SU139392A1 - Method for producing surfactant quaternary ammonium compounds - Google Patents

Method for producing surfactant quaternary ammonium compounds

Info

Publication number
SU139392A1
SU139392A1 SU686688A SU686688A SU139392A1 SU 139392 A1 SU139392 A1 SU 139392A1 SU 686688 A SU686688 A SU 686688A SU 686688 A SU686688 A SU 686688A SU 139392 A1 SU139392 A1 SU 139392A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
quaternary ammonium
ammonium compounds
chloride
producing surfactant
surfactant quaternary
Prior art date
Application number
SU686688A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.В. Стефанович
А.И. Гершенович
Original Assignee
В.В. Стефанович
А.И. Гершенович
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by В.В. Стефанович, А.И. Гершенович filed Critical В.В. Стефанович
Priority to SU686688A priority Critical patent/SU139392A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU139392A1 publication Critical patent/SU139392A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Известен способ получени  поверхностно-активных четвертичных аммониевых соединений путем хлорметилировани  соответствующих соединений с последующей кодденсащией продуктов реакции с третичными аминами или пиридином. Однако общеприн тые методы синтеза данных соединений, «ак правило, базируютс  на дорогом и труднодоступном сырье. В отличие от известных, предлагаемый способ предусматривает .получение поверхностно-активных четвертичных аммониевых соединений на базе дещевых и доступных естественных ароматических углеводородов, содержащихс  в керосиновых фракци х нефти и моноалкилбензола (с алкильной группой Ci2-Cj4),  вл ющегос  полупродуктом производства алкилбензолсульфоиатов.A known method for producing surface-active quaternary ammonium compounds by chloromethylation of the corresponding compounds, followed by condensation of reaction products with tertiary amines or pyridine. However, conventional methods for the synthesis of these compounds, "as a rule, are based on expensive and hard-to-reach raw materials. In contrast to the known ones, the proposed method provides for the preparation of surface-active quaternary ammonium compounds based on benzene and available natural aromatic hydrocarbons contained in the kerosene fractions of oil and monoalkylbenzene (with an alkyl group Ci2-Cj4), which is a semi-product of the production of alkylbenzene sulfonicates.

В процессе синтеза ароматические углеводороды или моноалкилбензол подвергают хлорметилированию хлористым водородом и параформальдегидом в присутствии хлористого цинка и уксусной кислоты, после чего полученные на первой стадии алкилбензилхлориды конденсируют с третичным аМИном или лиридином.In the synthesis process, aromatic hydrocarbons or monoalkylbenzene are chloromethylated with hydrogen chloride and paraformaldehyde in the presence of zinc chloride and acetic acid, after which the alkyl benzyl chlorides obtained in the first stage are condensed with a tertiary amine or lyridine.

Пример 1. Смесь 170 кг алкилбензола (содержание сульфируемых 30%), 7,7 кг параформальдегида, 30 кг плавленого цинка и 62 кг лед ной уксусной «ислоты -при .перемешивании нагревают до 70° и пропускают через нее в течение 10 часов так сухого хлористого во.дорода со скоростью 3 кг/час. Затем отдел ют верхний слой, отдувают его азотом « фильтруют. Полученный алкилбензилхлорид Конденсируют с триметилам.ином в среде этилового Спирта, дл  чего смесь данных компонентов, вз тых в стехиометрическом соотношеции, нагревают в течение 10 час при 80°. По окончании реакции добавл ют воду, отделЯют водноспиртовый слой и упаривают его. Получают параалкилбензилтр-иметиламмонийхлорид с содержанием около 10% воды, представл ющий собой желтую мазеобразную массу, хорошо растворимую в теплой воде и спиртеExample 1. A mixture of 170 kg of alkylbenzene (sulphurized content of 30%), 7.7 kg of paraformaldehyde, 30 kg of fused zinc and 62 kg of glacial acetic acid, while being stirred, are heated to 70 ° and passed through it for 10 hours so dry chloride hydrogen at a speed of 3 kg / h. Then the upper layer is separated, otdovyut it with nitrogen "filtered. The resulting alkyl benzyl chloride Condensate with trimethylamine. In ethyl alcohol, for which the mixture of these components, taken in stoichiometric ratios, is heated for 10 hours at 80 °. At the end of the reaction, water is added, the aqueous alcohol layer is separated and evaporated. Paraalkylbenzyltr-imethylammonium chloride is obtained with a content of about 10% water, which is a yellow, maze-like mass, readily soluble in warm water and alcohol.

№ 139392- 2 -No. 139392-2 -

Путем Конденсации в услови х лримера / параалкилбензилхлорида с тризтиламином в среде изолропилового спирта получают параалкилбензилтриэтиламмонийхлорид (содержание воды чо 15%) и нутем конденсадни параалкилбензилхлорида с пиридином в среде изопропилового спирта получают параалкилбензилпиридинийхлорид (содержание воды до 15%).Paraalkylbenzyltriethylammonium chloride (water content of 15%) and condensate paraalkylbenzylchloride with pyridine in isopropyl alcohol are used to produce paraalkylbenzylphenylaceheneane-radium alkylnitrileradiylmethylchloride by means of isopropyl alcohol and trizthylamine.

Пример 2. Смесь 165 /сг |Керосина (содержание естественных ароматических углеводородов 22,2%), 9,7 кг параформальдегида, 3,5 кг плавленою изм-ельченного хлористого цинка и 74,5 кг лед ной уксусной .кислоты при перемешнвани-и нагревают до 60° и лрн данной температуре в течение 4 час пропускают ток сухого хлористого водорода со скоростью 9 кг/час. Затем отдел ют верхний слой, отдувают его азотом и фильтруют. Полученный хлорметилирова ный кероснн конденсируют в услови х примера 1 со стехиометрическим количеством Tp:iметиламииа в среде этилового спирта. Получают алжилбензилтриметиламмонийхлорид , представл ющий собой желтую в зкую массу с содержанием воды до 15%.Example 2. A mixture of 165 / cr | kerosene (the content of natural aromatic hydrocarbons is 22.2%), 9.7 kg of paraformaldehyde, 3.5 kg of refined ground zinc chloride and 74.5 kg of glacial acetic acid with stirring Heated to 60 ° C and at this temperature, for 4 hours, a current of dry hydrogen chloride is passed at a rate of 9 kg / hour. Then the upper layer is separated, purged with nitrogen and filtered. The resulting chloromethylated kerosene is condensed under the conditions of Example 1 with a stoichiometric amount of Tp: methyl methyamylium in ethyl alcohol. Alzhylbenzyltrimethylammonium chloride is obtained, which is a yellow viscous mass with a water content of up to 15%.

Путем конденсации хлорметилкрованного керосина в услови х примера 1 с триэтиламином в среде изолропилового спирта получают алкилбензилтриэтиламмонийхлорид, и путем .конденсации хлорметилированного керрс на с пир-идином в среде изопропилового спирта получают алкилбензилпиридинийхлорид.Alkyl benzyltriethylammonium chloride is obtained by condensation of chloromethyl alkaline kerosene under the conditions of example 1 with triethylamine in an insoluble alcohol medium, and alkyl benzyl pyridinium chloride is obtained by condensation of chloromethylated kerrs with pyridine in isopropyl alcohol.

Предмет изобретени  Subject invention

Способ получени  поверхнОСтно-аКтивных четвертичных аммониевых соединений путем хлорметили овани  ароматических углеводородов с последующей конденсацией алкилбензилхлорида с третичным амином иди Пиридином, отличающийс  тем, что, с целью расщирёни  сырьевой базы производства катионактивных соединений, в качестве исходного сырь  примен ют естественные ароматические углеводороды , содержащиес  в нефт ных фракци х, а синтетические алкилбензолы,  вл ющиес  полупродуктами в производстве алкиларилсульфонатов .The method of obtaining surface-active Quaternary ammonium compounds by chloromethylene or aromatic hydrocarbons, followed by condensation of alkyl benzyl chloride with a tertiary amine or Pyridine, characterized in that natural aromatic hydrocarbons are used as raw materials in order to wipe raw materials for the production of cationic compounds, natural aromatic hydrocarbons are used as raw materials in order to wipe raw materials for the production of cationic compounds. synthetic alkyl benzenes, which are intermediates in the production of alkylaryl sulfonates.

SU686688A 1960-11-22 1960-11-22 Method for producing surfactant quaternary ammonium compounds SU139392A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU686688A SU139392A1 (en) 1960-11-22 1960-11-22 Method for producing surfactant quaternary ammonium compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU686688A SU139392A1 (en) 1960-11-22 1960-11-22 Method for producing surfactant quaternary ammonium compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU139392A1 true SU139392A1 (en) 1960-11-30

Family

ID=48295480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU686688A SU139392A1 (en) 1960-11-22 1960-11-22 Method for producing surfactant quaternary ammonium compounds

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU139392A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Whitmore et al. Formation of Cyclopropanes from Monohalides. IV. 1 Some Reactions of 1-Chloro-2-methyl-2-phenylpropane (Neophyl Chloride)
SU139392A1 (en) Method for producing surfactant quaternary ammonium compounds
KR940018357A (en) Process for producing aromatic nitrile
KR830007495A (en) Method for preparing 2-hydroxynaphthalene-6-carboxylic acid
Davies et al. 57. Aliphatic sulphonyl fluorides
US2176951A (en) Phenol-butyraldehyde resin
US2471994A (en) Pyrolysis of beta-oximino-tert.-butyl pyridinium chloride
US2497131A (en) Manufacture of sulfoaryl-amides of aromatic carboxylic acids
Barkenbus et al. THE REACTION OF PARA-SUBSTITUTED BENZYL CHLORIDES WITH SODIUM HYDROGEN SULFIDE
KR840006197A (en) Method for preparing N-formyl-L-aspartic anhydride
Phillips et al. A Synthesis of Thymol from p-Cymene.
US3318956A (en) Process for producing dihydroxy-diphenyl sulfone
Goldsworthy et al. 440. Some sulphides containing the 2-chloroethyl group
US3953530A (en) Process for making o- and p-chlorophenols
CH232280A (en) Process for the preparation of a water-soluble, higher molecular weight acyl biguanide.
ATE10736T1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-BENZYL-NISOPROPYLPIVALOYLAMIDE.
Gerber et al. The Reaction of Diazomethane with Phenols in the Presence of Propanol
SU131759A1 (en) The method of obtaining N-methylcarbamidomethyl O1O'-dimethylthiophosphate
Turner et al. LXXVIII.—6-Chlorophenoxarsine
US2492645A (en) Production of thiophenecarboxylic acid
Ingle et al. Synthesis of new δ 4-Mhiazolines. Part I
NO160981B (en) PROCEDURE FOR PREPARATION OF VALVE BAG.
SU20740A1 (en) The method of obtaining parafuksina
US1780252A (en) Water-soluble product derived from the fatty acids occurring in wool fat and process of preparing the same
SU75093A1 (en) The method of obtaining 6-methoxy-8- (3-diethylaminopropylamino) quinoline