2.2.6 1.2.2.6 1 1 «п. "P. С2Н? With 2 N ? СН(СН3)2 CH (CH 3 ) 2 н n сн, sn - - η^·σ :1 ,5822η ^ σ : 1, 5822 1.2.2.7 1.2.2.7 1 1 СгНу SGU с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 н n сн, sn - - Т.пл. 99,5-101°С Mp 99.5-101 ° C 1.2.2.8 1.2.2.8 1 1 сн(сн,)2 sn (sn) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 4-F 4-f сн, sn - - Т.пл. 109-110’с Mp 109-110’s 1.2.2.9 1.2.2.9 1 ' 1 ' Циклопентил Cyclopentyl сн(сн,)2 sn (sn) 2 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 4-F 4-f СИ, SI - - Пр :1,5675 Ex: 1.5675 1.2.2.10 1.2.2.10 1 1 _11„ _eleven" СгНуC r well С(СН5)Э C (CH 5 ) E 4-F 4-f сн, sn - - Т.пл. 86-87,5°С Mp 86-87.5 ° C 1.2.2.11 1.2.2.11 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 3-F 3-f сн, sn - - Т.пл. 111-112,5°С Mp 111-112.5 ° C 1.2.2.12 1.2.2.12 1 1 _Н_ . _H_. сн(сн,)2 sn (sn) 2 сн(сн,)2 sn (sn) 2 3-F 3-f сн. sn. - - :1,5670 : 1,5670 1.2.2.13 1.2.2.13 1 1 сгн5 s r n 5 с(сн3),s (sn 3 ), 3-F 3-f сн, sn - - :1,5705 : 1,5705 1.2.2.14 1.2.2.14 1 1 „||_ „|| _ С2НуC 2 Well сн(сн,)2 sn (sn) 2 3-F 3-f СН3 CH 3 - - n« :1,5720 n ": 1,5720 1.2.2.15 1.2.2.15 1 1 -1*_  -1*_ сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 2-F 2-f сн. sn. - - Аморфный Amorphous 1.2.2.16 1.2.2.16 1 1 СН(СН3)2.CH (CH 3 ) 2. сн(сн3)г sn (sn 3 ) g 2-F 2-f сн. sn. - - Аморфный Amorphous 1.2.2.17 1.2.2.17 1 1 _11_ _eleven_ сн(сн,)2 sn (sn) 2 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 2-F 2-f сн, sn HI Hi Т.пл. 181-182,5°С Mp 181-182.5 ° C 1.2.2.18 1.2.2.18 1. 1. Циклопентил Cyclopentyl С2НуC 2 Well с(сн,)3 s (sn) 3 2-F 2-f сн, sn - - η2* : 1 ,5701η 2 *: 1, 5701 1.2.2.19 1.2.2.19 1 . 1 . Циклопентил Cyclopentyl Циклопентил С(СН?)з Cyclopentyl C (CH?) S Н N св, sv - - Т.пл. 75-80°С Mp 75-80 ° C Г.2.2.20 D.2.2.20 1 1 Циклопентил Cyclopentyl Циклопентил СН(СН3)2 Cyclopentyl CH (CH 3 ) 2 Н N СН, CH -  - Т.пл. 60-63,5°с Mp 60-63.5 ° s 1.2.2.21 1.2.2.21 2 2 СН (сн3)г CH (sn 3 ) g сн (сн3)2 sn (sn 3 ) 2 3-F 5-F 3-f 5-f сн, sn - - Пр :1,5580 Ex: 1.5580 1.2.2.22 1.2.2.22 1. 1. сн(сн,)2 sn (sn) 2 Циклопентил Cyclopentyl Н N сн, sn - - л :1,5821 l: 1,5821 1.2.2.23 1.2.2.23 2 2 .1 1„ .eleven" сн (сн,)2 sn (sn) 2 сн (сн,)2 sn (sn) 2 2-F 2-f сн, sn - - Т.пл. 67,5-69оСMp 67.5-69 about With 1.2.2.24 1.2.2.24 2 2 _Н_ _H_ СН(сн3)2 CH (sn 3 ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 2-F 4-F 2-f 4-f сн, sn - - Т.пл. 88,5-904 Mp 88.5-904 1.2.2.25 1.2.2.25 1 1 СН(СН3)2 CH (CH 3 ) 2 сн(сн,} CjHy CH(CHj) sn (sn,} Cjhy CH (CHj) Η Η сн, sn - - 11^:1,5722 11 ^: 1.5722 1.2.2.26 1.2.2.26 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн,)2 sn (sn) 2 Н N сн, sn Пр :1,5620 Ex: 1.5620 1.2.2.27 1.2.2.27 1 1 СН(сн,)г CH (sn,) g СН(СН3)2 С(СН?)г CH (CH 3 ) 2 C (CH ? ) G н n сн, sn Т.пл. 101-102°С Mp 101-102 ° C 1.2.2.28 1.2.2.28 1 1 „и. "and. сн (СН3)г sn (CH 3 ) g С2Н5 СН(снэ) Циклопропил C 2 H 5 CH (sn e ) Cyclopropyl н n сн, sn - - п*4 :1,5719n * 4 : 1.5719 1.2.2.29 1.2.2.29 1 1 сн(сн,)2 sn (sn) 2 С(СН,), C (CH,) н n СцНу SCNU - - ηζ5 :1,5620ηζ 5 : 1.5620 1.2.2.30 1.2.2.30 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 СН(СН,)2 CH (CH,) 2 н n - - n£ :1 ,5700 n £: 1, 5700 1.2.2.31 1.2.2.31 1 1 сн(сн,)г cn (cn) g СН (СН,)2 CH (CH,) 2 н n С2Н5 C 2 H 5 HI Hi Т.пл. 156-159’С Mp 156-159’s 1.2.2.32 1.2.2.32 1 1 _11_ _eleven_ сн(снэ)г sn (sn e ) g СН (сн5)2 CH (sn 5 ) 2 н n с,н7 s, n 7 - - л®5 :1,5634L® 5 : 1.5634 1.2.2.33 1.2.2.33 1 1 —* - * СН (СН ,)2 CH (CH,) 2 сн (СН3)г sn (CH 3 ) g н n с,н, s, n - - n« :1,5618 n ": 1,5618 1.2.2.34 1.2.2.34 1 1 Циклопентил Cyclopentyl СН(СН3)г CH (CH 3 ) g с(сн3)г s (sn 3 ) g н n С,Нт S, NT - - Т.пл. 63,5-64°С Mp 63.5-64 ° C 1.2.2.35 1.2.2.35 1 1 CH(CH3)2 CH (CH 3 ) 2 с (сн3)эs (sn 3 ) e н n с,н, s, n - - Т.пл. 35-37°С Mp 35-37 ° C 1.2.2.36 1.2.2.36 1 1 „и. "and. СН3 CH 3 с (сн3)3 s (sn 3 ) 3 н n сн, sn -  - пр : 1,5762 pr: 1,5762 1.2.2.37 1.2.2.37 1 1 сн3 sun 3 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 н n сн, sn - - ф 1 ,5850 f 1, 5850 1.2.2.38 1.2.2.38 1 1 _11_ _eleven_ сн(сн,)2 sn (sn) 2 Циклопентил Cyclopentyl н n сн3 sun 3 HI Hi Т.пл.179,5-182°С Mp 179.5-182 ° C 1.2.2.39 1.2.2.39 2 2 CH(CH3kCH (CH 3 k сн(сн,)г cn (cn) g 2-F 4-F 2-f 4-f сн, sn HI Hi Т.пл.182-183,5°С Mp 182-183.5 ° C 1.2.2.40 Г.2.2.41 1.2.2.40 D.2.41 2 1 2 1 -1 ·-- 1 · - сн(сн,)4 сн(сн3)2 sn (sn) 4 sn (sn 3 ) 2 сн(сн,)2 сн(сн-) 1 оsn (sn,) 2 sn (sn-) 1 о 3-F 5-F Н 3-f 5-f N СИ, сн. SI, sn. HI HI Hi Hi Т.пл. 1б1,5-1б4°С Т.пл. 1б2-1б4°С Mp 1b1.5-1b4 ° C Mp 1b2-1b4 ° C
сгн5 s r n 5 Овозолжение^табл. 4Revival ^ tab. 4 1 1 Ll. Ll. 1.3 i1. 3 i 1' 1' 1 = 1 = I6 I 6 h h 1 8 1 8 19 1 9 1.2.2.42 1.2.2.42 1 1 CH(CH3)2 CH (CH 3 ) 2 с(сн,)3 s (sn) 3 4*С 4 * C сн, sn Т.пл. 114-115°С Mp 114-115 ° C 1.2.2.43 1.2.2.43 (СН,), (CH,), 1 1 _ll_ _ll_ сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн(СН,)2 sn (CH,) 2 4-с 1 4 s 1 сн, sn - - η2” : 1.5540η 2 ”: 1.5540 1.2.2.44 1.2.2.44 (СН,.), (CH ,.), 1 1 ..11_ ..eleven_ сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)зs (sn 3 ) s 4-С1 сн, 4-C1 sn - - Т.пл. 110,5-113°С Mp 110.5-113 ° C 1.2.2.45 1.2.2.45 1 1 —· — - · - CH(CHS)2 CH (CH S ) 2 СН(СН,)2 CH (CH,) 2 4-С1 сн? 4-C1 sn ? - - Пд4:1,5713Front 4 : 1.5713 1.2.2.46 1.2.2.46 1 1 CH (сн3)2 CH (sn 3 ) 2 С(СН,)з C (CH,) s 3-CF, сн, 3-CF sn - - n” : 1,5373 n ”: 1,5373 1.2.2.47 1.2.2.47 1 1 Циклопентил Cyclopentyl CH(сн3)2 CH (sn 3 ) 2 сн(сн3)г sn (sn 3 ) g 3-CF, СН3 3-CF, CH 3 - - n“ :1.5438 n “: 1.5438 1.2.2.48 1.2.2.48 1 1 -·*- - · * - сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 С(СН3)3 C (CH 3 ) 3 4-С(СН3), с„н5 4-C (CH 3 ), s „n 5 - - Т.пл. 99,5-101°С Mp 99.5-101 ° C 1.2.2.49 1.2.2.49 1 1 сн(сн3)г sn (sn 3 ) g СН (сн3)2 CH (sn 3 ) 2 4-С1 С2Н5 4-C1 C 2 H 5 - - пд··: 1.5700 PD ··: 1.5700 1.2.2.50 1.2.2.50 1 1 Циклопентил Cyclopentyl CH (CH3)2 CH (CH 3 ) 2 С (СН?),C (CH ? ) 4-С1 СгН5 4-C1 C g H 5 - - Т.пл. 95,5-97?5С Mp 95.5-97? 5C 1.2.2.51 1.2.2.51 1 1 _lf„ _lf „ сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)2 s (sn 3 ) 2 СгН5 СН3 2-FC g H 5 CH 3 2-F - - n”s : 1 ,5529n ” s : 1, 5529
2U I Таблица 52U I table 5 Яь.Ya. Соединение Compound η η Кэ Ke R, R Физические данные,°C Physical data, ° C 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 1.2.3.2 1.2.3.2 1 1 Циклогексил С2Н3 Cyclohexyl C 2 H 3 С(СН,)3 C (CH,) 3 н n „25 „25 1,5695 1,5695 1.2.3.3 1.2.3.3 1 1 Циклопентил СН(СН3)2 Cyclopentyl CH (CH 3 ) 2 сн (сн,)2 sn (sn) 2 н n „23 „23 1,5728 1,5728 1.2.3.4 1.2.3.4 1 1 _И_ _AND_ СН(СН,)2 CH (CH,) 2 с(сн,),· s (sn) н n 1,5670 1,5670 1.2.3.5 1.2.3.5 1 1 CjHj- Cjhj- сн(сн,)2 sn (sn) 2 н n 1,5790 1,5790 1.2.3.6 1.2.3.6 1 1 c2Hf c 2 H f с(сн,), s (sn) н n 1,5715 1,5715 1.2.3.7 1.2.3.7 1 1 СН(СН3)2 CH (CH 3 ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 4-F 4-f 4s 4 s 1,5570 1.5570 1.2.3.8 1.2.3.8 1 1 —н-.- n -. СН(СН,)2 CH (CH,) 2 сн(сн,)2 sn (sn) 2 4-F 4-f п24 n 24 1,5630 1,5630 1.2.3.9 1.2.3.9 1 1 С2Н3 C 2 H 3 С(СН3),C (CH 3 ) 4-F 4-f 23 ПР23 P R 1,5630 1,5630 1.2.3.10 1.2.3.10 1 1 _М_ _M_ СН (СН,)2 CH (CH,) 2 с(сн,)3 s (sn) 3 3-F 3-f 23 23 1,5585 1.5585 1.2.3.11 1.2.3.11 1 1 СН (сн,)2 CH (sn,) 2 сн(сн,)2 sn (sn) 2 3-F 3-f „23 „23 1,5640 1,5640 1.2.3.12 1.2.3.12 1 1 -li- -li- С2НГ C 2 N D с(снэ),s (sn e ) 3-F 3-f 1,5604 1,5604 1.2.3.13 1.2.3.13 1 1 .U .U CjHj· CjHj сн (сн,)2 sn (sn) 2 3-F 3-f „26 „26 1,5660 1,5660 1.2.3.14 1.2.3.14 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн,), s (sn) 2-F 2-f 21 пз?21 p s? 1,5578 1.5578 1.2.3.15 1.2.3.15 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн (СН,)г sn (CH,) g 2-F 2-f 21 по 21 p o 1,5642 1,5642 1.2.3.16 1.2.3.16 1 1 „и. "and. с2н5 s 2 n 5 с(сн3),s (sn 3 ), 2-F  2-f 24- ПХ>24- P X> 1,5632 1,5632 1.2.3.17 1.2.3.17 1 1 Циклопентил С(СН,)3 Cyclopentyl C (CH,) 3 Н N „23 пи„23 p and 1,5741 1,5741 1.2.3.18 1.2.3.18 1 1 _11_ _eleven_ Циклопентил CH(CH,)2 Cyclopentyl CH (CH,) 2 н n п2'n 2 ' 1,5831 1,5831 1.2.3.19 1.2.3.19 1 1 сн(сн,)г cn (cn) g Циклопентил Cyclopentyl н n „24 пх>„24 p x> 1,5810 1,5810 1.2.3.20 1.2.3.20 2 2 Циклопентил СН(СН3)2 Cyclopentyl CH (CH 3 ) 2 сн(сн,)г cn (cn) g 2-F 2-f „26 „26 1,5513 1.5513 4-F 4-f 1.2.3.21 1.2.3.21 2 2 _|1_, _ | 1_, сн(сн,)4 sn (sn) 4 с(сн,). with (sn). 2-F 2-f 26 П7Э26 P 7E 1,5471 1,5471 4-F 4-f 1.2.3.22 1.2.3.22 1 1 _и_ _and_ СН(СН,)! CH (CH,)! сн(сн,) cn (cn) Н N Пп : P p : 1,5690 1,5690 СгН 5 CgN 5 1.2.3.23 1.2.3.23 1 1 _н_ _n_ СН (сн,)г CH (sn,) g СН (сн,) CH (sn) Н N 1,5650 . 1.5650. сн (сн3)г sn (sn 3 ) g 1.2.3.24 1.2.3.24 1 1 сн(сн,)2 sn (sn) 2 сн(сн,) Циклопролил sn (sn) Cycloprolyl н n 2Г пл2G p l 1,5717 1,5717 1.2.3.25 1.2.3.25 1 1 Циклопентил СН(СН,)г Cyclopentyl CH (CH,) g с(сн,)2 s (sn) 2 н n 1,5642 1,5642 C2Hs·C 2 Hs 1.2.3.26 1.2.3.26 1 1 -•1- -•1- сн, sn С(СН,)з C (CH,) s н n „23 . „23. 1,5769 1,5769
II Про0длжение_табл._5__Continuation_table_5__ 22 г-—т r - r 1» 1" П....... P....... 1 6 I7 1 6 I 7 1.2.3.27 1.2.3.27 1 1 Циклопентил Cyclopentyl сн(сн3)г sn (sn 3 ) g с(сн3)й s (sn 3 ) th С2Н3 л”У: 1,5581C 2 N 3 L ” Y : 1.5581 2-F 2-f .2.3.28 .2.3.28 1 1 сн3 sun 3 СН(С^>2 CH (C ^> 2 Н п^: 1,5838 H n ^: 1.5838 1.2.3.29 1.2.3.29 1 1 JI. Ji. сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн?),s (sn ? ) Il-CCCHjIjnJ’ : 1 ,5505 Il-CCCHjIjnJ ’: 1, 5505 1.2.3.30 1.2.3.30 1 1 .11. .eleven. сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 4-С(СнДп£ : 1,5550 4-C (SnDp £: 1.5550 1.2.3.31 1.2.3.31 1 1 сн (сн,)2 sn (sn) 2 С(сн,). C (sn). 4-С1 : 1,5740 4-C1: 1.5740 1.2.3.32 1.2.3.32 1 1 CH (CHj)2 CH (CHj) 2 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 4-С1 л*4 : 1,57694-C1 l * 4 : 1.5769 1.2.3.33 1.2.3.33 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 с(сн3)3 s (sn 3 ) 3 3-CF3 п£° : 1,53803-CF 3 n £ °: 1.5380 1.2.3.34 1.2.3.34 1 1 сн(сн3)2 sn (sn 3 ) 2 СН (СН3)2 CH (CH 3 ) 2 З-СЕ, η*4 : 1 ,5385Z-SE, η * 4 : 1, 5385
.Τ_§-5·ί.ΰ-ϊ-2__-___ ________________Т_а_б_л_и_ц_а 7.Τ_§-5 · ί.ΰ-ϊ-2 __-___ ________________ Т_а_б_л_и_ц_а 7 Концентрация, м.д. Concentration, ppm Смертность, Mortality, % % Концентрация, м.д. Concentration, ppm Смертность, % Mortality% Соединение А Compound A Соединение 1 1.2.3.2 Compound 1 1.2.3.2 Соединение А Compound A Соединение 1.2.3.2 Compound 1.2.3.2 400 400 100 100 100 100 400 400 100 100 100 100 200 200 100 100 100 100 200 200 60 60 100 100 100 100 50 fifty 60 60 100 100 0 0 70 70 50 fifty 0 0 0 0 50 fifty 0 0 40 40 Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound в in 1.2.3.5 1.2.3.5 В IN 1.2.3.5 1.2.3.5 400 400 0 0 ЮЛ Yul 400 400 0 0 100 100 200 200 0 0 60 60 200 200 0 0 70 70 100 100 0 0 0 0 100 100 0 0 0 0 50fifty 0 0 0 0 50 fifty 0 0 0 0 Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound С FROM 1.2.3.36 1.2.3.36 с from 1.2.3.36 1.2.3.36 400 400 100 100 100 100 400 400 50 fifty 100 100 200 200 20 20 100 100 200 200 0 0 100 100 100 100 0 0 юо yuo 100 100 0 0 60 60 50 fifty 0 0 0 0 50 fifty 0 0 0 0
T а б_л и_ц_а _8T a b_l i_ts_a _8 Концентрация, м.д. Concentration, ppm Смертность Mortality вредителей, % pests,% Вредное действие на обработанные листья куль'турных растений Harmful effect on treated leaves of cultivated plants 1 1 2 2 3 3 Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound А A 1.2.3.2 1.2.3.2 А A 1.2.3.2 1.2.3.2 400 400 100 100 100  100 9 9 3 3 200 200 100 100 100 100 9 9 1 1 100 100 65 65 100 100 6 6 1 1 50 fifty 65 65 90 90 3 3 1 1 25 25 35 35 35 35 1 1 1 1 12.5 12.5 20 20 20 20 1 1 1 1 Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound Соединение Compound В IN 1.2.3.5 1.2.3.5 в in 1.2.3.5 1.2.3.5 400 400 95 95 100 100 9 9 1 1 200 200 40 40 85 85 9 9 1 1
25 1724012 ‘4025 1724 012 ‘40 1 1 ’Τ' ! 1 ’Τ ' ! 1 2 2 I з.. I z .. 100 100 35 35 65 65 6 6 1 1 50 fifty 30 thirty 35 35 6 6 1 1 25 25 25 ' 25 ' 25 25 3 3 1 1 12,5 12.5 15 Соединение С fifteen Compound C 15 Соединение 1.2.3.36 15 Connection 1.2.3.36 1 Соединение С 1 Compound C 1 Соединение 1.2.3.36 1 Compound 1.2.3.36 *«00 * "00 90 90 100 100 9 9 6 6 200 200 35 35 100 100 6 6 3 3 100 100 30 thirty 100 100 6 6 1 1 50 fifty 20 20 90 90 6 6 1 1 25 25 ΊΟ . ΊΟ. 55 55 1 1 1 1 12,5 12.5 10 Соединение D 10 Compound D 25 Соединение 1.2.3.3 25 Compound 1.2.3.3 1 Соединение D 1 Compound D 1 Соединение’ 1.2.3.3 1 Compound' 1.2.3.3 400 400 100 100 100 100 9 9 3 3 200 200 100 100 90 90 9 9 1 1 100 100 60 60 85 85 1 1 1 1 50 fifty 55 55 70 70 1 1 1 1 25 25 30 thirty 30 thirty 1 1 1 1 12,5 12.5 20 Соединение Е 20 Compound E 20 Соединение 1.2.3.4 20 Compound 1.2.3.4 1 Соединение Е 1 Compound E 1 Соединение 1.2.3.4 1 Compound 1.2.3.4 400 400 100 100 100 100 6 6 1 1 200 200 100 100 90 90 6 6 1 1 100 100 100 100 85 85 3 3 1 1 50 fifty 90 90 70 70 1 1 1 1 25 25 55 55 30 thirty 1 1 . 1 . 1 12,5 12.5 35 35 20 20 1 1 1 1
Таблица 9Table 9 Концентрация, м.д. Concentration, ppm Хлопчатник, обработанный соединением Compound treated cotton А A 1.2.3.2 j 1.2.3.2 j А I A I 1.2.3.2 | 1.2.3.2 | А A I 1.2.3.2 I 1.2.3.2 800 800 7 7 3 3 7 7 6 6 8 8 2 2 400 400 6 6 3 3 7 7 5 5 8 8 2 2 200 200 3 3 3 3 6 6 1 1 7 7 1 1 В IN 1.2.3.5 1.2.3.5 В IN 1.2.3.5 1.2.3.5 В IN 1.2.3.5 1.2.3.5 800 800 7 7 6 6 8 8 6 6 9 9 8 8 400 400 6 6 5 5 8 8 5 5 9 9 7 7 200 200 4 4 4 4 6 6 3 3 6 6 5 5 С FROM 1.2.3.36 1.2.3.36 С FROM 1.2.3.36 1.2.3.36 С FROM 1.2.3.36 1.2.3.36 800 800 9 9 6 6 9 9 6 6 8 8 7 7 400 400 6 6 5 5 9 9 5 5 8 8 6 6 200 200 3 3 4 4 7 7 3 3 6 6 5 5 Е E 1.2.3.4 1.2.3.4 Е E 1.2.3.4 1.2.3.4 Е E 1.2.3.4 1.2.3.4 800 800 6 6 4 4 7 7 5 5 7 7 3 3 400 400 4 4 4 4 6 6 5 5 7 7 2 2 200 200 4 4 3 3 5 5 3 3 4 4 2 2
Таблица Table 10 10 Соединение Compound Смертность, %, через, дни Mortality,%, in, days 2 2 4 4 I I 16 16 при концентрации,м.Д. at a concentration, m.d. 200 | 200 | 100 100 200 1 200 1 100 100 | 200 | 200 | 100 | | 100 | 200 200 | 100 | 100 В IN 80 80 75 75 80 80 40 40 80 80 30 thirty 35 35 0 0 1.2.3,5 1.2.3.5 100 100 100 100 80 80 80 80 75 75 35 35 40 40 0 0 С FROM 92,5 92.5 87,5 87.5 80 80 70 70 10 10 10 10 0 0 0 0 1.2.3.36 1.2.3.36 99,5 99.5 99,5 99.5 85 85 75 75 20 20 15 fifteen 0 0 0 0 D D 100 100 99 99 87,5 87.5 70 70 80 80 70 70 30 thirty 0 0 1.2.3.3 1.2.3.3 100 100 100 100 100 100 93 93 90 90 75 75 50 fifty зо zo Е E 100 100 100 100 96 96 80 80 90 90 65 65 зо zo 10 10 1.2.3.4 1.2.3.4 100 100 100 100 97,5 97.5 90 90 99 99 80 80 97,5 97.5 50 fifty
Таблица 11Table 11 Соединение Compound Количество мертвых яиц Number of dead eggs Количество личинок — — — — —Т- —— — Number of larvae - - - - —T- —— - Смертность яиц, % Egg mortality,% мертвых J dead j живых living А A 7 7 0 0 116 116 2 2 1.2.3.2 1.2.3.2 29 29th 0 0 61 61 29 29th В IN 3 3 0 0 74 74 0 0 1.2.3.5 1.2.3.5 115 115 1 1 11 eleven 91 91 С FROM 6 6 2 2 145 145 0 0 1.2.3.36 1.2.3.36 136 136 0 0 0 0 100 100 D D 20 20 3 3 110 110 11 eleven 1.2.з.з 1.2.z.z 44 44 23 23 44 44 38 38
Таблица 12Table 12 Концентрация Concentration Смертность, % Mortality% Соединение F Compound F Соединение 1 .2.3.14 Compound 1 .2.3.14
Взрослые особиAdults 200 200 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 50 fifty 95 95 100 100 Личинки Larvae 200 200 80 80 100 100 100 100 60 60 100 100 50 fifty 0 0 100 100 Яйца Eggs 200 200 30 thirty 100 100 100 100 10 10 100 100 50 fifty 0 0 0 0
SU884355440A 1987-03-10 1988-03-09 Method for synthesis of phenoxyphenylthioureas, or phenoxyphenylisothioureas, or phenoxyphenylcarbodiimides SU1724012A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH87887 1987-03-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1724012A3 true SU1724012A3 (en) 1992-03-30

Family

ID=4197277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884355440A SU1724012A3 (en) 1987-03-10 1988-03-09 Method for synthesis of phenoxyphenylthioureas, or phenoxyphenylisothioureas, or phenoxyphenylcarbodiimides

Country Status (3)

Country Link
SU (1) SU1724012A3 (en)
TR (1) TR24149A (en)
ZA (1) ZA881676B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA881676B (en) 1990-07-25
TR24149A (en) 1991-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MY102225A (en) Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant regulant.
DE3473143D1 (en) ANTICONVULSANT SULFAMATE DERIVATIVES
DE2515091A1 (en) MICROBICIDAL AGENTS
BG60002B2 (en) Pesticide and a method for plant pest control
DE1193498B (en) Process for the production of sulfenic acid derivatives
ES8402575A1 (en) Phenyl urea.
SU526274A3 (en) Method of weed control
ES8106280A1 (en) N-phenyl-N'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides.
SU1724012A3 (en) Method for synthesis of phenoxyphenylthioureas, or phenoxyphenylisothioureas, or phenoxyphenylcarbodiimides
DE2950838A1 (en) NEW THIAZOLYL METHYL THIODERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MEDICINAL PRODUCTS
DE1238485C2 (en) Process for the preparation of quaternary ammonium salts
HUT56548A (en) Process for producing n-(2-substituted alkyl)-n'-)imidazol-4-ylalkyl)-guanidine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient
SE8204892D0 (en) Nitroaryl ALKYLSULFONDERIVAT
GB2011876A (en) Plant growth regulating methods
US3862976A (en) Isocyanophenyl carbamates
SU519107A3 (en) Herbicidal composition
US3070491A (en) Nematocide
US3096236A (en) Method for control of soil borne pathogenic organisms
US3140226A (en) Microorganism toxic alpha-chloro-betacyanoethylaryl sulfones
DE2436544A1 (en) FUNGICIDAL ALPHA, ALPHADI-SUBSTITUTED FORMYLIDEPHENYLHYDRAZINE
US3965137A (en) Thiocyano xanthates
US3853966A (en) N-chlorothio ureas
DE2065044B2 (en) N- (3,5-DICHLORPHENYL) -OXA- AND THIAZOLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE COMBAT PLANT PATHOGENIC FUNGI
US3365360A (en) Controlling soil nematodes by contact with non-phytotoxic nematocidal amounts of certain n-aryl thioureas
US4159344A (en) Anilide urea biocides