SU1659418A1 - Дифениловый эфир @ -фениламинобензилфосфоновой кислоты в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука - Google Patents
Дифениловый эфир @ -фениламинобензилфосфоновой кислоты в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука Download PDFInfo
- Publication number
- SU1659418A1 SU1659418A1 SU894708083A SU4708083A SU1659418A1 SU 1659418 A1 SU1659418 A1 SU 1659418A1 SU 894708083 A SU894708083 A SU 894708083A SU 4708083 A SU4708083 A SU 4708083A SU 1659418 A1 SU1659418 A1 SU 1659418A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- rubber
- compound
- phenylaminobenzylphosphonic
- acid
- stabilizer
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к элементоорга- ническим соединени м, в частности к дифе- ниловому эфиру сг-фениламинобензилфос- фоновой кислоты, который может быть использован в качестве стабилизатора бута- диен-стирольного каучука и резины на его основе. Цель - вы вление соединений, обладающих полезными свойствами. Получение ведут реакцией бензальанила с дифекилфосфитом в растворе сухого бензола при 18 - 20°С в течение 2 - 3 ч при эквимол рных соотношени х. Выход 94 - 96%. Т.пл. 143°С. Брутто ф-ла C2sH22NP03. 1 табл. (C6H50)2P-CH-NH UH 00 и и ново- вой (О ст казаучу- ил- е и в о- Это соединение придает резине недостаточно высокую прочность и относительное удлинение при раст жении. Целью изобретени вл етс повышение эффективности стабилизаторов дл бутадиен-стирол ьного каучука и резины на его основе. Указанна цель достигаетс новым соединением дифениловым эфиром а-фенила- минобензилфосфоновой кислоты формулы (I), используемым в качестве стабилизатора. Это соединение содержит в молекуле одновременно фенильные группы, п тивалентный фосфор, азот, что свидетельствует о том, что соединение может участвовать в различных процессах, привод щих к стабилизации полимеров, т.е. замедл ть окисление , абсорбировать УФ-лучи, тушить Os СЛ § СО
Description
электронно-возбужденное состо ние. Отсутствие в молекуле предлагаемого соединени групп -ОН и -NHa приводит к повышению температуры деструкции этого соединени , что в совокупности с вышесказанным обеспечивает повышение стабильности полимера.
Синтез соединени (I) осуществл ют взаимодействием бензальанила с дифенил- фосфитом по схеме
)ч-(с бн 5о) 2р(о)н-
сн
V I
(CgHso)2P-0
н
Реакцию провод т в растворе сухого бензола при 18 - 20°С в течение 2 - 3 ч при эквимол рных соотношени х компонентов. Выход при этих услови х составл ет 94 - 96мас.% от теории.
Структура синтезированного соединени подтверждена данными ИК- ПМР и ЯМР31 Р спектров, а также ГЖХ и элементным анализом.
П р и м е р. К 18,1 г (0,1 r-моль) бензальанила в растворе бензола при 18°С добавл ют 23,4 г (0,1 г-моль) дифенилфосфита. Перемешивают смесь в течение 2 ч, Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают эфиром. После сушки получают 39,0 г (94,) дифенилового эфира а- фениламино- бензилфосфоновой кислоты - белого кристаллического вещества с температурой плавлени 143°С.
Найдено, мас.%: С 72,1, Н 5,2, N 3,1; Р 7,4.
C25H22NP03
Вычислено, мас.%: С 72,28: Н 5,3; N 3,37; Р 7,46.
Интерпретаци ПК-спектров свидетельствует о наличии групп CH-NH (1390, 1380 см 1, Р 0 (1250, 1210 см 1) ЯМР31Р спектр: др 18м.д.
ПМР-спектр, д м.д. 5,6 (С-Н), 6,96; 7,22 (Аг) 4,05 (NH). JP-cH24ru.
Хроматограф Хром-41 (неподвижна фаза 5% SE-30 на хезасорбе AW, стекл нна колонка длиной 2 м), установлена 99,9%-на чистота полученного соединени .
Пример 2. К 18,1 г (0,1 г-моль) бензальанила в растворе бензола при 20°С добавл ют 23,4 (0,1 г-моль) дифенилфосфита , Перемешивают смесь в течение 3 ч. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают эфиром. После сушки получают 39,8 г (96%) дифенилового эфира а -фенилами- нобензилфосфоновой кислоты - белого кри- сталлического вещества с температурой плавлени 143°С. Элементный анализ, ЙК-. ЯМР-спектроскопи аналогичны примеру 1.
Синтезированное соединение было испытано в составе резиновой смеси на основе бутадиен-стирольного каучука. Дл изготовлени резиновой смеси примен ли серийный рецепт следующего состава, г: СКС-30 АРКМ-15 - 300,0; кислота стеаринова , техническа 6; альтакс 4,5; дифенилгу- анидин 0,9; ZnO 15; сажа ДГ 100 - 150; сера 6. В эту смесь добавл ли предлагаемый стабилизатор (I) в количестве 0,2 мае. %. Резиновую смесь готовили по ГОСТ 11138-78 на
вальцах при температуре поверхности валков 50 ±5°С/3 мин.
Вулканизаци резиновой смеси проводилась при 143 ± 1°С и удельном давлении не менее 7,0 мПа. Из резиновой смеси получали пластины толщиной 1,0 ±0,2 мм, из которой вырубали лопатки по ГОСТ 270-75, Старение полученных лопаток проводилось непрерывно термостатированием при 100°С в течение 72ч, До старени и после
термостарени определ ли следующие параметры: fp - условна прочность, мПа; е- относительное удлинение, %.
На основе вышеуказанных параметров вычисл ли коэффициенты старени (ста-,
бильности): КЈ , Kg. Кроме того, определ ли твердостьгпо Шору ТМ-2 (ГОСТ 263-53), эластичность по отскоку (ГОСТ 6950-54) и в зкость по МУни (ГОСТ 10722).
Результаты испытаний представлены в
таблице, в которой дл сравнени даны результаты испытаний той же резиновой смеси , стабилизированной аналогом (II) и промышленным стабилизатором Неозоном
Д.
Как следует из таблицы, при введении в резину предлагаемого соединени повышаетс эластичность и прочность резины на основе синтетического каучука. Так, если коэффициент старени по прочности дл резины , стабилизированной Неозоном Д, составл ет 0,72, аналогом (фосфоросодержащим о-фенилендиамином)-0,78, то дл предлагаемого соединени дифенилового эфира а-фениламинобензилфосфоновой
5 кислоты - 0,92.
Коэффициент старени по относительному удлинению резины с использованием Неозона Д составл ет 0,44,-аналога 0,48, предлагаемого соединени 0,66.
Таким образом, предлагаемое соединение обладает более высокими стабилизирующими свойствами и может быть рекомендовано в качестве эффективной добавки к резине на основе синтетического каучука. Ф о р м у л а и з о б р е т е н и
Дифениловыйэфир а-фениламинобен- зилфосфоновой кислоты формулы
(O)-CH-NH-(O)
v
(СбН50 2Р 0
10
в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука
Температура деструкции 325 С. Температура деструкции 390°С.
Claims (1)
- • Формула изобретенияДифениловый эфир а-фениламинобензилфосфоновой кислоты формулы (С6Н5О)2Р = О в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука.
Показатели Резина без добавки с добавкой с добавкой аналога* (II) с добавкой соединения** (I) Неозона •Д Относительное удлинение, % 500 510 550 580 Остаточное удлинение, % 22,0 19,0 16,0 18,0 Условная прочность, мПа 20,9 19,0 19,3 19,8 Коэффициент старения (100°С, 72%) по прочности 0,66 0,72 0,78 0,92 по относительному удли- нению . 0,38 0.44 0,48 0,66 Твердость по ШоруТМ-2, усл. ед 55 56 57 58 Эластичность по отскоку, % 39 38 37 38 Вязкость по Муни, усл.ед 46 47 48 49,2 * Температура деструкции 325 С. ** Температура деструкции 390°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894708083A SU1659418A1 (ru) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | Дифениловый эфир @ -фениламинобензилфосфоновой кислоты в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894708083A SU1659418A1 (ru) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | Дифениловый эфир @ -фениламинобензилфосфоновой кислоты в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1659418A1 true SU1659418A1 (ru) | 1991-06-30 |
Family
ID=21455554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894708083A SU1659418A1 (ru) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | Дифениловый эфир @ -фениламинобензилфосфоновой кислоты в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1659418A1 (ru) |
-
1989
- 1989-06-20 SU SU894708083A patent/SU1659418A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Химические добавки к полимерам.: Справочник, М.: Хими , 1981, с.9. Авторское свидетельство СССР Ms 1361151, кл. С 07 F 9/40, 1986. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5106913A (en) | Rubber composition | |
| KR20100101649A (ko) | 술펜아미드, 이를 포함한 고무용 가황촉진제 및 그 제조과정 | |
| EP0070436B1 (de) | Stabilisatorhaltige Reaktivkomponenten für PU-Schaumstoffe, neue Stabilisatoren und ein Verfahren zur Herstellung der Stabilisatoren | |
| SU1659418A1 (ru) | Дифениловый эфир @ -фениламинобензилфосфоновой кислоты в качестве стабилизатора резины на основе бутадиен-стирольного каучука | |
| SK279833B6 (sk) | Kompozícia obsahujúca elastomér a stabilizátorovú | |
| EP0141502B1 (en) | Piperidine derivatives, their production, and polymers photostabilized thereby | |
| US4088630A (en) | Cyclic acetals of polyols, their production and their use as non-discoloring anti-ozonants | |
| PL89432B1 (ru) | ||
| EP0414916B1 (en) | Phosphite compound and application thereof | |
| KR100562428B1 (ko) | 벤질포름아미딘 화합물 | |
| EP0636647A1 (de) | Verwendung von substituierten Phenolen als Ermüdungsschutzmittel für dynamisch beanspruchte Elastomere | |
| Vestling et al. | Mass spectra of thiazolidines | |
| EP0335262B1 (en) | Phosphite compounds | |
| US4906775A (en) | Esters of 3-tert-butyl- and 3-tert-butyl-5-alkyl-4-hydroxyphenyl (alkane) carboxylic acids with oxyethylates of polythiols | |
| EP1439168A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten | |
| EP0308581B1 (en) | Novel ammonium salt useful as modifiers for rubber | |
| SU1065412A1 (ru) | Аминные соли @ -метилксантогенатов пиперидина или морфолина в качестве ускорителей вулканизации кабельных резин | |
| SU1098933A1 (ru) | 3-(3,5-Ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропиловые эфиры замещенных карбаминовых кислот в качестве термостабилизаторов ударопрочного полистирола | |
| DE3639400C2 (ru) | ||
| SU1361151A1 (ru) | Фосфорсодержащие @ -фенилендиамины в качестве стабилизаторов резины на основе бутадиен-стирольного каучука | |
| SU791742A1 (ru) | 1-Трет-бутилпероксиметил-6- третбутилпероксигексаметилендикарбамат, как инициатор структурировани , обладающий адгезионными свойствами | |
| SU734229A1 (ru) | Резинова смесь | |
| JPH05213818A (ja) | エステル化ベンゾフェノン誘導体、合成および使用方法、これを含むポリマー組成物 | |
| US3880836A (en) | Thiocarbamylsulfenamides | |
| US3449396A (en) | Preparation of n-(2-chloroalkyl)sulfinylamines |