SU1703648A1 - 2-/2-Цианоэтил/-4,5-бензо-1,3-диоксолан, обладающий акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических веществ, в частности 2-(2-цианоэтил)- 4,5-бензо-1.2-диоксолана, обладающего акарицидной активностью против иксодо- вых клещей рода Шаломма, что может быть использовано дл  борьбы с паразитами животных . Цель изобретени  - создание нового соединени  с нехарактерной дл  данного класса веществ активностью. Синтез ведут реакцией 4,5-бензо-1,3-диоксолана с акри- лонитрилом в присутствии перекиси трет- бутила при облучении лампой ПРК в атмосфере аргона. Выход 66%. т.кип. 133- 135°С (3 мм рт.ст.). Новое соединение имеет токсичность дл  крыс 780 мг/кг, акарицид- на  активность аналогична  эталону - хлорофосу . ел С

Description

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 2-(2-циэноэтил)-4,5-бензо-1,3-диоксолану формулы

Известны соединения 2-метил-2-цианоэтил-1,3-диоксан формулы

Н

СН₂СН₂- CN (1) η ΟχΟ (111) н₃с ch₂ch₂cn обладающему акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма, и может быть использовано как средство борьбы с эктопаразитами животных в качестве акарицида.

Известно соединение а -хлор-/? -(3,4-метилендиоксифенил)-пропионитрил формулы

которые получают путем высокотемпературных присоединений 2-метил-1,3-диоксана к акрилонитрилу.

Недостатком соединения является многостадийность процесса и низкая селектив*· ность образования соединения формулы (I).

Целью изобретения является новое производное 1,3-диоксолана,которое обладает акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма, нехарактерной

1703648 А1

CN для данного типа соединений.

Соединение формулы (I) получают взаимодействием 4,5-бензо-1,3-диоксолана с акрилонитрилом в присутствии перекиси третичного бутила (ПТБ) в условиях ультрафиолетового облучения при комнатной тем- 5 пературе.

Пример. 1,8 моль 4,5-бензо-1,3-диоксолана, 0,5 моль акрилонитрила и 0,15 моль перекиси трет-бутила загружают в плоскодонную кварцевую колбу, снабженную об- 10 ратным холодильником и барботером для постоянного перемешивания смеси током аргона. Источником света служит лампа ПРК, расположенная горизонтально на дне отражательного лотка на расстоянии 10 см 15 от дна колбы. Температуру реактора поддерживают водяным охлаждением. Время облучения 4 ч. После окончания реакции проводят простую перегонку, далее вакуумную разгонку. Выход 66% на превращенный 20

4.5- бензо-1,3-диоксолан. Т.кип. 133-135/3 мм рт.ст. пЬ° =1,6151. d?° = 0,9842.

В ПМР-спектре 2-(2-цианоэтил)-4,5-бензо-1,3-диоксолана имеются сигналы протонов (растворитель (СОзЬСО, ГМДС): 1.28-1,54 м (2Н, СН₂-С); 2,37 т (2H,-CH₂-CN); 6,13 т (1Н, СН); 6,68 с (4Н, СбН₄).

Вычислено, %: С 68,56; Н 5,18; N 7,99. Найдено, %: С 68,32; Н 5,23; N 7,87.

Для синтезированного 2-(2-цианоэтил}- ³⁰

4.5- бензо-1,3-диоксолана выполняют лабораторные опыты по изучению акарицидной активности.

Препарат испытывают в виде 0,25:0,5:1,0%-ных водных эмульсий на изо- ³^ лированных клещах рода Шаломма - наиболее опасных эктопаразитах и переносчиках тяжелых болезней сельскохозяйственных животных. В качестве эталона используют 1%-ный водный раствор хлорофоса, Путем растворения препарата в ацетоне, добавления ОП-7 и растворения в воде получают эмульсии различных концентраций.

Эффективность препарата проявляется в том, что при 0,25 и 0,50%-ной концентрации клещи остаются живыми, а при 1%-ной концентрации вызывают полную гибель клещей как и в опытах с эталоном.

Результаты испытаний 2-(2-цианоэтил)-

4,5-бензо-1,3-диоксолана как средства борьбы с эктопаразитами и переносчиками тяжелых болезней сельскохозяйственных животных в качестве акарицида приведены в испытаниях.

Таким образом, соединение (I) обладает такой же высокой акарицидной активностью как и эталон.

LD50 для крыс соединения (I) составляет 780 мг/кг.

Claims (1)

1. Формула изобретения г-^-ЦианоэтилУФ.б-бензо-ТЗ-диоксолан формулы обладающий акарицидной активностью против иксодовых клещей рода Шаломма.