SU135495A1

SU135495A1 - The method of obtaining 4-trifluoromethyl-anthranilic acid

Info

Publication number: SU135495A1
Application number: SU666270A
Authority: SU
Inventors: М.И. Красносельская; М.И. Красносельска; С.Н. Солодушенков; С.М. Шейн; Л.М. Ягупольский
Original assignee: М.И. Красносельска; С.Н. Солодушенков; С.М. Шейн; Л.М. Ягупольский
Priority date: 1960-05-13
Filing date: 1960-05-13
Publication date: 1960-11-30

Description

Таким образом, предлагаемый способ основан на более доступном исходном сырье, технологически прощ.е и безопаснее, так как исключает стадию получени цианистых солей.Thus, the proposed method is based on more affordable raw materials, technologically easier and safer, since it eliminates the stage of obtaining cyanide salts.

Выход 4-трифторметилантраниловой кислоты достигает 95% при омылении в водно-спиртовой щелочи и 75% при омылении в среде изоамилового спирта.The yield of 4-trifluoromethylanthranilic acid reaches 95% during saponification in hydroalcoholic alkali and 75% when saponified in isoamyl alcohol.

Afb 135495 2Пример 1. Смесь 11,45 г 2-амино-1,4-бис-(трифторметил) бензола, 25 г 40%-ного раствора едкого натра и 65 м.л этилового спирта нагревают в течение 6 часов в стальном автоклаве при 160-165°. Затем реакционную смесь охлаждают, отгон ют из нее опирт с вод ным паром и отфильтровывают фтористый натрий. Фильтрат и промывные воды (от промывки осадка фтористого натри ) подкисл ют 10%-ным раствором сол ной кислоты до . Выпавшую 4-трифторметилантраниловую кислоту отфильтровывают, промывают и сушат при 60°. Получают 9,74 г продукта с т. пл. 173-174° (выход 95% от теоретического).Afb 135495 2 Example 1. A mixture of 11.45 g of 2-amino-1,4-bis- (trifluoromethyl) benzene, 25 g of a 40% sodium hydroxide solution and 65 ml of ethyl alcohol is heated for 6 hours in a steel autoclave at 160-165 °. The reaction mixture is then cooled, the steam alcohol is distilled from it, and sodium fluoride is filtered off. The filtrate and the washings (from washing the sodium fluoride precipitate) are acidified with 10% hydrochloric acid to. The precipitated 4-trifluoromethylanthranilic acid is filtered off, washed and dried at 60 °. 9.74 g of product are obtained with mp. 173-174 ° (yield 95% of theoretical).

Пример 2. Смесь 11,45 г 2-амино-1,4-бис-(трифторметил) бензола, 10 г едкого натра и 66 лы высококип щего алифатического спирта (т- кип. 170-200°) кип т т в течение 14 часов. Затем обрабатывают реакционную смесь по методике примера 1 и получают 7,7 г 4-трифторметилантраниловой кислоты с т. пл. 173-174° (выход 75% от теоретического).Example 2. A mixture of 11.45 g of 2-amino-1,4-bis- (trifluoromethyl) benzene, 10 g of sodium hydroxide and 66 liters of high-boiling aliphatic alcohol (t-boiling 170-200 °) is boiled for 14 hours The reaction mixture is then treated in accordance with the procedure of Example 1 and 7.7 g of 4-trifluoromethylanthranilic acid are obtained with a melting point of 200 g. 173-174 ° (75% yield of theoretical).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 4-трифторметилантраниловой кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и его безопасности, в качестве исходного берут 2-амино-1,4-бис-(трифторметил) бензол и его обрабатывают щелочью в водно-спиртовой среде или в среде высококип щего алифатического спирта.A method for preparing 4-trifluoromethyl-anthranilic acid, characterized in that, in order to simplify the process and its safety, 2-amino-1,4-bis (trifluoromethyl) benzene is taken as the starting material and is treated with alkali in an aqueous-alcoholic medium or high boiling aliphatic alcohol.