SU1051077A1 - Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов - Google Patents

Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов Download PDF

Info

Publication number
SU1051077A1
SU1051077A1 SU823393429A SU3393429A SU1051077A1 SU 1051077 A1 SU1051077 A1 SU 1051077A1 SU 823393429 A SU823393429 A SU 823393429A SU 3393429 A SU3393429 A SU 3393429A SU 1051077 A1 SU1051077 A1 SU 1051077A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
imidazole
vinyl
naphtho
complex
complexes
Prior art date
Application number
SU823393429A
Other languages
English (en)
Inventor
Валентин Александрович Лопырев
Тамара Георгиевна Ермакова
Надежда Петровна Кузнецова
Галина Фирсовна Мячина
Владимир Васильевич Синицкий
Илья Михайлович Каширский
Владимир Григорьевич Усс
Валентас Йоно Гайдялис
Ионас Брониславо Сидаравичюс
Original Assignee
Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иркутский институт органической химии СО АН СССР filed Critical Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority to SU823393429A priority Critical patent/SU1051077A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1051077A1 publication Critical patent/SU1051077A1/ru

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Комплексы 1-винил-нафто-

Description

изобретение относитс  к новым ком плексам 1-винил-нафто-(2,3)-имидазол общей формулы СНг где R - С (СИд ; С, которые могут найти применение во многих област х техники в качестве полупроводников и фотопроводников. Известны комплексы на основе имидазола с четыреххлористым углеродом и паранитробензальдегидом, обнаруживающие поглощение лишь до 420 и 520 нм, с тетрацианзтиленом имидазол образует слабые комплексы, разлагающиес  уже при комнатной температуре 1 . Цель изобретени  - новые комплексы 1-винил-нафто-(2,З)-имидазола, обладающие способностью поглощать свет в длинноволновой области, что позволит использовать их дл  получени  полупроводников и фотопроводников , чувствительных в видимой област спектра. Поставленна  цель достигаетс  новыми комплексами 1-винил-нафто- 2,3 -имидазола формулы J дл  получени  полупроводниковых и фотопроводниковых материалов, 1-Винил-нафто-(2,3)имидазол по лучают путем пр мого винилировани  нафто-(2 ,3)-имидазола ацетиленом под давлением в присутствии гидроокиси кали , в среде диоксана при 190-210 в течение 0,6-3 ч. 1-Винил-нафто- 2,3 -имидазол пред ставл ет собой аморфный порошок с т.пл. 97-98 С, хорошо растворимый в большинстве органических растворите лей и нерастворимый в воде, . Стр)оение 1-винил-нафто-(2,3)-ими дазола доказано методами ИК- ПМР-спе троскопии, а также данными элементного анализа. Синтезированный 1-винил-нафто- (2 ,3) -имидазол образует комплексы с переносом зар да с орга ническими акцепторами: хлоранилом, тетрацианэтиленом, тринитрофлуорено ном. Комплексообразование сопровождаетс  интенсивным окрашиванием и п  влением в электронных спектрах поглощени  новых полос с переносом за р да в области 490-625 нм. Пример 1 . Во вращаюи|ийс  автоклав емкостью 0,5 л загру/.ают 10 г (0,07 моль)нафто-(2,3)-имидазола , 2 г гидроокиси-кали , 100 мл диоксана,, Подают ацетилен под давлением И атм и нагревают при в течение ji ч. Из реакционной смеси удал ют растворитель и разгонкой в вакууме выдел ют 6,2 г (б2%) 1-ви- нил-нафто-(2,3)-имидазола. Найдено, %: С 80,83; Н 5,27; N 14,U. Вычислено, %: С ВО, Н 5,10; N li,itO. Пример 2. Методика проведени  винилировани  аналогична примеру 1. Из 10 г (0,07 моль) нафт9-(2,3) -имидазола, 2 г гидроокиси кали , 100 мл диоксана под давлением в 15 атм при в течение 1 ч получают 7,5 г (75) 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола . Синтезированный виниловый мономер нафто-(2,3)-имидазола сублимируют в вакууме. Т.пл. чистого продукта 97-98с. Пример 3. Из Юг (0,07 моль) нафто-(2,3)-имидазола, 2 г гидроокиси кали  в 150 мл диоксана под давлением ацетилена 18 атм при 210 С в течение kO мин получают 8,7 г (87%) 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола. Изучают комплексообразующую способность 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола . Пример 4. К 10 мл раствора 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола. в хлороформе (,710 г-моль/л) приливают 10 мл раствора хЛоранила в хлороформе (,0810 г-моль/л). Наблюдают по Е;ление темно-зеленой окраски, а в электронных спектрах обнаруживают новую полосу поглощени  с двум  максимумами при и 613 нм. Состав комплекса 1:1. Пример 5. При приливании к 10 мл раствора 1-винил-нафто-(2 ,3)-имидазола в хлороформе (,7«10 г-моль/л). 10 мл раствора тетрацианэтилена в хлороформе ,1910 2 г-моль/л) наблюдают окрашивание совместного раствора в цвет хаки, В электронных спектрах по вл ютс  три новые полосы поглощени  с максимумами 530, 58П, 625 им. Состав комплекса 1:1. Пример 6. К 10 мл раствора 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола в хлороформе (,710 г-моль/л) прили3 ,1
вают 10 мл раствора тринитрофлуоренона в хлороформе (1,52-10 г-моль/л) Происходит окрашивание совместного раствора в темно-коричневый цвет. В УФ-спектрах поглощени  по вл етс  полоса с переносом зар да с максимумом 526 нм, состав комплекса 1:1.
Провод т исследовани  электронных спектров поглощени  растворов 1-винил-нафто- (2,3)-имидазола с целью вы влени  его способности образовывать комплексы с переносом зар да с различными органическими акцепторами: хлоранилом, тетрацианэтиленом, тринитрофлуореноном.
Изучают УФ-спектры поглощени  растворов индивидуальных соединений: 1-винил-нафто-(2,3)-имиДазола, хлоранила , тетрацианэтилена, тринитрофлуоринона и совместных растворов 1-винил-нафто-(2,3)имидазола с указанными акцепторами. Дл  сравнени  исследуют УФ-спектры модельного соединени  - нафто-(2,31-имидазола.
51077. 4
В качестве растворителей используют хлороформ, хлористый метилен, Т-+диоксан. Концентрации растворов варьируют в пределах 5 Ю 5 0,5t-10 (г-моль/л).
При исследовании электронных спектров совместных растворов обнаруживают по вление новых полос поглощени  в области (60-680 нм отсутст10 вующих в УФ-.спектрах исходных компонентов и обусловленных образованием комплексов с переносом зар да. При смешивании растворов 1-винил-нафто- (2,3)-имидазола и акцепторов наблю15 дают интенсивное изменение окраски от светло-желтого до зеленого и темно-коричневого цвета.
Состав получаемых комплексов с переносом зар да определ ют методом 20 изомол рИых серий.
УФ-спектры поглощени  снимают на регистрирующем спектрофотометре.
Результаты исследовани  электронных спектров поглощени  представ25 лены в таблице.
ВНИНА
Светложелтый
11
Хлоранил
ТетрацианБесцветэтилен
ным
ТринитроСветложелтый флуоренон
Хлоранил
Зеленый
0,67
526
I
АО
0,67 530
0,67 55
0,5 580
O/St 613
QM 625
О 613
О
530
о о 580
652
о о 526
0,81
0
1:1 0,76 13
флуоренон
коричневый Обнаруживают батохромное смещение максимумов поглощени  в электронных спектрах 1-винил-нафто-(2,3VHMHfla3oла по сравнению с нафто-(2,31-имидазолом . Комплексы с переносом зар да на основе 1-винил-иафто-(2,3)-имидазола и органических акцепторов поглощают в более длинноволновой области и характеризуютс  бо 1ьшей устойчивос тью, чем комплексы с переносом зар да на основе нафто-{2,3)-имидазола .
Продолжение таблицы Пленки, получаемые на твердой основе поливом раствором 1-винил-нафто- (2,3)-имидазола и его комплексов с переносом зар да, Характеризуютс  большей однородностью, прочностью , лучшей адгезией, чем пленки, получаемые из растворов нафто-{2,3)-имидазола . Результаты исследовани  электронных спектров 1-винил-нафто-(2,3)имидазола (ВНИМА)с органическими акцепторами инафто-{2,3)имидазола (НИНА)

Claims (1)

  1. Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)“ -имидазола общей формулы где R - С6С14О2; С2(СН)4 ; СВН?О (N0*) для полупроводниковых и фотопроводниковых материалов.
SU823393429A 1982-02-11 1982-02-11 Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов SU1051077A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823393429A SU1051077A1 (ru) 1982-02-11 1982-02-11 Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823393429A SU1051077A1 (ru) 1982-02-11 1982-02-11 Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1051077A1 true SU1051077A1 (ru) 1983-10-30

Family

ID=20996381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823393429A SU1051077A1 (ru) 1982-02-11 1982-02-11 Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1051077A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2588605C2 (ru) * 2010-02-25 2016-07-10 Мерк Патент Гмбх Способ обработки электрода для органического электронного устройства
RU2723014C1 (ru) * 2019-12-27 2020-06-08 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук Способ получения дибензо[f,h]фуразано[3,4-b]хиноксалина и его замещенных производных, обладающих зарядотранспортными полупроводниковыми свойствами

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. TakahashI F.., Masayoshl 0., Hlrotoshl М. Bull. Tokyo Inst. Techol, 1973j W 115, p.1-Й. ( КОМПЛЕКСЫ 1-ВИНИЛ-НАФТО- *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2588605C2 (ru) * 2010-02-25 2016-07-10 Мерк Патент Гмбх Способ обработки электрода для органического электронного устройства
RU2723014C1 (ru) * 2019-12-27 2020-06-08 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук Способ получения дибензо[f,h]фуразано[3,4-b]хиноксалина и его замещенных производных, обладающих зарядотранспортными полупроводниковыми свойствами

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ullman et al. Stable free radicals. VIII. New imino, amidino, and carbamoyl nitroxides
Wu et al. Synthesis of the anionic fluororeceptors based on thiourea and amide groups and recognition property for α, ω-dicarboxylate
Helling et al. Synthesis and deprotonation of η6-arene-η5-cyclopentadienyliron (II) complexes Bearing NH2OH OR SH substituents
Tang et al. Synthesis, structure and properties of a novel kind of photochromic compound containing a pyrazolone-ring
Vazquez et al. Cyanil. Synthesis and characterization of the strongest isolated electron acceptor and its reduced forms
Beer et al. Anion recognition by acyclic redox-responsive amide-linked cobaltocenium receptors
áM Lui et al. Preparation, solution behaviour and electrical properties of octasubstituted phthalocyaninato and 2, 3-naphthalocyaninato oxotitanium (IV) complexes
US2524672A (en) Preparation of salts of phthalocyanine pigments
Kamogawa et al. Redox photochromism of arylviologen crystals.
Shavaleev et al. Complexes of substituted derivatives of 2-(2-pyridyl) benzimidazole with Re (I), Ru (II) and Pt (II): structures, redox and luminescence properties
SU1051077A1 (ru) Комплексы 1-винил-нафто-(2,3)-имидазола дл получени полупроводниковых и фотопроводниковых материалов
Apen et al. Synthesis and properties of new derivatives of 4, 5-dicyanoimidazole and 4, 4', 5, 5'-tetracyano-2, 2'-biimidazole
Bodige et al. Structure and properties of N-phenylmaleimide derivatives
Brunner et al. Optically active transition-metal complexes. 65. Conformational analysis in diastereoisomer equilibriums of square-pyramidal dicarbonylcyclopentadienylmolybdenum-pyridine-2-carbaldimine complexes using the Ruch Ugi rules
Mancilla et al. Syntheses of (N→ B) phenyl [N-alkylaminodiacetate-O, O′, N] boranes
CN110183554A (zh) 一种过氯乙烯衍生物及其应用
Kalsotra et al. Preparation and properties of tricyclopentadienyl cerium (IV) chloride and bisindenyl cerium (IV) dichloride
CN110105272A (zh) 一种酰胺缩醛类化合物及其制备方法与应用
Scarpaci et al. Preparation and characterization of second order non-linear optical properties of new “push–pull” platinum complexes
CA1140921A (en) Metal free phthalocyanine complexes, method of preparation, and phthalocyanine purification processes
US3057875A (en) Substituted 2-methylene-4, 5-dicyano-1, 3-dithiolen compounds
Youinou et al. Copper complexes of a flexible binucleating ligand. Syntheses and spectroscopic, thermodynamic, and kinetic studies
Mancilla et al. Syntheses and characterization of (N→ B) phenyl [N‐arylaminodiacetate‐O, O′, N] boranes and N‐arylaminodiacetic acids
Naya et al. Synthesis and properties of stable heteroazulene analogues of a triphenylmethyl cation
Verkouw et al. Derivatives of cycloheptatrienylcyclopentadienyltitanium