SU167842A1 - METHOD OF OBTAINING a, / - MENTOLIvvUJniJO- | 4tg; x *! F: IF ''! ^ V: i - Hf) Tn {A - Google Patents
METHOD OF OBTAINING a, / - MENTOLIvvUJniJO- | 4tg; x *! F: IF ''! ^ V: i - Hf) Tn {AInfo
- Publication number
- SU167842A1 SU167842A1 SU840336A SU840336A SU167842A1 SU 167842 A1 SU167842 A1 SU 167842A1 SU 840336 A SU840336 A SU 840336A SU 840336 A SU840336 A SU 840336A SU 167842 A1 SU167842 A1 SU 167842A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- menthol
- catalyst
- mixture
- isomethanol
- nickel
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 229960004873 LEVOMENTHOL Drugs 0.000 description 19
- 229940041616 Menthol Drugs 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 7
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical class CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 6
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NOOLISFMXDJSKH-LPEHRKFASA-N Isomenthol Natural products CC(C)[C@@H]1CC[C@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-LPEHRKFASA-N 0.000 description 4
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-Isomenthone Chemical compound CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- -1 copper chromium Chemical compound 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 241000658540 Ora Species 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
Description
Известен способ получени d,/-ментола изомеризацией стереоизомеров d,/-ментола нагреванием смеси изомеров над Ni Рене при 200-220°С в присутствии водорода.A known method for producing d, / - menthol by isomerizing the stereoisomers d, / - menthol by heating a mixture of isomers over Ni Rene at 200-220 ° C in the presence of hydrogen.
Предложен способ, получени d,/-мeнтoлa изомеризацией стереоизомеров d,/-ментол а, например, смеси d,/-Heo и d,/-изoмeнтoлa, нагреванием в присутствии катализаторов - никел на окиси хрома или на окиси алюмини , или меднохромового катализатора ГИПХ-105 при температуре 165-200°С.A method has been proposed for the preparation of d, / - menthol by isomerization of d, / - menthol stereoisomers, for example, mixtures of d, / - Heo and d, / - isomethanol, by heating in the presence of nickel catalysts on chromium oxide or alumina, or copper chromium catalyst. GIPH-105 at a temperature of 165-200 ° C.
Предложенный способ отличаетс от известных тем, что дл изомеризации используют промышленные катализаторы.The proposed method differs from the known ones in that industrial catalysts are used for isomerization.
Пример 1. В стальной вращающийс автоклав емкостью 0,26 л загружают 1,5 г катализатора ГИПХ-105 и 15 г смеси изомеров ментола, содержащей 44% d,/-нeoмeцтoлa, 29% d,/-ментола, 4% б,/-неоИзоментола, 4% б,/-:изоментола, 1% углеводородов, 10% d,/ментона и 8% d,/-H30M6HTOHa. Создают давление водорода 15 ат и нагревают при 195- 200°С в течение 5,5 час. При этом след т, чтобы температура не превышала 215°С. В ходе реакции наблюдаетс незначительное поглощеиие водорода, расходуемого на восстановлевие имеющихс в смеси d,/-ментона и d,/-n30MeHTOHa.Example 1. In a steel rotating autoclave with a capacity of 0.26 l, 1.5 g of GIPH-105 catalyst and 15 g of a mixture of menthol isomers containing 44% d, / - neo-metotol, 29% d, / - menthol, 4% b, / are loaded. - neoisomentole, 4% b, / -: isomenthol, 1% hydrocarbons, 10% d, / menton and 8% d, / - H30M6HTOHa. Hydrogen pressure of 15 atm is created and heated at 195-200 ° C for 5.5 hours. It should be ensured that the temperature does not exceed 215 ° C. During the reaction, there is a slight absorption of hydrogen consumed for the reduction of d, / - mentone and d, / - n30MeHTOHa present in the mixture.
дом газевой хроматографии установлено, что полученна смесь содержит 51% d,/-ментола , 29% d,/-неоментола, 12% ё,/-изоментола (количество d,/-изoмeнтoлa повышаетс в результате гидрировани d,/-:изoмeнтoнa, содержащегос в исходной смеси), 2% ё,/-неоизоментола , 1% d,/-ментона, 2% d,/-iH3OMeHTOHa и Зо/о углеводородов.It has been established by gas chromatography that the resulting mixture contains 51% d, / - menthol, 29% d, / - neo menthol, 12% e, / - isomenthol (the amount of d, / - isomethanol increases as a result of hydrogenation of d, / -: isomentone, contained in the initial mixture), 2% e, / - neoisomentole, 1% d, / - menton, 2% d, / - iH3OMeHTOHa and Zo / o hydrocarbons.
Пример 2. В стальной вращающийс автоклав емкостью 0,26 л загружают 2 г катализатора ГИПХ-105 и 20 г смеси изомеров ментола , содержащий 30% d,/-изoмeнтoлa, 16% d,/-ментола, 12% d,/-иeoмeнтoлa, 24% с1,/-неоизоментола , Зо/о ментона и 15% изоментона.Example 2. A steel rotary autoclave with a capacity of 0.26 l is loaded with 2 g of a GIPH-105 catalyst and 20 g of a mixture of menthol isomers containing 30% d, / - isometole, 16% d, / - menthol, 12% d, / - imenthol , 24% s1, / - neoisomentole, Zo / o menton and 15% isomentone.
При давлении 10 ат и 195-200°С нагревают смесь в течение 6 час (при этом не допускают повышени температуры выше 215°С). В ходе реакции наблюдаетс незначительное поглош ,ение водорода, расходуемого на восстановление имеющихс в смеси кетонов. После охлаждени продукт отфильтровывают от катализатора и анализируют. Методом газовой хроматографии установлено, что в полученной смеси содержитс 54% d,/-iмeнтoлa, 10% d,изo:мeнтoлa, 30% d,/-неоментола, 4% 6,1иеоизоментола 2% углеводородов.At a pressure of 10 at and 195–200 ° C, the mixture is heated for 6 hours (at the same time, the temperature is not allowed to rise above 215 ° C). During the reaction, there is a slight absorption of hydrogen consumed to reduce the ketones present in the mixture. After cooling, the product is filtered off from the catalyst and analyzed. By gas chromatography, it was established that the resulting mixture contains 54% d, / - imentola, 10% d, from: menthol, 30% d, / - neomentole, 4% 6.1ieoisomentol 2% hydrocarbons.
45% d,/-неоментола, 5% d,/-.neoH30MeHTOfla, 44% d,/-ментола и 6% с1,/-изоментола; создают давление 10-12 ат и нагревают при 165- 175°С в течение 5,5 час; после охлаждени отфильтровывают от катализатора и выделенный продукт анализируют. Образовавша с смесь содержит 60% d,/-ментола, 28% d,/-нeoмeнтoлa, 1% d,/- нeoизoмeнтoлa, 10% d,/-изoмeнтoлa и 1% смеси углеводородов с d,/-MeHTOHOM и d,/-H30iMeHTOHOM..45% d, / - neomenthol, 5% d, / -. NeoH30MeHTOfla, 44% d, / - menthol and 6% c1, / - isomenthol; create a pressure of 10-12 atm and heated at 165-175 ° C for 5.5 hours; after cooling, the catalyst is filtered off and the isolated product is analyzed. Formed with a mixture contains 60% d, / - menthol, 28% d, / - neo-menthol, 1% d, / - neo-isomethanol, 10% d, / - iso-menthol and 1% mixture of hydrocarbons with d, / - MeHTOHOM and d, / -H30iMeHTOHOM ..
Пример 4. В стальной вращающийс автоклав емкостью 0,26 г загружают 1 г катализатора (никель на окиси алюмини ) и 30 г смеси изомеров ментола, содержащей Зо/о d,/-неоментола, 7% d,нeoизoмeнтoлa, 12% d,/-мeнтoлa и 78% d,/-iизoмвнтoлa; создают давление 10-12 ат и нагревают при 165- 175°С в течение 5,5 час. После охлаждени отфильтровывают от катализатора и выделенный продукт анализируют методом газовой хроматографии. Получают смесь, содержащую 51% d,/-мeнтoлa, 22% д,/-неоментола, 1% d,/-иeo,изoмeнтoлa и 26% d,/-изoмeнтoлa.Example 4. A steel rotary autoclave with a capacity of 0.26 g was loaded with 1 g of catalyst (nickel on alumina) and 30 g of a mixture of menthol isomers containing Dh / o d, / - neo-menthol, 7% d, neoisomer, 12% d, / - menthol and 78% d, / - i of the membrane; create a pressure of 10-12 atm and heated at 165-175 ° C for 5.5 hours. After cooling, the catalyst is filtered off and the isolated product is analyzed by gas chromatography. A mixture is obtained containing 51% d, / - menthol, 22% d, / - neomenthol, 1% d, / - io, isomethol and 26% d, / - - isomethol.
П р и м е р 5. В стальной вращающийс автоклав емкостью 0,26 л загружают 0,5 г каталд13ат ,ора (никель на окиси хрома) и 16 г смеси , содержащей 49о/о d,/-неоментола, 50/0 d,.-нeoизoмeнтoлa, 40% d,/-мeнтoлa, 3% -d;/-ИЗО ментол а и 3% d,/-MeHTOHa и d,/-H30ментона; создают давление 10-12 ат и нагреваютпри 175-185°С в течение 5,5 час; после охлаждени отфильтровывают от катализатора и выделенный продукт анализируют. Полученна смесь содержит 54% d,/-ментола, 30% d,/-неоментола, I % d,/-нeoизoмeнтoлa, 9% d,-изoмeнтoлa и 6% (1,/-ментона и dJ-H30ментона .EXAMPLE 5 A steel rotating autoclave with a capacity of 0.26 l is charged with 0.5 g of catald13at, ora (nickel on chromium oxide) and 16 g of a mixture containing 49 ° / o d, / - neomentole, 50/0 d , - neoisomela, 40% d, / - menthol, 3% -d; / - FROM menthol a and 3% d, / - MeHTOHa and d, / - H 30mentone; create a pressure of 10-12 atm and heated at 175-185 ° C for 5.5 hours; after cooling, the catalyst is filtered off and the isolated product is analyzed. The resulting mixture contains 54% d, / - menthol, 30% d, / - neomenthol, I% d, / - neoisomentol, 9% d, -isomethanol and 6% (1, / - menthone and dJ-H30mentone.
Пример 6.Example 6
В стальной вращающийс автоклав емкостью 0,26 л загружают 2 г катализатора (никель на окиси хрома) к 20 г смеси, содержащей 3% d,/-неоментола, 7% d,/-нeoизoмeнтoлa, 12% d,-мeнтoлa и 78% d,/-изoмeнтoлa; создают давление 10-12 ат и нагревают при 175- 180°С в течение 5,5 час; после охлаждени отфильтровывают от катализатора и выделенный продукт анализируют. Полученна смесь содержит 60% d,/-ментола, 27% d,/-неоментола , 1% d,нeoизoмeнтoлa и 12% d,/-изoмeнтoлa. Пример 7. В стальной вращающийс автоклав емкостью 0,26 л загружают 0,6 г катализатора (никель на окиси хрома) и 20 г смеси, содержащей 78% d,/-изoмeнтoлa, 12% d,/-мeнтoлa, 7% d,/,-нeoизoмeнтoлa и 3% d,/-неоментола; создают давление 15 ат и нагревают при 195-200°С в течение 5 час; после охлаждени отфильтровывают от катализатора и выделенный продукт анализируют. Образовавша с смесь содержит 58%. d,/-ментола , 27% d,/-неоментола, 2% d,/,-HeoH30MeHтола , 12% d,/-изoмeнтoлa и 1% углеводородов .In a steel rotating autoclave with a capacity of 0.26 liters, 2 g of catalyst (nickel on chromium oxide) are loaded into 20 g of a mixture containing 3% d, / - neo-menthol, 7% d, / - neoisomer, 12% d, -enthol, and 78% d, / - isomer; create a pressure of 10-12 atm and heated at 175-180 ° C for 5.5 hours; after cooling, the catalyst is filtered off and the isolated product is analyzed. The resulting mixture contains 60% d, / - menthol, 27% d, / - neomenthol, 1% d, neoisomentol and 12% d, / - isomethanol. Example 7. A 0.26 l steel autoclave with a capacity of 0.26 l was charged with 0.6 g of catalyst (nickel on chromium oxide) and 20 g of a mixture containing 78% d, / - isomethanol, 12% d, / - menthol, 7% d, /, - neoisomentol and 3% d, / - neomentol; create a pressure of 15 at and heated at 195-200 ° C for 5 hours; after cooling, the catalyst is filtered off and the isolated product is analyzed. Formed with mixture contains 58%. d, / - menthol, 27% d, / - neomentol, 2% d, /, - HeoH30MeHtola, 12% d, / - isomethanol and 1% hydrocarbons.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени d,/-мeнтoлa изомеризацией стереоизомеров d,/-ментола при нагревании их в присутствии водорода над катализатором , отличающийс тем, что, с целью улучшени процесса, в качестве катализатора используют никель .на окиси алюмини , никель на окиси хрома или меднохромовый катализатор ГИПХ-105 и процесс ведут при температуре 165-200°С.The method of obtaining d, / - menthol by isomerization of stereoisomers of d, / - menthol by heating them in the presence of hydrogen over a catalyst, characterized in that, in order to improve the process, nickel alumina, nickel on chromium oxide or copper chromium catalyst are used as catalyst. GIPH-105 and the process is carried out at a temperature of 165-200 ° C.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894684836A Addition SU1645495A2 (en) | 1989-05-03 | 1989-05-03 | Feed mechanism of rock drill |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU167842A1 true SU167842A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2758864C1 (en) * | 2020-05-26 | 2021-11-02 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно - Исследовательский Институт Технологий Органической, Неорганической Химии И Биотехнологий" | Method for producing d,l-menthol |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2758864C1 (en) * | 2020-05-26 | 2021-11-02 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Научно - Исследовательский Институт Технологий Органической, Неорганической Химии И Биотехнологий" | Method for producing d,l-menthol |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU167842A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a, / - MENTOLIvvUJniJO- | 4tg; x *! F: IF ''! ^ V: i - Hf) Tn {A | |
| US2166152A (en) | Hydrogenation of aliphatic dinitriles | |
| JP2001058964A (en) | Purification of diolefin hydrocarbon steam | |
| Wootsch et al. | Reactions of n-hexane on Pt catalysts: Reaction mechanism as revealed by hydrogen pressure and compensation effect | |
| US3652458A (en) | Hydrogenation catalysts comprising nickel or copper deposited on silica | |
| JPH0352830A (en) | Preparation of 1,1,1-trifluoro-2- chloroethane | |
| SU828961A3 (en) | Method of preparing p-aminodiphenylamine | |
| US1598973A (en) | Art of treating oils | |
| US3376341A (en) | Preparation of n, n-dimethylcyclohexylamine | |
| US3125608A (en) | Purification of vinyl chloride | |
| FI71924C (en) | FOERFARANDE FOER ISOMERISERING AV PARAFFIN. | |
| SU292935A1 (en) | METHOD FOR CLEANING NATURAL GAS FROM HIGHER METHANE HOMOLOGIES | |
| US1733908A (en) | Procedure for the preparation of hydrogenated naphthalene | |
| US4329297A (en) | Process for preparing saturated ω-amino acids | |
| RU2139843C1 (en) | Cyclohexane production process | |
| GB2187758A (en) | Catalyst for cyclization of pentadiene-1,3 into cyclopentene and cyclopentane | |
| SU335228A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SECONDARY ALCOHOLS | |
| US3432441A (en) | Catalysts for the production of fluoroalkenes and fluoroalkapolyenes | |
| SU239303A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LUNOCYCLIC NAPLATIC | |
| US3351661A (en) | Dicyclohexylamine | |
| DE295202C (en) | ||
| US2799630A (en) | Method for purifying acrylonitrile from divinylacetylene and ethynilbutadiene by means of selective hydrogenation | |
| US3703558A (en) | Process for preparing a pure hydrogenated cycloolefin | |
| SU170910A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A CATALYST ON THE BASIS OF NICKEL FOR HYDROGENATION OF PHENOL | |
| US5004851A (en) | Process to produce aromatics of low acid-wash color |