SU1520081A1

SU1520081A1 - Method of obtaining monoazopigments of dioxyquinonoline series

Info

Publication number: SU1520081A1
Application number: SU874259065A
Authority: SU
Inventors: Георгий Николаевич Кошель; Юрий Петрович Кобзев; Герман Иванович Мигачев; Маргарита Ивановна Атаманова; Яков Абрамович Гурвич; Леонид Варфоломеивич Сахащик; Наталья Николаевна Кожемякина
Original assignee: Ярославский политехнический институт
Priority date: 1987-03-24
Filing date: 1987-03-24
Publication date: 1989-11-07

Abstract

Изобретение относитс к анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получени моноазопигментов диоксихинолинового р да, которые могут быть использованы дл крашени резинотехнических изделий и пластических масс. Изобретение позвол ет повысить степень дисперсности пигментов, их крас щей способности с 80-85 до 100%, устойчивости к миграции с 3-4 до 5 баллов и к органическим растворител м на 1 балл (до 4-5 баллов) за счет того, что диазотирование ароматического амина ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 на основе смеси полиэтиленгликолевых эфиров олеилового спирта со степенью оксиэтилировани 18 и гидрированного краунэфира в количестве 1-2 и 2-4% соответственно от массы азопигмента. 2 табл.The invention relates to the aniline dye industry, in particular, to a method for producing monoazo pigments of the dioxyninol series which can be used to dye rubber products and plastics. The invention allows to increase the degree of dispersion of pigments, their coloring ability from 80-85 to 100%, resistance to migration from 3-4 to 5 points and to organic solvents by 1 point (up to 4-5 points) due to the fact that The aromatic amine is diazotized in the presence of the preparation oxanol 0-18 based on a mixture of polyethylene glycol ethers of oleyl alcohol with a degree of oxyethylation 18 and a hydrogenated crown ether in an amount of 1-2 and 2-4%, respectively, based on the mass of the azo pigment. 2 tab.

Description

Изобретение относитс к анилино- красочиой промышленности, в частности к способу получени моноазопигментов ДИОКСИХИНОЛИНОВОГО р да, которые могут быть использованы.дл крашени пластических масс, волокон и резинотехнических изделий.The invention relates to the aniline-color industry, in particular, to a method for producing monoazo pigments of the DIOXYCHINOLINE series, which can be used for dyeing plastics, fibers and rubber products.

Целью изобретени вл етс повышение степени дисперсности, крас щей способности и устойчивости к миграции из органических растворителей.The aim of the invention is to increase the degree of dispersion, coloring and resistance to migration from organic solvents.

Сущность способа заключаетс в том, что диазотирование ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 и гидрированного краунэфира, вз тых в количествах 1-2 и 2- +% от массы азопигмента , что способствует протек;знию этого гетерофазного процесса и особенно дл аминов с большой молекул рнойThe essence of the method lies in the fact that the diazotization is carried out in the presence of the drug oxanol 0-18 and hydrogenated crown ether, taken in quantities of 1-2 and 2– +% by weight of the azo pigment, which contributes to the process of this heterophasic process and especially for amines with a large molecular

массой, содержащих CONH-группы и обеспечивает получение моноазопигментов с с м гкой текстурой, высокой крас щей способностью и прочных к миграции.contains CONH-groups and provides monoazo pigments with a soft texture, high color and durability.

Введение гидрированного краунэфира Introduction of hydrogenated crown ether

СП К5SP K5

0 о О 0 о О

обеспечивает в значительной степени ослабление и локализацию сильных меж-- молекул рных Н-св зей CONH-rpynn в молекулах азопигмента, создава предпосылки и услови дл получени пигментов с м гкой текстурой..Соотношение 1:2 дл оксанола 0-18 и краунэфира по массе вл етс оптимальным дл provides a significant degree of weakening and localization of strong intermolecular H-bonds of CONH-rpynn in azo pigment molecules, creating prerequisites and conditions for obtaining pigments with a soft texture .. A ratio of 1: 2 for oxanol 0-18 and crown ether by weight is optimal for

31523152

моноазопигментов диоксихинолинового р да.monoazo pigments of the dioxanquinoline series.

Пример 1. 2,2 г 8-аминофенан- тридона, 2,8 мл сол ной кислоты , 2,5 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18 и 0,2 г гидрированного краунэфира размешивают , охлаждают до 5°С,прибавл ют 3,62 мл 20%-ного раствора нитрита натри . Размешивают 20 мин и приливают раствор диазосоединени в раствор 2,7 г УО Б й-ной мононатриевой соли 2,А-диоксихинолина в 30 мл воды. Поддерживают значение рН . Моноазопиг мент размешивают 30 мин, затем нагре- вают на кип щей вод ной бане 1 ч, отфильтровывают , промывают водой и сушат при . Вес полученного продукта ,б5 г. Пигмент прочен к растворител м и миграции, обладает высокой крас щей спо собностью.Example 1. 2.2 g of 8-aminophenan-tridone, 2.8 ml of hydrochloric acid, 2.5 ml of water, 0.1 g of oxanol 0-18 and 0.2 g of hydrogenated crown ether are stirred, cooled to 5 ° C, 3.62 ml of a 20% sodium nitrite solution are added. Stir for 20 minutes and pour the solution of the diazo compound into a solution of 2.7 g UO B-th monosodium salt 2, A-dioxyquinoline in 30 ml of water. Maintain pH value. The monoazo pigment is stirred for 30 minutes, then heated in a boiling water bath for 1 h, filtered off, washed with water and dried at. The weight of the obtained product, b5 g. The pigment is durable to solvents and migration, has a high dyeing ability.

Прим ер 2. 3,18 г 985ё-ного З-амино- -метокси-2,5 дихлорбензанили да, 2,8 мл сол ной кислоты, 20 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18 и 0,2 г гидрированного краунэфира размешивают , охлаждают до и прибавл ют 3,62 мл 20%-ного раствора нитри- та натри , размешивают 20 мин. Раство диазосоединени приливают к раствору 2,70 г 70( мононатриевой соли 2,Й-диоксихинолина в 35 мл воды. Значение рН поддерживают , размешивают 2 ч, нагревают затем на кип щей вод ной бане, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60°С. Получают пигмент желтого цвета, -прочный к миграции и растворител м, обладающий высокой крас щей способностью,Approx 2. 3.18 g of 985 Å-3-amino-methoxy-2.5 dichlorobenzyl, 2.8 ml of hydrochloric acid, 20 ml of water, 0.1 g of oxanol 0-18 and 0.2 g of hydrogenated crown ether is stirred, cooled to and added 3.62 ml of 20% sodium nitrite solution, stirred for 20 minutes. The diazo compound is poured into a solution of 2.70 g 70 (monosodium salt 2, Y-dioxyquinoline in 35 ml of water. The pH is maintained, stirred for 2 hours, then heated in a boiling water bath, filtered, washed with water and dried at 60 ° C A yellow colored pigment is obtained, -mortal to migration and solvents, having a high coloring ability,

П р и м е р 3. 1,53 г 3-амино- 4- метоксибензанилида размешивают в 150 мл воды, внос т 21 г сол ной кислоты, охлаждают до 30 С. Затем внос т 0,28 г оксанола 0-18 и 0,56 г гидрированного краунэфира и быстро приливают раствор ,35 г нитрита натри в 12 мл воды. РазмешиваютExample 3 1.53 g of 3-amino-4-methoxybenanilide are stirred in 150 ml of water, 21 g of hydrochloric acid is added, cooled to 30 ° C. Then 0.28 g of oxanol 0-18 and 0.56 g of a hydrogenated crown ether and a solution is quickly poured in, 35 g of sodium nitrite in 12 ml of water. Stir

30 мин, фильтруют и приливают диазо- раствор при энергичном перемешивании в раствор эквимол рного количества мононатриевой соли 2, i-диоксихиноли- на, поддержива рН 7-8. После окончани реакции суспензию размешивают 30 мин, нагревают на кип щей вод ной бане, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60°С. Получают пигмент оранжевого цвета, прочный к растворител м и миграции, обладающий высокой крас щей способностью.30 minutes, filter and pour the diazo solution under vigorous stirring into a solution of an equimolar amount of 2, i-dioxyquinoline monosodium salt, maintaining the pH at 7-8. After completion of the reaction, the suspension is stirred for 30 minutes, heated in a boiling water bath, filtered, washed with water and dried at 60 ° C. An orange-colored pigment, resistant to solvents and migration, with high coloring ability is obtained.

Результаты испытаний приведены в табл.1,2.The test results are shown in Table 1.2.

Claims

Invention Formula

The method of producing monoazo pigments of the dioxyninol series by diazotizing an aromatic amine followed by combining with monosodium salt 2, D-dioxyquinoline, in order to increase the degree of dispersion, color and resistance of the pigment to migration from organic solvents, as an aromatic amine use a compound of the general formula

where with R,: R4. -H, R, is HOS ,;

at. - easy connection to HR4

with R, -H R-Cl, and diazotization are carried out in the presence of the preparation oxanol 0-18 based on a mixture of polyethylene glycol ethers of Ryleic alcohol with a degree of oxyethylation 18 and hydrogenated craywether in an amount of 1-2 and 2, respectively, based on the mass of the azo pigment.

Table

Continuation of table 1