SU1627545A1 - Organic salts of 1-nitroso-2-oxyantracene iron complex as hydrophobic filter dye with maximum absorbance 760 nm and maximum transmittance 560 nm - Google Patents

Organic salts of 1-nitroso-2-oxyantracene iron complex as hydrophobic filter dye with maximum absorbance 760 nm and maximum transmittance 560 nm Download PDF

Info

Publication number
SU1627545A1
SU1627545A1 SU894654215A SU4654215A SU1627545A1 SU 1627545 A1 SU1627545 A1 SU 1627545A1 SU 894654215 A SU894654215 A SU 894654215A SU 4654215 A SU4654215 A SU 4654215A SU 1627545 A1 SU1627545 A1 SU 1627545A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nitroso
iron complex
maximum
organic salts
hydrophobic filter
Prior art date
Application number
SU894654215A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Наталья Михайловна Дмитриева
Наталья Борисовна Соколова
Андрей Васильевич Ельцов
Лидия Михайловна Быкова
Наталья Борисовна Залукаева
Original Assignee
Ленинградский Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ленинградский Технологический Институт Им.Ленсовета filed Critical Ленинградский Технологический Институт Им.Ленсовета
Priority to SU894654215A priority Critical patent/SU1627545A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1627545A1 publication Critical patent/SU1627545A1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к получению растворимых в органических растворител х солей железного комплекса 1-нитрозо-2-антрола с органическими основани ми, окрашенных в зеленый цвет, что позвол ет использовать их в полимерных пленочных светофильтрах, поглощающих длинноволновую область видимого спектра. Цель изобретени  - .поиск индивидуальных красителей, имеющих максимумы поглощени  при 760 нм и пропускани  при 560 нм. Сущность изобретени  заключаетс  в том, что органические соли железного комплекса 1-нитрозо-2-антропа общей формулы Г К-ЗНоО где К+- « H2NQo КО используютс  как гидрофобные фильтровые красители. 1 табл. О to 1 ел 4Ь слThis invention relates to the production of organic salts soluble in salts of the iron complex of 1-nitroso-2-antrol with organic bases colored in green, which makes it possible to use them in polymer film optical filters absorbing the long-wave region of the visible spectrum. The purpose of the invention is to search for individual dyes having absorption maxima at 760 nm and transmittances at 560 nm. The essence of the invention is that organic salts of the iron complex of 1-nitroso-2-anthrop of the general formula G K-ZNOO where K + - H2 H2NQo CO are used as hydrophobic filter dyes. 1 tab. About to 1 ate 4b cl

Description

Изобретение относитс  к органической химии, в частности к новым соединени м - органическим сол м железного комплекса 1-нитррзо- 2-оксиантрацена (1-нитрозо-2-антро- на) с максимумом поглощени  760 им и максимумом пропускани  560 нм, которые могут быть использованы в полимерных пленочных светофильтрах в качеств : гидрофобного фильтрового красител .The invention relates to organic chemistry, in particular, to new compounds - organic salts of the iron complex of 1-nitro-2-oxyanthracene (1-nitroso-2-anthron) with an absorption maximum of 760 and a transmission maximum of 560 nm. used in polymer film filters as: hydrophobic filter dye.

Цель изобретени  - синтез новых индивидуальных красителей дл  светофильтров , имеющих максимумы поглощени  при 760 нм и пропускани  при 560 нм.The purpose of the invention is the synthesis of new individual dyes for light filters having absorption maxima at 760 nm and transmission at 560 nm.

Новые красители представл ют со- бой пиперидиновую или морфолиновую соли железного комплекса 1-нитроэо-2- антрола (1-нитроэо-2-окснантрацена) общей формулыNew dyes are the piperidine or morpholine salts of the iron complex 1-nitroeo-2-antrol (1-nitroeo-2-oxnantracene) of the general formula

К-ЗН20K-ZN20

4-+ ,4- +,

где K-H2N или where K is H2N or

Синтез названных соединений Synthesis of the named compounds

ОНHE

+ FeS04-7H20 40+ FeS04-7H20 40

Синтез влючает обработку спиртово-. го раствора 1-нитрозо-2-антрола водным раствором сернокислого железа с последующим добавлением морфолина или пиперидина.-,,.Synthesis includes processing alcohol. a solution of 1-nitroso-2-antrol with an aqueous solution of iron sulfate, followed by the addition of morpholine or piperidine .-.

Исходный 1-нитрозо-2-антрол получен нитрозированием 2-антрола, синтезиро- ьанного одним из известных способов.The starting 1-nitroso-2-antrol was obtained by nitrosation of 2-antrol synthesized by one of the known methods.

Электронные спектры полученных таким образом соединений идентичны по форме и отличаютс  лишь по интенсивности . Они характеризуютс  наличием широкой полосы поглощени  с максимумом поглощени  при 760 нм и максимумом пропускани  при 560 нм, что позвол ет создавать светофильтры, поглощающие в красной области видиого спектра и имеющие максимум пропускани  при 560 нм.The electronic spectra of the compounds thus obtained are identical in shape and differ only in intensity. They are characterized by the presence of a broad absorption band with an absorption maximum at 760 nm and a transmission maximum at 560 nm, which allows the creation of light filters that absorb in the red region of the visible spectrum and have a transmission maximum at 560 nm.

Полученные красители отвечают всем требовани м, предъ вл емым к ильтровым красител м: стабильны, светостойки, растворимы в органичесих растворител х, хорошо совмещаютс  с полимерной основой. Получены пленочные светофильтры с использованием предлагаемых красителей на основе ацетобутирата целлюлозы, имеющие максимум пропускани  при 560 нм.The resulting dyes meet all the requirements imposed on Iltre dyes: they are stable, light-resistant, soluble in organic solvents, and well combined with the polymer base. Film filters were obtained using the proposed cellulose acetobutyrate dyes with a maximum transmission at 560 nm.

4545

5050

5555

ществл етс  по схемеIt exists according to the scheme

Н ,c/7i/pmH, c / 7i / pm

ЗНоОZNO

Свойства солей железного комплекта 1-нитрозо-2-антрола приведены в таблице.The properties of the salts of the iron set of 1-nitroso-2-antrol are given in the table.

Пример 1. Пиперидинова  соль железного комплекса 1-нитрозо-2-антролаExample 1. Piperidine salt of the iron complex of 1-nitroso-2-antrol

4040

зн,оknow oh

0,223 мае.ч. 1-нитрозо -2-антрола раствор ют при нагревании в 25 мае.ч. этилового спирта. К полученному раствору при комнатной температуре и перемешивании прикапывают раствор 0,093 мае.ч. семиводного сернокислого железа в 2 мае.ч. воды. Через 0,5 ч прибавл ют 0,170 мае.ч. пиперидина . Размешивают еще 0,5 ч и отфильтровывают осадок. Промывают спиртом и сушат на воздухе. Выход 0,190 мае.ч,. (70%).0,223 ma.ch. The 1-nitroso-2-antrol is dissolved by heating at 25 mph. ethyl alcohol. A solution of 0.093 wt.h. is added dropwise to the solution obtained at room temperature and stirring. ferric sulphate in 2 ma.h. water. After 0.5 hours, 0.170 wt. Parts is added. piperidine. Stir for another 0.5 h and filter the precipitate. Washed with alcohol and air dried. Output 0,190 mach. ,. (70%).

Пример 2. Морфолинова  соль железного комплекса 1-нитрозо- -антро- ла.Example 2. Morpholine salt of the iron complex of 1-nitroso-anthrole.

H2NQoH2NQo

Морфолинова  соль получена по методу , описанному в примере 1.Morpholine salt obtained by the method described in example 1.

Выход 68%.Yield 68%.

Полученные таким образом соединени  представл ют собой черные тугоплавкие порошки, хорошо растворимые в хлороформе и дихлорэтане, хуже - в бензоле и спиртах. Не плав тс  до 400°С, выше 400°С медленно разлагаютс . Данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице.The compounds thus obtained are black refractory powders, soluble in chloroform and dichloroethane, worse in benzene and alcohols. Does not melt to 400 ° C, above 400 ° C decompose slowly. The data of elemental analysis and spectral characteristics are given in the table.

П р и м е р 3. Светофильтр на ос- нове ацетобутирата целлюлозы, имеющий максимум пропускани  при 560 нм.PRI me R 3. A light filter based on cellulose acetobutyrate, having a maximum transmission at 560 nm.

Компоненты дл  приготовлени  фильтра вз ты/в следующих соотношени х , мас.%:The components for preparing the filter are taken / in the following ratios, wt%:

Ацетобутират целлюлозы 7,4Cellulose Acetobutyrate 7.4

Дибутилфтала т0,72Dibutylphthalate t0.72

1-амино-2-метилантрахинон0 ,51-amino-2-methylanthraquinone 0, 5

Редактор И.Сегл никEditor I. Segl Nick

Составитель Т.Калинина Техред М.ДидыкCompiled by T. Kalinina Tehred M. Didyk

Заказ 316Order 316

Тираж 403Circulation 403

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5VNIIPI State Committee for Inventions and Discoveries at the State Committee on Science and Technology of the USSR 113035, Moscow, Zh-35, Raushsk nab. 4/5

Пиперидинова  соль железного комплекса 1-нитроз о- 2-антрол а Кислотный  рко-голубой 3 РастворительPiperidine salt of iron complex 1-nitrosis o-2-antrol and Acid bright blue 3 Solvent

10ten

15 0 ,15 0,055 Остальное15 0, 15 0.055 Else

Аналогично получен светофильтр с применением морфолиновой соли.Similarly, the obtained filter using morpholine salt.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Органические соли железного комплекса 1-нитрозо-2-оксиантрацена формулыOrganic salts of the iron complex 1-nitroso-2-oxyanthracene formula КЗН20KZN20 где К+-Н2ЙЈ) или H2wQowhere K + -H2YЈ) or H2wQo в качестве гидрофобного фильтрового красител  с максимумом поглощени  760 нм и максимумом пропускани  ,560 нм.as a hydrophobic filter dye with an absorption maximum of 760 nm and a transmission maximum of 560 nm. Корректор Т.ПалийProofreader T.Paly ПодписноеSubscription
SU894654215A 1989-02-23 1989-02-23 Organic salts of 1-nitroso-2-oxyantracene iron complex as hydrophobic filter dye with maximum absorbance 760 nm and maximum transmittance 560 nm SU1627545A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894654215A SU1627545A1 (en) 1989-02-23 1989-02-23 Organic salts of 1-nitroso-2-oxyantracene iron complex as hydrophobic filter dye with maximum absorbance 760 nm and maximum transmittance 560 nm

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU894654215A SU1627545A1 (en) 1989-02-23 1989-02-23 Organic salts of 1-nitroso-2-oxyantracene iron complex as hydrophobic filter dye with maximum absorbance 760 nm and maximum transmittance 560 nm

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1627545A1 true SU1627545A1 (en) 1991-02-15

Family

ID=21430406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894654215A SU1627545A1 (en) 1989-02-23 1989-02-23 Organic salts of 1-nitroso-2-oxyantracene iron complex as hydrophobic filter dye with maximum absorbance 760 nm and maximum transmittance 560 nm

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1627545A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 580709, кло С 09 В 51/00, 1978. Авторское свидетельство СССР N 666846, кл. С 09 В 57/00, 1978. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2441561A (en) Photochemical preparation of stable dyes
EP0339661B1 (en) Photochromic substances
Senise On the Reaction between Cobalt (II) and Azide Ions in Aqueous and Aqueous-organic Solutions1
US2325038A (en) Nuclear substituted triarylmethane derivatives and process of making them
SU1627545A1 (en) Organic salts of 1-nitroso-2-oxyantracene iron complex as hydrophobic filter dye with maximum absorbance 760 nm and maximum transmittance 560 nm
SU470971A3 (en) Method for preparing benzothiazole azo dye
US2547910A (en) Acylated derivatives of certain diamino distyrylbenzene disulfonic acids
US4036859A (en) Method for the preparation of 2-hydroxybenzanthrone compounds
US2877167A (en) Hydrophilic cyanide of para-amino triphenylmethane dyes
US4362873A (en) Process for the preparation of basic oxazine dyestuffs
RU2045531C1 (en) Derivatives of iron phthalocyanine as catalyst of oxidation of triarylmethane dye leucocompounds and a method of synthesis of triarylmethane dyes
EP0311969A2 (en) Process for preparing triphenyl dioxazines
Tikhomirova et al. Synthesis and Properties of Tetra-4-{[(1, 1'-biphenyl)-4-yl] oxy} phthalocyanines and Their Sulfonic Acid Derivatives
US2864752A (en) Photosensitive compounds
SU759515A1 (en) 6-oxy-7-nitrobenzthiazole ferrocomplex as dye for wool and molyamide fiber
JPH0459874A (en) Polymethyne compound
EP0174575B1 (en) Basic dyes, their preparation and their use in dyeing cellulose
US2364349A (en) Anthraquinone compounds
SU591473A1 (en) 6n-dibenzo-/b,d/-pyran-6-on derivatives as intermediate products in synthesis of dyes and method of preparing same
EP0026886A2 (en) Concentrated preparations of dyestuffs
SU958454A1 (en) Composition of loundry blue
SU595315A1 (en) 2-aminophenazine derivatives as fluorescent colours and pigments for plastics
US3005015A (en) Polycyanoheptatrienes and a process for their preparation
US2897207A (en) New phthalocyanine dyestuffs
Albini et al. On 1-(3, 5-dimethylpyrazolyl) phenazinyl-2-nitrene