SU1705282A1 - Способ получени арилсульфонилкарбаматов - Google Patents
Способ получени арилсульфонилкарбаматов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1705282A1 SU1705282A1 SU894772002A SU4772002A SU1705282A1 SU 1705282 A1 SU1705282 A1 SU 1705282A1 SU 894772002 A SU894772002 A SU 894772002A SU 4772002 A SU4772002 A SU 4772002A SU 1705282 A1 SU1705282 A1 SU 1705282A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- arylsulfonyl
- chloride
- ethyl
- alcohol
- carbamates
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс арилсульфонилкарбаматов , в частности получени соединений общей ф-лы CeH4X-S(0)2-NHC (0)-OR, где R - метил, этил, бутил, / -триф- торэтил. бензил, X - Н или 2-хлор, полупродуктов дл синтеза лекарственных веществ. Цель-упрощение процесса. Его ведут реакцией цианата щелочного металла с арил- сульфохлоридом и спиртом в среде органического растворител (лучше в присутствии катализатора - трифторуксусной кислоты) при комнатной температуре. Эти услови обеспечивают выход целевого продукта до 75% (на вз тый арилсульфонилхло- рид) и до 95% (на прореагировавший арилсульфонилхлорид) при исключении труднодоступных сульфонилизоцианатов. 1 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение касаетс сульфамидов, в частности к усовершенствованному способу получени арилсульфонилкарбаматов общей формулы .-.
/OVSOoNHCOR vX-V и
О
где R - метил, этил, бутил, / -трифторэтил, бензил;
X - водород или 2-CI.
Арилсульфонилкарбзматы используют как полупродукты синтеза лекарственных и пестицидных препаратов, а также в качестве средств защиты культурных растений от повреждающего действи гербицидов (гер- бицидных антидотов).
Известен способ получени арилсульфонилкарбаматов формулы I путем взаимодействи соответствующего суль- фонилизоцианата со спиртом при комнатной температуре в органическом растворителе.
Выход целевого продукта составл ет 47-65%.
Недостатком данного способа вл етс труднодоступность исходных полупродуктов арилсульфонилизоцианатов, которые необходимо предварительно синтезировать .
Целью изобретени вл етс упрощение процесса.
Поставленна цель достигаетс способом получени арилсульфонилкарбаматов формулы t соответствующего производного циановой кислоты со спиртом при комнатной температуре в органическом растворителе .
Отличительной особенностью предложенного способа вл етс то, что в качестве производного циановой кислоты используют щелочного металла, который подвергают взаимодействию с соответствующим суль- фонилхлоридом и спиртом.
Ј
VJ
О
ел ю
00
к:
Желательно вести взаимодействие в присутствии катализатора - трифторуксус- ной кислоты.
Выход арилсульфонилкарбаматов составл ет 40-75% в расчете на вз тый в реакцию и 85-95% в расчете на вступивший в реакцию арилсульфонилхлорид.
Предложенный способ отличаетс простотой , технологичностью, основан на использовании несложных полупродуктов, что позволит сделать сульфонилкарбаматы вполне доступными веществами и исключить труднодоступные сульфонилизоциана- ты.
Сущность изобретени иллюстрируетс следующими примерами.
П р и м е р 1. Получение М-(2-хлорбен- золсульфонил)-этилкарбамата.
К суспензии 0,243 г (3 моль) циановокис- лого кали в 3 мл ацетона добавл ют 0,175 мл (3 моль) абсолютного этилового спирта и раствор 0.633 г (3 моль) 2-хлорбензолсуль- фонилхлорида в 3 мл ацетона. Перемешивают 3 ч при 20-25° Си оставл ют на 16ч при той же температуре. Затем реакционную смесь вдвое разбавл ют водой, подщелачивают раствора NaOH до рН 10 и экстрагируют эфиром непрореагировавший 2-хлорбензолсульфонилхлорид. Водный слой подкисл ют HCI, охлаждают на лед ной бане и отфильтровывают осадок. Получают 0,48 г продукта. Выход 61 %. т.пл. 148-150° С.
ИК-спекр (см
-1
в таблетках
КВг):1160.1350 (S02), 1745 (), 3240-3560 (NH).
ПМР-спектр ( б , м.д., в СОзОО):1,13т (ЗН. СНз). 4.03 к (2Н, ОСН2). 7,53; 8,03 м (4Н. кольцо).
П р и м е р 2. Реакцию провод т в услови х примера 1, но в реакционную смесь добавл ют дл катализа 0,01 мл трифторук- сусной кислоты. Продукт выдел ют после 3 ч перемешивани при 20-25° С. Выход 60%.
ПримерЗ. Получение М-(бензолсуль- фонил)-этилкарбамата.
К суспензии 3,24 г (0,04 r-моль) цианово- кислого кали в 20 мл ацетона добавл ют при перемешивании 1,16 мл (0,02 г-моль) этилового спирта, раствор 3,53 г (0.02 гмоль ) бензолсульфонилхлорида в 20 мл ацетона , 0,05 мл трифторуксусной кислоты, перемешивают 2 ч при 20-25° С и оставл ют на 16 ч при той же температуре. Затем разбавл ют реакционную смесь 40 мл воды и
экстрагируют эфиром непрореагировавший бензолсульфонилхлорид. Водный слой подкисл ют сол ной кислотой до рН 2 и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, сушат над Маг ЗСм
и отгон ют эфир. Получают 3,32 г в зкого бесцветного вещества. Выход 72,5%, по 1,5075.
В услови х примера 3 дл иллюстрации возможностей метода получают следующие
М-(бензолсульфонил)-кэрбаматы (R. выход, %, т.пл., °С): метил. 70; 125-127; бутил. 45. полужидкое вещество; / -трифторэтил, 55, 92-94; бензил, 40,93-95. Строение подтверждено ИК-спектрами.
Claims (2)
1. Способ получени арилсульфонилкарбаматов общей формулы
)- S02NHC;OR X. О
где R - метил, этил, бутил, /3-трифторэтил, бензил;
X - водород или 2-CI,
взаимодействием соответствующего произ- водного циановой кислоты со спиртом при комнатной температуре в органическом растворителе, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве производного циановой кислоты использу- ют цианат щелочного металла, который подвергают взаимодействию с соответствующим арилсульфохлоридом и спиртом.
2. Способ по п. 1,отличающийс тем, что взаимодействие ведут в присутст- вии катализатора - трифторуксусной кислоты .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894772002A SU1705282A1 (ru) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Способ получени арилсульфонилкарбаматов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894772002A SU1705282A1 (ru) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Способ получени арилсульфонилкарбаматов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1705282A1 true SU1705282A1 (ru) | 1992-01-15 |
Family
ID=21486108
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894772002A SU1705282A1 (ru) | 1989-11-09 | 1989-11-09 | Способ получени арилсульфонилкарбаматов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1705282A1 (ru) |
-
1989
- 1989-11-09 SU SU894772002A patent/SU1705282A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент Швейцарии № 629081, кл. А 01 N 47/24, опублик. 1982. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3639474A (en) | N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides | |
US3577441A (en) | Nitro substituted benzofurans | |
FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
US5157119A (en) | Process for preparing sulfonylureas | |
CA1047512A (en) | Derivatives of 1-phenoxy-3-aminopropan-2-01 and processes for their preparation | |
SU1705282A1 (ru) | Способ получени арилсульфонилкарбаматов | |
US4709092A (en) | Process for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides | |
US4600792A (en) | Preparation of biphenylylsulfonylureas and intermediates therefor | |
EP0182166B1 (en) | Process for preparing phenylisopropylurea compounds | |
HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
EP0066922A1 (en) | Process for preparing asymmetric ureas from urethans and amines | |
SU764609A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазолкарбамата | |
US4348331A (en) | Process for the preparation of N-substituted imido-dicarboxylic acid diaryl esters | |
US4524205A (en) | Process for the preparation of 1-amino-1,3,5-triazine-2,4(1H,3H)-diones | |
Laliberté et al. | Synthesis of new chalcone analogues and derivatives | |
NL8002234A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van 5-mercapto-1,2,3- -triazolen. | |
US3725479A (en) | Bis(4-amino-or 4-substituted amino-3,5-dinitrophenyl) disulfide | |
US4344883A (en) | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters | |
US4798688A (en) | 2-alkoxy-5-chloro-benzenesulfonates useful for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides | |
US4234514A (en) | Method of preparing ketoxime carbamates | |
US5393913A (en) | N-formylanilines | |
JPH0635442B2 (ja) | チオカルバメ−ト誘導体の製造法 | |
JPS61134378A (ja) | ピリミジン誘導体の製法 | |
EP0537585A2 (en) | Process for preparing sulfonylureas | |
JPH0219356A (ja) | アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法 |