SU168437A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU168437A1 SU168437A1 SU814617A SU814617A SU168437A1 SU 168437 A1 SU168437 A1 SU 168437A1 SU 814617 A SU814617 A SU 814617A SU 814617 A SU814617 A SU 814617A SU 168437 A1 SU168437 A1 SU 168437A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- resin
- formaldehyde
- phenol
- anthracene
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 24
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N Anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 3
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N Barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L Calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1C UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L Calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000428199 Mustelinae Species 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 1
- ZXRCAYWYTOIRQS-UHFFFAOYSA-N hydron;phenol;chloride Chemical compound Cl.OC1=CC=CC=C1 ZXRCAYWYTOIRQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- -1 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени аренфенолформальдегидных смол путем конденсации смеси антрацена и одно дерного ароматического углеводорода, например толуола или ксилола , с полимерами формальдегида в присутствии серной кислоты, выделени образовавшейс аренформальдегидпой (аптрацентолуол или антраценксилолформальдегидной) смолы, ее фомывки и сушки, конденсации образовавшейс смолы с фенолом или низкомолекул рной новолачной фенолформальдегидной смолой Б кислой среде и последующей нейтрализации полученной смолы. По предлагаемому способу аренфенолформальдегидную смолу нолучают путем конденсации смеси антрацена и одно дерного ароматического углеводорода с полимерами формальдегида в нрисутствии небольшого количества серной кислоты (0,1-0,2 моль на I моль антрацена), которую можно нолностыо сохранить в реакционной смеси как катализатор дл второй стадии процесса, конденсации фенола или низкомолекул рной поволачной фенолформальдегидной смолы с реакционной смесью, нолученной в первой стадии процесса и содержащей аренформальдегидную смолу, серную кислоту и непрореагировавшие антрацен и формальдегид, непосредственно после первой стадии конденсации, исключив операмальдегидной смолы, и последующей нейтрализации полученной смолы. В данном случае используют свойство антрацена конденсироватьс с формальдегидом в присутствии небольшого количества серной кислоты и фенольного компонента. Полученна смола может быть использована дл получени пресскомпозиций, причем содержащиес в ней сульфаты выполн ют роль панолнителей . Пример 1. В реактор, снабженный баней дл нагрева и охлаждени реакционной смеси п мешалкой, загрул ают 178 вес. ч. чистого каменноугольного антрацена или 195 вес. ч. фугованного сырого каменноугольного антрацена (содержащего нар ду с антраценом фенантрепкарбазол и до 13-15% масел), 92 вес. ч. толуола и 120 вес. ч. параформа пли полиоксиметилена, 19,6 вес. ч. 50%-ной серной кислоты. Смесь нагревают при перемешивании с обратным холодильником в течение 10 час при 96-100°С. Получают сырую смолу с содержанием 6 -8р/о влаги п 6,2% св зап 1ого кислорода. Пример 2. Процесс ведут аналогично с применением вместо толуола 106 вес. ч. каменноугольного технического ксилола. Получают аналогичную смолу, отличающуюс несколько более высоким содержанием кислороПример 3. В реактор с мешалкой загружают 100-150 вес. ч. фенола. При 70-80°С при размешивании прибавл ют реакционную смесь (как в примерах 1 или 2), содержащую 100 вес. ч. безводной сухой смолы. Смесь нагревают до 100-110°С и при посто нном перемешивании и указанной температуре выдерживают в течение 2 час. В качестве катализатора служит серна кислота, содержаш,а сл с кислых смолах.
По окончании реакции серную кислоту нейтрализуют известью илн окисью бари . Получают смолы, температура каплепадепи которых 75-80°С. Нейтральную смолу в гор чем состо нии сливают в противни и используют дл изготовлени прессовочных материалов .
Пример 4. Реакцию провод т аналогично описанной в примере 3, но вместо фенола используют низкомолекул рную фенолформальдегидную новолачную смолу, полученную по известному методу конденсации 2 моль фенола с 1 моль фодрмальдегида в присутствии 0, от веса фенола серной или сол ной кислоты .
Получают смолы, температура каплепадени которых выше (соответственно от 90 до 100°С).
Пример 5. Смесь, состо щую из 45 вес. ч. полученной смолы (по примерам 3 и 4 с учетом органического остатка, т. е. за вычетом образующегос при нейтрализации сульфата), 45 вес. ч. наполнител (древесна мука и сульфат кальци , содержащийс в смоле) и 2,5 вес. ч. стеарата кальци , пропускают через нагретые вальцы при 120-130°С в течение 3-5 мин до получени хорощо отстающего от них пласта материала. Получеипую композицию используют после размола и отсева дл изготовлени изделий методом гор чего прессовани под давлением. (Длительность прессовани 0,8-1 мин на 1 мм толщины издели ).
Полученные прессматериалы на основе смол имеют следующие показатели:
удельный вес1,38-1,40
текучесть по Ращигу, мм 100-120 удельна ударна в зкость 5,0-7,0
теплостойкость по Мартенсу 120-125;
130-140
водостойкость, г дм-0,08--0,09.
Наиболее высока теплоемкость у смол, полученных по примеру 4, а наиболее низка - по примеру 3.
Предмет изобретени
Способ получени аренфенолформальдегидных смол путем конденсации смеси антрацена и одно дерного ароматического углеводорода, например ксилола или толуола, с полимерами формальдегида в присутствии серной кислоты , последующей конденсации фенола или низкомолекул рной новолачной фенолформальдегидной смолы с образовавшейс аренформальдегидной смолой в кислой среде, отличающийс тем, что, с целью исключени
операций выделени , отмывки от избытка серной кислоты и сущки аренформальдегндной смолы, серную кислоту берут в количестве 0,1-0,2 моль на 1 моль антрацена и фенол или низкомолекул рную новолачную фенолформальдегидную смолу конденсируют с реакционной смесью, содержащей аренформальдегидную смолу, серную кислоту и непрореагировавшие аптрацен и формальдегид.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU168437A1 true SU168437A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Knop et al. | Phenolic resins: chemistry, applications and performance | |
US10184022B2 (en) | Polymers, composites, and methods for making polymers and composites | |
US2954360A (en) | Process for producing oxygen-containing condensation resins from aromatic hydrocarbons and product produced thereby | |
US3425989A (en) | Phenol condensation process comprising reacting anhydrous phenol and an alkali catalyst at a temperature of at least 130 c.,and then slowly adding aldehyde | |
SU168437A1 (ru) | ||
US2732368A (en) | Type hi phenolic resins and their | |
US3269973A (en) | Thermoset resins from poly (methylol)-diaromatic ether compounds | |
US1815930A (en) | Condensation product of phenols and starches | |
US4011280A (en) | Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product | |
US1756252A (en) | Synthetic product and process of making same | |
SU1054366A1 (ru) | Способ получени феноформолитов | |
US1705494A (en) | Condensation product of phenols and polyhydric alcohols | |
JPS5980418A (ja) | ハイオルソノボラツク樹脂の製造方法 | |
JPH0684414B2 (ja) | フエノ−ル変性芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂の製造方法 | |
US2458408A (en) | Acrolein-phenol resin | |
US3635897A (en) | Unsaturated nitrile-modified aromatic hydrocarbon-formaldehyde resins | |
US2373058A (en) | Process for preparing synthetic resin | |
US2300307A (en) | Phenolated gum accroides and methods of making same | |
US1738310A (en) | Synthetic resin and process for making same | |
US1592296A (en) | Resinous bodies from a phenol, furfural, and another aldehyde and process of making the same | |
US1980987A (en) | Xylenitic resin and process of making same | |
US1857357A (en) | Potentially reactive phenolic condensation products and process of preparing same | |
JPH04145116A (ja) | 新規変性フェノール樹脂の製造方法 | |
US2880195A (en) | Process for the preparation of nitrogenous condensation products of phenols and aldehydes | |
US2097109A (en) | Process for the manufacture of synthetic resins |