SU1414847A1 - Method of producing 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane - Google Patents
Method of producing 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane Download PDFInfo
- Publication number
- SU1414847A1 SU1414847A1 SU874189187A SU4189187A SU1414847A1 SU 1414847 A1 SU1414847 A1 SU 1414847A1 SU 874189187 A SU874189187 A SU 874189187A SU 4189187 A SU4189187 A SU 4189187A SU 1414847 A1 SU1414847 A1 SU 1414847A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- target product
- working conditions
- dimethylformamide
- increase
- dichloro
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к способу получени 1,4, 7,-10,13,16-гексатиациклооктадекана , который может найти применение в качестве экстп рагента переходных и т желых металлов , а также дл детоксикации ионов ртути. Цель - повышение выхода целевого продукта, интенсификаци процесса и улучшение условий труда. Получение целевого продукта ведут из 3,6-дитиаоктандитиола-1,8 и 1,8 -ди- хлор-3,6-диоктана в среде диметилфор- мамида в присутствии карбоната цези , и при 40-60°С. Способ обеспечивает увеличение выхода в 2 раза (50-65%), сокращение времени проведени процесса с 48 до 15 ч и улучшение условий труда путем исключени из процесса высокотоксичных веществ. 1 табл. « (ЛThe invention relates to heterocyclic compounds, in particular, to a method for preparing 1,4,7 -10,13,16-hexathacycyclooctadecane, which can be used as an extract of transition and heavy metals, as well as for detoxifying mercury ions. The goal is to increase the yield of the target product, intensify the process and improve working conditions. The preparation of the target product is carried out from 3,6-dithiaoctandithiol-1,8 and 1,8-dichloro-3,6-dioctane in dimethylformamide in the presence of cesium carbonate, and at 40-60 ° C. The method provides a twofold increase in the output (50-65%), a reduction in the process time from 48 to 15 hours, and an improvement in working conditions by excluding highly toxic substances from the process. 1 tab. "(L
Description
4 00 4;; 4 00 4 ;;
Изобретение относитс к области химии гетероцикл1таеских соединений серы, а именно к способу получени 1,4,7,10,13,16-гексатиадаклооктадека на (гексатиа-18-краун-6), который может найти применение в качестве экст- рагента переходных и т желых металлов а также дл детоксикации ионов ртути.The invention relates to the field of chemistry of heterocyclic sulfur compounds, namely, to a method for preparing 1,4,7,10,13,16-hexathiadacluo-decadec on (hexathia-18-crown-6), which can be used as an extractant of transitional and t detoxification of mercury ions.
Цель изобретени - повышение выхо-н да целевого продукта, интенсификаци процесса и улучшение условий труда.The purpose of the invention is to increase the output of the target product, intensify the process and improve working conditions.
Цель достигаетс тем, что гекса- тиа-18-краун-6 получают взаимодействием эквимол рных количеств 3,6-дитиаоктандитиола-1 ,8, и 1,8 -дихлор- -3,6-дитиаоктана в диметилформамиде в присутствии карбоната цези при 40-60 С.The goal is achieved in that hexa-thia-18-crown-6 is obtained by reacting equimolar amounts of 3,6-dithiaoctanediol-1, 8, and 1,8-dichloro-3,6-dithiaoctane in dimethylformamide in the presence of cesium carbonate at 40 -60 C.
Пример 1. В двухлитровой кол бе в 500 мл сухого диметилформамида суспендируют 1,3-1,6 г (0,004- 0,005 моль) карбоната цези , взвесь нагревают до 4U-60°C. К содержимому колбы при энергичном перемешивании в атмосфере аргона добавл ют из капельных воронок раствор.0,64-1,07 г 3,6-дитиаоктандитиола-1,8 (0,003- 0,005 моль) в 100 МП диметилформамида и раствор 0-,66 - 1,10 г (0,003 - 0,005 моль) 1,8-дихлор-3,5-дитиаокта- на в 100 мл диметилформамида. Врем добавлени реагентов составл ет 10- 14 ч. После этого раствор упаривают досуха в вакууме, сухой остаток экст- рагируют хлористым метиленом. Полу- ченньй экстракт упаривают досуха и хроматографируют на колонке, заполненной силикагелем, использу в качестве злюента этилацетат (200-400 млExample 1. In a two-liter cobalt in 1.3 ml of dry dimethylformamide, 1.3-1.6 g (0.004-0.005 mol) of cesium carbonate are suspended, the suspension is heated to 4U-60 ° C. To the flask contents with vigorous stirring in an argon atmosphere, a solution of 0.60 to 1.07 g of 3,6-dithiaoctanedithiol-1,8 (0.003-0.005 mol) in 100 MP of dimethylformamide and a solution of 0-, 66 - 1.10 g (0.003-0.005 mol) of 1,8-dichloro-3,5-dithiaoctane in 100 ml of dimethylformamide. The addition time of the reagents is 10-14 hours. After that, the solution is evaporated to dryness in a vacuum, the dry residue is extracted with methylene chloride. The resulting extract is evaporated to dryness and chromatographed on a column filled with silica gel, using ethyl acetate as a solvent (200-400 ml
Элюат упаривают досуха, остаток пе- рекристаллизовывают из 200-300 мл этанола. Выход 50-65%, т.пл. 89-91°СThe eluate is evaporated to dryness, the residue is recrystallized from 200-300 ml of ethanol. Yield 50-65%, so pl. 89-91 ° C
Найдено, %: С 40,23; Н 6,91; S 5,03.Found,%: C 40.23; H 6.91; S 5.03.
С|,2 Н 245 (,С |, 2 Н 245 (,
Вычислено, %: С 4U,03; Н 6,71| S 5,33.Calculated,%: C 4U, 03; H 6.71 | S 5.33.
Результаты примеров 1-10 получени целевого продукта приведены в таблице .The results of examples 1-10 of the preparation of the target product are shown in the table.
Таким образом предлагаемый способ получени гексатиа-18-краун-6 по сравнению с известным позвол ет более чем в два раза увеличить выход целевого продукта, сократить врем проведени процесса с 48 до 15 ч и улучшить услови труда путем исключени из процесса высокотоксичных веществ.Thus, the proposed method for the preparation of hexathia-18-crown-6, as compared with the known, allows more than twice the yield of the target product, shortens the process time from 48 to 15 hours and improves working conditions by excluding highly toxic substances from the process.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874189187A SU1414847A1 (en) | 1987-02-03 | 1987-02-03 | Method of producing 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874189187A SU1414847A1 (en) | 1987-02-03 | 1987-02-03 | Method of producing 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1414847A1 true SU1414847A1 (en) | 1988-08-07 |
Family
ID=21283553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874189187A SU1414847A1 (en) | 1987-02-03 | 1987-02-03 | Method of producing 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1414847A1 (en) |
-
1987
- 1987-02-03 SU SU874189187A patent/SU1414847A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| L.A. Ochrijmowycz С.-Р. Мае, I.D. Michma, Synthesis of Macrocyc- lic Polythiaethezs. - J. Org.Chem., 1974, vol. 39, № 14, p. 207У-2084. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1989005813A1 (en) | Rare-earth cryptates, processes for obtaining them, intermediate synthesis products and use as fluorescent markers | |
| JP2720933B2 (en) | Disulfur analogs of LL-E33288 | |
| SU1414847A1 (en) | Method of producing 1,4,7,10,13,16-hexathiacyclooctadecane | |
| HUT50160A (en) | Process for production of derivatives of tiophene and medical compositions containing them as active substance | |
| Shrader et al. | Synthesis of a novel hexadentate chelating agent based on8-hydroxyquinoline | |
| US7012148B2 (en) | Compositions and methods for thionation during chemical synthesis reactions | |
| CN110804012B (en) | Method for reducing mercaptal or thioketone for desulfurization | |
| HU199113B (en) | Process for production of new derivatives of 2,3-diamin-acryl-acid-nitril | |
| JPH0641463B2 (en) | Method for producing thiotetronic acid | |
| US4590005A (en) | Some macrocyclic compounds and their preparation | |
| US5118813A (en) | Process for the preparation of compounds with antiulcer action | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| KR940008923B1 (en) | Amino acetonitrile derivatives | |
| EP1426356B1 (en) | Intermediate compounds for the preparation of mirtazapine and the production methods thereof | |
| Visser et al. | Mimesis of the biotin mediated carboxyl transfer reactions | |
| KR100245205B1 (en) | Process for preparing entaiomerically pure fluorinated epoxychromans | |
| KR920004137B1 (en) | Process for preparing imidazole derivatives | |
| Hansen et al. | Preparation of N-Alkyl-N′-4-Pyridylthioureas via Isolable 4-Pyridylisothiocyanate or via Aerial Oxidation of 4-Pyridyldithiocarbamic Acid | |
| KR860001817B1 (en) | Process for the preparation of ethyleneimine derivatives | |
| KR810000101B1 (en) | The process of 6 methoxy-6-( -carboxy thienyl acetamido)-penicillins | |
| US5200531A (en) | Process for the production of threo-4-alkoxy-5- (arylhydroxymethyl)-2(5h)-furanones | |
| Vingiello et al. | 3-AND 4-(7-BENZ [a] ANTHRACENYL)-N-BENZOYLAZIRIDINES AND 3-AND 4-(9-ANTHRACENYL)-N-BENZOYLAZIRIDINES | |
| Chowdhury et al. | A convenient short synthesis of polysubstituted 3, 4-dihydropyridine-2 (1H)-thiones | |
| KR920002250B1 (en) | Process for the acylation of cyclohex-2-en-1-one derivatives | |
| SU380117A1 (en) | The method of obtaining N-beta- [thio (phosphorylthioacetyl)] - hydrazides thiophosphoric acids |