SU1475903A1 - Method of producing 2-chlorocyclohexanol - Google Patents
Method of producing 2-chlorocyclohexanol Download PDFInfo
- Publication number
- SU1475903A1 SU1475903A1 SU874248774A SU4248774A SU1475903A1 SU 1475903 A1 SU1475903 A1 SU 1475903A1 SU 874248774 A SU874248774 A SU 874248774A SU 4248774 A SU4248774 A SU 4248774A SU 1475903 A1 SU1475903 A1 SU 1475903A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorocyclohexanol
- yield
- simplify
- room temperature
- ethanol
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к производству хлоргидринов ,в частности, к получению 2-хлорциклогексанола, который используетс в качестве душистого вещества или дл синтеза лекарственных препаратов. Цель - повышение выхода целевого продукта, интенсификаци и упрощение процесса. Последний ведут реакцией циклогексена с H2O2 в присутствии TICL4 или VOCL3 в растворе этанола при комнатной температуре и следующем содержании компонентов, мас.% : циклогексен 8-12The invention relates to the production of chlorohydrins, in particular, to the preparation of 2-chlorocyclohexanol, which is used as a fragrance or for the synthesis of drugs. The goal is to increase the yield of the target product, to intensify and simplify the process. The last lead by the reaction of cyclohexene with H 2 O 2 in the presence of TICL 4 or VOCL 3 in a solution of ethanol at room temperature and the following content of components, wt.%: Cyclohexene 8-12
H2O2 4-6H 2 O 2 4-6
TICL4 или VOCL3 7-9TICL 4 or VOCL 3 7-9
этанол - остальное. Эти услови позвол ют увеличить выход целевого продукта с 42 до 69%, сократить врем реакции с 21 до 1-3 ч и упростить процесс за счет проведени его при комнатной температуре (против 85°С в известном случае). 2 табл.ethanol - the rest. These conditions allow to increase the yield of the target product from 42 to 69%, reduce the reaction time from 21 to 1-3 hours and simplify the process by conducting it at room temperature (against 85 ° C in the known case). 2 tab.
Description
(21)4248774/31-04(21) 4248774 / 31-04
(22)22.05.87(22) 05.22.87
(46) 30.04.89. Бюл. Ь 16(46) 04.30.89. Bul Ь 16
(71)Институт физической химии им,П.В.Писаржевского(71) Institute of Physical Chemistry, P.V. Pisarzhevsky
(72)С.Я.Кучмий, А.В.Коржак и А.И.Крюков(72) S.Ya.Kuchmiy, A.V.Korzhak, and A.I. Kryukov
(53)547.431.2.07 (088.8)(53) 547.431.2.07 (088.8)
(56)Патент США № 3733313,(56) US Patent No. 3733313,
кл. С 07 С 29/00, опублик. 1973.cl. C 07 C 29/00, published 1973.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОРЦИКЛО- ГЕКСАНОЛА(54) METHOD FOR OBTAINING 2-CHLOROCYCLO-HEXANOL
(57)Изобретение относитс к производству хлоргидринов, в частности к получению 2-хлорциклогексанола, который используетс в качестве душистого вещества или дл синтеза лекарственных препаратов. Цель - повышение выхода целевого продукта, интенсификаци и упрощение процесса. Последний ведут реакцией циклогексена с в присутствии TiCl4 или VOClj, в растворе этанола при комнатной температуре и следующем содержании компонентов , мас.%: циклогексен 8-12; НгОг 4-6; Т1С14 или VOC1-, 7-9; этанол остальное. Эти условии позвол ют увеличить выход целевого продукта с 42 до 69%, сократить врем реакции с 21 до 1-3 ч и упростить процесс за счет проведени его при комнатной температуре (против 85 С в известном случае). 2 табл.(57) The invention relates to the production of chlorohydrins, in particular the preparation of 2-chlorocyclohexanol, which is used as a fragrance or for the synthesis of drugs. The goal is to increase the yield of the target product, to intensify and simplify the process. The latter is carried out by cyclohexene c reaction in the presence of TiCl4 or VOClj, in ethanol solution at room temperature and the following content of components, wt%: cyclohexene 8-12; NgOg 4-6; T1C14 or VOC1-, 7-9; ethanol the rest. These conditions allow to increase the yield of the target product from 42 to 69%, reduce the reaction time from 21 to 1-3 hours and simplify the process by conducting it at room temperature (versus 85 ° C in a known case). 2 tab.
О)ABOUT)
1one
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени хлоргидринов, в частности 2-хлорциклогексанола , который широко используетс в качестве душистого вещества , а также примен етс дл изготовлени лекарственных препаратов.The invention relates to an improved process for the preparation of chlorohydrins, in particular 2-chlorocyclohexanol, which is widely used as a fragrance, and is also used for the manufacture of drugs.
Цель изобретени - повышение выхода 2-хлорциклогексанола, интенсификаци и упрощение процесса, заключающиес в снижении температуры и времени реакции, путем использовани в качестве источника НС1 тетрахлори- да титана или оксотрихлорйда ванади при проведении реакции в растворе этилового спирта и следующем составе реакционной массы, мас.%:The purpose of the invention is to increase the yield of 2-chlorocyclohexanol, to intensify and simplify the process of reducing the temperature and reaction time by using titanium tetrachloride or oxotrichloride vanadium as the HC1 source when carrying out the reaction in an ethanol solution and the following composition of the mass, wt. %:
Циклогексен 8-12Cyclohexene 8-12
Перекись водорода 4,0-6,0Hydrogen peroxide 4,0-6,0
Тетрахлорид титанаTitanium tetrachloride
или оксотрихлорид ванади 7,0-9,0or vanadium oxotrichloride 7.0-9.0
Спирт этиловый Остальное Пример 1. 20 г (10 мас.%) перегнанного циклогексена (ЦГ) (т.кип. 83°С), 14 г (7,0 мас.%) титана четыреххлористого и 28 г (4,2 мас.%) 30%-ного водного раствора KkOa внос т в стекл нный сосуд с притертой пробкой. Объем смеси довод т до 200 мл этиловым спиртом. Затем раствор выдерживают при комнатной температуре в течение 3 ч.Ethyl alcohol Else Example 1. 20 g (10 wt.%) Distilled cyclohexene (CG) (bp 83 ° C), 14 g (7.0 wt.%) Titanium tetrachloride and 28 g (4.2 wt. %) A 30% aqueous solution of KkOa is introduced into a glass vessel with a glass stopper. The volume of the mixture is made up to 200 ml with ethyl alcohol. Then the solution is kept at room temperature for 3 hours.
По окончании реакции из реакционной смеси отгон ют 3/4 начального объема растворител . Затем к остатку прибавл ют насыщенный водный раствор хлористого натри в количестве , равном удвоенному объему остатка, и такое же количество диэтиловогоAt the end of the reaction, 3/4 of the initial volume of solvent is distilled off from the reaction mixture. A saturated aqueous solution of sodium chloride is then added to the residue in an amount equal to twice the volume of the residue, and the same amount of diethyl
.Ј 1.Ј 1
слcl
соwith
оabout
0000
эфира. Полученную смесь помещают в делительную воронку, энергично перемешивают и отдел ют водный слой от эфирного. Водный слой дополнительно экстрагируют три раза 1/5 объемами диэтилового эфира. Эфирные выт жки сливают вместе, сушат хлористым кальцием. Затем эфир, этанол и цик- логексен отгон ют на вод ной бане при атмосферном давлении, а остаток - в вакууме. Отбирают фракцию с т.кип. 103°С/35 мм рт.ст., котора по данным хроматографического анализа соответствует 2-хлорциклогексанолу. Выход 2-хлорциклогексанола 17,5 г (54%).the ether. The resulting mixture was placed in a separatory funnel, vigorously stirred, and the aqueous layer was separated from the ether layer. The aqueous layer is additionally extracted three times with 1/5 volumes of diethyl ether. The ether extracts are drained together, dried with calcium chloride. Then the ether, ethanol and cyclohexene are distilled off in a water bath at atmospheric pressure, and the residue in vacuum. Select the fraction with so Kip. 103 ° C / 35 mm Hg, which according to chromatographic analysis corresponds to 2-chlorocyclohexanol. The yield of 2-chlorocyclohexanol is 17.5 g (54%).
Примеры 2-15. Провод т аналогично примеру 1 с изменением концентраций реагентов,Examples 2-15. Carried out analogously to example 1 with changing concentrations of reagents,
Услови и результаты примеров 1- 15 приведены в табл. 1 и 2.The conditions and results of examples 1-15 are given in table. 1 and 2.
Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевого 2-хлорциклогексанола до 67-69% (против 42% в из вестном) при одновременном сокращении времени реакции до 1-3 ч (против 21 ч. в известном), а также упростить процесс вследствие проведени егоThe proposed method allows to increase the yield of the desired 2-chlorocyclohexanol to 67-69% (against 42% of the known), while reducing the reaction time to 1-3 hours (against 21 hours in the well-known), as well as to simplify the process
ТаблицаTable
Данные по загрузкам, мол рным соотношени м реагентов в смеси TiCl$ + H|0j + ЦГ и выходам выделенного хлоргидрика (врем реакции Э ч)Data on downloads, molar ratios of reagents in a mixture of TiCl $ + H | 0j + CH and yields of the isolated hydrochloride (reaction time E h)
Спирт остальное (до общей массы 200 г).Alcohol else (up to a total weight of 200 g).
5 five
5five
00
при комнатной температуре (против 85°С в известном).at room temperature (versus 85 ° C in the known).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874248774A SU1475903A1 (en) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | Method of producing 2-chlorocyclohexanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874248774A SU1475903A1 (en) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | Method of producing 2-chlorocyclohexanol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1475903A1 true SU1475903A1 (en) | 1989-04-30 |
Family
ID=21305738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874248774A SU1475903A1 (en) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | Method of producing 2-chlorocyclohexanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1475903A1 (en) |
-
1987
- 1987-05-22 SU SU874248774A patent/SU1475903A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Crandall et al. | Synthesis of homoallylic alcohols | |
| SU1475903A1 (en) | Method of producing 2-chlorocyclohexanol | |
| US20040236142A1 (en) | Chain oligolactic acid ester | |
| JP4467890B2 (en) | Chloromethylation of thiophene | |
| US4142056A (en) | Prostaglandins and methods for preparing same | |
| Kipnis et al. | 2-Substituted tetrahydropyranyl sulfides | |
| NO178113B (en) | Asymmetric synthesis of 3-substituted furanoside compounds | |
| EP0008813B1 (en) | Processes for the preparation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives | |
| US4150039A (en) | 2,2'-Bis(3,4-Epoxy-5-oxotetrahydropyran)ethers | |
| US4734502A (en) | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine | |
| SU1594162A1 (en) | Method of producing 1-substituted cyclopropanes | |
| SU1735264A1 (en) | Method of vinyl enters synthesis | |
| US4082774A (en) | Methylenedioxybenzene -- improved method of preparation | |
| JP2650929B2 (en) | Periplanon A and its manufacturing method | |
| JPH0117483B2 (en) | ||
| JP2900047B2 (en) | Enzymatic resolution method | |
| US4808340A (en) | Process for preparing methyl 4-oxo-5-tetradecynoate | |
| US4006196A (en) | Process for the manufacture of geranyl chloride | |
| SU564302A1 (en) | Method for obtaining polyhydric alcohols | |
| RU1796621C (en) | Process for preparing peroxyacetales | |
| JPH0829115B2 (en) | Process for producing optically active 1-halogeno-2-alkanol derivative | |
| JPS6333347A (en) | Production of 5,6-dibenzyloxy-4-hydroxy-1-heptene with optical activity | |
| JPH06104654B2 (en) | Optically active glycerol derivative | |
| SU1659397A1 (en) | Method for obtaining 5-acetoxy-3-bromopentanone-2 | |
| JP3613636B2 (en) | Method for producing 3,4-caranediol |