SU159911A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU159911A1 SU159911A1 SU818393A SU818393A SU159911A1 SU 159911 A1 SU159911 A1 SU 159911A1 SU 818393 A SU818393 A SU 818393A SU 818393 A SU818393 A SU 818393A SU 159911 A1 SU159911 A1 SU 159911A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethanol
- pyridine
- dye
- anhydrous
- methylthionaphteno
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M CHEMBL593252 Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Description
Способ получени красителей цианинового р да известеи.A method for producing cyanine dyes limestone.
По предлагаемому способу получени красителей цианинового р да четвертичную соль 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина или 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина конденсируют с производными бензтиазола, дефенилтиазола, 3,3-диметилиндоленина.In the proposed method for producing cyanine dyes, the quaternary salt of 4-methylthionaphthene (2,3-b) pyridine or 4-methylthionapheno (3,2-b) pyridine is condensed with benzthiazole derivatives, depenylthiazole, 3,3-dimethylindolenin.
Полученные красители могут быть использованы в качестве сенсибилизаторов галоидосеребр ных эмульсий.The resulting dyes can be used as sensitizers for halo-silver emulsions.
Пример 1. Получение 1-этил-11,3,31-триметилтиопафтено (2i,3i-B) пиридо-4-индокарбоцианиниодида .Example 1. Preparation of 1-ethyl-11,3,31-trimethylthiopafeno (2i, 3i-B) pyrido-4-indocarbocyanine iodide.
Смесь 5,1 г йодзтилата 4-метилтионафтено (2,3-в) пиридина, 7,0 г йодметилата 2-(р-ацетанилиновинил )-3,3-диметилиндолеина, 2,0 г триэтиламина и 15,0 мл безводного пиридина нагревают на кип щей вод ной бане в течение 30 мин. После охлаждени краситель осаждают эфиром, обрабатывают 15,0 мл безводного этанола, отфильтровывают, промывают 15,0 мл этанола и высушивают на воздухе . Выход - 2,0 г, т. пл. 216-218°С. После кристаллизации из этанола - фиолетовые призмы с т. пл. 224-226°С. Максимум поглощени - при 562 т. (в этаноле).A mixture of 5.1 g of 4-methylthionaphteno (2,3-b) pyridine iodotylate, 7.0 g of 2- (p-acetanilinovinyl) -3,3-dimethylindolein iodomethyl, 2.0 g of triethylamine and 15.0 ml of anhydrous pyridine is heated in a boiling water bath for 30 minutes. After cooling, the dye is precipitated with ether, treated with 15.0 ml of anhydrous ethanol, filtered, washed with 15.0 ml of ethanol and dried in air. Yield - 2.0 g, so pl. 216-218 ° C. After crystallization from ethanol - violet prisms with m. Pl. 224-226 ° C. Maximum absorption at 562 tonnes (in ethanol).
При введении на 1 л галоидосеребр ной эмульсии 113 мл 0,0027о/о-ного спиртового раствора красител получают обычным путем фотографический материал, сенсибилизированный к зоне 520-650 с максимумом при 600 m|i.With the introduction of a 1 hl emissivity emulsion, 113 ml of a 0.0027 o / o alcohol solution of the dye is obtained in the usual way photographic material sensitized to the zone 520-650 with a maximum at 600 m | i.
Пример 2. Получение Ьэтил- , 31,31-триметилтионафтено (3i,2i-B) пиридо-4-иидокарбоцианиниодида .Example 2. Preparation of ethyl, 31,31-trimethylthionapheno (3i, 2i-B) pyrido-4-iidocarbocyanine iodide.
Смесь 6,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина, 10,0 г йодметилата 2-(р-ацетанилиновинил )-3,3-диметилиндоленина, 3,0 г триэтиламина и 50,0 мл безводного пиридина нагревают на кип щей вод ной бане в течение 30 мин. Далее опыт ведут аналогично способу , приведенному в примере 1. Выход - 2,5 г, т. пл. 219-231°С. После кристаллизации из этанола - фиолетовые иглы с т. пл. 234-236°С. Максимум поглощени - при 576т(д, (в этаноле).A mixture of 6.0 g of 4-methylthionaphteno (3,2-b) pyridine iodoethyl, 10.0 g of 2- (p-acetanilinovinyl) -3,3-dimethylindolenine iodomethyl, 3.0 g of triethylamine and 50.0 ml of anhydrous pyridine is heated in a boiling water bath for 30 minutes. Further, the experience is carried out similarly to the method described in example 1. Output - 2.5 g, so pl. 219-231 ° C. After crystallization from ethanol - purple needles with m. PL. 234-236 ° C. The maximum absorption is at 576 t (d, (in ethanol).
При введении на 1 л галоидосеребр ной эмульсии 113 .-ил 0,0027«/о-ного спиртового раствора красител обычным путем получают фотографический материал, сенсибилизированный к зоне 550-660 т с максимумом при 620 тц.With the introduction of a halogen-silver emulsion 113.-Yl of 0.0027 “/ o-alcoholic dye solution of the dye, photographic material sensitized to the zone of 550–660 tons with a maximum at 620 mc is obtained in the usual way.
Пример 3. Получение 1,31-диэтилтионафтено (3i,2i-B)пиридо-4-тиакарбоцианиниодида.Example 3. Preparation of 1.31-diethylthionaphthene (3i, 2i-B) pyrido-4-thiacarbocyanine aniodide.
Смесь 7,0 г йодэтилата 4-метилтионафтено (3,2-в) пиридина, 9,0 г йодэтилата 2-(р-ацетанилиновинил) бензтиазола, 4,0 г триэтиламина и 50,0 мл безводного пиридина нагревают при 110°С в течение 30 мин. После охлаждени краситель осаждают эфиром, обрабатывают 50,0 мл безводного этанола, отфильтровывают, промывают 50 мл 500/о-ного этанола, 150 мл воды, 50 мл 9бо/о-ного этанола , 200 мл эфира и высушивают на воздухе. Выход - 3,4 г, т. пл. 184-186°С. После криA mixture of 7.0 g of 4-methylthionaphteno (3,2-b) pyridine iodoethyl, 9.0 g of 2- (p-acetanilinovinyl) benzthiazole iodoethyl, 4.0 g of triethylamine and 50.0 ml of anhydrous pyridine is heated at 110 ° C in for 30 minutes After cooling, the dye is precipitated with ether, treated with 50.0 ml of anhydrous ethanol, filtered off, washed with 50 ml of 500 / ethanol, 150 ml of water, 50 ml of 9bo / o ethanol, 200 ml of ether and dried in air. Yield - 3.4 g, so pl. 184-186 ° C. After cree
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU159911A1 true SU159911A1 (en) | |
| SU159910A1 SU159910A1 (en) | |
| SU159908A1 SU159908A1 (en) | |
| SU159909A1 SU159909A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0545015B2 (en) | ||
| SU159911A1 (en) | ||
| US2298732A (en) | Polymethine base | |
| DE69324766T2 (en) | Imine dyes and photographic elements containing them | |
| US3288610A (en) | Optically sensitized photographic silver halide emulsions | |
| SU159910A1 (en) | ||
| SU479304A3 (en) | Method for sensitizing a halide-silver photographic Lippmann emulsion | |
| SU198130A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYMETINE DYES | |
| JPH02161424A (en) | Trinucleate type pigment for photographic | |
| SU175819A1 (en) | Method of producing polymethine dyes cyanine and merotsianinovogo series | |
| US4883880A (en) | Process for the preparation of sulfoalkyl quaternary salts and for the production of alkane sultones | |
| US2335861A (en) | Tricarbocyanine dyestuff and method of preparation | |
| SU202728A1 (en) | ||
| SU200426A1 (en) | ||
| US5707794A (en) | Spectral sensitization of silver halide photographic elements | |
| SU179617A1 (en) | ||
| SU159909A1 (en) | ||
| SU177279A1 (en) | Method for producing polymethine dyes of cyanine and merocyanin series | |
| SU165376A1 (en) | G AN VlPf ^ D '-—- ^ -.> &. — .-;,;. . ^. ^ Institute of Organic Chemistry, Academy of Sciences of Ukraine | |
| US4311786A (en) | Novel sensitizers and their use in direct-positive photographic materials | |
| SU168991A1 (en) | ||
| EP0331414A1 (en) | Sensitizing dye for high chloride and low iodide silver halide photographic composition | |
| US4772715A (en) | Isotelluroazolo[1,5-a]tellurazoles and processes for their preparation | |
| SU310220A1 (en) | METHOD OF OBTAINING THE FLOOR HMETHHOBbl? D''KPACMtE3l; tttV f WITH A REMAINN 4.5- [SELENONAFTENO- | |
| SU93340A1 (en) |