SU1657498A1 - Способ получени 2-азатриптицена - Google Patents
Способ получени 2-азатриптицена Download PDFInfo
- Publication number
- SU1657498A1 SU1657498A1 SU894739597A SU4739597A SU1657498A1 SU 1657498 A1 SU1657498 A1 SU 1657498A1 SU 894739597 A SU894739597 A SU 894739597A SU 4739597 A SU4739597 A SU 4739597A SU 1657498 A1 SU1657498 A1 SU 1657498A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- diene
- dimethylene
- formalin
- ammonium chloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетеро- цикличгским соединени м, в частности к получению 2-азатриптицена, который может найти применение в синтезе биологически активных соединений. Цель изобретени - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут реакцией 11,12-диме- тилен-9,IО-дигидро-9,10-этаноантра- цена с хлористым аммонием и формалином в мол рном соотношении 1:5-12:5-12 в водно-спиртовой среде при нагревании до кипени в инертной атмосфере с последующим нагреванием образующегос аддукта до 165-175°С. Выход до 96%.
Description
Изобретение относитс к способу получени 2-аэатриптицена - дибензо- пиридо(3,4)бицикло(2,2,2)октатриена, который может найти применение в качестве промежуточного продукта дл синтеза биологически активных соединений .
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и повышение выхода 2- азатриптицена.
Цель достигаетс за счет взаимодействи 11,12-диметилен-9,10-дигидро- . 9,10-этаноантрацена с хлористым ам-. монием и формалином в мол рном соотношении 1:(5-12):(5-12) в водно-спиртовой среде при нагревании до кипени в инертной атмосфере с последующим нагреванием образующегос аддукта до 165-175°С.
Пример 1 . К раствору 0,50 г (9,3 ммоль) хлорида аммони в 10 мл водно-спиртовой смеси (1:1) в токе инертного газа прибавл ют 0,18 г
(0,8 ммоль) 11,12-диметилен-9,1О-дигидро-9 , I 0-этаноантрацена (диен) в 5 мл этанола и 0,7 мл формалина, кип т т 8ч, разбавл ют в два раза водой и п ть раз экстрагируют эфиром. Водный слой подщелачивают твердым гид- роксидом кали до сильно-щелочной реакции и тщательно экстрагируют хлороформом . Остаток после отгонки растворител нагревают 8 ч при 165-175 С. в атмосфере инертного газа и после адсорбционного фильтровани () элюент - гексан) получают 0,15 г 2- аэатриптицена. Из эфирной пыт жки после испарени растворител выдел ют 0,033 г исходного диена. Общий выход 2-азатриптицена 0,15 г (79%), счита на прореагировавший диен 96%, т.пл. 278-279°С (бензол).
Пример 2. Процесс провод т аналогично примеру 1, но при соотношении реагентов диен:хлористый аммо- ний:формалин 1:24:24 и в два раза
ё
to
Os
сл XI о
00
большей длительности кип чени реакционной смеси. Из 1,5 г диена возвращаетс обратно 0,25 г. Выход 2-аза- триптицена 1,24 г (78%) , в расчете на прореагировавший диен 94%.
П р и м е р 3. Процесс провод т аналогично примеру 1, но при соотношении реагентов диен:хлористый аммоний: формалин 1:5:5. Из 1 г диена обратно возвращаетс 0,38 г диена (38%). Выход 2-азатриптицена 0,62 г (59), в расчете на прореагировавший диен 95%.
Пример 4. Процесс провод т аналогично примеру I, но дегидрирование осуществл ют в отсутствие i инертного газа.JИз 1,5 г диена обратно возвращаетс 0,26 г (17л). Выход 2-азатриптицена 1,14 г (71%), счита на прореагировавший диен 87%.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет упростить получение
0
5
0
2-азатриптицена, исключив использование эфирата трехфтористого бора и метиленуретана, а также повысить его выход с 65 до 96%.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2-азатриптицена на основе 11,12-диметилен-9,10-ди- гидро 9,10-этаноантрацена, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, 11-12-диме- тилен-9,1О-дигидро-9,1 0-этаноантра- цен подвергают взаимодействию с хлористым аммонием и формалином в мол рном соотношении 1:(5-12):(5-12) в водно-спиртовой среде при нагреваний до кипени в инертной атмосфере с последующим нагреванием образующегос аддукта до 165-175°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894739597A SU1657498A1 (ru) | 1989-09-19 | 1989-09-19 | Способ получени 2-азатриптицена |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU894739597A SU1657498A1 (ru) | 1989-09-19 | 1989-09-19 | Способ получени 2-азатриптицена |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1657498A1 true SU1657498A1 (ru) | 1991-06-23 |
Family
ID=21470824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU894739597A SU1657498A1 (ru) | 1989-09-19 | 1989-09-19 | Способ получени 2-азатриптицена |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1657498A1 (ru) |
-
1989
- 1989-09-19 SU SU894739597A patent/SU1657498A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Скварченко В.Р., Кошкина Н.П. Новый 2-азатриптицен. - ЖОХ, 1975, т.15, №11, с.2367. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU893135A3 (ru) | Способ получени производных 4-дезацетилвинкалейкобластин-с-3-карбоксигидразида | |
US4579977A (en) | Process for the oxidation of organic halides to organic aldehydes | |
Larock et al. | Synthesis of allylic alcohols via organopalladium additions to unsaturated epoxides | |
SU1657498A1 (ru) | Способ получени 2-азатриптицена | |
Sulmon et al. | A new method for the preparation of β-(alkylamino)-carbonyl compounds by rearrangement of β-chloroimines via azetidine intermediates | |
Larock et al. | Synthesis of homoallylic alcohols via palladium-catalyzed coupling of organomercurials and vinylic oxetanes | |
CS271472B2 (en) | Method of 4-hydroxypyrrolidine-2-on-1-ylacetamide production | |
GB1582245A (en) | Benzyl cyanoacetal derivatives and their conversion to pyrimidine derivatives | |
US4031108A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxypyridine-6-epoxyethane | |
US3948919A (en) | 2-Hydroxymethyl-3-hydroxy-6-(1-hydroxy-2-t-butylaminoethyl)pyridine preparation and intermediate compounds | |
US4219485A (en) | Bis(hydroxymethylfurfuryl)butylamine and method of preparation | |
Weiss et al. | Reactions of coupled three-membered rings. VIII. Bicyclopropenyl Cope rearrangement | |
US3825572A (en) | Epimeric mixtures of the lactone 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-5-phenyl-alpha-pyrone | |
EP0101004B2 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
US4150039A (en) | 2,2'-Bis(3,4-Epoxy-5-oxotetrahydropyran)ethers | |
SU673174A3 (ru) | Способ получени 4-дезацетоксивинкристина или его солей | |
NO762064L (ru) | ||
US6509493B1 (en) | Method for producing atropic acid ethyl ester | |
CN113548990B (zh) | 一种6-乙硫基-3庚烯-2酮的合成方法 | |
CN115286568B (zh) | 一种2-羟基-4-三氟甲基吡啶的制备方法 | |
SU1068431A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-винилпиразолов | |
JPH02290851A (ja) | 2―クロロ―5―アミノメチルーピリジンの製造方法 | |
US4082774A (en) | Methylenedioxybenzene -- improved method of preparation | |
CN1307165C (zh) | 4-甲基-5-甲酰噻唑的制造方法 | |
Russell et al. | Electron transfer processes. 36. Carbon-carbon bond scission in an aliphatic SRN reaction |