SU1451143A1 - Сополимеры @ , @ -дигидроперфтор-гептилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты дл придани текстильным материалам масло-, щелочезащитных и гр зеудал ющих свойств - Google Patents
Сополимеры @ , @ -дигидроперфтор-гептилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты дл придани текстильным материалам масло-, щелочезащитных и гр зеудал ющих свойств Download PDFInfo
- Publication number
- SU1451143A1 SU1451143A1 SU864165160A SU4165160A SU1451143A1 SU 1451143 A1 SU1451143 A1 SU 1451143A1 SU 864165160 A SU864165160 A SU 864165160A SU 4165160 A SU4165160 A SU 4165160A SU 1451143 A1 SU1451143 A1 SU 1451143A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alpha
- copolymer
- maleic acid
- mol
- copolymers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к новым полимерным соединени м, а именно к сополимерам d , of-дигидроперфторгеп- тилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты, используемым в качестве препаратов, придающих текстильным материалам комплекс масло-, щелочезащитных и гр зе- удал ющих свойств. Этот комплекс свойств достигаетс за счет новой структуры общей формулы ((0)ОСН(СГ2)5-СРэ)„ - -(CH(COOH)-CHC(0)-R , где R - NI-1CH,, - 0()() .,0 (c.Hj,).; шсн2 сн ы(снз)2; N(,,OH),2; m 200-7580; n 5 - 1074. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к фторорга- ническим сополимерам, в частности к сополимерам 1,1-диги роперфторгептил- акрилата с однозамещенными производ- 5 ными малеиновой кислоты общей формулы
- СНг-СНи- сН-СН с о соон .
1 R
ОСН2(СГ2)5СГз(I)
где R - , .0{СНгСНг)-ЧСН2СНгС%50 С57
С,,Нз4
гН
.КССНз),,. -N(.,OHX ш - 200 - 7580; п - 5 - 1074.
Цель изобретени - синтез полимерного соединени , способного придавать текстильным материалам нар ду с ус тойчивыми маслозащитными свойствами щелочезащитные и гр зеудал ющие свойства .
Сополимеры получают эмульсионной сополимеризацией мономеров в присутствии 2-5 мас.% инициатора перекнсно го характера, например персульфата аммони , и восстановител , например сульфита натри , в массовом соотно шении инициатор : восстановитель J;l 6:1. Температура реакции 50-60 С, количество водной фазы по отношению к мономеру составл ют 4:1, в качестве эмульгатора используют сульфирован- ные т.еломеры фенола (эмульгатор С-Ю ТУ-6-02-09-13-78) или их смесь с несульфированными теломерами фенола (эмульгатор ОП-10 ГОСТ 84-3357) в отношении 7:5 мае.ч. По окончании по лимеризацик сополимер выдел ют известными приемами, например вымораживанием или высаживанием этанолом, с последующей водой, этано лом и сушкой при 60°С и вакууме 1 мм ртост. Вькод сополимера 78-92/0 Структуру сополимеров изучают методами ЯМР- и ИК-спектроскопии и методом элементного анализа.
Молекул рную массу сополимеров рассчитьшают по формуле т.- Ь2 т 10 м ° ; характеристическую в зкость определ ют в гексафторбензоле при .
5
20
25
30 з5 40 45 jO jS ,
Латексы полученных сополимеров испытывают в качестве аппретирующих препаратов дл отделки текстильных материалов.
Маслозащитные свойства обработанных текстильных материалов определ ют по системе количество сополимера , присоединившегос к ткани, определ ют по анализу фтора. Гр зеудал ющие свойства (отстирываемость) изучают в последовательных циклах: нанесение загр знител - стирка, имитирующих носку изделий из данных тканей . Загр знитель наноситс на образцы ткани с помощью печатного валика. Состав загр знител следующий: Машинное масло,г .0,2 Парафин, г0,125
Олеинова к-та, мл 0,075 Стеаринова к-та,
0.075
Сажа, г0,2
7П
Вода,
ОП-10, г1
; Окись цинка, г 0,4 .рт, мл 78,2 Стирку загр зненных образцов провод т в мыльно-содовом растворе при 80°С, содержащем 50 г/л мыла и ЗОг/л соды отстирываемость (в %) определ ют по формуле Кубелки-Мунка на основании коэффициента отражени образца ткани, которые определ ли фото- метрированисм тканей на приборе Лейком е т р.
П р и м е р 1 о Получение сополимера 1,1-дигидроперфторгептилакрила- та с моногир.роксиэтиламидом малеиновой кислоты. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, в токе аргона загружают 15 г (0,037 моль) 1,1-ди- гидроперфторгептилакрилата, 0,9 г (О ,0056 моль, 6 мас.%) моно (гид- роксизтиламида) малеиновой кислоты, . 1,6 г (10 мас.% от массы сомономе- ров) сульфированного эмульгатора С-10; 0,48 г (0,0021 моль) 3 мас.% от массы сомономеров инициатора персульфата аммони , 0,08 г (0,00063 моль 0,5 мас.% от массы сомономеров сульфита натри 65 мл: воды. Содержимое колбы перемешивают в течение 6 ч при 60°С. Полученный латекс выливают в этанол дл высаживани полимера, вы- деленный сополимер сушат при и 1 мм рт.ст. Получают 12,6 г сополимера . Вькод 79%. Полимер представл ет собой белое эластичное каучукообразное вещество, нерастворимое в алифатических растворител х и растворимое во фторированных растворител х( ароматических , простых циклических эфи- рах, фреонах). Характеристическа в зкость в гексафторбензоле при составл ет ,18 дл/г. Температура стекловани -22,5°С, молекул рна масса сополимера 196500, Дл определени структуры сополимера снимают ИК-спектр в тонкой пленке полимера . На ИК-спектре имеетс полоса поглощени при 1760 см , соответст
где m - 457;
п - 75. м.м. 196500.
Исходные маслоэащитные свойства ткани арт, 3053, обработанной латексом синтезированного сополимера, составл ет 120 усл.ед,, после 15 стирок 50 усл. ед,, отстирываемость после 1 цикла (стирка - загр знение) сост.а- вл ет 85%, после 5 циклов 79%, ткань после пропитки приобретает устойчивость к 10%-ному р-ру NaOH в течение 1,5 ч и к 30%-ному р-ру.NaOH в тече
вующа поглощению св зи в сложно- i5 ние 45 мин.
эфирной группе акрилата, при 1710 и 1670 , соответствующих поглоще- нюо св зи в кислотной и амидной группах соответственно, и поглощение в области 2300-3000 , соответст- вуэдщее валентным колебани м св зей Н и ОН кислотного остатка в молекуле сомономера, В спектрах ЯМР К , сн тых в растворе гексафторбензола, имеП р и м е р 2, Сополимеризацию 15 -дигидроперфторгептилакрилата с 1,3-дигептадецилфенилен (ундекаокси- этш1ен)этилен малеинатом (1) прово- 20 д т по методике, описанной в примере К Из 30 г (0,074 моль) 1,1-дигид- роперфторгептилакрилата, 3 г (0,0025 моль) 1,1,5 г (0,0066 моль) 5% от массы мономера инициатора-перетс сигнал 1,45 м,д., соответствую- 25 сульфата аммони ,0,3 г (0,0024 моль) щий атомам водорода группы СН в этиленовом фрагменте молекулы полиакри- лата, сигнал 4,6 м,д., отнесенный к атому водорода группы СН этого же фрагмента, сигнал 4,1 м,д.5 отнесенный к атомам водорода групп СН в с -положении полиакрилата, сигнал 10,2 М.Д., соответствующий атому водорода карбоксильной группы второго сомономера при 8,2 м.д., отнесенный к атому водорода амидной группы, сигналы 6,64 и 6,5 м.д,, отнесенные к несимметричньм атомам водорода при св зи С-С амида, сигналы 3,2 и
1% от массы мономера сульфита натри 120 мм воды при перемешивании в течение 3 ч при получают 23,8 г белого эластичного полимера с темпе30 ратурой стекловани -29 С. Характе- ристическа в зкость в гексафторбензоле при 0,11 дл/г. Молекул рна масса сополимера 86400„
Найдено,%: С 0,4; F 61; Н 2,5.
35 Вычислено,%; С 0,36; F 60; Н 2,22,
На ИК-спёктре полимера, выполненного в тонкой пленке, имеетс полоса поглощени при 1720 см , отнесен3 ,5 М.Д., относ щиес к группам СНо, 40 нал к поглощению карбонила в карбо- и сигнал 4,2 м.д,, отнесенный к ато- нильной группе, и полосы поглощени му водорода гидроксильной группы. По данным элементного анализа определен состав сополимера.
Найдено,%: F 58; Н 1,5; С 30,5;
N 0,5,
Вычислено,%: F 57,5; Н 1,51; С 30,6; N 0,6.
На основании данных элементного анализа, ИК- и ЯМР-спектроекопии, расчета молекул рной массы полученный сополимер соетветствует формуле
при 1730 и 1760 см- , отнесенные к поглощению св зи в сложноэфирных группах малеината и акрилата соответ
5 ственно, а также поглощение в области 3300-3500 см , отнесенной к поглощению гидроксила в карбоксильной группе. На спектре ЯМР Н имеетс сигнал 10,2 м,д. отнесенный к атому
50 Н карбоксильной группы, группа сигна лов 6,1; 6,3; 6,4 м.д., отнесенные к атомам водорода в несимметричных группах СН малеината, сигналы 3,2 и 3,3 м.д.; соответствующие атомам во сн-СН 2 щ- сн соон
OCH2(CF2)5CF3
П р и м е р 2, Сополимеризацию 15 -дигидроперфторгептилакрилата с 1,3-дигептадецилфенилен (ундекаокси- этш1ен)этилен малеинатом (1) прово- д т по методике, описанной в примере К Из 30 г (0,074 моль) 1,1-дигид- роперфторгептилакрилата, 3 г (0,0025 моль) 1,1,5 г (0,0066 моль) 5% от массы мономера инициатора-персульфата аммони ,0,3 г (0,0024 моль)
1% от массы мономера сульфита натри , 120 мм воды при перемешивании в течение 3 ч при получают 23,8 г белого эластичного полимера с температурой стекловани -29 С. Характе- ристическа в зкость в гексафторбензоле при 0,11 дл/г. Молекул рна масса сополимера 86400„
Найдено,%: С 0,4; F 61; Н 2,5.
Вычислено,%; С 0,36; F 60; Н 2,22,
На ИК-спёктре полимера, выполненного в тонкой пленке, имеетс полоса поглощени при 1720 см , отнесен40 нал к поглощению карбонила в карбо- нильной группе, и полосы поглощени
при 1730 и 1760 см- , отнесенные к поглощению св зи в сложноэфирных группах малеината и акрилата соответ 5 ственно, а также поглощение в области 3300-3500 см , отнесенной к поглощению гидроксила в карбоксильной группе. На спектре ЯМР Н имеетс сигнал 10,2 м,д. отнесенный к атому
50 Н карбоксильной группы, группа сигналов 6,1; 6,3; 6,4 м.д., отнесенные к атомам водорода в несимметричных группах СН малеината, сигналы 3,2 и 3,3 м.д.; соответствующие атомам во55 Дорода групп СН в оксоэтиленовой части молекулы малеината, сигналы 1,45 и 4,6 М.Д., отнесенные к атомам (водорода групп СН и СН-, этиленового фрагмента акрилата, сигнал 4,1 м.д.,
514511
отнесенный к атомам водорода групп СИ2 в е -положении полиакрнлаТа.
На основании ИК- и ЯМР-спектро- скопии, расчета молекул рной массы g полимера и данных элементного анализа полученный сополийер соответствует формуле
CH-CHj - CH-CH n
соон I I
OCH2(CF2 )5CF5 0{СН2СН)-(Ш jCHjO iC
R
где R - с ,,Н 3j;
m - 200;
n - 5.
Латекс синтезированного сополимера придает текстильному материалу вы
сокие маслозащитные свойства (исход- нал маслостойкость 120 усл.ед,, после 15 стирок 60) в сочетании с хорошей отстирываемостью (после 1 цикла 87%; после 10-78%) и устойчивость к щелочам,
П р и м е р 3. Сополимеризацию 1,1-дигидроперфторгептилакрилата с . моно-(К-диметиламиноэтил)амидом мале иновой кислоты провод т по методике, описанной в примере 1. Из 30 г (0,074 моль) 1,1-дигидроперфторгептилакрилата , 0,6 г (0,0026 моль) 2% от массы мономеров инициатора персульфата аммони , 0,12 г (0,00098 мол сульфита натри , 3,2 г (10% от массы мономеров) эмульгатора С-10, 120 мл воды, 1,8 г (0,0097 опъ) 6 мас.% моно-(К-д,15метиламиноэтил) амида мале иновой кислоты получают 26,3 г (выхо 82,5%) белого каучукоподобного полимера с температурой стекловани -34 характеристическа в зкость в гекса- фторбензоле 0,2 дл/г, молекул рна масса 232800.
Найдено,%: С 31; F 58; Н 1,5; N 0,75.
Вычислено,%: С 30,9; F 57,5; Н ,5; N 0,85.
На ИК-спектрах сополимера, выполненных в тонкой пленке, имеетс по- глощение при 1690 см- , отнесенное к поглощению св зи амидной групп, поглощение при 1710 и 1760 см- , отнесенные к поглощени м св зи в
кислотной и СЛОШЮЭФИРЯОЙ группах со
ответственно, и сильное поглощение в области 3300-2500 см , отнесенное к плоглощению ОН кислотной группы. На спектрах ЯМР Н имеютс сигналы
36
при 1,45 и 4,6 М.Д., соответств-уто- щие атомам водорода СН и СИ этиленового фрагмента полиакрилата, сигнал 4,1 м.:ц., отнесенный к атому водорода группы СН в с(-положении полиакрилата , сигнал 8,1 М.Д., отнесенный к атому водорода группы N-H, сигналы 3,25 и 3,6 м.д., отнесенные к атомам водорода группы СН радикала при амидной группе, сигнал 2,67 М.Д., отнесенный к атомам водорода в метильных группах, сигналы 5,7 и 5,9 М.Д., соответствующие несимметричным атомам водорода групп СН остатка малеиновой кислоты, и сигнал 10,2 М.Д., соответствующий атому водорода кислотной групп однозамещен- ного амида малеиновой кислоты. На основании данных элементного анализа, ИК-, ЯМ-спектроскопии, определени молекул рной массы полученный сополимер соответствует формуле
СН
ЗН(СН2СН2)-М(СНз)2
О
45
gQ
gg
5
0
где m - 573;
п - 75; м.м. - 232800.
Латекс синтезированного сополимера придает ткани высокие маслозащитные свойства (исходна маслостойкость 120 усл.ед.,после 15 стирок 60 усл.ед.) в сочетании с хорошей отстирываемостью (после цикла - 87%, после 10 циклов 78%) в сочетании с устойчивостью к щелочам.
II р и м е р 4. Сополимеризацию 1,1-дигидроперфторгептилакрилата с моноГбис(2-гидроксиэтил) амидом малеиновой кислоты провод т в услови х примера 1. Из 30 г (0,074 моль) 1,1- дигидроперфторгептилакрилата, 1,8 г (0,0096 моль) 6 мас.% от массы мономера (гидроксилэтил) амида малеиновой кислоты, 0,95 г (0,0040 моль) 3 мас.% инициатора персульфата аммони ,0,32 г (0,0025 моль) сульфита натри , 3,2 г (10 мас.% от массы мономеров) эмульгатора С-10 и 120 мл воды получают 26,24 г (выход 82%) белого каучукоподобного эластичного полимера с температурой стеклй- вани - 31 с. Характеристическа в зкость в гексафторбензоле при 30 С
71/4
0,21 дл/г. Молекул рна масса сополимера 254100.
Найдено,%: С 31; F 59; N 0,5; Н 1,5.
Вычислено,%: С 30,86; Н 1,53; F 58,ЬЬ; N 0,42.
На спектрах ИК, выполненных в тонком Слое, имеетс полоса поглощени при 1700 см , которую можно отнести к поглощению св зей , принадлежащих как амидной, так и кислотной группе, полоса поглощени при 1760 см относ ща с к поглощению группы в сложноэфирной группе акрилата,сильное поглощение в области 3000 - 3500 , относ щеес к поглощению групп Н и ОН. На спектрах ЯМЕ Н имеетс группа сигналов 6,04; 6,06; 6jl2 М.Д., отнесенных к несимметричным атомам водорода при атомах углерода остатка малеиновой кислоты, сигнал 4,04 М.Д., отнесенный к атому водорода гидроксильной группы, сигналы 3,36 и 3,8 М.Д., отнесенные к группам СИ/J радикала амидной группы, сигнал 9,4 м.д., отнесенный к атому водорода карбоксильной группы, сигналы 1,45 и 4,6 М.Д., отнесенные к атомам водорода группы СИ и СН7 этиленового фрагмента акрилата.
На основании данных ИК- и ЯМР- спектроскопии, данных элементного анализа, определени молекул рной массы полученный сополимер соответствует формуле
сн-ш,нг сн-снь соон
0-СН2(СГ2:)5СГзN(CH2CH20H)2
где m - 591;
п - 84; м.м. 254100.
Ткань, обработанна синтезированным латексом, про вл ет высокие мас- лозащит ые свойства (исходна масло- стойкость 120 усл.ед.), устойчивые после 15 стирок, в сочетании с высокими гр зеудал ю:дими свойствами (от- стирываемость после 1 цикла 86%; после 10 циклов 77%), и устойчивость к действию растворов щелочи.
П р и м е р 5. Сополимеризацию 1,1-дигидроперфторгептилакрилата и моноСбис 2-гидроксиэтил)амида провод т в,услови х опыта 4, но в качест
8
ве эмульгатора используют смесь 1,11 г (7 мас.% от массы мономеров) эмульгатора С-10 с 0,795 г (5 мас.%)
эмульгатора ОП-10. Выход сополимера 70%. Характеристическа в зкость 0,97%. Молекул рна масса 3258000. Данные элементного анализа, ИК- и ЯМР-спектроскопии аналогичны опыту 4.
Таким образом получен сополимер, отвечающий формуле
CH-CHjm CH
с осоон
II
0-СН2.( К(СН2СН ОН)2
игде m - 7580; п - 1074; м.м 3258000.
Ткань, обработанна латексом полученного сополимера, про вл ет высокие маслозаицитНые свойства (исходна маслостойкость составл ет 120 усл.ед. после 15 стирок 60 усл.ед.), отстиры- ваемость после 10 циклов составл ет 77%, устойчивость к 10%-ному раствору NaOH сохран етс в течение 90 мин, к 30%-ному раствору NaOH в течение 45 мин.
П р и м е р 6. Сополимеризацию 1,1-дигидроперфторгептилакрилата с моно (Н-диметиламиноэтил)амидом малеиновой кислоты провод т в услови х примера 3. Из 30 г (0,074 моль) 1,1- дигидроперфторгептилакрилата и 0,9 г (3 мас.%) 0,0048 моль моно (N-диме- тиламиноэтил)амида малеиновой кислоты получают 25 г (выход 81%) белого каучукообразного полимера с температурой стекловани - , характеристическа в зкость которого в гекса- фторбензоле 0,25 дл/г; молекул рна масса 338500.
Найдено,%: С 31; F 59; Н 1,4; N 0,5.
Вычислено,%: С 30,3; F 59; N 0,436; Н 1,38.
Полученный сопол1лиер отвечает формуле
55 CH-CHjm- CH-CH
соон
ОШ()5СРг NH(CH2CH V-N(CVl4).
914
где m - 812;
п - 53; м.м. 338500.
Ткань, обработанна латексом полученного сополимера, про вл ет высокие маслозащитные свбйства (исходна маслостойкость 120 усл.ед., после 15 стирок 70 усЛ.ед.), отстиры- ваемость после 10 циклов составл ет 70%, устойчива к действию 10%-ного раствора щелочи в течение 90 мин и к 30%-ному раствору щелочи в течение 30 мин.
П р и м е р 7. В услови х примера 3 из 30 г (0,074 моль) ),1-дигидро- перфторгептилакрилата и 2,7 г (9мас.% 0,0145 моль моно (N-диметиламино- этил)амида малеиновой кислоты получают 26 г (83% выход) белого каучуко- подобного полимера с температурой стекловани - , характеристическа в зкость в гексафторбензоле 0,22 дл/г, молекул рна масса 251200. Найдено,%: С 32; Н 1,75; N 1,3;
F 56,5.
Вычислено,%: С 31,5; F 56; Н 1,72
N 1,22.
Таким образом получен сополимер, отвечающий фоомуле
CH
TSHCH CH N(CH)2
где m 566; п - 121; м.м. 251200
Ткань,обработанна латексом полученного сополимера, про вл ет исходные маслозащитные свойства, равные 100 усл.ед. и после 15 стирок 50 усл.едо, отстирываемость после 10 циклов составл ет 80%, устойчивость к действию 10%-ного раствора NaOH сохран етс в течение 120 мин и к 30%-ному раствору NaOH - в течение 60 мин.
Пример 8.Из 20 г (0,0495 моль) 1,1-дигидроперфторгептилакрилата, - 6 г (30 мас.%) гептадецилфенилен 4 (ундекаоксиэтилен)этиленмалеината, 0,26 г (1% от массы мономеров, 0,0011 моль) инициатора персульфата аммони , 0,052 г (0,2% от массы мономеров ) инициатора сульфита натри 80 мл воды при перемешивании в тече1143
ние b ч при получают 25,3 г белого эластичного сополимера с тем- гсературой стекловани -3 С. Харак- (. теристичес{са в зкость в гексафтор- бензоле 1,15 дл/г. Молекул рна масса полученного сополимера 4331788. Найдено,%: С 38,5; F 47; Н 43,5. Вычислено,%: С 38,7; F 46,9;
10 Н 3,2,
На ИК и ЯМР-спектрах полученного сополимера имеютс сигналы, аналогичные сополимеру примера 2.
На основании расчета молекул рной 15 массы сополимера и данных элементного анализа полученный сополимер соответствует формуле
0
5
0
35
40
45
50
55
С.Н-СН,- СН-СН п
с осоон
1.1
OCH lCF IsCFj0(СН2СН)-(СН гСН ОнООС HSS
ICr/Hjs
где. m - 7606; n - 106;ч м.м. 4331788.
Латекс синтезированного сополимера придает текстильному материалу исходные маслозащитные свойства, равные 120 усл.ед., после 15 стирок 50 усл.ед., отстирываемость после 1 цикла 90%, после 10 циклов 80%, устойчивость к действию 10%-ного раствора NaOH в течение 60 мин, к 30%-но- раствору щелочи в течение 45 мин.
Н р и м е р 9. Из 30 г (0,074 моль) 1,1-дигидроперфторгептилакрилата и о 6 г (2 мас.%, 0,0032 моль) моно-, бис-(2-гидроксиэтил) амида в гфисут- ствии 1,53 г (5 мас.%) 0;064 моль инициатора персульфата аммони , 3,6 г (10% массь мономеров) эмульгатора С-10 и 120 мг воды при перемешивании при бО - с в течение 4 ч получают 30 г каучукоиодобного полимера с температурой стекловани - ЗО С. Характеристическа в зкость в гексафтррбензоле
0,1 дл/г.
Найдено,%: С 31; F 60; Н 1,56.
Вычислено,%: С 30; F 59,8; Н 1,4.
На ИК- и ЯМР-спектрах полученного сополимера имеютс сигналы, аналогичные сопол11меру примера 4. На основании расчета молекул рной массы сополимера и данных элементного анализа полученный сонолимер соответствует формуле
сн-сн,
соон II
ОСН2,(СГ)5СГз Y H2CH2,OH CHiCHjOH
где m - 198; n - 7;
м.м. 81591.
Ткань, обработанна латексом синтезированного сополимера, про вл ет исходные маслозащитные свойства, равные 120 усл.ед.,/ после 15 стирок 60 усл.ед., отстирываемость после 1 цикла составл ет 85%, после 15 циклов 75%, устойчивость к действию 10%-ного раствора NaOH составл ет 90 мин, к 30%-ному раствору NaOH 45 мин.
В таблице представлены значени маслозащитных и гр зеудал ющих свойств, придаваемых текстильным материалам синтезированными сополимерами и известными препаратами.
Claims (1)
- Формула изобретениСополимеры d , вС-дигидроперфтор- гептилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты общей формулы/сн-снг1ш- сн-снсоонOCHrjlCF sCF Rгде R - ,О (сНгСНг )- CHj CHjO )„.С,7Нз5-NHCH CH N(CH3)2;-N(,OH), m - 200 - 7580; n - 5 - 1074.дл придани текстильным материалам масло-, щелочезащитных и гр зеудал ющих свойств.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864165160A SU1451143A1 (ru) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | Сополимеры @ , @ -дигидроперфтор-гептилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты дл придани текстильным материалам масло-, щелочезащитных и гр зеудал ющих свойств |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864165160A SU1451143A1 (ru) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | Сополимеры @ , @ -дигидроперфтор-гептилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты дл придани текстильным материалам масло-, щелочезащитных и гр зеудал ющих свойств |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1451143A1 true SU1451143A1 (ru) | 1989-01-15 |
Family
ID=21274324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864165160A SU1451143A1 (ru) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | Сополимеры @ , @ -дигидроперфтор-гептилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты дл придани текстильным материалам масло-, щелочезащитных и гр зеудал ющих свойств |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1451143A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5223593A (en) * | 1991-08-08 | 1993-06-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine containing plastic optical fiber cores |
-
1986
- 1986-12-23 SU SU864165160A patent/SU1451143A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US № 3821299, кл, 260-561, опублик. 1972. Авторское свидетельство СССР № 937469, кл. С 08 F 220/58, 1982. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5223593A (en) * | 1991-08-08 | 1993-06-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine containing plastic optical fiber cores |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4959441A (en) | Alkenylphosphonic and -phosphinic acid esters, process for their preparation, hydrogels produced using them, and their use | |
SU1207398A3 (ru) | Способ промывки буровых скважин | |
EP0172450B1 (de) | Flüssigkristalline Phasen aufweisende Polymerzusammensetzungen | |
EP0195323B1 (en) | Soil release composition and use thereof | |
DE69310815T2 (de) | Polyfluorkohlenwasserstoffgruppe enthaltende Monomere, ihre Polymere und die Anwendungen dieser Polymere | |
CA1175439A (en) | Imidyl compounds, polymers therefrom, and use of the polymers | |
SU1451143A1 (ru) | Сополимеры @ , @ -дигидроперфтор-гептилакрилата с однозамещенными производными малеиновой кислоты дл придани текстильным материалам масло-, щелочезащитных и гр зеудал ющих свойств | |
WO1994014792A1 (en) | Novel ring opening monomers | |
AU7174487A (en) | Dispersion polymers, processes for their preparation and their use | |
Li et al. | Funktionelle Polymere, 27. Mitt.: 2 [2-Hydroxy-4-acryloxy (bzw. 4-methacryloxy) phenyl] 2 H-benzotriazol: Monomere, Polymere und Copolymere | |
FI72324B (fi) | I organiska loesningsmedel loesliga foerestrade karboximetylcelluloser | |
Kweon | Preparation and characteristics of chitosan-g-PDMS copolymer | |
US4772733A (en) | Epoxy-azides | |
Kim et al. | Release of 8-hydroxyquinoline from copolymers of 8-quinolinyl acrylate and acrylamide | |
Mamedova et al. | Alternating copolymerization of maleic anhydride with allyl chloroacetate | |
US5019635A (en) | Copolymers of dioxolanes and maleic anhydride | |
CA1161436A (en) | Polymerizable amino acid compounds and their production | |
Butler | A Bimolecular Alternating Inter-Intramolecular Chain Propagation Leading to Cyclocopolymerization | |
Nowakowska et al. | Polymeric photosensitizers: 3. Determination of the copolymerization parameters for N-vinylcarbazole and sodium styrenesulfonate | |
US5158811A (en) | Divinyl ether siloxanes | |
SU1051077A1 (ru) | Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов | |
SU937468A1 (ru) | Способ получени загустителей дл печатных красок | |
JPS5647431A (en) | Photoconductive polymer and photoconductive material | |
JPS6086124A (ja) | 規則性ポリアミノ酸樹脂の製造方法 | |
Florjańczyk et al. | Copolymers and terpolymers of sulfur dioxide with allyl monomers comprising groups absorbing ultraviolet irradiation |