SU1502587A1 - Способ получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей - Google Patents
Способ получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1502587A1 SU1502587A1 SU874283744A SU4283744A SU1502587A1 SU 1502587 A1 SU1502587 A1 SU 1502587A1 SU 874283744 A SU874283744 A SU 874283744A SU 4283744 A SU4283744 A SU 4283744A SU 1502587 A1 SU1502587 A1 SU 1502587A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dye
- condensation
- naphthoylen
- tetracarboxylic acid
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к области анилинокрасочной промышленности , в частности, к способу получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей /кубового алого 2 Ж, кубового бордо, кубового рко-оранжевого/, которые пригодны дл крашени хлопчатобумажных тканей. Изобретение позвол ет повысить качество красител , снизить его зольность с 2,5 до 0,047-0,07%, исключить образование в нем продуктов осмолени , повысить крас щую концентрацию красител с 100 до 115-120% и сократить количество сточных вод с 50,373 до 8,86 м3/т за счет того, что конденсацию нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с орто-фенилендиамином ведут в среде N-метил-α-пирролидона в присутствии 0,6-2,1% олеиновой кислоты от массы нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты или смеси ее с двуокисью тиомочевины при соотношении 1:(0,05-0,2) соответственно. Выход красител составл ет 98,7%, счита на исходную нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоновую кислоту. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к анилино- красочной промьппленности, в частности к способу получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей (кубового алого 2Ж, представл ющего собой смесь цис-изомера-кубового бордо и транс-изомера-кубового рко- оранжевого), которые пригодны дл крашени хлопчатобумажных тканей.
Цель изобретени - улучшение качества целевого продукта при сохранении его выхода, повьш1ение его крас щей концентрации и сокращение количества сточных.вод.
Сущность способа заключаетс з том, что конденсацию провод т в среде N-мeтил- -пиppoлидoнa в присутствии ,
0,6-2,1% олеиновой кислоты от массы нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты катализатора или смеси ее с двуокисью тиомочевины, вз той в соотношении 1:(О,05-0,2) соответственно .
Ы-метил-о(- пирролидон легко регенерируетс - выход по регенерации составл ет 75,,3%, ДЦК 100 мг/м. Кроме того, использование N-метил-сС - пирролидона позвол ет уменьшить содержание золы в целевом продукте.
Объсн етс это тем, что побочные продукты, образующиес в результате реакции конденсации, как и исходные компоненты, раствор ютс в N-метил- - -пирролидоне и при фильтрации ухо
д т с растворителем в маточник, представл ющий собой окрашенный в темно-коричневый цвет раствор.
Однако при конденсации нафталин- -1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты с 0-фенилендиамином в Ы-метил-с/-пир- ролидоне значительно увеличиваетс длительность технологического процеса , и поскольку реакци не доходит до конца, а исходные компоненты хорошо раствор ютс в N-метил- -пир рплидоне уменьшаетс выход целевого продукта (пример 14).
Устранить эти недостатки удаетс проведением конденсации в присутств указанного катализатора.
Уменьшение количества олеиновой кислоты на конденсации менее 0,6% приводит к увеличению длительности конденсации, ухудшению выхода целевого продукта и его качества - образованию продуктов осмолени , увеличению содержани золы, ухудшению чистоты оттенка и уменьшению крас щей концентрации окраски красител (пример 11). Увеличение олеиновой кислоты более 2,1% ухудшает подвижность реакционной массы, поэтому конденсаци не доходит до конца. Это приводит к увеличению длительности конденсации и фильтрации уменьшению выхода целевого продукта. Ухушаетс чистота и крас ща концентраци окраски красител (пример 12).
Установлено, что проведение конденсации в среде N-метил-о -пирроли- дона в присутствии одной добавки - двуокиси тиомочевины позвол ет получить краситель без продуктов осмо лени и уменьшить содержание золы, однако при этом измен етс оттенок красител в сторону синевы, что говорит о нарушении необходимого соотношени изомеров в целевом продукте (пример 13).Избежать этого позвол ет присутствие олеиновой кислоты во врем конденсации.
Уменьшение суммарного количества добавок менее 0,6% приводит к увеличению длительности конденсации,повышнию содержани золы,ухудшению выхода красител и крас щей концентрации окрки (пример 5) . Увеличение более 2,1% ухудшает подвижность реакционн массы, что приводит к увеличению длительности конденсации и фильтрации и уменьшению выхода целевого продукта, ухудшению чистоты крас
0
5
0
5
0
5
0
5
0
шеи концентрации окраски красител (пример 5). Если двуокиси тимоче- вины берут менее 0,05 части на 1 часть олеиновой кислоты повьш1аетс содержание золы (см. пример 6).Увеличение двуокиси тиомочевины более 0,2 частей на 1-часть олеиновой кислоты не имеет смысла, так как показатели , характеризующие способ получени и качество целевого продукта , не измен ютс (см.пример 7).
Пример 1. В автоклав , снабженный термометром, манометром, масл ной баней, загружают 339,9 г N-метил-с пирролидона, 65,62 г нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, 51,04 г ортофенилендиамина, 0,65 г олеиновой кислоты и 0,065 г двуокиси тиомочевины (в сумме олеинова кислота и двуокись тиомочевины составл ет 1,09 мас.% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, соотношение составл ет 1:0,1 соответственно).
Автоклав герметизируют, подогревают 1,5 ч до 130°С (давление при этом устанавливаетс 2 кгс/см) и размешивают при этой температуре в течение 8 ч. Затем реакционную массу охлаждают в течение 0,5 ч холодной водой до 70 С, в течение 30 мин. фильтруют и .пром1.1вают 20 г N-метилпирролидона. Осадок промывают водой до отсутстви в промывной воде о-фенилендиамина, сушат. Получают 87,68 г сухого красител с выходом 98,7%, счита на нафтоилен-1 ,, 4 ,5,8-тетракарбоновую кислоту.
Регенерацию N-метилпирро.гтидона из маточника провод т простой пр моточной перегонкой при остаточном давлении 705 мм рт.ст. при 12l c в парах. Выход N-метилпирролидона по регенерации составл ет 75,28%. Количество сточных вод составл ет 8,86 , рН 7,7.
Пример 2. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей , что на кондй нсацию загружают 0,33 г олеиновой кислоты и 0,065 г двуокиси тиомочевины (суммарное количество добавок составл ет 0,6% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты, их соотношение 1:0,2 соответственно).
Выдержку провод т при 135 с (давление пр этом устанавливаетс 3 кгс/см , а охлаждение релкциоинон
5
массы провод т холодной водой до 75 С в течение 15 мин. Подучают
87,25 г сухого красител с выходом 98,2%. Количество сточных вод сое- тавл ет 8,86 , рН 7,8.
Пример 3. Провод т в услови х примера 1 с той лишь разницей, что на конденсацию загружают 1,313 олеиновой кислоты и 0,065 г двуокис тиомочевины суммарное количество добавок составл ет 2,1% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоно- вой кислоты, их соотношение 1:0,05 соответственно). Получают 84,73 г сухого красител с выходом 95,4%. Количество сточных вод составл ет 8,9 , рН 7,8.
Пример 4. Провод т в услови х примера 2 с той лишь разницей, что на конденсацию загружают 0,3 г олеиновой кислоты и 0,03 г двуокиси тиомочевины суммарное количество добавок составл ет 0,5% от загружаемой нафтоилен-,4,5,8-тетракарбоно- вой кислоты, их соотношение 1:0,1 соответственно). Продолжительность конденсации 12ч.
Получают 83,48 г сухого красител с выходом 94,0%. Количество сточных вод составл ет 11,73 , рН 8,0.
Пример 5. Провод т в услови х примера 3 с той лишь разницей, что на конденсацию загружают 1,8 г олеиновой кислоты и 0,2 г двуокиси тиомочевины | суммарное количество добавок составл ет 3,0% от загружаемой нафтоилен-I,4,5,8-тетракарбоно- вой кислоты, их соотношение 1:0,1 сответственно ) . Реакционна масса пр температуре реакции становитс липкой , менее подвижной. Продолжительность конденсации 12. ч. Получают 84,3 г сухого красител с выходом 94,92%. Количество сточных вод составл ет 10,0 м /т. рН 8,5.
Пример 6. Провод т в услови х примера 3 с той лишь разницей, что на конденсацию загружают 0,7 г олеиновой кислоты и 0,3 г двуокиси тиомочевины(суммарное количество добавок составл ет 1,11% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоно- вой кислоты, их соотношение 1: 0,04 соответственно). Получают 85,52 г сухого красител с выходом 96,3%.Количество сточных вод составл ет 8,92 , рН 8,0.
502587
Приме ВИЯХ примера
,
г и Ю 15
20 25
30
35 40 45
55 р 7. Провод т в усло- 2 с той лишь разницей, что на конденсацию загружают 0,32 г олеиновой кислоты и 0,1 г двуокиси тиомочевины суммарное количество добавок составл ет 0,65% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбОно- вой кислоты, их соотношение 1:0,3 соответственно ). Получают 87,6 г сухого красител с выходом 98,6%. Количество сточных вод составл ет 8,86 , рН 8,0.
Пример 8. Провод т в услови х примера 1 с той лють разницей, что конденсацию провод т без двуокиси тиомочевины, а олеиновую кислоту загружают в количестве 0,65 г (1% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетра- карбоновой кислоты). Получают 87,66 г красител с выходом 98,67%.
Пример 9. Провод т в услови х примера 8 с той лишь разницей, что олеиновую кислоту загружают в количестве 0,39 г (0,6% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоно- вой кислоты). Получают 87,06 г красител с выходом 98,00%.
Пример 10. Провод т в услови х примера 9 с той лишь разницей, что олеиновую кислоту загружают в количестве 1,378 г (2,1% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоно- вой кислоты). Получают 87,53 г красител с выходом 98,52%.
Пример II. Провод т в услови х примера 9 с той лишь разницей, что олеиновую кислоту загружают в количестве 0,325 г (0,5% от загружаемой нафтоилен-1,4,5,8-тетракарбоно- вой кислоты). Получают 86,02 г красител с выходом 96,82%.
Пример 12. Провод т в услови х примера 9 с той лишь разницей, что олеиновую кислоту загружают в количестве 2 г (3% от загружаемой нафтоилен-1 ,4,5,8-тетракарбоновой кислоты ). Получают 85,98 г красител с Врем конденсации
выходом 96,77% 50 15 ч.
Пример ВИЯХ примера 1
13. Провод т в усло- с той лишь разницей, что конденсацию провод т в отсутствии олеиновой кислоты, а двуокись тиомочевины загружают в количестве 0,65 г (1% от загружаемой нафтоилен- -1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты). Получают 87,6 г красител с выходом 98,63%. Оттенок окраски красител синее стандартного образца. Количество сточных вод составл ет 8,86м /т, рН 8,0.
Пример 14. Провод т в уело- ВИЯХ примера I с той лишь разницей, что конденсацию провод т в отсутствии олеиновой кислоты и двуокиси тиомо- чевины. Продолжительность конденсации 15ч. Получают 79,92 г сухого красител с выходом 90Z.
Качественна характеристика по примерам 1-14 приведена в таблице. Количество Jcтoчныx вод составл ет 14,76 , рН 8,6.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени кубовых нафто- илендибензимидазоловых красителейпутем конденсации нафтоилен-1,4,5,8- -тетракарбоновой кислоты с ортофени- лендиамином в среде растворител в присутствии катализатора, отличающийс тем, что, с целью улучшени качества целевого продукта при сохранении его выхода, повышени его крас щей концентрации и сокращени количества сточных вод, в качестве растворител используют N-мeтил-of-пиppoлидoн, а в качестве катализатора 0,6-2,1% олеиновой кислоты от массы нафтоилен-1,4,5,8-тет- ракарбоновой кислоты или смеси ее с двуокисью тиомочевины при массовом соотношении 1:0,05-0,2 соответственно .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874283744A SU1502587A1 (ru) | 1987-07-13 | 1987-07-13 | Способ получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874283744A SU1502587A1 (ru) | 1987-07-13 | 1987-07-13 | Способ получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1502587A1 true SU1502587A1 (ru) | 1989-08-23 |
Family
ID=21319232
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874283744A SU1502587A1 (ru) | 1987-07-13 | 1987-07-13 | Способ получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1502587A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102634226A (zh) * | 2011-02-11 | 2012-08-15 | 张争鸣 | 一种还原大红的制备方法 |
-
1987
- 1987-07-13 SU SU874283744A patent/SU1502587A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 582251, кл. С 09 В 57/12, 1977. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102634226A (zh) * | 2011-02-11 | 2012-08-15 | 张争鸣 | 一种还原大红的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1502587A1 (ru) | Способ получени кубовых нафтоилендибензимидазоловых красителей | |
US4336383A (en) | 1-1-Binaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid compounds, method of preparation and use thereof for the synthesis of asymmetric derivatives of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid, and for dyeing and printing of textile materials | |
US3959285A (en) | Imides of 1,1'-dinaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid | |
US3340264A (en) | Process for preparing n, n'-diarylperylenetetracarboxylic diimides | |
DE925725C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen chromhaltigen Farbstoffen | |
US2791587A (en) | Vat dyestuffs and process for their manufacture | |
DE2529434A1 (de) | Farbstoffe der cumarinreihe | |
US3920387A (en) | Dinaphthyl derivatives, method of producing same and application thereof | |
US3960867A (en) | Method of producing perylenetetracarboxylic acid derivatives | |
US3663539A (en) | Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs | |
US415088A (en) | of ludwigshafen-on-the-rhine | |
US3922142A (en) | Method of printing textiles with derivatives of 1,1{40 -dinaphthyl-4,4{40 ,5,5{40 ,8,8{40 -hexacarboxylic acid | |
US2744138A (en) | Di-guanidino-phenol ethers | |
US2400188A (en) | Acid anthraquinone dyestuff | |
DE3051031C2 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von textilien | |
DE867724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
RU2059610C1 (ru) | Способ получения 3-арил-6-ариламиноантрапиридонов | |
US2882277A (en) | Asymmetrical indigoid dyestuffs | |
US856776A (en) | Tetrabromo derivative of indigo and process of making same. | |
US1623410A (en) | Green blue to green vat dyestttsts of the thioindigo series | |
SU410069A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗИНОВОГО j ЗИБЛг/ОГЕКА |МОНОАЗОКРАСИТЕЛЯ | |
DE930042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrapyridinen | |
SU487100A1 (ru) | Способ получени кубовых красителей | |
SU524385A1 (ru) | Способ получени азокрасителей антрахинонового р да | |
US2466397A (en) | Monoazo heterocyclic compounds |