SU1212007A1

SU1212007A1 - Способ получени 2-замещенных 2-трихлорметилоксиранов

Info

Publication number: SU1212007A1
Application number: SU843774286A
Authority: SU
Inventors: И.Е. Долгий; И.Б. Шведова
Original assignee: Институт органической химии им.Н.Д.Зелинского
Priority date: 1984-07-23
Filing date: 1984-07-23
Publication date: 1987-12-07

Description

Изобретение относитс к новому способу получени новых производных: ;2-заме1цённ 1х 2-трихлорметилоксиранов, которые могУт найти применение в син- гезе полимеров и эпоксидных, смол.

Пример 1. Получение 2-метш1- -2-трихЛорметш1оксирана.

К смеси 26,8 г (0,48 мол ) порошкообразного КОН, 80 мл (0,8 мол ) СС1 и 0,2 г дибенз-18-краун-6-эфира при 0°С прибавл ют 14 г (0,24 мол ) ацетона. Массу перемешивают в течение 3 ч при О С и осадок отфильтровывают . Фильтрат разгон ют и получают 5,08 г 2-метил-2-трихлорметш1окси- рал . Выход 12% (на вз тый ацетон); т. кип. 99-101 с при 76 мм рт.ст.

Найдено, %: С 27,72, 27,78; , Н 3,20, 3,31; С1 .60,13, 59,81.

C.HjCljO

Вычислено, %: С 27,36; Н 2,87; С1 60,,66.

Спектр ПНР (в СС, от ЩЦС) f , , м.д. : 3,27 g.g. (J 5.ГЦ, Н), 2-,7 g.g. (J 5 Гц, Нб), 1,71 g (J 0,5 Гц, 3 Н ). .

П р и м е р 2. Получение 2-цикло- Пропил-2-трихлорметилоксирана.

К снеси 13,4 г (0,24 мол ) порошкообразного КОН, 40 мл (0,4 мол ) и 0,1 г дибенз-18-краун-6-эфи- ра при 25-30 С за 30 мин прибавл ют 10 г (0,12 мол ) метилциклопропил- кетона. Массу перемешивают в течение

вают, фильтрат разгон ют и получают 2,65 г 2-циклопропил-2-трихлорме- тилоксирана. Выход 11% (на вз тый

g кетон); т. кип. 94-94,5°С при 24 мм рт.ст..

Найдено, %:, С35,78, 35,92;

10

15

20

Н 3,50, 3,59; С1 53,12, 52,62.

С 35,74; Н 3,50;

Вычислено, С1 52,82. .

Спектр ПМР (в СС14, от ГМДС) ( , М.Д.): 3.27 g, (J 5 Гц, Н), 2,65 g. (J 5 Гц, Н ), 1,72 тт (J5 Г и 7.2 Гц, Н ), 0-0,9 м. (2 Н и 2 Н

Пример 3.. Получение нил-2-трихлорметш1оксирана.

К, смеси 13,.4 г (0,24 мол ) порош кообразного КОН, 40 мл (0,4 мол ) СС1ц и 0,1 .г дибенз-18-краун-6-эфир при за 30 мин прибавл ют 14,4 (О, 12 мол ) ацетофенона. Массу пере мешивают в течение 10 ч при 2Q°C и осадок отфильтровывают. Из фильт- 25 рата разгонкой вьодел ют 2,97 г 2-фе нил-2-трихлорметш1оксирана. Выход 10,5% (на вз тый ацетофенон); т.кип 124-126 С при 10 мм рт.ст.

Найдено, %: С 45,12, 45,02; Н 2,94, 3,02; С1 44,22.

30

Вычислено, %: С 45,48; Н 2,97;. С1 44,81.

Спектр ПМР (в СС14, от ГМДС) (ё, М.Д.): 7,15-7,7 м (5 н )., 3,56 р.

10 ч при и осадок отфильтровы- (J 5 Гц, Н), 2,84 g. (J 5 Гц, Н) .

ор Н. Корченко 6412

Составитель Т. Кашина Техред А.Кравчук

Кор Под

Тираж 372 ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4

20072

g кетон); т. кип. 94-94,5°С при 24 мм рт.ст..

Найдено, %:, С35,78, 35,92;

Н 3,50, 3,59; С1 53,12, 52,62.

С 35,74; Н 3,50;

Вычислено, С1 52,82. .

Спектр ПМР (в СС14, от ГМДС) ( , М.Д.): 3.27 g, (J 5 Гц, Н), 2,65 g. (J 5 Гц, Н ), 1,72 тт (J5 Гц и 7.2 Гц, Н ), 0-0,9 м. (2 Н и 2 Н)

К, смеси 13,.4 г (0,24 мол ) порошкообразного КОН, 40 мл (0,4 мол ) СС1ц и 0,1 .г дибенз-18-краун-6-эфира при за 30 мин прибавл ют 14,4 г (О, 12 мол ) ацетофенона. Массу перемешивают в течение 10 ч при 2Q°C и осадок отфильтровывают. Из фильт- рата разгонкой вьодел ют 2,97 г 2-фе- нил-2-трихлорметш1оксирана. Выход 10,5% (на вз тый ацетофенон); т.кип. 124-126 С при 10 мм рт.ст.

Найдено, %: С 45,12, 45,02; Н 2,94, 3,02; С1 44,22.

Вычислено, %: С 45,48; Н 2,97;. С1 44,81.

(J 5 Гц, Н), 2,84 g. (J 5 Гц, Н) .

Корректор М. Шароши Подписное

Claims

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
2-ЗАМЕЩЕННЫХ 2-ТРИХЛОРМЕТИЛОКСИРАНОВ' ОБЩЕЙ ФОРМУЛЫ где R - низший алкил, циклопропил или фенил, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что метилкетон общей формулы

H₃CCOR, где R имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с четыреххлористым углеродом, в присутствии щелочи и дибенз-18-краун-6-эфира в качестве катализатора межфазового переноса в среде четыреххлористого углерода.

»SU .,„1212007