SU1348335A1 - Способ получени 3-азинилиндолов - Google Patents

Способ получени 3-азинилиндолов Download PDF

Info

Publication number
SU1348335A1
SU1348335A1 SU864032424A SU4032424A SU1348335A1 SU 1348335 A1 SU1348335 A1 SU 1348335A1 SU 864032424 A SU864032424 A SU 864032424A SU 4032424 A SU4032424 A SU 4032424A SU 1348335 A1 SU1348335 A1 SU 1348335A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
range
indole
yield
mercury lamp
quinoline
Prior art date
Application number
SU864032424A
Other languages
English (en)
Inventor
Павел Борисович Курапов
Николай Алексеевич Клюев
Игорь Иоганович Грандберг
Original Assignee
Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева filed Critical Московская сельскохозяйственная академия им.К.А.Тимирязева
Priority to SU864032424A priority Critical patent/SU1348335A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1348335A1 publication Critical patent/SU1348335A1/ru

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 3-адинилиндолов формулы I или с целью упрощени  процесса, повышени  выхода и расширени  ассортимента соединений I получение их ведут конденсацией хинолина, акридина или хинок- сапина с азином в инертном растворителе . В качестве конденсирующего агента используют УФ-облучение ртутной лампой в интервале длин волн 280- 370 нм в течение 10-14 ч. Способ позвол ет упростить процесс за счет сокращени  стадий и исключени  токсичных реагентов,.повысить выход ДО 80% и расширить ассортимент 3-азинилин- долов. 1 табл. с е сл bo 4 эо :л9 САЭ сл

Description

Изобретение относитс  к ствованному способу получе нилиндолов и расширению их мента. 3-Азинилиндолы обще
(I)
где
или
могут найти применение дл  синтеза биологически активных веществ.
Цель изобретени  - упрощение процесса , повышение выхода и расширение ассортимента 3-азинилиндолов за счет взаимодействи  индола с азинами в инертно -1 растворителе под действием света ртутной лампы в интервале длин 28(3-370 нм в течение 10-14 ч.
Пример 1. Синтез 3-(акрил-9 индола (1а).
1,8 г (0,01 моль) акридина и 1,2 г (0,01 моль) индола в 100 мл инертного растворител  (бензол, толуол) по- .мещают в кварцевый трубчатый реактор охлаждаемый проточной водой до 1012°С и облучают полным светом ртутной лампы ПРК-2 (мощность 375 Вт) в течение 12 ч. Растворитель и непрореагировавшие акридин и индол отгон ют в вакууме при 150°С/10 мм рт. ст., остаток дважды перекристаллизовывают из изо-пропанола. Получают 1а, т.пл. 298°С. Выход 0,78 т (80% в расчете на вступившие в реакцию вещества). Конверси  69%. ИК-спектр 3430 (N-H), таблетка КВг, полностью совпадает со спектром заведомого 3-(акридил -9 ) индола, полученного встречным синтезом. Реакционную смесь анализировали методом хромато-масс-спеКтро- метрии. Врем  удерживани  и масс- спектр соединени  1а полностью совпа дает с образцом заведомого 3-(акри- дил-9 ) индола.
П р и м е р 2. 3-(Хинолил-2 )индол (Тб).
5
0
15
30
35
ДО
Раствор 0,13 г (0,001 моль) хино- лина и 0,12 г (0,001 моль) индола в 10 мл инертного растворител  (бензол, толуол) помещают в кварцевую кювету, обдуваемую воздухом, и облучают полным светом ртутной лампы ПРК-2 (375 Вт) в течение 14 ч. Непрореаги- ровавщие хинолин, индол и растворитель отгон ют в вакууме при 150°С/ 10 мм рт. ст., остаток дважды перекристаллизовывают из бензола. Получают 16, т.кип. 189°С. Выход 16 0,04 г (58%) при конверсии 70%, ИК-спектр , 3435 см (таблетка КВг), врем  удерживани  и масс-спектр соединени  16 полностью совпадает со спектром заведомого синтезированного 3-(хи- нолин-2 )индола.
Приме р 3. 2,3-Ди/индолил-З )- хиноксалин (1в).
Раствор 0,12 г индола (0,001 моль) и 0,13 г (0,001 моль) хиноксалина в 5 мл бензола помещают в кварцевую кювету, охлаждаемую воздухом, и облучают полным светом ртутной лампы ПРК-2 (375 Вт) в течение 14 ч. Растворитель и непрореагировавшие хиноксалин и индол упаривают в вакууме при 150 С/10 мм рт.ст., остаток дважды перекристаллизовывают из этанбла, получают IB, т. пл. 300 С. Выход 0,06 г (73%) при конверсии 65%. ИК-спектр 3430 см (таблетка КВг). Дл  соединени  1в получен масс- спектр высокого разрешени . Брутто состав ,,N, определено m/z 360, 1368 (вычислено m/z 360, 1375).
В таблице приведены данные зависимости выходов соединений I от времени проведени  процесса.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет упростить процесс за счет сокращени  стадий и исключени  ток . 1348335 сичных реагентов, повысить выход и расширить ассортимент 3-аэинилиндолов.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  3-азинилиндолов общей формулы
    где
    или
    конденсацией индола с азином в инерт- ном растворителе, отличающийс   тем, что, с целью упрощени  процесса , повышени  выхода и расширени  ассортимента целевых продуктов, в качестве азинов используют хинолин, акридин или хиноксалин и процесс
    ведут с использованием в качестве конденсирующего агента УФ-облучение ртутной лампой в интервале длин волн 280-370 нм в течение 10-14 ч
    Редактор Н.Киштулинец
    Составитель И.Бочарова
    Техред М.Ходанич Корректор Г.Решетник
    Заказ 5163/24Тираж 371Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета СССР
    по дела( изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
    Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4,
SU864032424A 1986-03-07 1986-03-07 Способ получени 3-азинилиндолов SU1348335A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864032424A SU1348335A1 (ru) 1986-03-07 1986-03-07 Способ получени 3-азинилиндолов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU864032424A SU1348335A1 (ru) 1986-03-07 1986-03-07 Способ получени 3-азинилиндолов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1348335A1 true SU1348335A1 (ru) 1987-10-30

Family

ID=21224677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864032424A SU1348335A1 (ru) 1986-03-07 1986-03-07 Способ получени 3-азинилиндолов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1348335A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1511744A4 (en) * 2002-05-13 2009-10-21 Icagen Inc Bis-benzimidazoles and related compounds as potassium channel modulators

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Шейикман А.К., Кост А.Н., По- ташникова С.Г., Гинзбург А.О., Баранов С.Н. - Взаимодействие индола с сол ми шестичленных азотистых гете- роциклов ХГС, 1971, № 5, с. 648. Шейнкман А.К., Иванов В.А., Баранов С.Н. 3-(2-хинолин)индол. Методы получени химических реактивов и препаратов. Вып. 23, М., 1971, с. 72. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1511744A4 (en) * 2002-05-13 2009-10-21 Icagen Inc Bis-benzimidazoles and related compounds as potassium channel modulators

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006199674A (ja) アミノ化フラーレンの製造方法
SU1348335A1 (ru) Способ получени 3-азинилиндолов
Braun et al. Synthesis of parazoanthoxanthins and pseudozoanthoxanthins
Gutiérrez-Moreno et al. Direct amination and N-heteroarylation of perylenediimides
Nitta et al. Nonacarbonyldiiron-, pentacarbonyliron-, or hexacarbonylmolybdenum-induced reacions of 4, 5-polymethylene-substituted 2-isoxazolines.
Iwata et al. Reactions of 4a-peroxides and 4a-pseudobases of N10-and N5-phenethylflavins
Bellos et al. Nitrogen-sulfur cleavage is faster than homolytic ring opening in single-electron transfer to some N-sulfonylaziridines. Competition between SN2 and SET
HINO et al. Halogenation of 1-substituted skatoles. Preparation of 3-bromomethylindoles
Ott et al. 1-Methyl-4-phenyl-2 (1H)-quinazolinone
Essien et al. Metabolism of phenothiazines: Identification of N‐oxygenated products by gas chromatography and mass spectrometry
Kevill et al. Perchlorate esters. 4. Kinetics and mechanism of the reactions of alkyl perchlorates with N, N-dimethylanilines in benzene
Hyatt et al. Synthesis and chemistry of some 2-aminoethenesulfonyl fluorides. An unusual manganese dioxide oxidation
MAEDA Synthesis and Reactivities of 1-Methyl-2-trichloromethyl-1, 2-dihydroquinolines
Renotte et al. High stability and high efficiency chemiluminescent acridinium compounds obtained from 9‐acridine carboxylic esters of hydroxamic and sulphohydroxamic acids
Sugimura et al. The reaction of troponoid with ylide. III. The reaction of tropone with pyridinium compounds
Akasaka et al. A 3-azacyclopropanespiro-1, 2-dioxetane via singlet oxygenation of a methyleneaziridine
Ito et al. 4-diazomethyl-7-methoxycoumarin as a new type of stable aryldiazomethane reagent
Zeilstra et al. Chemistry of α‐nitrosulfones. Part III. A new convenient synthesis of α‐nitrosulfones
US4883898A (en) Chemiluminescent compounds
Otsuji et al. Photochemical Hydrolysis of Barbitals
Pleixats et al. The search for new biochemical photoprobes. II. The nucleophilic photosubstitution of 2-fluoro-4-nitroanisole.
Ono et al. Photochemical reactions of ethoxycarbonyl-substituted quinolines.
Ramana et al. Competing oxygen transfers from nitro group to sulphur and allenic double bonds in allenyl o‐nitrophenyl sulphides on electron impact
Bremner et al. The Meisenheimer rearrangement in heterocyclic synthesis. I. Synthesis of some tetrahydro-2, 3-benzoxazepines
相馬信夫 et al. Studies on Seven-membered Ring Compounds. XXIII. Reactions of Tropylium Ions Having Fused Heterocyclic System with Various Amines