SU1578162A1 - Method of obtaining active copper-containing vinylsulfonic azodyes - Google Patents

Method of obtaining active copper-containing vinylsulfonic azodyes Download PDF

Info

Publication number
SU1578162A1
SU1578162A1 SU884404514A SU4404514A SU1578162A1 SU 1578162 A1 SU1578162 A1 SU 1578162A1 SU 884404514 A SU884404514 A SU 884404514A SU 4404514 A SU4404514 A SU 4404514A SU 1578162 A1 SU1578162 A1 SU 1578162A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
copper
acetone
dye
acid
mixture
Prior art date
Application number
SU884404514A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Евгений Романович Лучкевич
Григорий Федорович Слезко
Владимир Львович Беляев
Вера Мироновна Хомут
Ольга Григорьевна Великорода
Мирослава Дмитриевна Короташ
Лев Васильевич Твердохлиб
Original Assignee
Ивано-Франковский завод тонкого органического синтеза
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ивано-Франковский завод тонкого органического синтеза filed Critical Ивано-Франковский завод тонкого органического синтеза
Priority to SU884404514A priority Critical patent/SU1578162A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1578162A1 publication Critical patent/SU1578162A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/515—Metal complex azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к анилинокрасочной промышленности, в частности к способам получени  активных медьсодержащих винилсульфоновых азокрасителей, используемых дл  крашени  текстильных материалов, и позвол ет повысить выход целевого продукта с 77,1 до 84,8-89,1%, его качество (повысить крас щую концентрацию со 100 до 115-135%, снизить в красителе количество нерастворимого остатка с 0,5-0,7 до 0,09-0,14%), а также улучшить услови  труда (снизить на 30% пары уксусной кислоты в рабочей зоне). Дл  этого омеднение азокрасител  ведут смесью медного купороса с ацетатом натри  при массовом соотношении (1,0-1,05):(1,8-2,0), соответственно, причем загрузку этой смеси ведут при 16-32°С, а процесс омеднени  - при 98-105°С. 1 табл.The invention relates to the aniline dye industry, in particular, to methods for producing active copper-containing vinyl sulfonic azo dyes used to dye textile materials, and improves the yield of the target product from 77.1 to 84.8-89.1%, its quality (increase the dye concentration from 100 to 115-135%, reduce the amount of insoluble residue in the dye from 0.5-0.7 to 0.09-0.144), and also improve working conditions (reduce by 30% the pair of acetic acid in the working area) . For this purpose, the azo-dyes are copper-coated with a mixture of copper vitriol and sodium acetate with a mass ratio of (1.0-1.05) :( 1.8-2.0), respectively, and the mixture is charged at 16-32 ° C, and the process copper plating at 98-105 ° C. 1 tab.

Description

Изобретение относитс  к анилинок- расочной промышленности, в частности к способу получени  активных медьсодержащих винилсульфоновых азокраси- телей, используемых дл  крашени  текстильных материалов.The invention relates to aniline duster industry, in particular, to a method for producing active copper-containing vinyl sulfonic azo dyes used to dye textile materials.

Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта, улучшение его качества и условий труда.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product, improving its quality and working conditions.

Пример 1. К суспензии 6,2 г 4-А-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола в 50 мл воды придают 2,5 мл 31,5%-ной сол ной кислоты и 3,2 мл 36%-ного раствора нитрита натри  до резкого подъема редокспотенциала. Полученную суспензию придают к 40 мл 21%-ного раствора 1-нафтол-З,6,8-трисульфокислоты при рН среды 5,3 и температуре 23еС. Далее к реакционной массе при 25°С приливают смесь, состо щую из 35,2 мл 13,7%-ного раствора медного купороса и 18,3 мл 16,7%-ного раствора ацетата натри , выдерживают в те- |чение 30 мин, нагревают до 102-104 С и кип т т в течение 5 ч. Полученный раствор азокрасител  фильтруют и сушат . Выход красител  бордо UC 27,7 г (85,3% от теоретического), крас ща  концентраци  140%, растворимость 100 F/ДМ , нерастворимый остаток 0,08%.Example 1. To a suspension of 6.2 g of 4-A-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole in 50 ml of water is added 2.5 ml of 31.5% hydrochloric acid and 3.2 ml of 36% sodium nitrite solution to a sharp lifting redox potential. The resulting suspension is added to 40 ml of a 21% aqueous solution of 1-naphthol-3, 6.8-trisulfonic acid at pH 5.3 and a temperature of 23 ° C. Next, a mixture consisting of 35.2 ml of a 13.7% solution of copper sulphate and 18.3 ml of a 16.7% solution of sodium acetate is poured into the reaction mass at 25 ° C for 30 min. , heated to 102-104 ° C and boiled for 5 hours. The resulting azo dye solution is filtered and dried. The yield of bordeaux dye UC is 27.7 g (85.3% of the theoretical), the dye concentration is 140%, the solubility is 100 F / DM, the insoluble residue is 0.08%.

Пример 2. К суспензии 6,2 г 4-й-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола в 50 мл воды приливают 2,5 мл 31,5%сп Example 2. To a suspension of 6.2 g of the 4th hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole in 2.5 ml of water is poured 2.5 ml of 31.5% c.

0000

о юo you

ной сол ной кислоты и 3,2 г 36%-ного, раствора нитрита натри  до резкого подъема редокспотенциала. Полученную суспензию приливают к 40 мл 21%-ного раствора 1-нафтол-3,6,8-трисульфокис- лоты при рН среды 5,4 и температуре 24°С, прибавл ют 35,2 мл 13,7%-ного раствора медного купороса и 18,3 мл 16,7%-ного раствора ацетата натри , выдерживают в течение 20 мин при 29°С, нагревают до 102-104°С и кип т т в течение 5 ч. Полученный раствор азокр сител  фильтруют и сушат. Выход красител  бордо ИСТ 28,3 г (87,3% от теоретического),, крас ща  концентраци  125%, растворимость 100 г/дм3, нерастворимый остаток 0,13%%hydrochloric acid and 3.2 g of 36% sodium nitrite solution to a sharp rise in redox potential. The resulting suspension is poured into 40 ml of a 21% aqueous solution of 1-naphthol-3,6,8-trisulfonic acid at pH 5.4 and at a temperature of 24 ° C, 35.2 ml of a 13.7% copper solution is added. sulphate and 18.3 ml of a 16.7% solution of sodium acetate, incubated for 20 minutes at 29 ° C, heated to 102-104 ° C and boiled for 5 hours. The resulting solution of azohydrate is filtered and dried. Bordeaux IST dye yield 28.3 g (87.3% of the theoretical), dye concentration 125%, solubility 100 g / dm3, insoluble residue 0.13 %%

Примеры Зи4. Способ получени  красител  бордо 4СТ.Examples Zi4. A method for producing bordeaux dye 4CT.

Способы провод т аналогично примеру 1.The methods are carried out analogously to example 1.

Пример 5. Способ провод т аналогично примеру 2.Example 5. The method is carried out analogously to example 2.

Услови  проведени  и полученные результаты приведены в таблице.Conditions and results obtained are shown in the table.

Примеры 6-10. Способ получени  активного красно-коричневого 2 КТ. В качестве азосоставл ющей используют 4-карбоксифенил-кислоту. Примеры 6, 7 провод т аналогично примеру I. Примеры 8-10 провод т, аналогично примеру 2.Examples 6-10. The method of obtaining active red-brown 2 kt. 4-carboxyphenyl-acid is used as azo component. Examples 6, 7 are carried out analogously to example I. Examples 8-10 are carried out analogously to example 2.

Услови  проведени  и полученные результаты приведены в таблице.Conditions and results obtained are shown in the table.

Примеры 11-15. Способ получени  активного желтого светопрочного 2 КТ. В качестве азосоставл ющейExamples 11-15. The method of obtaining the active yellow lightfast 2 CT. As azo component

используют 4-сульфофенил-З-метиппира- золон. Примеры 11-13 аналогичны примеру 1. Примеры 14-15 провод т аналогично примеру 2.4-sulfophenyl-3-metipyrazolone is used. Examples 11-13 are similar to example 1. Examples 14-15 are carried out analogously to example 2.

Услови  проведени  и полученные результаты приведены в таблице.Conditions and results obtained are shown in the table.

Примеры на запредельные значени  приведены в таблице.Examples of exorbitant values are given in the table.

Примеры 16-18. Способ получени  активного бордо 4СТ.Examples 16-18. The method of obtaining the active Bordeaux 4CT.

Примеры 19-21. Способ получени  активного Красно-коричневого 2 КТ.Examples 19-21. The method of obtaining active red-brown 2 kt.

Примеры 22-24. Способ получени  активного желтого светопрочного 2 КТ.Examples 22-24. The method of obtaining the active yellow lightfast 2 CT.

Claims (1)

Формула изобретени  Invention Formula 5five Способ получени  активных медьсодержащих винилсульфоновых азокрасите- лей путем сочетани  предварительно продиазотированного сернокислого эфи- 5 ра 4-р-оксиэтилсульфонил-2-аминоанизола с гидроксипроизводным нафталин- или пиразолонсульфокислоты с после- дующим омеднением смесью медного купороса с ацетатом натри  при повышенной температуре, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта, улучшени  его качества и условий труда, медный купорос и ацетат натри  используют при массовом соотношении 1-1,05:1,8-2,0 ; соответственно, при 16-32°С с дальнейшим нагреванием реакционной смеси до 98-105еС.The method of producing active copper-containing vinyl sulfonic azo dyes by combining prediazated citrate 4-p-hydroxyethylsulfonyl-2-aminoanisole-ethyl sulfate with hydrochloride naphthalene or pyrazole sulfonic acid, followed by copper mixture with acetone / sodium / acetone / acetone / acetyl sulfonate and acetone / acetyl sulfonyl-2-aminoanisole with acetone / acetyl sulfonyl ester of acetic acid; that, in order to increase the yield of the target product, to improve its quality and working conditions, copper sulphate and sodium acetate are used at a mass ratio of 1-1.05: 1.8-2.0; accordingly, at 16–32 ° C with further heating of the reaction mixture to 98–105 ° C. 00 66,2(0,020)66.2 (0.020) 176,2(0,020)176.2 (0.020) 186,2(0,020) 196,2(0,020)186.2 (0.020) 196.2 (0.020) 06,2(0,020)06.2 (0.020) 21 2221 22 2323 2424 6,2(0,020)6.2 (0.020) 6,2(0,020)6.2 (0.020) 6,2(0,020)6.2 (0.020) 6,2(0,020)6.2 (0.020) 1-Нафтол-3,6,8- трисульфокислота1-Naphthol-3,6,8- trisulphonic acid А-КарбоксифенилР- -гамма-кислота 4-Кар боксифе ил- -гамма-кислота м-A-CarboxyphenylP-γ-gamma acid 4-Car boksife il-gamma-acid m- 4-Сульфофенил-Зметилпиразолон п4-Sulfophenyl-Zmetilpyrazolone нn Примеры на запредельные значени  8,4 (0,02) 5,5 (0,03) 3,1 (0,037)Examples of outrageous values 8.4 (0.02) 5.5 (0.03) 3.1 (0.037) 8,4(0,02) 4,5(0,01)8.4 (0.02) 4.5 (0.01) 8.4(0,02)5,0(0,02)8.4 (0.02) 5.0 (0.02) 8.5(0,020)5,2(0,021)8.5 (0.020) 5.2 (0.021) 8,5(0,020)5,3(0,026)8.5 (0.020) 5.3 (0.026) 3,3 0,040) 2,7 (0,032) 3,5 (0,043)3.3 0.040) 2.7 (0.032) 3.5 (0.043) Г8G8 20 33 1520 33 15 3,0 (0,036) 273.0 (0.036) 27 9595 100 104 104100 104 104 105105 110110 0,130.13 27,5 84,927.5 84.9 Краситель отличаетс  от типаThe dye is different from the type 90 11590,115 120120 0,26 0,150.26 0.15 0,180.18 17,6 .54,3 24,1 76,317.6 .54.3 24.1 76.3 24,3 77,124.3 77.1
SU884404514A 1988-04-05 1988-04-05 Method of obtaining active copper-containing vinylsulfonic azodyes SU1578162A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884404514A SU1578162A1 (en) 1988-04-05 1988-04-05 Method of obtaining active copper-containing vinylsulfonic azodyes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU884404514A SU1578162A1 (en) 1988-04-05 1988-04-05 Method of obtaining active copper-containing vinylsulfonic azodyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1578162A1 true SU1578162A1 (en) 1990-07-15

Family

ID=21366358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884404514A SU1578162A1 (en) 1988-04-05 1988-04-05 Method of obtaining active copper-containing vinylsulfonic azodyes

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1578162A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР № 883109, кл. С 09 В 45/01, 1981. Технологический регламент № 52 производства активных красителей, № 1617, Минхимпром, Союзанилпром, 1986. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1578162A1 (en) Method of obtaining active copper-containing vinylsulfonic azodyes
KR960014747B1 (en) Process for the preparation of metallizable azo dyes
EP0187621B1 (en) Process for the manufacture of metallizable azo dyes
CN108003070B (en) Sulfonation method in H acid production
US3096356A (en) New aromatic amines and processes for their preparation
US3979445A (en) Process for producing amino G acid and amino J acid from tobias acid
JPS5855452A (en) Manufacture of 1-naphthylamine-4,8-disulfonic acid
CH688281A5 (en) A process for producing 1: 2-Metallkomplexazofarbstoffen.
JPS61254550A (en) Production of azo compound
SU1659440A1 (en) Method for obtaining active vinylsulfonic azo dyes
RU2068431C1 (en) Process for preparing active venylsulfonic monoazo dyes
JP2987058B2 (en) Method for producing sodium 3-alizarin sulfonate
SU76215A1 (en) The method of obtaining methylviolet
DE117189C (en)
DE2058776A1 (en) Process for the production of vinyl sulfonates and vinyl sulfonic acid from carbyl sulfate
DE61662C (en) Process for the preparation of a greenish blue basic dye from naphtol violet (new blue)
DE511021C (en) Process for the preparation of derivatives of carbazole
SU61971A1 (en) The method of obtaining symmetric and asymmetric thioindigoid dyes
SU771104A1 (en) Method of preparing amino-n-hydroxyphenanthridones
SU637466A1 (en) Brightener to sulfate baths for depositing tin and its alloys
DE141538C (en)
US2137143A (en) Sulphonated coeruleins and process for their manufacture
CH226638A (en) Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series.
DE545114C (en) Process for the preparation of sulphonic acids of bis-1íñ8-naphthopenthiophenindigo
DE677845C (en) Process for the preparation of 2-oxynaphthalenesulfonic acids