SU168991A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU168991A1 SU168991A1 SU764590A SU764590A SU168991A1 SU 168991 A1 SU168991 A1 SU 168991A1 SU 764590 A SU764590 A SU 764590A SU 764590 A SU764590 A SU 764590A SU 168991 A1 SU168991 A1 SU 168991A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethanol
- thiopheno
- mmk
- thiazole
- ether
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M Merocyanine Chemical class [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- RLXWGEUQYNIHRM-UHFFFAOYSA-N methanetriolate Chemical compound [O-]C([O-])[O-] RLXWGEUQYNIHRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing Effects 0.000 description 1
- -1 silver halide Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Известны способы получен Я красителей цианниового и мероцианинового р да, примен емых в качестве оптических сенсибилизаторов фотографических галогенидосеребр ных эмульсий.Known methods have been obtained for I dyes of the cyannic and merocyanine series, used as optical sensitizers of photographic halide – silver emulsions.
Предложен способ получени новых красите тей дл оптической сенсибилизации, содержащих хот бы один остаток 2-алкил-4,5-тиофено- (4,5)-тиазола. Получение исходного 2метил-4 ,5-тиофено-(4,5)-тиазолаописано A method for producing new dyes for optical sensitization containing at least one 2-alkyl-4,5-thiopheno- (4,5) -thiazole residue has been proposed. Getting the original 2methyl-4, 5-thiopheno- (4,5) -thiazole described
(см. «Химическа наука и промышленность № 4, 1959). Красители синтезируют обычными методами.(see Chemical Science and Industry, No. 4, 1959). Dyes are synthesized by conventional methods.
Пример 1. 3,3-Д и э т и л-4,5,4,5-т и о ф еHo- (4i, 5i, 4i, 51)-тиазолокарбоцианиниодид . Смесь, состо щую из 1,3 г йодэтилата 2-метил-4,5-тиофено-(4,5)-тиазола, 1,3 г ортомуравьнноэтилового эфира и 12 мл уксусного ангидрида, нагревают при 115-120°С в течение 1,5 час. Выпавщий при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл 50 /о-ного этанола, 80 мл воды и 10 мл 960/о-ного этанола, 100 мл эфира и высущивают на воздухе.Example 1. 3,3-D and t and l-4,5,4,5-t and o f eHo- (4i, 5i, 4i, 51) -thiazolocarbocyaniniodide. A mixture consisting of 1.3 g of 2-methyl-4,5-thiopheno- (4,5) -thiazole iodoethyl, 1.3 g of ethyl ortranyl ether and 12 ml of acetic anhydride is heated at 115-120 ° C for 1 , 5 hours The dye precipitated upon cooling is filtered off, washed with 10 ml of 50 / o-ethanol, 80 ml of water and 10 ml of 960 / o-ethanol, 100 ml of ether and dried in air.
Выход 0,3 г; т. пл. 192-194°С. После кристаллизации из этанола получают мелкие темно-синие иглы с т. пл. 201-202°С.Yield 0.3 g; m.p. 192-194 ° C. After crystallization from ethanol, small dark blue needles are obtained with a melting point of mp. 201-202 ° C.
При введении на 1 л галоидсеребр нол эмульсии ПО мл 0,01о/о-ного спиртового раствора 3,3-диэтил-4,5,4,5-тиофено-41, 5., 4i, 5гтиазолокарбоцианиниодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне 620-720 ммк с максимумом при 625 и 670 ммк.With the introduction of a 1 liter of silver halide emulsion, PO ml of a 0.01% alcoholic solution of 3,3-diethyl-4,5,4,5-thiopheno-41, 5., 4i, 5 -thiazolocarbocyaniniodide in the usual way receive photographic material in the zone 620-720 mmk with a maximum at 625 and 670 mmk.
Пример 2. 3,3-Д и м е т и л-4,5,4,5-т и о ф еHo- (4i, 5i, 4i, 5)-ти аз о л о к а р бо ци а н ин и о д и д. Смесь, состо щую из 0,8 г йод.5етилата 2-метил-4,5-тиофено- (4,5) -тиазола, 1,06 г ортомуравьиноэтилового эфира и 10 мл уксусного ангидрида, нагревают при 115- 120°С в течение 1,5 час. Выпавщий при охлаждении краситель отфильтровывают, промывают 10 мл БОо/о-ного этанола, 80 мл воды, 10 мл 960/о-ного этанола, 80 мл эфира и высущивают на воздлхе.Example 2. 3,3-D and m et and l-4,5,4,5-t and about f eHo- (4i, 5i, 4i, 5) -ty az about l about to and p bo a mixture of 0.8 g of iodine, 5-methyl 2-methyl-4,5-thiopheno- (4,5) -thiazole, 1.06 g of orthoformate, and 10 ml of acetic anhydride, heated at 115-120 ° C for 1.5 hours. The dye precipitated upon cooling is filtered off, washed with 10 ml of BOO / o-ethanol, 80 ml of water, 10 ml of 960 / o-ethanol, 80 ml of ether, and dried.
Выход 0,3 г; т.пл. 208-210°С. После кристаллизации из этанола выдел ютс мелкие темно-синие кристаллы с т. пл. 227-228°С. Максимум поглощени при 583 ммк (в этаноле ).Yield 0.3 g; m.p. 208-210 ° C. After crystallization from ethanol, small dark blue crystals precipitated out, m.p. 227-228 ° C. Maximum absorption at 583 m / s (in ethanol).
При введении на 1 л галоидсеребр ной эмульсии 220 мл 0,005в/о-ного спиртового раствора 3,3-диметил-4,5,4,5-тиофено-(41, 5i, 4i, 51)-тиазолокарбоцианиниодида обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный в зоне до 680 ммк с максимумом при 625 ммк.With the introduction of a halogen-silver emulsion with 1 liter of 220 ml of a 0.005 v / o alcohol solution of 3,3-dimethyl-4,5,4,5-thiopheno- (41, 5i, 4i, 51) -thiazolocarbenanine iodide sensitized in the zone up to 680 MMK with a maximum at 625 MMK.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU168991A1 true SU168991A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3705896A (en) | Pyrazolo(3,2-c)-s-triazoles and process for the manufacture thereof | |
US4524128A (en) | Spectrally sensitized silver halide photothermographic material | |
SU168991A1 (en) | ||
US3855210A (en) | Improved bis(hydroxyalkyl) styryl dye compounds and photosensitive media containing such compounds | |
US3288610A (en) | Optically sensitized photographic silver halide emulsions | |
BE669934A (en) | ||
US2173486A (en) | Oxazole trimethinecyanines | |
US2068047A (en) | Thio-and seleno-carbocyanines | |
US3493375A (en) | Methine dyes and their use in photography | |
SU113291A1 (en) | Method for producing optical sensitizers of halogen-silver emulsions - polymethine dyes of cyanine, merocyanin and rhocyanin series | |
US3625698A (en) | Light-sensitive silver halide photographic material sensitized with a thiohydantoin nucleus containing dye | |
SU282928A1 (en) | METHOD OF SENSITIZATION OF HELOGENIDOSILTRONIC PHOTOGRAPHIC EMULSIONS | |
SU173775A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MEATNAMENT DYES | |
US2887480A (en) | Cyanine bases containing an azaindenyl nucleus | |
SU202728A1 (en) | ||
JPS5918692B2 (en) | It is difficult to use the halogen material. | |
SU321167A1 (en) | Method of producing polymethine dyes with a residue of 4.5- [5'-phenylthiopheno | |
DE857886C (en) | Methods for sensitizing and oversensitizing photographic emulsions | |
JP3010387B2 (en) | Pyrazole derivatives | |
SU177279A1 (en) | Method for producing polymethine dyes of cyanine and merocyanin series | |
SU159910A1 (en) | ||
DE1597581C3 (en) | A photographic recording material having a spectrally sensitized silver halide emulsion layer | |
DE1447579C (en) | Spectral sensitization by polymethine dyes containing sulfonic acid groups | |
SU115961A2 (en) | Method for producing rhodacanine dyes | |
SU200426A1 (en) |