SU129139A1 - The method of obtaining imidazole derivatives with trichomonacid and amebocidal activity - Google Patents
The method of obtaining imidazole derivatives with trichomonacid and amebocidal activityInfo
- Publication number
- SU129139A1 SU129139A1 SU603386A SU603386A SU129139A1 SU 129139 A1 SU129139 A1 SU 129139A1 SU 603386 A SU603386 A SU 603386A SU 603386 A SU603386 A SU 603386A SU 129139 A1 SU129139 A1 SU 129139A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trichomonacid
- amebocidal
- nitroimidazole
- activity
- chloroform
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
OoN-СNOoN-CN
i (СН,)„ОН,i (СН,) „OH,
где , CoHs; ,3, а также их сложных эфиров. Названные соединени обладают трихомонацидной и амебоцидно{1 акт1шностыо.where, CoHs; , 3, as well as their esters. The above compounds possess trichomonacid and amebocidal {1 act 1).
Синтез алкоголей р да имидазола формулы (1) осуществл ют алки ..1ированием соответствующих 2-алкил-5-нитро11Мидазолов, а синтез сложных эфиров - действием хлорангидпидов органических кислот на эти алкоголи.The synthesis of alcohols of the imidazole formula of formula (1) is carried out by alkylation of the corresponding 2-alkyl-5-nitro11Midazoles, and the synthesis of esters by the action of organic acid chlorides on these alcohols.
Нример 1. Нагревают 127 г 2-метил-5-нитроимидазола с 795 г тиленхлоргидрина до 123-130 и выдерживают при этой температуре в течение 18 час, после чего отгон ют в вакууме (при остаточном давлсрии 30 мм рт. ст.) 660 г этиленхлоргидрина. Остаток раствор ют в 300 м.г воды. Раствор фильтруют, фильтрат подщелачивают 100 мл раство1 а едкого натра (уд. ,33) п экстрагируют из него продукт 1000 .;;. хлороформа. Носле выпаривани хлороформа (в вaкyy e) получают 77 г пастообразной массы, которую перекристаллизовывают из 450 ..;.; этилаиетана в присутствии активированного тл . Таким образом получают 24 г 1-|2-оксиэтил)-2-мет;:л-5-нитроимидазола в виде кристаллического порошка светло-коричневого цвета, с температурой плавлени Example 1. 127 g of 2-methyl-5-nitroimidazole are heated from 795 g of tylenchlohydrin to 123-130 and kept at this temperature for 18 hours, after which they are distilled off in vacuum (at a residual pressure of 30 mm Hg). ethylene chlorohydrin. The residue is dissolved in 300 m g of water. The solution is filtered, the filtrate is alkalinized with 100 ml of sodium hydroxide solution (beats, 33) and the product is extracted from it 1000 ;;;. chloroform. After evaporation of chloroform (in vakyy e), 77 g of a pasty mass is obtained, which is recrystallized from 450 ..;. ethyl ether in the presence of activated t. In this way, 24 g of 1- | 2-hydroxyethyl) -2-meth;: l-5-nitroimidazole is obtained in the form of a crystalline powder of a light brown color, with a melting point
158-160°. ,,v.:b :,158-160 °. ,, v.: b:,
Г| р и м е р 2. Нагревают 12,7 г 2-метил-5-нитроимидазола с 32 г 3-бензилЛ сип|зопилпаратолуолсульфоната в течение двух часов при 135°.R | EXAMPLE 2: 12.7 g of 2-methyl-5-nitroimidazole are heated with 32 g of 3-benzyl cyclo-zopyl para-toluenesulfonate with 32 g at 135 ° C for two hours.
Затем реакционную смесь охлаждают до 25 и взбалтывают с 50 мл сол ной кислоты. Непрореагировавший 3-бензилоксинропилпаратолуолсульфонат извлекают эфиром, а нижний слой подш,елачивают ноташом. Из полученной суспензии отфильтровывают непрореагировавший 2-метил-5-нитроимид ,азол, который затем промывают несколько раз водой и хлороформом. Фильтрат декантируют и экстрагируют продукт хлороформом . Хлороформные выт жки объедин ют, высушивают над безводным поташом и выпаривают в вакууме; получают 22 г сырого масл нистого продукта, который раствор ют в 110 мл 15%-ной сол ной кислоты и дебензилпруют путем нагревани раствора в течение 5 час с обратным холодильником. После охлаждени продукт из раствора многократно экстрагируют хлороформом, затем подщелачивают кислый раствор поташом . Выделившеес основание вновь несколько раз экстрагируют хлороформом, хлороформные выт жки соедин ют и высушивают над безводным поташом; после отгонки растворител (в вакууме) получают 7 г масл нистого сырого основани . К ацетоновому раствору последнего добавл ют раствор хлористого водорода в эфире и выделившеес основание перекристаллизовывают из смеси спирта с эфиром. Таким образом получают 4 г хлоргидрата 1-(3-оксипропил)-2-метил-5-нитроимидазола с температурой плавлени 115°.Then the reaction mixture is cooled to 25 and shaken with 50 ml of hydrochloric acid. The unreacted 3-benzyloxy-propyl-toluenesulfonate is extracted with ether, and the lower layer is hemmed, washed with notash. Unreacted 2-methyl-5-nitroimide, an azole is filtered off from the obtained suspension, which is then washed several times with water and chloroform. The filtrate is decanted and the product is extracted with chloroform. The chloroform extracts are combined, dried over anhydrous potash, and evaporated in vacuo; 22 g of a crude oily product are obtained, which are dissolved in 110 ml of 15% hydrochloric acid and debenzylated by heating the solution for 5 hours under reflux. After cooling, the product is extracted from the solution several times with chloroform, then the acidic solution is made alkaline with potash. The isolated base was again extracted several times with chloroform, the chloroform extracts were combined and dried over anhydrous potash; after distilling off the solvent (in vacuo), 7 g of an oily crude base are obtained. A solution of hydrogen chloride in ether is added to the acetone solution of the latter and the precipitated base is recrystallized from a mixture of alcohol and ether. 4 g of 1- (3-hydroxypropyl) -2-methyl-5-nitroimidazole hydrochloride are thus obtained with a melting point of 115 °.
Пример 3. Нагревают смесь 23,8 г 2-этил-5-нитроимидазола и 51,7 г бензоилоксиэтилтозилата (т. нл. 43°) в течение 3 час при 135°. После обработки продуктов реакции, согласно примеру 1, получают 26,2 г сырого масл нистого продукта, который дебензилируют путем нагревани до кипени с 130 мл 15%-ной сол ной кислоты. Обычной обработкой этого раствора получают 8,2 г сырого кристаллического основани , которое перекристаллизовывают из смеси этилацетата с гептаном. Всего получают 7,25 г 1-{2-оксиэтил)-2-этил-5-нитроимидазола с температурой плавлени 87-88.Example 3. A mixture of 23.8 g of 2-ethyl-5-nitroimidazole and 51.7 g of benzoyloxyethyl tosylate (T. nl 43 °) is heated for 3 hours at 135 °. After treatment of the reaction products according to Example 1, 26.2 g of a crude oily product are obtained, which are debenzylated by heating to boiling with 130 ml of 15% hydrochloric acid. The usual treatment of this solution gives 8.2 g of a crude crystalline base, which is recrystallized from a mixture of ethyl acetate and heptane. A total of 7.25 g of 1- {2-hydroxyethyl) -2-ethyl-5-nitroimidazole is obtained with a melting point of 87-88.
Пример 4. Суспендируют 8,55 г 1-(2-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола в 100 мл абсолютного хлороформа. Добавл ют 4,15 г сухого пиридина и после охлаждени до +5° приливают по капл м в течение 20 мин 7,75 г хлор ангидрида дихлоруксусной кислоты. После окончани этой операции дают температуре повыситьс до 15°, затем нагревают в течение 1 часа до температуры кипени . Хлороформный раствор охлаждают , промывают несколько раз воцой и отгон ют растворитель. Полученный сложный эфир очищают перекристаллизацией сначала из смеси бензола с гептаном, затем из изопропилового эфира. Получают 7,2 г 1-(2-дихлорацетоксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола с т. пл. 86-87°.Example 4. 8.55 g of 1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole are suspended in 100 ml of absolute chloroform. 4.15 g of dry pyridine is added and after cooling to + 5 °, 7.75 g of chloroacetic dichloroacetic anhydride is added dropwise over 20 minutes. After this operation is completed, the temperature is allowed to rise to 15 °, then heated to boiling point for 1 hour. The chloroform solution is cooled, washed several times with water and distilled off the solvent. The resulting ester is purified by recrystallization, first from a mixture of benzene and heptane, then from isopropyl ether. Obtain 7.2 g of 1- (2-dichloroacetoxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole with so pl. 86-87 °.
Пример 5. Аналогично примеру 4 провод т реакцию с 8,55 г 1-(2-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола в 100 мл хлороформа, 4,15 г абсолютного пиридина и 4,13 г хлористого ацетила. Получают 8,25 г сырого сложного эфира, который перекристаллизовывают из изопропилового эфира и получают 6,4 г 1-(2-ацетоксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола с т. пл. 74.Example 5. Analogously to Example 4, it was reacted with 8.55 g of 1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole in 100 ml of chloroform, 4.15 g of absolute pyridine and 4.13 g of acetyl chloride. 8.25 g of crude ester are obtained, which is recrystallized from isopropyl ether and 6.4 g of 1- (2-acetoxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole are obtained, with a melting point of mp. 74.
Пример 6. Аналогично примеру 4 провод т синтез, исход из 6,85 г 1-(2-оксиэтил)-2-метил-5-нитроимидазола, 3,32 г абсолютного пиридина в 80 мл хлороформа и 12,7 г хлорангидрида стеариновой кислоты . Полученные 14,5 г сырого сложного эфира очищают многократной перекристаллизацией из петролейного эфира и получают 6,1 г 1-(2-стеарилоксиэтил )-2-метил-5-нитроимидазола с т. пл. 51.Example 6. Analogously to Example 4, synthesis was carried out, starting from 6.85 g of 1- (2-hydroxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole, 3.32 g of absolute pyridine in 80 ml of chloroform and 12.7 g of stearic acid chloride . The resulting 14.5 g of crude ester is purified by repeated recrystallization from petroleum ether to obtain 6.1 g of 1- (2-stearyloxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole with m.p. 51.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU603386A SU129139A1 (en) | 1958-07-03 | 1958-07-03 | The method of obtaining imidazole derivatives with trichomonacid and amebocidal activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU603386A SU129139A1 (en) | 1958-07-03 | 1958-07-03 | The method of obtaining imidazole derivatives with trichomonacid and amebocidal activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU129139A1 true SU129139A1 (en) | 1959-11-30 |
Family
ID=48400313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU603386A SU129139A1 (en) | 1958-07-03 | 1958-07-03 | The method of obtaining imidazole derivatives with trichomonacid and amebocidal activity |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU129139A1 (en) |
-
1958
- 1958-07-03 SU SU603386A patent/SU129139A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH375017A (en) | Process for the preparation of novel imidazole derivatives | |
US2868786A (en) | Esters of phenyl acetic acids and a process of making same | |
US2671805A (en) | Basically substituted o-arylamino-benzamides | |
SU129139A1 (en) | The method of obtaining imidazole derivatives with trichomonacid and amebocidal activity | |
SU508176A3 (en) | Method for preparing amino derivatives of benzophenone | |
US2641601A (en) | Furans and method of preparation | |
US3481972A (en) | Substituted hydroxyethyl acid hydrazides | |
US2290281A (en) | Substituted amine derivatives | |
US2571954A (en) | Tris-phenyl ethylene compounds | |
US3028394A (en) | 9-phenyl octahydroindole compounds and process of making same | |
US2750373A (en) | Aralkanoyl and aralkenoyl derivatives of podocarpic acid esters | |
SU439964A1 (en) | Method for preparing naphthoquinone derivatives | |
US2778829A (en) | New 5:6-dihydro-benzo (c) cinnoline derivatives and a process for their preparation | |
SU432718A3 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-SUBSTITUTED DERIVATIVES 1-CINNAMILBENZIMIDAZOLE | |
US3322760A (en) | 6-(substituted-amino)-1-tetralones | |
US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
DE2811638A1 (en) | 1-Aryloxy-3-amino-2-propanol derivs. - with beta-adrenolytic and hypotensive activity, used to treat angina pectoris, hypertension and arrhythmia | |
US2952681A (en) | Piperazinoalkyl sulfones | |
US3113134A (en) | Process for the production of reserpic acid diesters | |
US2374367A (en) | Process for preparing therapeutically active substances | |
US2478788A (en) | Process for preparing amino acids | |
SU655307A3 (en) | Method of obtaining guanidine derivatives or salts thereof | |
SU452195A1 (en) | Method for preparing diidomethylate of di-(n-diethylaminopropyl ester)-a-truxillic acid | |
US4585880A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
US2653164A (en) | Process for preparing derivatives of marrianolic acid |