SU140795A1

SU140795A1 - The method of obtaining 1-alkoxy-3, 3-dichloro-2-alkylpropenes-1

Info

Publication number: SU140795A1
Application number: SU680305A
Authority: SU
Inventors: В.Т. Климко; Т.В. Протопопова; А.П. Сколдинов
Original assignee: В.Т. Климко; Т.В. Протопопова; А.П. Сколдинов
Priority date: 1960-09-27
Filing date: 1960-09-27
Publication date: 1960-11-30

Description

1-алкокси-3,3-дихлор-2-алкилпропены-1 представл ют собой вещества , способные ко многим превращени м, в которых они про вл ют себ как аллильные системы. Основными продуктами гидролиза этих продуктов вл ютс соответствующие р-галоидакролеины.1-alkoxy-3,3-dichloro-2-alkylpropenes-1 are substances capable of many transformations in which they manifest as allyl systems. The main products of hydrolysis of these products are the corresponding p-haloacroleins.

Предлагаемый способ получени 1-алко1«:и-3,3-дихлор-2-алкилпропенов-1 отличаетс тем, что р-алкоксиакролеины обрабатывают хлорангидридами минеральных кислот. Можно в качестве исходного продукта использовать тетраалкоксипропаны без выделени промежуточно образующегос (3-алкоксиакролеина.The proposed method for the preparation of 1-alko1 ": and 3,3-dichloro-2-alkylpropenes-1 is characterized in that the p-alkoxyacroleins are treated with chloroanhydrides of mineral acids. Tetraalkoxypropanes can be used as starting material without isolating intermediate (3-alkoxyacrolein).

Пример 1. Получение метокси-З.З-дпхлорпропена-} (СНзОСН Example 1. Preparation of methoxy-Z.Z-dpchloropropene-} (СНзОС

СН -СНСЬ). CH-HCH).

Смесь 2,15 г |3-метоксиакролеина, 2,2 мл хлористого тионила и 5 мл хлористого метилена нагревают, постепенно повыща температуру смеси до . После прекращени выделени сернистого газа растворитель и избыток хлористого тионила отгон ют и остаток перегон ют в вакууме. Получают 2,4 г (70%) продукта с т. кип. 55-59°/30 мм; п2о 1,4700; d 1,2289.A mixture of 2.15 g of | 3-methoxyacrolein, 2.2 ml of thionyl chloride and 5 ml of methylene chloride is heated, gradually raising the temperature of the mixture to. After cessation of the sulfur dioxide, the solvent and the excess of thionyl chloride are distilled off and the residue is distilled in vacuo. Obtain 2.4 g (70%) of the product with so Kip. 55-59 ° / 30 mm; p2o 1.4700; d 1,2289.

По аналогичной технологии могут быть получены 1-метокси-3,3-дихлор-2-метилнропен-1 (СНзОСН С(СНз)СНС12; 1-этокси-3,3-дихлор-2метилпропен-1 (С2Н5ОСН C(CHo)CHCl2; 1-этокси-3,3-дихлор-2-изопропилпропен-1 . C2HsOCH (изо СзН7)СНС12Пример 2Получение 1-этокси-2-эти.л-3,3-дихлорпропена-ТUsing a similar technology, 1-methoxy-3,3-dichloro-2-methylnropen-1 (CH 3 CCH C (CH 3) CHC12; 1-ethoxy-3,3-dichlor-2-methyl propen-1 (C 2 H 5 OCH C (CHo) CHCl 2; 1-ethoxy-3,3-dichloro-2-isopropyl propene-1. C2HsOCH (from C3H7) CHC12 Example 2 Preparation of 1-ethoxy-2-eti.l l-3,3-dichloropropene-T

(СаНбОСН С (СгНз) - СНСЬ).(СНБОСН С (СгНз) - СНСЬ).

К суспензии 3,5 г п тихлористого фосфора в 10 мл:- хлористого метилена при охлаждении прибавл ют по капл м 2,15 г р-этокси-а-этилакролеина , смесь перемещивают в течение 30 мин, затем отгон ют в вакууме при температуре бани 30-35° хлорокись фосфора. После перегонки остатка в вакууме получают 1,9 г (62 7о) продукта с т. кип. 71 75°/10 мм- пЗ 1,4679.To a suspension of 3.5 g of phosphorus chloride in 10 ml: - methylene chloride is added dropwise with cooling 2.15 g of p-ethoxy-a-ethylacrolein, the mixture is moved for 30 minutes, then distilled off in vacuum at a bath temperature 30-35 ° phosphorus oxychloride. After distillation of the residue in vacuo, 1.9 g (627 °) of product with m.p. 71 75 ° / 10 mm - pZ 1.4679.

№ 140795No. 140795

Пример 3. Получение 1-этокс11-3,3-дихлор2-метилпропена-1 (С2Н50СН С() - CHClj).Example 3. Preparation of 1-ethoxy11-3,3-dichloro-2-methylpropen-1 (C2H50CH C () - CHCl).

К раствору 9,36 г 1,1,3,3-тетраэтокси-2-метилпропана в 30 мм хлороформа медленно нрибавл ют 19 г хлористого тионила, после чего смесь нагревают при 50-60° до прекращени выделени газообразных продуктов реакции, затем отгон ют хлороформ и после перегонки (в вакууме ) остатка получают 3,2 г (70%) продукта с т. кип. 76-73°/15- 16 мм.Slowly add 19 g of thionyl chloride to a solution of 9.36 g of 1,1,3,3-tetraethoxy-2-methylpropane in 30 mm chloroform, after which the mixture is heated at 50-60 ° until the evolution of gaseous products of the reaction stops, then distilled chloroform and after distillation (in vacuo) of the residue, 3.2 g (70%) of the product are obtained with a boil. 76-73 ° / 15- 16 mm.

Аналогично получают 1-этокси-3,3-дихлор-2-этилпропен-1 (CaHgOCH : -C(C2Hs)CHCl2) (69,8%) с т. кип. 73-75°/10-11 л-глг, d. 1,0856; 1,4690.In a similar manner, 1-ethoxy-3,3-dichloro-2-ethylpropen-1 (CaHgOCH: -C (C2Hs) CHCl2) (69.8%) is obtained with a bale. 73-75 ° / 10-11 l-glg, d. 1.0856; 1.4690.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. A method for producing 1-alkoxy-3,3-dichloro-2-alkylpropenes-1, characterized in that the p-alkoxyacroleins are treated with chloroanhydrides of mineral acids.

2. A method according to claim 1, characterized in that tetraalkoxypropanes are used as the starting product without isolation of the intermediate-3-alkoxyacrolein formed.