SU134692A1

SU134692A1 - Method for producing quinoxaline derivatives

Info

Publication number: SU134692A1
Application number: SU650603A
Authority: SU
Inventors: С.Н. Баранов; Н.Е. Тарновская; Н.Е. Тарновска
Original assignee: С.Н. Баранов; Н.Е. Тарновска
Priority date: 1960-01-14
Filing date: 1960-01-14
Publication date: 1960-11-30

Description

Хиноксалины вл ютс в насто щее врем нредметом нзученн как возможные антимал рийные, антивирусные и амебоцидные вещества, а так же, как возможные антагонисты птеронновой и других кислот; за последнее врем онисано применение К-оксихииоксалинов как эффективных средств дл лечени лучевой болезни.Quinoxalines are currently studied as possible antimalarial, antiviral, and amebocidal substances, as well as possible antagonists of pteronic and other acids; Recently, it has been used K-hydroxy-oxalines as an effective means for the treatment of radiation sickness.

Поэтому разработка гювых nyTeii синтеза хипоксалинов и их нройзводных вл етс весьма желательно и полезно дл решени научных и практических задач.Therefore, the development of good nyTeii for the synthesis of hypoxalins and their joints is highly desirable and useful for solving scientific and practical problems.

Известные способы получени х ноксали 1ов основаны реакции конденсации о-фенплендиа1мпна с дикарбсн 1льным соединени м - диальдегидами, дикетонами и кеток слотами.Known methods for the preparation of Noxali Iov are based on the reaction of condensation of o-fenplendia1mpna with dicarbenzal compounds - dialdehydes, diketones and kets slots.

Предложен новый снособ нолученн производных хпно чсалина 13 о-фенилендиамииа и карбонилсодержащего еоед 1иени , в том, что в качестве носледнего 1спользуют ароматическ 1е а-тиокислоты.A new snoop of the derived khpno-csalin 13 o-phenylenediamiamine and carbonyl-containing diethyl is proposed, in that aromatic 1e a-thio-acid is used as the last 1

Пример 1. Получение 2-бензил-3-окс 1хпноксалпна. 3,6 г (0.02 мол ) фенилтиоиировиноградной кнслоты и 2,16 г (0,02 мол ) о-феннлендиамина раствор ют в 20 мл эт 1лового спирта и смесь агрева от 1.5- 2 часа с обратным холодильнпком до прекраще П выделен 1 сероводорода .Example 1. Getting 2-benzyl-3-ox 1xpnoxalpna. 3.6 g (0.02 mol) of phenylthioirovinous vinegar and 2.16 g (0.02 mol) of o-fennlendiamine are dissolved in 20 ml of this alcohol and the agregate mixture from 1.5 to 2 hours under reflux until discontinued P 1 hydrogen sulfide is released.

Во врем нагрева 1и раствор мутнеет и начинает выпадать осадок, количество которого постепенно увел гч ваетс . После охлажде П1 осадок отфильтровывают и нерекристаллизовывают 3 . Получают 3-3,2 г продукта с выходом 60-65%. Получепны 2-бензил-3-о -:спхи1;оксалин образует тонкие иглы с т. пл. 196, что совпадает с л 1тературными данными.During heating 1 and the solution becomes cloudy and a precipitate begins to fall, the amount of which gradually increases. After cooling P1, the precipitate is filtered and non-recrystallized 3. 3-3.2 g of product are obtained with a yield of 60-65%. Received 2-benzyl-3-o -: sphi1; oxalin forms fine needles with mp. 196, which coincides with the data.

Пример 2. Получение 2-а-нафталинил-3-окс хииоксал 1на.Example 2. Preparation of 2-a-naphthalenyl-3-ox-oxioxal 1a.

Аналог 1чно предыдущему нагревают до прекращен 1 выделени сероводорода раствор 1,15 г (0,005 мол ) а-нафтилт юп ровиноградной кислоты и 0,54 г (0,005 мол ) о-фенпле 1дпамина в 30 млThe analogue of the preceding one is heated to stop 1 the release of hydrogen sulfide a solution of 1.15 g (0.005 mol) a-naphthyl yupropic acid and 0.54 g (0.005 mol) of 30 ml o-fable of 1 diamine.

Д|ь 134692-- 2 D | ь 134692-- 2

96%-ного этилового спирта. Раствор охлаждают, осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из большого количества спирта с активированным углем. Получают 1 г желтого порошка с т. пл. 228°. Выход препарата составл ет 70% от теоретического. 2-а-нафталинил-З-оксихииоксалин в литературе не описан. Данные анализа полученного препарата подтверждают его строение и состав.96% ethyl alcohol. The solution is cooled, the precipitate is filtered and recrystallized from a large amount of alcohol with activated carbon. Obtain 1 g of a yellow powder with so pl. 228 °. The yield of the drug is 70% of theoretical. 2-a-naphthalenyl-3-hydroxy-oxyhaline is not described in the literature. Data analysis of the obtained drug confirm its structure and composition.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени производных хиноксалина из о-фенилен-диамина; и карбонилсодержаш,его соединени , отличаюшийс тем, что в качестве последнего используют ароматические а-ти.окетокислотьиA method for producing quinoxaline derivatives from o-phenylene diamine; and carbonyl-containing compounds thereof, characterized in that the latter use aromatic a-thi.keto-acid