SU1685933A1 - Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий противовирусным действием, и способ его получени - Google Patents

Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий противовирусным действием, и способ его получени Download PDF

Info

Publication number
SU1685933A1
SU1685933A1 SU742078680A SU2078680A SU1685933A1 SU 1685933 A1 SU1685933 A1 SU 1685933A1 SU 742078680 A SU742078680 A SU 742078680A SU 2078680 A SU2078680 A SU 2078680A SU 1685933 A1 SU1685933 A1 SU 1685933A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromoindole
organic solvent
carbethoxy
methyl
catalyst
Prior art date
Application number
SU742078680A
Other languages
English (en)
Inventor
Алексей Николаевич Гринев
Федор Александрович Трофимов
Нина Гавриловна Цышкова
Григорий Николаевич Першин
Надежда Сергеевна Богданова
Ирина Сергеевна Николаева
Original Assignee
Всесоюзный Научно-Исследовательский Химико-Фармацевтический Институт Им.С.Орджоникидзе
Научно-исследовательский институт медицинской радиологии АМН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный Научно-Исследовательский Химико-Фармацевтический Институт Им.С.Орджоникидзе, Научно-исследовательский институт медицинской радиологии АМН СССР filed Critical Всесоюзный Научно-Исследовательский Химико-Фармацевтический Институт Им.С.Орджоникидзе
Priority to SU742078680A priority Critical patent/SU1685933A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1685933A1 publication Critical patent/SU1685933A1/ru

Links

Landscapes

  • Catalysts (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к хлоргид- рату1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэток си-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола , обладающему противовирусным действием , что может быть использовано в медицине , Цель - создание нового способа получени  нового активного соединени  указанного класса. Синтез ведут бромиро- ванием 1,2-диметил-3-карбэтокси-5-ацеток- сй-6-броминдола бромсукцинамидом. лучше вереде CCI4, в присутствии катализатора - инициатора радикального процесса (перекиси бензоила) при нагревании в инертном органическом растворителе. Затем полученный продукт обрабатывают тиофе- нолом в присутствии катализатора - основани  щелочного металла, в среде органического растворител  и далее гидро- лизуют раствором минеральной кислоты в органическом растворителе. Полученное соединение подвергают реакции с бис-(диме- тиламино)метаном в органическом растворителе и перевод т основание в хлор- гидрат. 2 с. и 5 з.п.ф-лы. (Л С

Description

Редактор И.Дербак
Техред М.Моргентал
Корректор О.Кравцова
Заказ 3573ТиражПодписное
ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035. Москва, Ж-35, Раушска  наб., 4/5

Claims (7)

  1. Формула изобретения
    1. Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола формулы
    CH,N(CH,VHC1 • НО i χγ-ГС00С2Н5 сн3 обладающий противовирусным действием.
  2. 2. Способ получения хлоргидрата 1-ме- 40 тил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-дим тил аминометил-5-0 кси-6-б ромин дол а, отличающийся тем, что 1,2-диметил3-карбэтокси-5-ацетокси-6-броминдол бронируют бромсукцинимидом в присутствии катализатора - инициатора радиального процесса при нагревании в инертном органическом растворителе, образующийся при этом 1-метил-2-бромметил-3-карбэтокси-5ацетокси-6-броминдол подвергают взаимодействию с тиофенолом в присутствии катализатора - основания щелочного металла в органическом растворителе, полученный 1метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-5-ацетокситб-броминдол гидролизуют водным раствором минеральной кислоты в органическом растворителе, полученное
    5-оксипроизводное подвергают взаимодействию с бис-(диаметиламино)-метаном в органическом растворителе и полученное основание переводят в хлоргидрат обычным способом.
  3. 3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве катализатора-инициаторр радикального процесса используют перекись водорода.
  4. 4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве растворителя на стадии бромирования используют четыреххлористый углерод.
    30
  5. 5. Способ по п. 2, отличающийся тем, что в качестве растворителя на стадии взаимодействия 1-метил-2-бромметил-карбэтокси-5-ацетокси-6-броминдола с тиофенилом используют спирт или смесь спирта с 35 ароматическим углеводородом.
  6. 6. Способ по п. 2, отличающийся тем, что гидролиз минеральной кислотой проводят в смеси спирта и ацетона.
  7. 7. Способ по п. 2, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что взаимодействие с бис-(диметиламино)-метаном проводят в диоксане.
SU742078680A 1974-11-27 1974-11-27 Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий противовирусным действием, и способ его получени SU1685933A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU742078680A SU1685933A1 (ru) 1974-11-27 1974-11-27 Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий противовирусным действием, и способ его получени

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU742078680A SU1685933A1 (ru) 1974-11-27 1974-11-27 Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий противовирусным действием, и способ его получени

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1685933A1 true SU1685933A1 (ru) 1991-10-23

Family

ID=20601814

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742078680A SU1685933A1 (ru) 1974-11-27 1974-11-27 Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий противовирусным действием, и способ его получени

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1685933A1 (ru)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005087729A1 (fr) * 2004-03-12 2005-09-22 Shenyang Pharmaceutical University Derives de 5-hydroxyindol-3-carboxylate et leur utilisation
WO2005102320A1 (en) * 2004-04-21 2005-11-03 Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo 'masterklon' Medicinal agent for treating viral infections
WO2007120079A2 (fr) * 2006-04-18 2007-10-25 Obschestvo S Ogranichennoy Otvetstvennostju 'mbf' Dérivés de 4-aminométhyl-6-brome-5-hydroxyindol-3-carboxylates
CN100361975C (zh) * 2003-01-04 2008-01-16 沈阳药科大学 5－羟基－3－羧酸酯吲哚类衍生物及其制备方法
CN100364975C (zh) * 2005-04-26 2008-01-30 武汉大学 一种抗呼吸道病毒的药物及用途
CN115232055A (zh) * 2022-08-10 2022-10-25 湖州恒远生物化学技术有限公司 一种盐酸阿比朵尔的合成方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100361975C (zh) * 2003-01-04 2008-01-16 沈阳药科大学 5－羟基－3－羧酸酯吲哚类衍生物及其制备方法
WO2005087729A1 (fr) * 2004-03-12 2005-09-22 Shenyang Pharmaceutical University Derives de 5-hydroxyindol-3-carboxylate et leur utilisation
US7960427B2 (en) 2004-03-12 2011-06-14 Shenyang Pharmaceutical University 5-hydroxyindole-3-carboxylate derivatives and uses thereof
WO2005102320A1 (en) * 2004-04-21 2005-11-03 Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo 'masterklon' Medicinal agent for treating viral infections
CN100364975C (zh) * 2005-04-26 2008-01-30 武汉大学 一种抗呼吸道病毒的药物及用途
WO2007120079A2 (fr) * 2006-04-18 2007-10-25 Obschestvo S Ogranichennoy Otvetstvennostju 'mbf' Dérivés de 4-aminométhyl-6-brome-5-hydroxyindol-3-carboxylates
WO2007120079A3 (fr) * 2006-04-18 2008-01-10 Obschestvo S Ogranichennoy Otv Dérivés de 4-aminométhyl-6-brome-5-hydroxyindol-3-carboxylates
CN115232055A (zh) * 2022-08-10 2022-10-25 湖州恒远生物化学技术有限公司 一种盐酸阿比朵尔的合成方法
CN115232055B (zh) * 2022-08-10 2023-12-01 湖州恒远生物化学技术有限公司 一种盐酸阿比朵尔的合成方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1685933A1 (ru) Хлоргидрат 1-метил-2-фенилтиометил-3-карбэтокси-4-диметиламинометил-5-окси-6-броминдола, обладающий противовирусным действием, и способ его получени
US2403772A (en) Production of organic hydroperoxides
JPH0261956B2 (ru)
US3048624A (en) Stabilization of peracids
SE7705362L (sv) Sett for framstellning av 2-(amylbensoyl)bensoesyra
US2304872A (en) Decomposition of esters
US3322793A (en) Ferrocene, maleic anhydride, cyclic ether adducts
Castellano et al. Aromatic Polyfluoronitroso Compounds
KR850002956A (ko) 불화탄소 화합물의 정제법
US2577829A (en) Production of unsaturated acids
CH608785A5 (en) Process for producing new N-acylglutamines
US3775439A (en) Process for the epoxidation of hexafluoropropylene
CN111072531A (zh) 一种β-酮砜化合物的合成方法
US3086992A (en) Production of trimellitic acid
ATE19238T1 (de) Verfahren zur herstellung von sulfobernsteinsaeure-diestern.
GB983492A (en) Novel dilactones
US2045739A (en) Pyrolysis of acetic anhydride
ES440861A1 (es) Procedimiento de fabricacion de derivados organicos del si- licio de caracter antiateromatoso.
US2473341A (en) Unsaturated halogen-containing nitro compounds and their production
US2968673A (en) Chlorotolyl esters
ES416476A1 (es) Procedimiento para la transformacion de compuestos s-oxido de penicilina en compuestos de desacetoxicefalosporina.
ES434460A1 (es) Procedimiento para la preparacion de diamidas.
Sakai et al. Selective O‐Acylation of Enol Silyl Ethers with Acyl Fluorides Catalyzed by Fluoride Ions Derived from Potassium Fluoride and 18‐Crown‐6
US2864754A (en) Preparation of tetraborane
US1821324A (en) Method of producing acetone